CN115191544A - 一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及饲料添加剂领域，具体关于一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法；本发明使用的乳化剂，其空腔能提供结合位点，包容各种尺寸适宜的小分子，因此可以提高客体分子的溶解性，能改善BHT的水溶性，且增溶效果最显著；同时，本发明制备的饲料级二丁基羟基甲苯，因分子空腔直径大小适中、毒性很低，可作为碳水化合物被机体消化吸收，工艺简单，成本较低等优势；另外，本发明制备的饲料级二丁基羟基甲苯，在抗氧化活性方面，对DPPH自由基表现出良好的清除效果。
Description
技术领域
本发明涉及饲料添加剂领域，尤其是一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法。
背景技术
二丁基羟基甲苯(2，6-Di-tert-butyl-4-methylphenol，BHT)是一种受阻酚类抗氧化剂，具有抗氧化性强、稳定性高、挥发性低、耐用性好等优点，被广泛应用于食品、化工、医药等领域。
CN201910630583.9：本发明公开了一种饲料用抗氧化剂及其制备方法，该抗氧化剂包括以下重量份数的组分：二丁基羟基甲苯15～50份、特丁基对苯二酚1～15份、有机酸1～20份、二氧化硅10～40份和元明粉20～70份。通过各原料之间的相互协同作用，有效提高了抗氧化剂的稳定性和抗氧化效果，显著的提高了饲料的贮存期，保证饲料的营养价值。原料无毒，生物安全性高，对动物机体无毒副作用，对饲料的抗氧化性能有显著提高，全部符合饲料卫生标准。制备方法简单，通过预混方式将原料混合即可，使用时按一定比例添加到饲料中混合均匀即可，添加量少，原料来源庞大且价格低廉，成本低，易于工业化生产，具有良好的应用前景。
CN202010825295.1：本发明公开了一种针对动物肠道的特殊饲料添加剂，由以下原料制成的，按重量比计算：酶制剂：15％-20％发酵料：30％-60％；膨润土：10％-20％；多维：0.5％-1％；多矿：1％-5％；防霉剂：0.5％-2％；抗氧化剂：0.5％-2％；沸石粉：2％-20％，其中酶制剂是蛋白酶、纤维素酶、葡萄糖酶、木聚糖酶多种复合酶，发酵料是微生态制剂发酵的底物，多维是维生素A、维生素D3、维生素E、维生素B1、维生素B2多种维生素，多矿是甘氨酸铜、甘氨酸锌、甘氨酸铁多种微量元素，防霉剂的主要成分是丙酸、丙酸钙、苯甲酸，抗氧化剂的主要成分是乙氧基喹啉、二丁基羟基甲苯。该针对动物肠道的特殊饲料添加剂，整体利用率高，提升老龄蛋鸡产蛋的效率，可广泛推广使用。
CN201911307165.2：本发明涉及一种动物饲料用复合抗氧剂及其制备方法，其包括以下组分：二丁基羟基甲苯10wt％～15wt％；特丁基对苯二酚1wt％～5wt％；组合增效剂2wt％～8wt％；乳化剂0.5wt～3wt％；扩散剂5wt％～20wt％；余量为载体。本发明制备得到的动物饲料用复合抗氧剂不含有乙氧基喹啉，无残留，饲料及畜禽产品安全性更高。同时具备较好的抗氧化效果，有效降低了饲料及畜禽产品氧化酸败的速度，使得饲料及畜禽产品具有较长的存储时间。
以上专利及现有技术制备的饲料用抗氧化剂的BHT溶解性极差，只能用于极性低的产品中，从而限制了它的应用。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：按照质量份数，在反应器中加入3-6份二丁基羟基甲苯、28-35份乳化剂，充分混合，再加入30-35份溶剂、12-18份去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
进一步的，所述混合时间为5-10min。
进一步的，所述反应温度为35-45℃，反应时间为55-65h。
进一步的，所述搅拌速率为500-800转/min。
进一步的，所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
按照质量份数，在反应器中加入22-30份对甲酚、45-60份叔丁醇，加热溶解，再加入3-7份催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
进一步的，所述催化剂为磷酸。
进一步的，所述反应温度为85-105℃，反应时间为7-10h。
进一步的，所述调节PH值至8-9。
进一步的，所述乳化剂为改性β-环糊精；
进一步的，提供一种改性β-环糊精的制备方法：
按重量份，将70-90份巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，1-5份二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，12-26份4-乙烯苯磺酸钠，2-5份乙醇钠，100-120份乙醇中，然后加入20x10-3-30x10-3份的光引发剂，采用波长为365nm的紫外光照射10-30分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
进一步的，所述的光引发剂为安息香双甲醚或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮中的一种。
本发明的技术创新点在于：
所述巯基-β-环糊精，与二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，4-乙烯苯磺酸钠发生巯基-烯点化加成反应，有利于改善乳化效果，提高与二丁基羟基甲苯的相容性，提高了BHT溶解性。
与现有技术相比，本发明具有以下显著优势：
本发明使用的乳化剂，其空腔能提供结合位点，包容各种尺寸适宜的小分子，因此可以提高客体分子的溶解性，能改善BHT的水溶性，且增溶效果最显著；同时，本发明制备的饲料级二丁基羟基甲苯，因分子空腔直径大小适中、毒性很低，可作为碳水化合物被机体消化吸收，工艺简单，成本较低等优势；另外，本发明制备的饲料级二丁基羟基甲苯，在抗氧化活性方面，对DPPH自由基表现出良好的清除效果。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
1、Ks值的测定方法：
配制环糊精母液(35mmol·L－1)，将母液稀释至10mL容量瓶中，使环糊精溶液具有不同浓度(0-20mmol·L－1)。加入过量的BHT，密封，超声15min，置于37℃恒温箱中平衡7天，悬浮液用0.45μm的微孔滤膜过滤，滤液用水稀释5倍后，用紫外可见分光光度计于277nm处测得溶液中BHT的浓度。
根据环糊精-客体分子相溶解度图，曲线若为AL型，则计算出直线方程式，由方程的截距和斜率按照以下公式可求得包合物的结合常数(Ks)：
2、DPPH自由基清除率的测定方法：
取0.065mg·mL－1DPPH乙醇溶液2mL，再分别加入不同的无水乙醇样品溶液(BHT浓度为1mg·mL－1，乳化剂使用50％乙醇溶液溶解)，无水乙醇补平总体积3mL后迅速混匀，40min后测量在517nm波长处的吸光度Ai。分别加入不同的无水乙醇样品溶液(BHT浓度为1mg·mL－1)，无水乙醇补平总体积3mL后迅速混匀，40min后测量在517nm波长处的吸光度Aj。取0.065mg·mL－1DPPH乙醇溶液2mL，再分别加入1mL无水乙醇，40min后测量在517nm波长处的吸光度A0。每组实验三次平行测定取平均值，DPPH溶液新鲜配制。按下式公式计算DPPH自由基清除率：
RSA％＝[1－(Ai－A)j/A0]×100％
其中Ai为加入DPPH和样品的吸光度；Aj为只加入样品的吸光度；A0为DPPH的吸光度。
实施例1
一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：在反应器中加入3g二丁基羟基甲苯、28g乳化剂，充分混合，再加入30g溶剂、12g去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
所述混合时间为5min。
所述反应温度为35℃，反应时间为55h。
所述搅拌速率为500转/min。
所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
在反应器中加入22g对甲酚、45g叔丁醇，加热溶解，再加入3g催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
所述催化剂为磷酸。
所述反应温度为85℃，反应时间为7h。
所述调节PH值至8。
所述乳化剂为改性β-环糊精；
提供一种改性β-环糊精的制备方法：
将70g巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，1g二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，12g4-乙烯苯磺酸钠，2g乙醇钠，100g乙醇中，然后加入20x10-3g的光引发剂，采用波长为365nm的紫外光照射10分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
所述的光引发剂为安息香双甲醚。
实施例2
一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：在反应器中加入4g二丁基羟基甲苯、30g乳化剂，充分混合，再加入31g溶剂、14g去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
所述混合时间为6min。
所述反应温度为38℃，反应时间为58h。
所述搅拌速率为600转/min。
所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
在反应器中加入24g对甲酚、50g叔丁醇，加热溶解，再加入4g催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
所述催化剂为磷酸。
所述反应温度为90℃，反应时间为8h。
所述调节PH值至8。
所述乳化剂为改性β-环糊精；
提供一种改性β-环糊精的制备方法：
将75g巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，2g二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，18g4-乙烯苯磺酸钠，3g乙醇钠，105g乙醇中，然后加入25x10-3g的光引发剂，采用波长为365nm的紫外光照射15分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
所述的光引发剂为安息香双甲醚。
实施例3
一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：在反应器中加入5g二丁基羟基甲苯、34g乳化剂，充分混合，再加入34g溶剂、16g去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
所述混合时间为9min。
所述反应温度为42℃，反应时间为64h。
所述搅拌速率为700转/min。
所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
在反应器中加入28g对甲酚、55g叔丁醇，加热溶解，再加入6g催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
所述催化剂为磷酸。
所述反应温度为100℃，反应时间为9h。
所述调节PH值至9。
所述乳化剂为改性β-环糊精；
提供一种改性β-环糊精的制备方法：
将85g巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，4g二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，24g4-乙烯苯磺酸钠，4g乙醇钠，115g乙醇中，然后加入25x10-3g的光引发剂，采用波长为365nm的紫外光照射25分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
所述的光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮。
实施例4
一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：在反应器中加入6g二丁基羟基甲苯、35g乳化剂，充分混合，再加入35g溶剂、18g去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
所述混合时间为10min。
所述反应温度为45℃，反应时间为65h。
所述搅拌速率为800转/min。
所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
在反应器中加入30g对甲酚、60g叔丁醇，加热溶解，再加入7g催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
所述催化剂为磷酸。
所述反应温度为105℃，反应时间为10h。
所述调节PH值至9。
所述乳化剂为改性β-环糊精；
提供一种改性β-环糊精的制备方法：
将90g巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，5g二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，26g4-乙烯苯磺酸钠，5g乙醇钠，120g乙醇中，然后加入30x10-3g的光引发剂，采用波长为365nm的紫外光照射30分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
所述的光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮。
对比例1
一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：在反应器中加入3g二丁基羟基甲苯、30g溶剂、12g去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
所述混合时间为5min。
所述反应温度为35℃，反应时间为55h。
所述搅拌速率为500转/min。
所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
在反应器中加入22g对甲酚、45g叔丁醇，加热溶解，再加入3g催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
所述催化剂为磷酸。
所述反应温度为85℃，反应时间为7h。
所述调节PH值至8。
对比例2
一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：在反应器中加入3g二丁基羟基甲苯、28g乳化剂，充分混合，再加入30g溶剂、12g去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
所述混合时间为5min。
所述反应温度为35℃，反应时间为55h。
所述搅拌速率为500转/min。
所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
在反应器中加入22g对甲酚、45g叔丁醇，加热溶解，再加入3g催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
所述催化剂为磷酸。
所述反应温度为85℃，反应时间为7h。
所述调节PH值至8。
所述乳化剂为改性β-环糊精；
提供一种改性β-环糊精的制备方法：
将70g巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，1g二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，12g4-乙烯苯磺酸钠，2g乙醇钠，100g乙醇中，采用波长为365nm的紫外光照射10分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
对比例3
一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：在反应器中加入3g二丁基羟基甲苯、28g乳化剂，充分混合，再加入30g溶剂、12g去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
所述混合时间为5min。
所述反应温度为35℃，反应时间为55h。
所述搅拌速率为500转/min。
所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
在反应器中加入22g对甲酚、45g叔丁醇，加热溶解，再加入3g催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
所述催化剂为磷酸。
所述反应温度为85℃，反应时间为7h。
所述调节PH值至8。
所述乳化剂为改性β-环糊精；
提供一种改性β-环糊精的制备方法：
将70g巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，12g4-乙烯苯磺酸钠，2g乙醇钠，100g乙醇中，然后加入20x10-3g的光引发剂，采用波长为365nm的紫外光照射10分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
所述的光引发剂为安息香双甲醚。
| KS值(M<sup>－1</sup>) | DPPH自由基清除率(％) | |
| 实施例1 | 6912 | 80 |
| 实施例2 | 7356 | 75 |
| 实施例3 | 8154 | 68 |
| 实施例4 | 7623 | 65 |
| 对比例1 | 1998 | 52 |
| 对比例2 | 3828 | 55 |
| 对比例3 | 4717 | 58 |
Claims (10)
1.一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其操作步骤为：
S1：按照质量份数，在反应器中加入3-6份二丁基羟基甲苯、28-35份乳化剂，充分混合，再加入30-35份溶剂、12-18份去离子水，加热，搅拌，反应；
S2：将混合液过滤，置于冷冻干燥机中干燥，得到饲料级二丁基羟基甲苯。
2.根据权利要求1所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述混合时间为5-10min。
3.根据权利要求1所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述反应温度为35-45℃，反应时间为55-65h。
4.根据权利要求1所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述搅拌速率为500-800转/min。
5.根据权利要求1所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述一种二丁基羟基甲苯的制备方法为：
按照质量份数，在反应器中加入22-30份对甲酚、45-60份叔丁醇，加热溶解，再加入3-7份催化剂，在一定温度下反应；反应结束后，先用氢氧化钠溶液洗调节PH值，再用水洗至中性；然后混合物经蒸馏，重结晶，得到二丁基羟基甲苯。
6.根据权利要求5所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述催化剂为磷酸。
7.根据权利要求5所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述反应温度为85-105℃，反应时间为7-10h。
8.根据权利要求5所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述调节PH值至8-9。
9.根据权利要求1所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述乳化剂为改性β-环糊精；
进一步的，提供一种改性β-环糊精的制备方法：
按重量份，将70-90份巯基-β-环糊精(CAS：81644-55-5)，1-5份二(3-磺酸基丙基)衣康酸二钾盐，12-26份4-乙烯苯磺酸钠，2-5份乙醇钠，100-120份乙醇中，然后加入20x10-3-30x10-3份的光引发剂，采用波长为365nm的紫外光照射10-30分钟，反应结束后，减压蒸馏除去乙醇，得到改性β-环糊精。
10.根据权利要求1所述的一种饲料级二丁基羟基甲苯的制备方法，其特征在于：所述的光引发剂为安息香双甲醚或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮中的一种。
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