CN115124886A - 喷墨用油墨 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种喷墨用油墨。喷墨用油墨含有着色颗粒和水性介质。所述着色颗粒含有反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应后的反应产物。反应性染料具有氯三嗪基较好。特定树脂含有苯乙烯‑(甲基)丙烯酸树脂、聚酯树脂或者聚氨基甲酸酯树脂较好。

Description

喷墨用油墨
技术领域
本发明涉及一种喷墨用油墨。
背景技术
对于喷墨用油墨来说，要求能够形成具有所需图像浓度的图像。还有，近年来，使用喷墨用油墨的捺染技术(喷墨捺染技术)受到关注。关于喷墨捺染技术中使用的喷墨用油墨，需要使用该喷墨用油墨能够形成水洗牢度优异的捺染产品。关于能够形成水洗牢度优异的捺染产品的喷墨用油墨，例如提出了一种喷墨用油墨，其含有由聚乙烯亚胺与反应性染料的反应产物构成的高分子染料。
发明内容
然而，上述喷墨用油墨在喷射性能等方面还存在实用性有所欠缺的问题。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种喷墨用油墨，其能够形成具有所需图像浓度的图像，并能够形成水洗牢度优异的捺染产品。
本发明所涉及的喷墨用油墨含有着色颗粒和水性介质。所述着色颗粒含有反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应后的反应产物。
〔发明效果〕
本发明所涉及的喷墨用油墨能够形成具有所需图像浓度的图像，并能够形成水洗牢度优异的捺染产品。
具体实施方式
以下，对本发明实施方式进行说明。本说明书中，丙烯酸和甲基丙烯酸有时统称为“(甲基)丙烯酸”。本说明书所述的各成分可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
另外，以下没有特别规定的话，体积中位径(D50)的测量值是使用动态光散射式粒径分布测量装置(Malvern公司制造的“Zetasizer Nano ZS”)测量的值。
以下没有特别规定的话，羟值的测量值是按照“JIS(日本工业标准)K0070-1992”所述的方法进行测量的值。
＜喷墨用油墨＞
本发明实施方式所涉及的喷墨用油墨(以下，有时记载为油墨)含有着色颗粒和水性介质。着色颗粒含有反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应后的反应产物。
本发明的油墨适合作为捺染目标物的捺染中使用的油墨。使用本发明的油墨的捺染目标物可以是纺织品，也可以是编织品。捺染目标物例如是：棉织面料、丝织面料、亚麻面料、醋酸纤维面料、人造丝面料、尼龙面料、聚氨酯面料和聚酯纤维面料。捺染目标物优选为聚酯纤维面料。
使用本发明的油墨的捺染方法的一个例子是直接捺染方法(将油墨直接喷射到捺染目标物上的捺染方法)，以下对其进行说明。直接捺染方法具备通过将本发明的油墨喷射到捺染目标物的图像形成区域来形成图像的工序。在本发明的油墨的喷射中，例如可以使用具备记录头(例如，热敏记录头或压电记录头)的喷墨捺染装置。直接捺染方法优选为进一步具备对形成图像后的捺染目标物进行加热的工序。捺染目标物的加热条件例如可以是：加热温度150℃以上220℃以下，加热时间30秒以上120秒以下。
另外，本发明的油墨也可以具有捺染以外的用途。例如，本发明的油墨也可以用作在印刷用纸等记录介质上进行记录的油墨。
本发明的油墨具备上述的结构，因此能够形成具有所需图像浓度的图像，并能够形成水洗牢度优异的捺染产品。其理由推测如下。本发明的油墨含有着色颗粒，该着色颗粒含有反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应后的反应产物。与反应性染料相比，着色颗粒不易溶于水。因此，通过本发明的油墨形成的捺染产品即使进行洗涤，着色颗粒也不会溶出到洗涤液中，因此具有优异的水洗牢度。还有，在反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应时，反应性染料的分子中用于显色的部分的化学结构不容易发生变化。因此，着色颗粒具有来自反应性染料的优异显色性。本发明的油墨含有上述的着色颗粒，因此能够形成具有所需图像浓度的图像。
[着色颗粒]
着色颗粒含有反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应后的反应产物。着色颗粒优选为只含有上述反应产物，不过也可以含有其它成分(例如，未反应的反应性染料、未反应的特定树脂、特定树脂以外的树脂和反应性染料以外的着色剂)。着色颗粒中，上述反应产物的含有比例优选为70质量％以上，更优选为90质量％，进一步优选为100质量％。
着色颗粒的体积中位径D50优选为40nm以上150nm以下，更优选为80nm以上120nm以下。着色颗粒的体积中位径D50为40nm以上时，能够抑制着色颗粒的凝集。着色颗粒的体积中位径D50为150nm以下时，能够提高本发明的油墨的喷射性能。
着色颗粒中，相对于来自特定树脂的成分100质量份，来自反应性染料的成分的含量优选为10质量份以上90质量份以下，更优选为25质量份以上50质量份以下。来自反应性染料的成分的含量为10质量份以上时，通过本发明的油墨能够更容易地形成具有所需图像浓度的图像。来自反应性染料的成分的含量为90质量份以下时，能够进一步提高通过本发明的油墨形成的捺染产品的水洗牢度。
本发明的油墨中，着色颗粒的含有比例优选为3.0质量％以上25.0质量％以下，更优选为10.0质量％以上20.0质量％以下。
(反应性染料)
一般来说，反应性染料用在含有纤维素纤维的捺染目标物(例如，棉织面料)的捺染中。反应性染料的颜色例如是：黑色、黄色、品红色和青色。反应性染料例如是：引起取代反应的取代型反应性染料和引起加成反应的加成型反应性染料。取代型反应性染料例如是：具有氯三嗪基(例如，一氯三嗪基和二氯三嗪基)的反应性染料(氯三嗪型反应性染料)。加成型反应性染料例如是：具有乙烯砜基的反应性染料(乙烯砜型反应性染料)。反应性染料优选为具有氯三嗪基的反应性染料。
取代型反应性染料例如是：日本化药株式会社制造的“KayacionA系列”(例如，Yellow A-3R、violet A-3R和Blue A-B)、“KayacionP系列”(例如，Yellow P-5G、Yellow P-4G、Yellow P-N3R、Orange P-G、Brown P-N4R、Brown P-BDN、Scarlet P-RN、Scarlet P-NA、Red P-2B、Red P-4BN、BlueP-3R、Blue P-NFB 150、Turquoise P-3GF、Navy P-N2R、BlackP-NBR、Black P-N和Black P-GS)。
其它取代型反应性染料例如是：住友化学株式会社制造的“Sumifix(日本注册商标)Supra系列”(例如，Brill.Yellow 3GF 150％gran.、Yellow 3RF 150％gran.、YellowE-XF gran.、Scarlet 2GF 150％gran.、Brill.Red GFC 150％、Brill.Red BSF 150％gran.、Brill.Red 3BF 150％gran.、Red E-XF gran.、Red LF-3B、Red 4BNF 150％gran.、Rubine E-XF gran.、Blue BRF 150％gran.、Blue E-XF gran.、Turq.Blue BGF(N)、YellowBrown E-XF gran.、Navy Blue BF gran.、Navy Blue 3GF 150％gran.和Navy Blue GNFgran.)。
还有，其它取代型反应性染料例如是：科莱恩公司制造的“Drimarene K系列”(例如，Yellow 3GL、Golden Yellow 2RL、Orange 2R、scarlet、Red BG、Red 4B、Red 8B、Rubinole 5B、Brilliant Blue 2R、Brilliant Blue BL、Violet 2R、Turquoise 2G、NavyGRL、Brown 2R、Brilliant Green 5BL、Brilliant Green GL、Black B、Black 2B和JetBlack)。
还有，其它取代型反应性染料例如是：西格玛奥德里奇公司制造的“Drimarene系列”(例如，K Brilliant Blue BL、K Scarlet、K Yellow 3GL和KJet Black)。
加成型反应性染料例如是：住友化学株式会社制造的“Sumifix(日本注册商标)系列”(例如，Yellow 2GL(A)conc.、Yellow GR 150％、Golden Yellow GG(A)150％、Brill.Orange 3R 135％、Brill.Red G special、Red B 150％、Brill.Red BB 150％、Brill.Blue R special gran.、Brill.Blue R 150％gran.、Blue KP liquid、Turq.Blue G(N)conc.、Black B 150％、Black EX conc.和Black E-XF)。
其它加成型反应性染料例如是：Dystar株式会社制造的“Remazol(日本注册商标)系列”(例如，Yellow GG 150％、B.Yellow GL 150％、Yellow R、B.Orange G New、B.Orange3R、Scarlet GR、B.Red GG、Red B、B.Red F3B、Bordeaux B、B.Violet 5R、Violet B new、P.Navy Blue RR、Navy Blue RGB、B.Blue RN、B.Blue BB、Turkish Blue G、Green B new、Green GDL new、BrownGR new、P.Brown2R、Gray G、Black AN、Black B new和Black DEN)。
(特定树脂)
特定树脂具有伯羟基。伯羟基例如是含有-CH2OH所示一价基的羟基。特定树脂只要具有伯羟基即可，没有特别的限定，例如是：(甲基)丙烯酸树脂、苯乙烯树脂、苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂、聚酯树脂、聚氨基甲酸酯树脂、丙烯腈树脂和丙烯酰胺树脂。特定树脂优选为苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂、聚酯树脂或者聚氨基甲酸酯树脂。
特定树脂的羟值优选为20mgKOH/g以上120mgKOH/g以下，更优选为30mgKOH/g以上70mgKOH/g以下。特定树脂的羟值为20mgKOH/g以上时，特定树脂和反应性染料更容易进行反应。特定树脂的羟值为120mgKOH/g以下时，能够提高本发明的油墨的储存稳定性。
(苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂)
苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂具有苯乙烯单元和来自(甲基)丙烯酸化合物的重复单元。(甲基)丙烯酸化合物例如是：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯和(甲基)丙烯酸羟烷基酯。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂中，苯乙烯单元相对于全部重复单元的含有比例优选为3质量％以上15质量％以下。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂中，来自(甲基)丙烯酸的重复单元相对于全部重复单元的含有比例优选为3质量％以上15质量％以下。
(甲基)丙烯酸烷基酯例如是：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸异辛酯和(甲基)丙烯酸月桂酯。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂中，来自(甲基)丙烯酸烷基酯的重复单元相对于全部重复单元的含有比例优选为55质量％以上75质量％以下。
(甲基)丙烯酸羟烷基酯例如是：(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯和(甲基)丙烯酸4-羟丁酯。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂中，来自(甲基)丙烯酸羟烷基酯的重复单元相对于全部重复单元的含有比例优选为7质量％以上20质量％以下。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂例如在支链上或者末端具有伯羟基。苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂优选为：在支链上具有伯羟基而末端没有伯羟基的苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂。这样的苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂可以通过苯乙烯和含有(甲基)丙烯酸羟烷基酯的单体进行共聚来获得。
苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂的原料单体组合优选为以下的组合A，更优选为组合A-1。
组合A：苯乙烯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯和(甲基)丙烯酸羟烷基酯
组合A-1：苯乙烯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯和甲基丙烯酸羟乙酯
(聚酯树脂)
聚酯树脂可以通过1种以上多元醇与1种以上多元羧酸进行缩聚而获得。用于合成聚酯树脂的多元醇例如是：二元醇(例如，二醇化合物和双酚化合物)和三元以上的醇。用于合成聚酯树脂的多元羧酸例如是：二元羧酸和三元以上的羧酸。另外，也可以使用能够通过缩聚形成酯键的多元羧酸衍生物(例如，多元羧酸酐和多元羧酸卤化物)来代替多元羧酸。
二醇化合物例如是：乙二醇、二甘醇、三甘醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、2-丁烯-1,4-二醇、1,5-戊二醇、2-戊烯-1,5-二醇、1,6-己二醇、1,4-环己烷二甲醇、一缩二丙二醇、1,4-苯二醇、聚乙二醇、聚丙二醇和聚四甲撑二醇。
双酚化合物例如是：双酚A、氢化双酚A、双酚A环氧乙烷加成物(例如，聚氧乙烯(2,2)-2,2-双(4-羟基苯基)丙烷)和双酚A环氧丙烷加成物。
三元以上的醇例如是：山梨糖醇、1,2,3,6-己四醇、1,4-脱水山梨糖醇、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、1,2,4-丁三醇、1,2,5-戊三醇、丙三醇、二丙三醇、2-甲基丙三醇、2-甲基-1,2,4-丁三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷和1,3,5-三羟基甲苯。
二元羧酸例如是：顺丁烯二酸、富马酸、柠康酸、甲叉琥珀酸、戊烯二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、环己烷二羧酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、丙二酸、琥珀酸、烷基琥珀酸(更具体地来说，正丁基琥珀酸、异丁基琥珀酸、正辛基琥珀酸、正十二烷基琥珀酸、异十二烷基琥珀酸)和烯基琥珀酸(更具体地来说，正丁烯基琥珀酸、异丁烯基琥珀酸、正辛烯基琥珀酸、正十二烯基琥珀酸、异十二烯基琥珀酸)。
三元以上的羧酸例如是：1,2,4-苯三甲酸(偏苯三甲酸)、2,5,7-萘三甲酸、1,2,4-萘三甲酸、1,2,4-丁烷三甲酸、1,2,5-己烷三甲酸、1,3-二羧基-2-甲基-2-亚甲基羧基丙烷、1,2,4-环己烷三甲酸、四(亚甲基羧基)甲烷、1,2,7,8-辛烷四甲酸、均苯四酸和Empol三聚酸。
聚酯树脂例如在支链上或者末端具有伯羟基。聚酯树脂优选为：在末端具有伯羟基而支链上没有伯羟基的聚酯树脂。这样的聚酯树脂可以通过二醇化合物与多元羧酸进行缩聚而获得。因此，聚酯树脂优选为二醇化合物与多元羧酸进行缩聚的缩聚物，更优选为癸二酸、己二酸和1,4-丁二醇进行缩聚的缩聚物。
聚酯树脂的重均分子量(Mw)越小，往往羟值越高。聚酯树脂的重均分子量(Mw)优选为3000以上30000以下，更优选为7000以上12000以下。聚酯树脂的重均分子量(Mw)为3000以上30000以下时，能够将聚酯树脂的羟值调整到适当的范围。
(聚氨基甲酸酯树脂)
聚氨基甲酸酯树脂例如是二醇化合物与聚异氰酸酯的共聚物。聚氨基甲酸酯树脂中的二醇化合物例如是：与聚酯树脂中例示的二醇化合物同样的化合物。聚氨基甲酸酯树脂中的二醇化合物优选为1,4-丁二醇或者1,6-己二醇。
聚异氰酸酯例如是二异氰酸酯。二异氰酸酯例如是：脂肪族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯和芳香族二异氰酸酯。
脂肪族二异氰酸酯例如是：乙烯二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯和1,6-六亚甲基二异氰酸酯。
脂环族二异氰酸酯例如是：氢化4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、甲基亚环己基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和降冰片烷二异氰酸酯。
芳香族二异氰酸酯例如是：4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、间苯二亚甲基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯和萘二异氰酸酯。
聚氨基甲酸酯树脂优选为二醇化合物与脂肪族二异氰酸酯进行共聚的共聚物，更优选为1,4-丁二醇、1,6-己二醇和1,6-六亚甲基二异氰酸酯进行共聚的共聚物。
(着色颗粒的制备方法)
着色颗粒的制备方法例如是具备如下工序的方法：第一工序，在有机溶剂中使反应性染料和特定树脂进行反应；第二工序，通过转相乳化法将第一工序中得到的反应性染料和特定树脂的反应产物进行颗粒化。
(第一工序)
本工序中，在有机溶剂中使反应性染料和特定树脂进行反应。有机溶剂例如是二甲基亚砜。反应中，相对于特定树脂100质量份，反应性染料的使用量优选为10质量份以上90质量份以下，更优选为25质量份以上50质量份以下。反应温度优选为70℃以上130℃以下。反应时间优选为30分以上120分以下。反应时，添加碱(例如，三乙醇胺)将反应液的pH调整到8以上12以下较好。
(第二工序)
本工序中，通过转相乳化法将反应性染料和特定树脂的反应产物进行颗粒化。具体来说，转相乳化法中，使反应产物溶解到有机溶剂(例如，甲基乙基酮)中并进行混合。接下来，在所得混合液中添加水，使含有反应产物的着色颗粒析出。接下来，从含有着色颗粒、水和有机溶剂的分散液中蒸发掉有机溶剂，由此能够得到含有着色颗粒和水的着色颗粒分散液。
另外，形成着色颗粒的其它方法还例如是：将上述反应产物进行混炼和粉碎的方法、在含有特定树脂单体的溶液中使反应性染料溶解后再使单体进行聚合的方法。
[水性介质]
本发明的油墨中含有的水性介质是含有水的介质。水性介质可以作为溶剂，也可以用作分散介质。水性介质的具体例子有：只含有水的水性介质和含有水与水溶性有机溶剂的水性介质。
(水)
本发明的油墨中，水的含有比例优选为30.0质量％以上90.0质量％以下，更优选为50.0质量％以上80.0质量％以下。水的含有比例为30.0质量％以上90.0质量％以下时，能够提高本发明的油墨的喷射稳定性。
水溶性有机溶剂例如是：二醇类化合物、乙二醇醚类化合物、内酰胺化合物、含氮化合物、乙酸酯化合物、硫二甘醇、丙三醇和二甲基亚砜。
二醇类化合物例如是：乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、1,2-戊二醇、1,5-戊二醇、1,2-辛二醇、1,8-辛烷二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、二甘醇、三甘醇和四甘醇。
乙二醇醚类化合物例如是：二甘醇二乙醚、二甘醇单丁醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇二乙醚、三甘醇单甲醚、三甘醇单乙醚、三甘醇单丁醚和丙二醇单甲醚。
内酰胺化合物例如是：2-吡咯烷酮和N-甲基-2-吡咯烷酮。
含氮化合物例如是：1,3-二甲基咪唑啉酮、甲酰胺和二甲基甲酰胺。
乙酸酯化合物例如是：二甘醇单乙醚醋酸酯。
水溶性有机溶剂优选为丙三醇、二醇类化合物或者乙二醇醚类化合物，更优选为丙三醇、1,2-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-1,3-丁二醇或者三甘醇单乙醚。
本发明的油墨中的水溶性有机溶剂的含有比例优选为5.0质量％以上40.0质量％以下，更优选为15.0质量％以上30.0质量％以下。
[表面活性剂]
本发明的油墨优选为进一步含有表面活性剂。表面活性剂使本发明的油墨相对于记录介质的渗透性(润湿性)得到提高。表面活性剂例如是：阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂。表面活性剂优选为非离子表面活性剂。
非离子表面活性剂例如是：聚氧乙烯十二烷基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、壬基酚聚氧乙烯醚、聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯醚、单癸酰蔗糖和乙炔二醇的环氧乙烷加成物。非离子表面活性剂优选为乙炔二醇的环氧乙烷加成物。
在本发明的油墨含有表面活性剂的情况下，本发明的油墨中的表面活性剂的含有比例优选为0.05质量％以上3.0质量％以下，更优选为0.2质量％以上1.0质量％以下。
[其它成分]
根据需要，本发明的油墨也可以进一步含有众所周知的添加剂(更具体地来说，例如，溶解稳定剂、防干燥剂、抗氧化剂、粘度调整剂、pH调整剂和防霉剂)。
[油墨的制造方法]
关于本发明的油墨的制造，例如使用搅拌机，将含有着色颗粒和水的着色颗粒分散液、水溶性有机溶剂和根据需要添加的成分(例如，表面活性剂)进行混合来制造。混合时间例如是1分钟以上30分钟以下。本发明的油墨的制备中，将各成分均匀混合之后，也可以利用过滤器(例如，孔径1μm的过滤器)来去除异物和粗大颗粒。
【实施例】
以下，对本发明的实施例进行说明。不过，本发明不限于以下的实施例。
[树脂的合成]
通过以下的方法，合成树脂(R-1)，树脂(R-1)是具有伯羟基的甲基丙烯酸树脂，合成树脂(R-2)，树脂(R-2)是具有伯羟基的聚酯树脂，合成树脂(R-3)，树脂(R-3)是具有伯羟基的聚氨基甲酸酯树脂，合成树脂(r-4)，树脂(r-4)是没有伯羟基的甲基丙烯酸树脂。树脂(R-1)～(R-3)是特定树脂。
(树脂(R-1))
在具备搅拌装置、温度计和回流管的反应容器中，放入去离子水200质量份之后，进一步加入甲基丙烯酸甲酯60质量份、苯乙烯10质量份、丙烯酸异辛酯5质量份、甲基丙烯酸羟乙酯15质量份和甲基丙烯酸10质量份，然后开始搅拌。接下来，在反应容器中进一步加入偶氮二异丁腈0.5质量份和正十二烷基硫醇5质量份。接下来，通过将反应容器的内部温度升温到75℃，使反应容器的内含物进行反应。反应中，将反应容器的内部温度(反应温度)维持在75～80℃，进行3小时的反应。接下来，使反应容器的内部温度升温到90℃之后进行1小时的保温，然后结束反应。利用孔径80μm的筛网对反应后的反应液进行过滤，将得到的滤取物进行干燥，由此得到甲基丙烯酸树脂(树脂(R-1))。树脂(R-1)的羟值是65mgKOH/g。
(树脂(R-2))
在具备搅拌装置、加热冷却装置、温度计、氮气导入管和减压装置的反应容器中，放入癸二酸159质量份、己二酸28质量份、1,4-丁二醇124质量份和作为缩合催化剂的二(三乙醇胺)钛酸二羟基酯(Titanium bis(triethanolamineate)dihydroxy)1质量份。氮气环境中，将反应容器的内部温度升温到180℃之后，使反应容器的内含物在180℃进行8小时的反应。在这种情况下，一边反应一边蒸发掉反应生成的水。然后，逐渐加热反应容器，使反应容器的内部温度升温到220℃。接下来，在氮气环境中，使反应容器的内含物在220℃进行4小时的反应。在这种情况下，一边反应一边蒸发掉反应生成的水和1,4-丁二醇。接下来，将反应容器进行减压，使反应容器的内部压力维持在0.007～0.026MPa的范围，并使反应容器的内含物在220℃进一步进行反应。反应在反应产物(树脂(R-2))的Mw达到10,000的时刻结束。其结果，得到作为反应产物的聚酯树脂(树脂(R-2))。所得树脂(R-2)的羟值是36mgKOH/g。
(树脂(R-3))
在具备搅拌机、加热冷却装置、温度计、氮气导入管和减压装置的反应容器中，放入1,4-丁二醇66质量份、1,6-己二醇86质量份和甲基乙基酮40质量份。接下来，通过搅拌反应容器的内含物得到均匀的反应液。接下来，在反应液中放入六亚甲基二异氰酸酯248质量份，并在80℃进行5小时的反应。由此，得到含有聚氨基甲酸酯树脂(树脂(R-3))的甲基乙基酮溶液。然后，蒸发掉甲基乙基酮，得到聚氨基甲酸酯树脂(树脂(R-3))。所得树脂(R-3)的羟值是36mgKOH/g。
(树脂(r-4))
在具备搅拌机、温度计和回流管的反应容器中，放入去离子水200质量份之后，再放入甲基丙烯酸甲酯70质量份、苯乙烯10质量份、丙烯酸异辛酯5质量份和甲基丙烯酸15质量份，然后开始搅拌。接下来，在反应容器中进一步加入偶氮二异丁腈0.5质量份和正十二烷基硫醇5质量份。接下来，通过将反应容器的内部温度升温到75℃，使反应容器的内含物进行反应。反应中，将反应容器的内部温度(反应温度)维持在75～80℃，进行3小时的反应。接下来，使反应容器的内部温度升温到90℃之后进行1小时的保温，然后结束反应。利用孔径80μm的筛网对反应后的反应容器的内含物进行过滤，将得到的滤取物进行干燥，由此得到甲基丙烯酸树脂(树脂(r-4))。树脂(r-4)的羟值是0mgKOH/g。
[着色颗粒的制备]
通过以下的方法，制备含有着色颗粒的着色颗粒分散液。首先，着色颗粒的制备中使用的反应性染料具体如下。
反应性染料(D-1)：西格玛奥德里奇公司制造“Drimarene K Brilliant BlueBL”、具有氯三嗪基的反应性染料
反应性染料(D-2)：西格玛奥德里奇公司制造“Drimarene K Scarlet”、具有氯三嗪基的反应性染料
反应性染料(D-3)：西格玛奥德里奇公司制造“Drimarene K Yellow 3GL”、具有氯三嗪基的反应性染料
反应性染料(D-4)：西格玛奥德里奇公司制造“Drimarene K Jet Black”、具有氯三嗪基的反应性染料
反应性染料(D-5)：Sumika Chemtex Company的“sumifix(日本注册商标)Brill.Blue R special gran.”、加成型反应性染料
(含有着色颗粒(P-1)的着色颗粒分散液(S-1))
在具备搅拌机、温度计和回流管的反应容器中，放入二甲基亚砜500质量份之后，再放入树脂(R-1)15质量份。接下来，向反应容器中滴加三乙醇胺，使反应容器的内含物的pH达到10。接下来，使反应容器的内部温度升温到100℃。接下来，在反应容器中放入反应性染料(D-1)5质量份，使反应容器的内含物在100℃进行1小时的反应(相对于树脂100质量份的反应性染料使用量是33.3质量份)。接下来，将反应容器的内部温度放置冷却到室温之后，向反应容器中加入去离子水，直到沉淀物(特定树脂和反应性染料的反应产物)从反应容器的内含物中析出为止。接下来，利用孔径80μm的筛网对反应容器的内含物进行过滤，将得到的滤取物进行水洗并干燥，由此得到反应产物。
在具备搅拌机(装配了搅拌叶片)的容器中，放入上述的反应产物20质量份和甲基乙基酮50质量份。利用搅拌叶片以450rpm的速度对所得溶液进行搅拌，同时向容器中滴加80质量份的水。滴加过程使用液体输送泵(ATTO Corporation制造“PERISTA PUMP”)以10mL/分的速度进行滴加。由此，使溶液中析出着色颗粒(P-1)。滴加结束后，使用搅拌叶片对溶液再进行30分钟的搅拌，然后通过蒸发器的减压处理来蒸发掉甲基乙基酮。由此，得到含有着色颗粒(P-1)的着色颗粒分散液(S-1)。
(含有着色颗粒(P-2)～(P-9)和(p-10)的着色颗粒分散液(S-2)～(S-9)和(s-10))
除了将使用的树脂和反应性染料的种类变更为下述表1中所列以外，按照含有着色颗粒(P-1)的着色颗粒分散液(S-1)的制备方法，制备含有着色颗粒(P-2)～(P-9)和(p-10)的着色颗粒分散液(S-2)～(S-9)和(s-10)。
(含有树脂颗粒的树脂颗粒分散液(s-11))
制备含有树脂颗粒的树脂颗粒分散液(s-11)，作为比较例的油墨中使用的材料。
在具备搅拌机(装配了搅拌叶片)的容器中，放入树脂(R-1)20质量份和甲基乙基酮50质量份。利用搅拌叶片以450rpm的速度对所得溶液进行搅拌，同时向容器中滴加80质量份的水。滴加过程使用液体输送泵(ATTO Corporation制造“PERISTA PUMP”)以10mL/分的速度进行滴加。由此，使溶液中析出树脂颗粒。滴加结束后，使用搅拌叶片对溶液再进行30分钟的搅拌，然后通过蒸发器的减压处理来蒸发掉甲基乙基酮。由此，得到含有树脂颗粒的树脂颗粒分散液(s-11)。
所得着色颗粒分散液中含有的着色颗粒的体积中位径D50和树脂颗粒分散液中含有的树脂颗粒的体积中位径D50表示在下述表1中。下述表1中，反应性染料的“质量份”表示相对于树脂100质量份的反应性染料使用量的质量份。
【表1】
Figure BDA0003563924010000151
＜油墨的制备＞
[实施例1]
使用搅拌机(新东科学株式会社制造“THREE-ONE MOTOR(日本注册商标)BL-600”)，将含有着色颗粒(P-1)的着色颗粒分散液(S-1)75.0质量份、非离子表面活性剂(日信化学工业株式会社“SURFYNOL(日本注册商标)440”)0.5质量份、丙三醇4.0质量份、3-甲基-1,5-戊二醇(MPD)12.0质量份、三甘醇单丁醚(TGMB)6.0质量份和离子交换水(IEW)进行混合，得到混合液。离子交换水的添加量是使混合液的总量达到100.0质量份的量(2.5质量份)。使用1μm过滤器(Menbrane-solutions公司制造、材质PTFE)对所得混合液进行过滤。由此，得到实施例1的油墨。
[实施例2～10和比较例1～3]
除了各成分的种类和添加量如下述表2和3所示以外，按照实施例1的油墨的制备方法，制备实施例2～10和比较例1～3的油墨。下述表2和3中，“MBD”表示3-甲基-1,3-丁二醇。“PTD”表示1,2-戊二醇。
＜评价＞
按照以下的方法，对实施例1～10和比较例1～3的油墨进行评价，评价形成的捺染产品的水洗牢度和形成的图像的图像浓度。评价结果表示在下述表2和3中。
[评价机]
使用喷墨记录装置(京瓷办公信息系统株式会社制造的样品评价机)，作为评价机。评价机具备4个线状打印头式记录头(京瓷株式会社制造“KJ4B-QA”)。4个记录头各自设置成长边方向与记录介质的输送方向正交。各记录头的间隔是20mm。在评价机的记录头中的1个中填充评价对象(实施例1～10和比较例1～3中的油墨的一个)。
[水洗牢度]
在温度25℃、湿度60％RH的环境下，使用评价机，在捺染目标物(使用聚酯纤维的Tetron pongee面料)的整面上形成实心图像。在实心图像的形成过程中，设定评价机，使油墨的喷射量(平均1滴油墨的体积)为10.5pL。接下来，将形成了实心图像的捺染目标物在180℃进行60秒钟的加热。由此，使聚酯纤维和油墨发生一体化，得到捺染产品。
对于上述的捺染产品，按照JIS(日本工业标准)L0844：2011进行染色牢度测试。具体来说，首先，准备含有脂肪酸盐(Shabondama Soap Co.,Ltd.制造“Shabon ball soap”)的水溶液(脂肪酸盐浓度：5g/L)，作为洗涤液。使用洗涤试验机以上述的洗涤液对捺染产品进行洗涤处理之后，使用JIS(日本工业标准)L0804：2004所规定的退变色用灰度等级，对捺染产品的退变色程度进行级数判定。具体来说，捺染产品的退变色程度为1级、1-2级、2级、2-3级、3级、3-4级、4级、4-5级或者5级这9级。上述的判定中，退变色程度最大的级为1级，退变色程度最小的级为5级。水洗牢度基于下述基准进行判定。
(水洗牢度的基准)
A(特别好)：退变色程度为5级
B(良好)：退变色程度为4级或者4-5级
C(不良)：退变色程度为1级、1-2级、2级、2-3级、3级或者3-4级
[图像浓度]
使用评价机，在记录介质(复印纸、mondi公司制造“Color Copy(日本注册商标)”、A4大小、单位重量90g/m2)上形成2.3cm×11.5cm的实心图像(印刷覆盖率100％)。在实心图像的形成过程中，设定评价机，使油墨的喷射量(平均1滴油墨的体积)为11.5pL。接下来，将形成了实心图像的记录介质在常温常湿环境下(温度25℃、湿度60％RH)静置24小时。接下来，使用便携式反射密度仪(柯尼卡美能达株式会社制造“FD-5”)，对实心图像的图像浓度进行测量。在图像浓度的测量中，在实心图像内随机选择的3位置上测量图像浓度，将3处的图像浓度的平均值作为评价值。测量条件设定为：观察光源D50、照明条件M2、视野2°、浓度状态I。图像浓度按照下述基准进行判定。
(图像浓度的基准)
青色油墨(实施例1、5～10和比较例1～3)：评价值是0.93以上的为良好(A)，小于0.93的为不良(B)
品红色油墨(实施例2)：评价值是0.87以上的为良好(A)，小于0.87的为不良(B)
黄色油墨(实施例3)：评价值是1.08以上的为良好(A)，小于1.08的为不良(B)
黑色油墨(实施例4)：评价值是1.10以上的为良好(A)，小于1.10的为不良(B)
【表2】
Figure BDA0003563924010000181
【表3】
Figure BDA0003563924010000182
如表2～表3所示，实施例1～10的油墨含有着色颗粒和水性介质。着色颗粒含有反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应后的反应产物。通过实施例1～10的油墨，形成了具有所需图像浓度的图像，并形成了水洗牢度优异的捺染产品。
比较例1的油墨不满足上述的结构条件，因此没能形成水洗牢度优异的捺染产品。具体来说，比较例1的油墨中含有反应性染料本身，代替了着色颗粒。由比较例1的油墨形成的捺染产品中，反应性染料容易从水中溶出，因此水洗牢度不充分。
比较例2的油墨含有单独的反应性染料和特定树脂，代替了着色颗粒。由比较例2的油墨形成的捺染产品中，反应性染料容易从水中溶出，因此水洗牢度不充分。
比较例3的油墨中的着色颗粒含有反应性染料与没有伯羟基的树脂进行反应的反应产物。比较例3的油墨中，可以判断为反应性染料没有与树脂进行反应(化学结合)，而是以单独状态(游离状态)被含在油墨中。其结果，由比较例3的油墨形成的图像中，反应性染料是与水性介质一起浸透到记录介质的内部，反应性染料没有留在记录介质的表面，因此图像浓度不充分。还有，由比较例3的油墨形成的捺染产品中，是反应性染料和树脂各自单独地附着在捺染目标物上的状态，因此水洗牢度不充分。

Claims (8)

1.一种喷墨用油墨，
含有着色颗粒和水性介质，
所述着色颗粒含有反应性染料与具有伯羟基的特定树脂进行反应后的反应产物。
2.根据权利要求1所述的喷墨用油墨，其特征在于，
所述反应性染料具有氯三嗪基。
3.根据权利要求1或2所述的喷墨用油墨，其特征在于，
所述特定树脂含有苯乙烯-(甲基)丙烯酸树脂、聚酯树脂或者聚氨基甲酸酯树脂。
4.根据权利要求1或2所述的喷墨用油墨，其特征在于，
所述着色颗粒的含有比例是3.0质量％以上20.0质量％以下。
5.根据权利要求1或2所述的喷墨用油墨，其特征在于，
所述着色颗粒的体积中位径D50是40nm以上150nm以下。
6.根据权利要求1或2所述的喷墨用油墨，其特征在于，
所述着色颗粒中，相对于来自所述特定树脂的成分100质量份，来自所述反应性染料的成分的含量是10质量份以上90质量份以下。
7.根据权利要求1或2所述的喷墨用油墨，其特征在于，
所述喷墨用油墨用在捺染目标物的捺染中。
8.根据权利要求7所述的喷墨用油墨，其特征在于，
所述捺染目标物是聚酯纤维面料。
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