CN115124688B - 一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料及其制备方法 - Google Patents
一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及聚氨酯阻尼材料技术领域，具体涉及一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料及其制备方法。该阻尼材料采用胱氨酸、醇类化合物、氯化亚砜进行反应，以此在体系中引入动态二硫键和分子内氢键，再与醛类化合物反应，合成同时存在动态二硫键和亚胺键的聚氨酯扩链剂，或者采用二氨基二苯二硫醚、醛类化合物在无水乙醇中合成同时存在动态二硫键和亚胺键的聚氨酯扩链剂，最后与聚氨酯预聚体反应，生成含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料。所述聚氨酯阻尼材料利用动态共价键动态可逆的特点来增加能量的耗散，具有较宽的阻尼温域、较高阻尼性能，同时兼具优异的力学性能和自修复性能，具有广泛的应用领域。
Description
技术领域
本发明涉及聚氨酯材料技术领域，具体涉及一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料及其制备方法。
背景技术
随着科学技术和重工业的发展，减少噪音污染和机械振动逐渐成为我们研究治理的目标。阻尼材料是一种可以将噪音和振动能转化为内能而耗散掉的一种材料。其中绝大部分为高分子材料，因为高分子材料具有独特的粘弹性，可以很大程度的减振消声。而聚氨酯(PU)又因其独特的微相分离结构而具有更优异的阻尼效果。
阻尼材料在现在的工业及生产生活中都有着非常广泛的应用，例如船舶、汽车、飞机等大型交通工具的隔音和减振；房屋建筑的隔音保温层等。聚氨酯材料是指由异氰酸酯与羟基反应生成含有氨基甲酸酯结构的高分子材料，通过软硬段结构设计可以制备不同硬度、性能各异的产品。聚氨酯阻尼材料作为一种振动衰减材料，在交变外力作用下材料内部分子链段需要克服内摩擦阻力做功，导致应变滞后于应力以够抑制结构的振动，将振动机械能转化为热能耗散掉，从而达到减振降噪的目的。聚氨酯作为一种应用十分广泛的阻尼材料，得益于其独特的“微相分离”结构。由于热力学不相容，虽然软硬段宏观上是相容的，而在微观状态下会发生相分离；而正是因为这种特殊的结构，当受到振动后软硬段会发生相对滑移，从而产生较大的能量耗散。
现有技术中，一般对橡胶阻尼材料、聚氨酯阻尼材料通过分子结构设计、软硬段的搭配以提高材料的阻尼性能，或者通过添加有机或无机填料来增加材料的能量耗散，传统阻尼材料与压电高分子材料进行共混，使其在将动能转化为内能的同时，还有一部分转化为电能，延缓了由于发热导致的材料老化，很少应用双硫键的阻尼材料。
双硫键是一种具有可逆反应的弱动态共价键,广泛存在于各种天然小分子和蛋白质结构中，具有化学响应、热响应、光响应等特点。双硫键特别是芳香族双硫键的键能较低，可以在多种外界刺激下发生可逆交换反应，双硫键在可逆交换过程以及不断地断键成键的过程将机械能转换为热能耗散掉，具有良好的阻尼效果。专利CN110894277A公开了一种基于二硫键及悬挂链结构的宽温域聚氨酯材料，悬挂链的引入能够有效拓宽聚氨酯的阻尼温域，但该材料的力学性能大大降低；专利申请CN106146799A公开了一种含动态二硫键的交联结构聚氨酯阻尼材料，其有效阻尼温域可以超过220℃，但力学性能和自修复性能较差，不利于该聚氨酯阻尼材料的应用；专利申请CN112126034A公开了一种混合软段型聚氨酯阻尼材料，通过引入聚醚及聚酯多元醇以及小分子二醇类扩链剂，合成制备的聚氨酯拉伸强度可达9.7MPa，但其阻尼温域仅有49℃。可以看到，聚氨酯阻尼材料的阻尼性能与力学性能难以平衡，无法同时满足现实中的应用要求。含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料具有较宽的阻尼温域、较高阻尼性能，同时兼具优异的力学性能和自修复性能，但目前这种阻尼材料还较少，而且制备方法也比较复杂,难以满足实际应用的需求。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料及其制备方法，通过合成一种同时含有动态二硫键和亚胺键的席夫碱扩链剂，将动态共价键应用于材料的阻尼性能，提高产品的阻尼性能，同时兼具优异的力学性能和自修复性能。
采用的技术方案如下：
一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料，选用下述原料：胱氨酸、醇类化合物、氯化亚砜、醛类化合物、缚酸剂、二异氰酸酯、聚酯或聚醚多元醇，采用二月桂酸二丁基锡作为催化剂；其中，氯化亚砜、醇类化合物、胱氨酸合成含有二硫键胺类扩链剂，以此在体系中引入动态二硫键和分子内氢键，再与醛类化合物反应，以此在体系中引入亚胺键，使合成同时存在动态二硫键和亚胺键的聚氨酯扩链剂，二异氰酸酯和聚酯或聚醚多元醇反应合成聚氨酯预聚体，最后所述聚氨酯扩链剂与预聚体反应合成含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料。
作为第二种优选方案，一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料，选用下述原料：二氨基二苯二硫醚、醛类化合物、无水乙醇、二异氰酸酯、聚酯或聚醚多元醇，采用冰醋酸作为催化剂；其中，二氨基二苯二硫醚、醛类化合物、在无水乙醇中合成同时存在含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯扩链剂，二异氰酸酯和聚酯或聚醚多元醇反应合成聚氨酯预聚体，最后所述聚氨酯扩链剂与预聚体反应合成含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料。
优选的，所述醇类化合物为甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇、1,4-丁二醇中一种或几种的混合物；所述的缚酸剂为三乙胺、吡啶、N，N-二异丙基乙胺中的任一种。
优选的，所述的二异氰酸酯为二甲苯二异氰酸酯可以换成甲苯二异氰酸酯，异氟尔酮二异氰酸酯中的任一种；所述聚酯或聚醚多元醇为聚己内酯二醇，聚四氢呋喃醚二醇，聚碳酸酯二醇的任一种。
优选的，所述醛类化合物为水杨醛、3-羟基苯甲醛，4-羟基苯甲醛、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、2-甲氧基-4-羟基苯甲醛中一种或几种的混合物。
优选的，所述二氨基二苯二硫醚为2,2’-二氨基二苯二硫醚、4,4’-二氨基二苯二硫醚中的一种或两种的混合物。
作为第二种方案的优选，所述的二氨基二苯二硫醚为4,4’-二氨基二苯二硫醚，所述的醛类化合物为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、聚酯或聚醚多元醇为聚己内酯二醇。
作为第一种方案的优选，采用的醇类化合物为甲醇、醛类化合物为水杨醛、缚酸剂为三乙胺、二异氰酸酯为二甲苯二异氰酸酯、聚酯或聚醚多元醇为聚丙二醇。
上述第一种优选方案中，一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料的制备方法，采用的具体步骤为：
步骤一.合成含二硫键胺类扩链剂
向烧瓶中加入600-900份甲醇，在冰水浴下缓慢加入105-155份的氯化亚砜并剧烈搅拌，待滴加完毕后，将温度升至60℃，向其中加入100-150份胱氨酸合成胱氨酸二甲酯二盐酸盐，冷凝回流下反应6-8h，待体系变为澄清透明溶液后室温静置12h；通过减压蒸馏，除去多余的溶剂，抽滤并用无水乙醚洗涤2-3次，真空干燥12h后备用，化学反应式为：
步骤二.合成胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱
向烧瓶中加入140-215份上述合成的胱氨酸二甲酯二盐酸盐，向其中加入600-900份甲醇，搅拌使其溶解；溶解后加入85-90份缚酸剂三乙胺以释放氨基，最后向其中滴加100-150份水杨醛，升温至50℃搅拌反应6h，反应完毕后过滤出沉淀物，用无水乙醚洗涤2-3次，真空干燥12h后得淡黄色胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱扩链剂，化学方程式为：
其中，R1为CH3-、CH3CH2-，R2为苯环及其衍生物；
步骤三.合成含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯
(1)将420-630份聚丙二醇加入到三口烧瓶中，升温至120℃～140℃保持压力0.1MPa～0.2Mpa真空脱水1.5h～2h，降温至50℃～60℃常压下加入160-240份二甲苯二异氰酸酯，加入完成后升温至80℃～85℃，保温2-3h，待NCO含量的滴定值达到理论值后，得到所需的端异氰酸酯预聚物；
(2)将步骤二中制备的胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱扩链剂溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，分液漏斗滴加到步骤(1)制备的预聚物中，滴加0.5-1.5份的二月桂酸二丁基锡作为催化剂，反应5-6小时得到所需聚氨酯溶液，之后将所得聚氨酯溶液倒入聚四氟乙烯模具中，烘箱60℃放置12h挥发溶剂，最后放置于真空干燥箱中减压干燥12h得含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯，化学方程式为：
其中，R3为聚氨酯预聚体的化学结构。
作为第二种优选方案的制备方法，因为4,4-二氨基二苯二硫醚中不含羧基，不需要进行屏蔽，按照第一种优选方案的制备方法直接进行第二步反应，4,4-二氨基二苯二硫醚溶于无水乙醇中，与3-甲氧基-4-羟基苯甲醛进行反应合成含双硫键和亚胺键的聚氨酯扩链剂，化学方程式为：
接下来的制备方法同第一种方案中的步骤三。
与现有技术相比，本发明的有益之处在于：
本发明通过合成含有二硫键胺类扩链剂，以此在体系中引入动态二硫键和分子内氢键，再与醛类化合物反应，以此在体系中引入亚胺键，使合成产物同时存在动态二硫键和亚胺键；所制备的含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料利用动态共价键动态可逆的特点来增加能量的耗散，使其具有较宽的阻尼温域、较高阻尼性能，同时兼具优异的力学性能和自修复性能；
本发明制备方法简单，所用化学试剂较少，反应条件温和，阻尼性能较传统阻尼材料更为优异，具有广泛的应用领域。
附图说明
图1为本发明实施例1制备方法的流程图；
图2为本发明实施例1制备的胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱的结构图及核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例1制备的产品与对比例1制备的产品的阻尼因子对比图；
图4为本发明实施例1制备的产品与对比例1制备的产品的应力-应变曲线对比图。
具体实施方式
附图仅用于示例性说明；应当理解，下面所提到的案例仅仅用来解释本发明，是为了便于描述本发明和简化描述，因此，不能理解为对本发明的限制。
为能更清楚的说明本发明的上述目的、特征和优点，以下结合实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用仪器或设备未特别注明或说明，均为可以通过市售购买获得的常规产品。下面结合附图、实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
如图1所示，采用的醇类化合物为甲醇、醛类化合物为水杨醛、缚酸剂为三乙胺、二异氰酸酯为二甲苯二异氰酸酯、聚酯或聚醚多元醇为聚丙二醇。通过酯化反应，将胱氨酸和甲醇合成为胱氨酸二甲酯，以此屏蔽胱氨酸中的羧基，同时在体系中引入动态二硫键和分子内氢键；将胱氨酸二甲酯和水杨醛通过席夫碱反应合成胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱，以此在体系中引入亚胺键；最后通过上述两部分的合成，使胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱中同时存在动态二硫键和亚胺键，利用动态共价键动态可逆的特点来增加能量的耗散，以提高聚氨酯材料的阻尼性能，并具有一定的自修复性能。
制备方法采用的具体步骤为：
步骤一.合成含二硫键胺类扩链剂
向烧瓶中加入600份甲醇，在冰水浴下缓慢加入105份的氯化亚砜并剧烈搅拌，该反应产生的HCL会以H+和CL-的形式游离在上述溶液中，待滴加完毕后，将温度升至60℃，向其中加入100份胱氨酸。当加入胱氨酸后，氨基会与氢离子结合形成季铵阳离子，再与氯离子结合形成盐酸盐，从而达到保护氨基的目的，之后胱氨酸盐酸盐和甲醇进行酯化反应，达到屏蔽羧基，同时引入氢键的目的。合成胱氨酸二甲酯二盐酸盐后，冷凝回流下反应6h，待体系变为澄清透明溶液后室温静置12h；通过减压蒸馏，除去多余的溶剂，抽滤并用无水乙醚洗涤3次，真空干燥12h后备用。其中，含有二硫键的扩链剂中间体结构式为：
或者/>
步骤二.合成胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱
向烧瓶中加入140份上述合成的胱氨酸二甲酯二盐酸盐，向其中加入600份甲醇，搅拌使其溶解；溶解后加入80份三乙胺以释放氨基，最后向其中滴加100份水杨醛，升温至50℃搅拌反应6h，反应完毕后过滤出沉淀物，用无水乙醚洗涤3次，真空干燥12h后得淡黄色胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱扩链剂，其结构式为：
其中，R1为CH3-，R2为苯环。
步骤三.合成含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯
(1)将420份聚丙二醇加入到三口烧瓶中，升温至120℃保持压力0.1MPa真空脱水1.5h，降温至50℃常压下加入160份二甲苯二异氰酸酯，加入完成后升温至80℃，保温3h，待NCO含量的滴定值达到理论值后，得到所需的端异氰酸酯预聚物；
(2)将步骤二中制备的胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱扩链剂溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，分液漏斗滴加到步骤(1)制备的预聚物中，滴加0.5份的二月桂酸二丁基锡作为催化剂，反应5小时得到所需聚氨酯溶液，之后将所得聚氨酯溶液倒入聚四氟乙烯模具中，烘箱60℃放置12h挥发溶剂，最后放置于真空干燥箱中减压干燥12h得含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯。
如图2所示，其中A图是胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱的结构图，图中标记出了(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)六处的氢，将产品进行核磁共振得B图的核磁共振氢谱图，氘代试剂为二甲基亚砜，其中(a)δ＝8.59ppm处为亚胺基团处C-H的特征峰，表明席夫碱的被成功制备；(b、c、d)δ＝7.42ppm、7.31ppm和6.91-6.82ppm处为苯环中氢元素的特征峰，(e)δ＝3.96ppm处为胱氨酸二甲酯主链中氢元素的特征峰，(f)δ＝3.23为甲基中氢的特征峰。
对比例1
(1)将420份聚丙二醇加入到三口烧瓶中，升温至120℃保持压力0.1MPa真空脱水1.5h，降温至50℃常压下加入160份二甲苯二异氰酸酯，加入完成后升温至80℃，保温3h，待NCO含量的滴定值达到理论值后，得到所需的端异氰酸酯预聚物；
(2)将38份的1,4-丁二醇溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，恒压漏斗滴加到预聚物中，加入0.5份的二月桂酸二丁基锡作为催化剂，反应5小时得到所需聚氨酯溶液，最后将所得聚氨酯溶液倒入聚四氟乙烯模具中，烘箱60℃放置12h挥发溶剂，最后放置于真空干燥箱中减压干燥12h得聚氨酯弹性体样品。
将实施例1制备的产品与对比例制备的产品进行性能对比测试。如图3所示为实施例1制备的产品与对比例1制备的产品的阻尼因子对比图，PU-Schiff base为胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱扩链的聚氨酯，PU-BDO为1,4-丁二醇扩链的聚氨酯；表1中列出了两种产品的阻尼因子和阻尼温域。如下表1所示：
表1阻尼因子和阻尼温域
| tanδmax | 阻尼温域(℃) | |
| PU-BDO | 0.63 | 25.9 |
| PU-Schiff base | 1.4 | 90.7 |
从图3和表1可以明显看出，实施例1中制备的含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼因子是普通扩链剂的2.2倍，阻尼温域也由25.9℃提升至90.7℃，表明其提升效果非常明显，因此阻尼效果更好。
如图4所示为实施例1制备的产品与对比例1制备的产品的应力-应变曲线对比图，表2列出了两种产品的拉伸数据。如下表2所示：
表2拉伸数据
| 拉伸强度(MPa) | 断裂伸长率(％) | 弹性系数(MPa) | |
| PU-BDO | 4.24 | 590.1 | 3136.7 |
| PU-Schiff base | 14.56 | 671.5 | 4388.2 |
由图4可知，PU-Schiff base拉伸强度是PU-BDO的3.4倍，同时断裂伸长率也比其高81％左右。这是由于引入了二硫键和亚胺键，由于这两种共价键动态交换作用，使其中一部分产生了交联网状结构，从而相比于线型聚合物的PU-BDO，PU-Schiff base表现出更加优异的力学性能。
实施例2
一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料的制备方法，选用的原料为：4,4-二氨基二苯二硫醚、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、无水乙醇、甲苯二异氰酸酯、聚己内酯二醇，采用冰醋酸作为催化剂。4,4-二氨基二苯二硫醚中不含羧基，不需要屏蔽羧基，不会影响步骤二反应的基团，因此可以用4,4-二氨基二苯二硫醚直接进行第二步反应。具体操作步骤为：
将150份4,4-二氨基二苯二硫醚溶于800份无水乙醇中，加热搅拌使其溶解，常温常压下用恒压漏斗滴加用20mL无水乙醇溶解的210份的3-甲氧基-4-羟基苯甲醛溶液，升温至50℃，并滴加1-2滴的冰醋酸作为催化剂，搅拌反应8h；待体系冷却至室温后过滤并用无水乙醚洗涤沉淀，得含双硫键和亚胺键的聚氨酯扩链剂。反应方程式参照发明内容部分。
后续按实施例1中的步骤三进行操作，将聚丙二醇换成聚己内酯二醇、将二甲苯二异氰酸酯换成甲苯二异氰酸酯即可。
实施例3
一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料的制备方法，采用的具体步骤为：
步骤一中，向烧瓶中加入900份正丁醇，在冰水浴下缓慢加入155份的氯化亚砜并剧烈搅拌，升温至50℃后加入150份胱氨酸，冷凝回流下反应8h得胱氨酸二丁酯二盐酸盐；
步骤二中，向烧瓶中加入215份上述合成的胱氨酸二丁酯二盐酸盐，向其中加入900份正丁醇，搅拌使其溶解；溶解后加入102份三乙胺以释放氨基，最后向其中滴加138份3-羟基苯甲醛；
步骤三中，将630份聚己内酯二醇加入到三口烧瓶中，升温至110℃保持压力0.2Mpa真空脱水2h，降温至60℃常压下加入240份甲苯二异氰酸酯，滴加1.5份的二月桂酸二丁基锡作为催化剂，反应6小时。
其他未述及的操作内容同实施例1，反应原理同实施例1，反应方程式略。
本发明中用到的化学试剂等物品如果没有明确说明，皆采用现有技术中常规使用标准的试剂，均可以在市场中购买到，未述及的方法采用现有技术。使用的药品的含水量要控制在0.05％以内。
本领域的普通技术人员将会意识到，这里所示的实施例是为了帮助读者理解本发明的原理，应理解为本发明的保护范围并不局限于这样的特别陈述和实施例。本领域的普通技术人员可以根据本发明公开的这些技术启示做出各种不脱离本发明实质的其他各方面变形，这些变形仍然在本发明的保护范围内。
Claims (4)
1.一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料，其特征在于，选用下述原料：胱氨酸、醇类化合物、氯化亚砜、醛类化合物、缚酸剂、二异氰酸酯、聚酯或聚醚多元醇，采用二月桂酸二丁基锡作为催化剂；其中，氯化亚砜、醇类化合物、胱氨酸合成含有二硫键胺类扩链剂胱氨酸二醇酯二盐酸盐，以此在体系中引入动态二硫键和分子内氢键；之后加入缚酸剂，再与醛类化合物反应，以此在体系中引入亚胺键，使合成同时存在动态二硫键和亚胺键的聚氨酯扩链剂，二异氰酸酯和聚酯或聚醚多元醇反应合成聚氨酯预聚体，最后所述聚氨酯扩链剂与预聚体在催化剂的作用下反应合成含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料；
其中，所述醇类化合物为甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇中的一种或几种的混合物；所述的缚酸剂为三乙胺、吡啶、N，N-二异丙基乙胺中的任一种；所述醛类化合物为水杨醛、3-羟基苯甲醛，4-羟基苯甲醛、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、2-甲氧基-4-羟基苯甲醛中一种或几种的混合物；所述聚酯或聚醚多元醇为聚己内酯二醇，聚四氢呋喃醚二醇，聚丙二醇的任一种。
2.根据权利要求1所述的一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料，其特征在于，所述的二异氰酸酯为二甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯中的任一种。
3.根据权利要求1或2所述的一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料，其特征在于，选用的醇类化合物为甲醇、醛类化合物为水杨醛、缚酸剂为三乙胺、二异氰酸酯为二甲苯二异氰酸酯、聚醚多元醇为聚丙二醇。
4.根据权利要求3所述的一种含动态二硫键和亚胺键的聚氨酯阻尼材料的制备方法，其特征在于，采用的具体步骤为：
步骤一.合成胱氨酸二甲酯二盐酸盐
向烧瓶中加入600-900份甲醇，在冰水浴下缓慢加入105-155份的氯化亚砜并剧烈搅拌，待滴加完毕后，将温度升至60℃，向其中加入100-150份胱氨酸，合成胱氨酸二甲酯二盐酸盐，冷凝回流下反应6-8h，待体系变为澄清透明溶液后室温静置12h；通过减压蒸馏，除去多余的溶剂，抽滤并用无水乙醚洗涤2-3次，真空干燥12h后备用，化学反应式为：
步骤二.合成胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱
向烧瓶中加入140-215份步骤一合成的胱氨酸二甲酯二盐酸盐，向其中加入600-900份甲醇，搅拌使其溶解；溶解后加入85-90份三乙胺以释放氨基，最后向其中滴加100-150份水杨醛，升温至50℃搅拌反应6h，反应完毕后过滤出沉淀物，用无水乙醚洗涤2-3次，真空干燥12h后得淡黄色胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱扩链剂，化学方程式为：
其中，R1为CH3-，R2为苯环；
步骤三.合成含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯
(1)二甲苯二异氰酸酯和聚丙二醇反应合成端异氰酸酯预聚体；
(2)将步骤二中制备的胱氨酸二甲酯-水杨醛席夫碱扩链剂滴加到端异氰酸酯预聚体反应得含有动态二硫键和亚胺键的聚氨酯，化学方程式为：
其中，R3为聚氨酯预聚体的化学结构。
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| CN106117486A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-11-16 | 青岛科技大学 | 含酰腙键的二元醇、含酰腙键和双硫键的二元醇、自修复聚氨酯弹性体及其制备方法 |
| CN106146799A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-11-23 | 华南理工大学 | 一种宽温域高阻尼聚氨酯弹性体材料及其制备方法 |
| CN109054057A (zh) * | 2018-06-15 | 2018-12-21 | 盐城工学院 | 一种基于席夫碱室温自修复聚氨酯的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Sang-Hyub Lee et al.Self-healing of cross-linked PU via dual-dynamic covalent bonds of a Schiff base from cystine and vanillin.《Materials and Design 》.2019,第172卷107774. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115124688A (zh) | 2022-09-30 |
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