CN115073514B - 一种四（二甲氨基）钛的新型制备方法 - Google Patents
一种四（二甲氨基）钛的新型制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115073514B CN115073514B CN202210786232.9A CN202210786232A CN115073514B CN 115073514 B CN115073514 B CN 115073514B CN 202210786232 A CN202210786232 A CN 202210786232A CN 115073514 B CN115073514 B CN 115073514B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tetra
- dimethylamino
- titanium
- reaction
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- MNWRORMXBIWXCI-UHFFFAOYSA-N tetrakis(dimethylamido)titanium Chemical compound CN(C)[Ti](N(C)C)(N(C)C)N(C)C MNWRORMXBIWXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 47
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 25
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims abstract description 19
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 19
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 11
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYUMVWUYKRZWPZ-UHFFFAOYSA-N [Ti].NN Chemical compound [Ti].NN RYUMVWUYKRZWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 1
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001537 lithium tetrachloroaluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- MPDOUGUGIVBSGZ-UHFFFAOYSA-N n-(cyclobutylmethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NCC2CCC2)=C1 MPDOUGUGIVBSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
本发明涉及电子化学材料技术领域，尤其是一种四(二甲氨基)钛的新型制备方法，其特征在于采用氢化铝锂和二甲胺作为反应原料，以乙醚或四氢呋喃为溶剂，在低温下搅拌反应；然后在上述混合溶液中加入惰性溶剂和四氯化钛，低温反应得到四(二甲氨基)钛，本发明可有效减少溶剂的使用量，提高原料利用率，降低生产成本，具有广阔的市场前景。
Description
技术领域
本发明涉及电子化学材料技术领域，尤其是一种四(二甲氨基)钛的新型制备方法。
背景技术
随着科技和半导体制造业的不断发展，亟需寻找适合原子层沉积(ALD)和化学气相沉积(CVD)使用的高K和金属栅材料前驱物。四(二甲氨基)钛其具有较好的稳定性和较高的蒸汽压，并表现出较高的反应性，是现今ALD领域的研究热点。
专利CN103193818A公开了一种四(二甲胺基)钛的合成方法，其步骤如下：在惰性气氛保护下，在反应器中加入二甲胺和烃类溶剂，然后向体系中加入有机锂化合物，制得二甲胺的锂盐，向体系中加入四氯化钛，反应结束后进行蒸馏，得到所述四(二甲胺基)钛。该方法不需要分步使用多种不同的溶剂，只以简单的单一烃类作为唯一的反应溶剂，降低了成本和反应的毒性。但其溶剂使用量较大，易产生低收率，不利于工业化生产。
专利CN111253433A公开了一种胺钛化合物及其制备方法。该胺钛化合物的制备方法包括以下步骤：(1)将烷烃类溶剂和二烷基胺混匀，在低温下滴加正丁基锂，在室温下搅拌后得到溶解有二烷基氨基锂的烷烃乳浊液；(2)在低温下向步骤1制得的烷烃乳浊液中滴加四氯化钛，滴加完毕后升温进行反应，制得四(二烷基氨基钛)；(3)在低温下向步骤2制得的四(二烷基氨基钛)中滴加肼，滴加完毕后进行升温反应，之后减压蒸馏并收集得到馏分1，2-三(二烷基胺基)钛-肼。本发明高收率低成本，利于工业上量化生产，产品稳定性好，有利于经原子层沉积形成含钛膜，尤基是良好的氮化钛薄膜。
专利CN111592565B介绍了一种四(二甲氨基)钛的合成方法。该合成方法包括如下步骤：将烷烃溶剂和有机金属锂化合物混合，制备第一反应物；以气体流出压力0.12～0.15MPa导出二甲胺气体，将所述二甲胺气体在20～10℃温度条件下冷凝，形成的二甲胺冷凝液加入至所述第一反应物中进行第一反应，制备第二反应物；于所述第二反应物中加入四氯化钛进行第二反应，经后处理制备所述四(二甲氨基)钛。该合成方法能够避免上述爆炸隐患和危险因素，且可能大大减少固废和液废产生，安全环保，同时四(二甲氨基)钛收率高，工艺便于操作。
上述方法生成的氯化锂盐颗粒非常细小，在体系中还很粘稠，给过滤带来较大的困难，耗时时间长。正丁基锂溶液本身就含有大量的烃类溶剂，且当以LiNMe2作为反应溶液时，LiNMe2仅是微溶于烃类溶剂，是低摩尔浓度的，因此需要消耗大量溶剂并容易产生低收率，增加了生产成本。
发明内容
为了克服现有技术存在的过滤困难、低收率等问题，本发明提供了一种四(二甲氨基)钛的新型制备方法，属于新能源材料技术领域。
本发明采用两步反应：首先氢化铝锂和二甲胺作为反应原料，以乙醚或四氢呋喃为溶剂，在低温下搅拌反应；然后在上述混合溶液中加入惰性溶剂和四氯化钛，低温反应得到四(二甲氨基)钛。
一种四(二甲氨基)钛的新型制备方法，其特征在于：
将12-24份的氢化铝锂粉末加入有80-160份的机溶剂中溶解，将混合物降温，缓慢通入一定量的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-20～0℃，生成白色混合液，加入100-120份惰性溶剂，将该混合液降温，缓慢滴加四氯化钛，并持续搅拌至加料完全，然后升温至一定温度并持续搅拌一段时间，过滤，除溶，得到四(二甲氨基)钛产品。
根据本发明提供的方法，所述有机溶剂为选自乙醚或四氢呋喃溶液。
根据本发明提供的方法，所述二甲胺与氢化铝锂摩尔配比为1:4.0～4.2。
根据本发明提供的方法，所述降温温度为-20～-50℃。
根据本发明提供的方法，所述惰性溶剂选自烃类、芳香烃类。
根据本发明提供的方法，所述惰性溶剂可以为正己烷、四氯化碳等。
根据本发明提供的方法，所述四(二甲氨基)铝酸锂与四氯化钛的摩尔配比为1：1.05。
根据本发明提供的方法，所述反应后的升温条件为：15-35℃。
根据本发明提供的方法，所述反应时间为：45-80mins。
根据本发明提供的方法，所述搅拌转速为60-90rpm。
反应机理：
本发明相较于现有技术而言，在反应过程中减少了溶剂的使用量，增加了四(二甲氨基)钛产量，提高原料利用率，节约生产成本，具体如下：
1.与经典合成方法相比，减少了溶剂的使用量，节约生产成本。
2.与无溶剂反应相比，加入溶剂有利于稀释反应物浓度，降低反应危险性，对于工业上来说更安全，有利于工业化生产。
3.溶剂可回收利用，副产物可以回收加工，生成副产品四氯铝酸锂，可作为锂电池生产原料，降低生产成本。
附图说明
图1为实验装置图。
图2为实例1的四(二甲氨基)钛的核磁谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步的详述，但不应理解为是对本发明保护范围的限制。凡基于上述技术思想，利用本领域普通技术知识和惯用的技术手段所做的修改、替换、变更，均属于本发明的范围。
实例1
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末32g加入800mL四氢呋喃溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-20℃，缓慢通入152g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-20℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-20℃，缓慢滴加168g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至15℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到138.9g四(二甲氨基)钛产品。
实例2
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末34g加入900mL四氢呋喃溶液搅拌溶解，将混合物降温至-30℃，缓慢通入162g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-18℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-30℃，缓慢滴加178g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至25℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到151.0g四(二甲氨基)钛产品。
实例3
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末36g加入1000mL四氢呋喃溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-40℃，缓慢通入171g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-16℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-40℃，缓慢滴加189g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至35℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到163.2g四(二甲氨基)钛产品。
实例4
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末38g加入1100mL四氢呋喃溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-50℃，缓慢通入184.5g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-12℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-50℃，缓慢滴加199g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至15℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到182.3g四(二甲氨基)钛产品。
实例5
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末40g加入1200mL四氢呋喃溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-30℃，缓慢通入195g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-10℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-30℃，缓慢滴加210g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至25℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到195.2g四(二甲氨基)钛产品。
实例6
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末38g加入1000mL乙醚溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-30℃，缓慢通入184.5g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-8℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-30℃，缓慢滴加199g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至35℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到186.7g四(二甲氨基)钛产品。
实例7
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末38g加入1000mL乙醚溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-30℃，缓慢通入189g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-6℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-30℃，缓慢滴加199g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至15℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到175.7g四(二甲氨基)钛产品。
实例8
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末38g加入1000mL乙醚溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-30℃，缓慢通入189g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-3℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-30℃，缓慢滴加199g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至25℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到178.4g四(二甲氨基)钛产品。
实例9
在氮气气氛下，将氢化铝锂粉末38g加入1000mL乙醚溶液中搅拌溶解，将混合物降温至-30℃，缓慢通入189g的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在0℃，生成白色混合液，加入500mL的正己烷，将该混合液降至-30℃，缓慢滴加199g四氯化钛，持续搅拌，反应后升温至35℃并持续搅拌1小时，过滤，除溶，得到180.9g四(二甲氨基)钛产品。
实施例评价：
测试方法：使用核磁共振波谱NMR测定产物四(二甲氨基)钛结构，测试结果如下表所示：
本发明采用一种四(二甲氨基)钛的新型制备方法，以氢化铝锂和二甲胺作为反应原料，以乙醚或四氢呋喃(优选乙醚)为溶剂，在低温下搅拌反应，然后在上述混合溶液中加入惰性溶剂和四氯化钛，低温反应得到四(二甲氨基)钛。该方法有较高的产率，提高了原料利用率和产品产率，无害化处理副产物固体四氯铝酸锂，降低生产成本，有利于工业化生产。
Claims (5)
1.一种四(二甲氨基)钛的-制备方法，其特征在于：将32-42份的氢化铝锂粉末加入800-1200份的有机溶剂中溶解，将混合物降温，缓慢通入一定量的二甲胺，持续搅拌，保持反应温度在-20～0℃，生成白色混合液，加入100-120份惰性溶剂，将该混合液降温，缓慢滴加四氯化钛，并持续搅拌至加料完全，然后升温至一定温度并持续搅拌一段时间，过滤，除溶，得到四(二甲氨基)钛产品；
所述氢化铝锂与二甲胺摩尔配比为1:4.0～4.2；
所述降温温度为-20～-50℃；所述升温条件为：15-35℃；
氢化铝锂与二甲胺生成LiAl(NMe2)4；即四(二甲氨基)铝酸锂；所述四(二甲氨基)铝酸锂与四氯化钛的摩尔配比为1：1.05；
所述有机溶剂为乙醚或四氢呋喃溶液；
反应方程式为：
2.根据权利要求1所述的一种四(二甲氨基)钛的-制备方法，其特征在于：所述惰性溶剂选自烃类、芳香烃类。
3.根据权利要求1所述的一种四(二甲氨基)钛的-制备方法，其特征在于：所述惰性溶剂为正己烷或四氯化碳。
4.根据权利要求1所述的一种四(二甲氨基)钛的-制备方法，其特征在于：所述反应时间为：45-80mins。
5.根据权利要求1所述的一种四(二甲氨基)钛的-制备方法，其特征在于：所述搅拌转速60-90rpm。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210786232.9A CN115073514B (zh) | 2022-07-04 | 2022-07-04 | 一种四（二甲氨基）钛的新型制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210786232.9A CN115073514B (zh) | 2022-07-04 | 2022-07-04 | 一种四（二甲氨基）钛的新型制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115073514A CN115073514A (zh) | 2022-09-20 |
| CN115073514B true CN115073514B (zh) | 2024-05-24 |
Family
ID=83258168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210786232.9A Active CN115073514B (zh) | 2022-07-04 | 2022-07-04 | 一种四（二甲氨基）钛的新型制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115073514B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1543293A (zh) * | 2003-03-28 | 2004-11-03 | Jsr��ʽ���� | 形成接线和电极的方法 |
| CN103193818A (zh) * | 2013-04-16 | 2013-07-10 | 上海宏锐新材料科技有限公司 | 四（二甲胺基）钛的合成方法 |
| CN108148089A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-06-12 | 浙江博瑞电子科技有限公司 | 一种四(二甲氨基)钛的制备方法 |
| CN109970786A (zh) * | 2019-05-08 | 2019-07-05 | 苏州复纳电子科技有限公司 | 一种四（二甲胺基）钛的安全合成方法 |
| CN111253433A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-09 | 苏州欣溪源新材料科技有限公司 | 胺钛化合物及其制备方法 |
| CN111592565A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-08-28 | 苏州欣溪源新材料科技有限公司 | 四（二甲氨基）钛的合成方法 |
-
2022
- 2022-07-04 CN CN202210786232.9A patent/CN115073514B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1543293A (zh) * | 2003-03-28 | 2004-11-03 | Jsr��ʽ���� | 形成接线和电极的方法 |
| CN103193818A (zh) * | 2013-04-16 | 2013-07-10 | 上海宏锐新材料科技有限公司 | 四（二甲胺基）钛的合成方法 |
| CN108148089A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-06-12 | 浙江博瑞电子科技有限公司 | 一种四(二甲氨基)钛的制备方法 |
| CN109970786A (zh) * | 2019-05-08 | 2019-07-05 | 苏州复纳电子科技有限公司 | 一种四（二甲胺基）钛的安全合成方法 |
| CN111253433A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-09 | 苏州欣溪源新材料科技有限公司 | 胺钛化合物及其制备方法 |
| CN111592565A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-08-28 | 苏州欣溪源新材料科技有限公司 | 四（二甲氨基）钛的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115073514A (zh) | 2022-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20120315392A1 (en) | Method for producing hydrogenated polygermasilane and hydrogenated polygermasilane | |
| CN111747994A (zh) | 二胺基二茂钼类配合物及其制备方法与应用 | |
| KR101733051B1 (ko) | 고차실란의 선택도 조절방법 및 이를 이용한 고차실란의 생성방법 | |
| CN109369342B (zh) | 一种高纯异丙醇铝的制备方法 | |
| US20130216465A1 (en) | Polysilanes of medium chain length and a method for the production of same | |
| US20040106818A1 (en) | Process for the preparation of cyclohexanol derivatives | |
| CN115073514B (zh) | 一种四（二甲氨基）钛的新型制备方法 | |
| CN111592565B (zh) | 四（二甲氨基）钛的合成方法 | |
| US7355060B2 (en) | Method for producing organosilane | |
| CN113563198B (zh) | 四（二甲氨基）锆的合成方法 | |
| CN110878104A (zh) | 一种手性1,2-双(2,5-二苯基膦)乙烷的制备方法 | |
| CN103254101A (zh) | 制备氨基甲酸甲酯的方法及设备 | |
| KR20170013080A (ko) | 테트라실란 및 펜타실란의 제조방법 | |
| EP1066301A1 (en) | Constrained geometry metallocene catalyst complexes | |
| US20220127292A1 (en) | Method for producing amidinate metal complex | |
| CN113336620B (zh) | 联环丁烷的制备方法及联环丁烷作为航空航天高能燃料的应用 | |
| CN116621710B (zh) | 一种环丙胺的合成方法 | |
| CN115784928B (zh) | 3,4-二氯苯腈的合成方法 | |
| CN112707789B (zh) | 1-氯丁烷的制备方法 | |
| EP4036189A1 (en) | Process for synthesis of polyhydrocarbons as heat transfer agents | |
| CN114989067B (zh) | 一种帕罗韦德中间体的合成方法 | |
| CN112390728B (zh) | 一种利用微通道反应器连续制备氰基降冰片烯的方法 | |
| CN115322070A (zh) | 一种对烷基苯基邻氟氯苯的制备方法 | |
| WO2007018109A1 (ja) | 塩素化芳香族化合物の製造方法 | |
| JP2002080412A (ja) | パラシクロファン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Xu Qinqi Inventor after: Xiong Wenhui Inventor after: Chen Gang Inventor after: Zhang Guangdi Inventor after: Gan Liying Inventor after: Li Jun Inventor after: Shi Jiaming Inventor after: Wu Yifeng Inventor before: Xu Qinqi Inventor before: Xiong Wenhui Inventor before: Chen Gang Inventor before: Zhang Guangdi Inventor before: Gan Liying Inventor before: Li Jun Inventor before: Shi Jiaming Inventor before: Wu Yifeng |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |