CN115044056A - 一种Ni-CP荧光探针材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于荧光传感器领域，涉及一种Ni‑CP荧光探针材料及其制备方法和应用。该荧光探针材料的结构式为[Ni3(L)2(H2O)10]n·2nH2O，其中，L配体为自制1‑(4‑羧基苯基)‑1H‑吡唑‑3,5‑二羧酸。Ni‑CP制备方法包括将配体L、KOH、可溶性镍盐和H2O混合均匀，水热反应并程序降温至室温得到。该荧光探针材料对水体中苯胺(An)的检测表现出较强的灵敏性和稳定性，并且该方法制备简单，成本低，污染小，易于操作检测。

Description

一种Ni-CP荧光探针材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光传感器技术领域，涉及一种Ni-CP荧光探针材料及其制备方法和应用。
背景技术
随着工业的快速发展，空气和水体污染问题变得日益严重。正如我们所知，空气和水体污染是呼吸道和消化系统疾病的罪魁祸首，因此，尽早发现污染物是应对潜在污染问题的重要手段。苯胺(An)作为常见的低分子量胺类化合物，稍溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂，在各种化学工业中有着广泛的应用，是染料工业中重要的中间体之一，也是生产农药的重要原料等。但在室温下，苯胺易于挥发形成蒸汽，进入水体和土壤后也很难在短期内分解，并且可以经过皮肤、呼吸道和消化道进入体内，然后将红细胞中血红蛋白的Fe2+氧化为Fe3+，使红细胞丧失输氧能力，严重可导致死亡。因此，对于水体中胺类化合物的测定方法也由原来的色谱法、分光光度法发展到现在的电化学法、荧光法等。
配位聚合物具有丰富的拓扑结构、较高的孔隙率、较大的表面积等优点，以及它优异的荧光性能使得其作为荧光探针材料在化学传感器领域崭露头角。在荧光识别不同类型分析物如金属离子、挥发性有机化合物、硝基芳烃、阴离子和生物化学品时展现出高选择性、高灵敏度等优点。因此研究出一种可用于高效快速精确的苯胺检测的具有荧光传感性能的配位聚合物成为了研究热点。
发明内容
本发明旨在提供一种Ni-CP荧光探针材料及其制备方法和应用，基于该荧光探针材料，对水体中An的检测表现出较强的灵敏性、稳定性、抗干扰性和可回收性，并且该制备方法简单，成本低，污染小，易于操作。
本发明所采用的技术方案为：一种Ni-CP荧光探针材料，其结构式为：[Ni3(L)2(H2O)10]n·2nH2O。
其中，L配体为1-(4-羧基苯基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸；在Z＝2的三斜晶系Pī空间群中结晶，晶胞参数：
Figure BDA0003713150580000021
α＝75.4630(16)°,β＝83.8950(16)°,γ＝85.9220(16)°。
进一步的，提供了所述1-(4-羧基苯基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸的制备方法，包括如下步骤：
在室温下，将4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酸加入KOH水溶液中，加热，分多次加入KMnO4固体颗粒，反应一段时间后过滤、洗涤。待溶液冷却，向其中滴加HCl并不断搅拌至固体析出，过滤后用适量H2O和丙酮洗涤，真空干燥后得到所述1-(4-羧基苯基)1H-吡唑-3,5-二羧酸(L)。
作为优选，所述反应物4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酸、KOH和KMnO4的摩尔比为2:5:10。
作为优选，所述加热温度为100℃，反应时间为14h。
作为优选，所述干燥温度为80℃，干燥时间为8h。
上述Ni-CP荧光探针材料的制备方法，包括以下步骤：
(一)分别量取去离子水和KOH，制得KOH溶液；
(二)在室温下，分别称取1-(4-羧基苯基)1H-吡唑-3,5-二羧酸和可溶性镍盐，摩尔比为3:5～1:1，加入步骤(一)所配置的KOH溶液中超声溶解，KOH与L配体摩尔比为2:1～3:1，获得均匀悬浊液；
(三)将步骤(二)获得的均匀悬浊液转移到含有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，加热反应结束后进行程序降温至室温，得到绿色片状晶体；
(四)将步骤(三)获得的绿色片状晶体进行过滤，洗涤，干燥，研磨，得到Ni-CP荧光探针材料。
作为优选，步骤(二)中所述可溶性镍盐为乙酸镍、硝酸镍、氯化镍或硫酸镍中的任意一种或多种。
作为优选，步骤(二)中所述超声溶解时间为5～10min。
作为优选，步骤(三)中反应温度为120～150℃。
作为优选，步骤(三)中反应时间为24～48h。
作为优选，步骤(三)中所述的程序降温速度为2.5℃/h～5℃/h。
作为优选，步骤(四)中所述的过滤用的滤膜孔径为22μm。
作为优选，步骤(四)中所述的洗涤所用的溶剂为体积比为1:2的去离子水和丙酮的混合溶液，洗涤次数为2～3次。
作为优选，步骤(四)中所述的干燥的温度为60～80℃，干燥的时间为8～12个小时。
作为优选，步骤(四)中所述的研磨为使用玛瑙研钵研磨0.5～1h。
上述Ni-CP荧光探针材料用于检测水体中An。
具体应用方法如下：
将制备的Ni-CP荧光探针材料分散在去离子水中，经超声处理配制成0.01mol/L的悬浊液，然后加入含An的待测水样品，再进行荧光激发并测试分析荧光激发的荧光波长。
与现有技术相比，本发明提供的Ni-CP荧光探针材料具有较高的荧光强度和稳定性，对各种胺和氨(例如三乙胺(TEA)、乙二胺(En)、苯胺(An)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、环己胺(CHA)、1,3-丙二胺(1,3-pda)、二乙胺(DEA)、吡啶(Py)和氨水(NH3))没有表现出明显的荧光增强或者猝灭，而对An的荧光增强最为明显，可以定性和定量的检测苯胺有机物。与现有检测方法相比，表现出较强的灵敏性、稳定性、抗干扰性和可回收性，并且该方法制备简单，可循环利用，成本低，污染小，易于操作。对该配位聚合物材料进行了X-射线单晶衍射、热重分析和荧光分析。
附图说明
图1 1-(4-羧基苯基)1H-吡唑-3,5-二羧酸(L)的合成路线图；
图2配体L的核磁H谱图；
图3 Ni-CP的一维链状结构图；
图4 Ni-CP荧光探针材料的PXRD图；
图5 Ni-CP荧光探针材料的TGA图；
图6 Ni-CP荧光探针材料的荧光发射光谱图；
图7 Ni-CP荧光探针材料加入各种胺和氨后荧光强度对比图；
图8 Ni-CP荧光探针材料对An的荧光滴定图；
图9 Ni-CP荧光探针材料在各种干扰物存在下对An检测的抗干扰测试荧光响应强度柱状图。
具体实施方式
下面结合具体实施例及附图对本发明作进一步说明。
配体1-(4-羧基苯基)1H-吡唑-3,5-二羧酸的合成：
如图1所示，将4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酸(20mmol，4.21g)和KOH(50mmol，2.80g)溶解于250mL H2O中，加热至100℃，分7次向上述溶液中加入KMnO4(100mmol,15.8g)固体颗粒，共反应14h后过滤、洗涤。待溶液冷却，向其中滴加6M HCl并不断搅拌至固体析出，过滤后用适量H2O和丙酮洗涤，最终得到白色固体产物L，产量：2.84g，产率：51.45％。图2为配体L的核磁H谱图，1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ13.34(s,3H,CO2H-H),8.07(m,2H,Ar-H),7.67(m,2H,Ar-H),7.37(s,1H,C3HN2-H)。
实施例1
Ni-CP荧光探针材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，称量KOH(0.375mmol,0.0210g)溶于8mL的去离子水中，配制成KOH溶液。
步骤2，在室温下，分别称取配体L(0.15mmol,0.0414g)和NiCl2·6H2O(0.2mmol,0.0474g)，加入上述KOH溶液中超声5～10min得到悬浊液。
步骤3，将悬浊液转移到含有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，加热到120℃并恒温48h，然后程序降温(2.5℃/h)到室温得到绿色片状晶体。
步骤4，将上述所得晶体用孔径为22μm的滤膜过滤，用6mL
Figure BDA0003713150580000051
去离子水和丙酮洗涤2次，在60℃下干燥12个小时，冷却至室温后，使用玛瑙研钵研磨1h，得到Ni-CP荧光探针材料，基于配体L，计算产率72％。
实施例2
一种Ni-CP荧光探针材料及其制备方法和应用的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，称量KOH(0.375mmol,0.0210g)溶于8mL的去离子水中，配制成KOH溶液。
步骤2，在室温下，分别称取L(0.15mmol,0.0414g)和Ni(CH3COO)2(0.2mmol,0.0356g)，加入上述KOH溶液中超声5～10min得到悬浊液。
步骤3，将悬浊液转移到含有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，加热到130℃并恒温40h，然后程序降温(3℃/h)到室温得到绿色片状晶体。
步骤4，将上述所得晶体用孔径为22μm的滤膜过滤，用6mL
Figure BDA0003713150580000061
去离子水和丙酮洗涤2次，在65℃下干燥10个小时，冷却至室温后，使用玛瑙研钵研磨1h，得到Ni-CP荧光探针材料，产率68％。
实施例3
Ni-CP荧光探针材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，称量KOH(0.375mmol,0.0210g)溶于8mL的去离子水中，配制成KOH溶液。
步骤2，在室温下，分别称取L(0.15mmol,0.0414g)和Ni(NO3)2·6H2O(0.2mmol,0.0581g)，加入上述KOH溶液中超声5～10min得到悬浊液。
步骤3，将悬浊液转移到含有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，加热到140℃并恒温32h，然后程序降温(4℃/h)到室温得到绿色片状晶体。
步骤4，将上述所得晶体用孔径为22μm的滤膜过滤，用6mL
Figure BDA0003713150580000062
去离子水和丙酮洗涤3次，在70℃下干燥10个小时，冷却至室温后，使用玛瑙研钵研磨0.5h，得到Ni-CP荧光探针材料，产率65％。
实施例4
Ni-CP荧光探针材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，称量KOH(0.375mmol,0.0210g)溶于8mL的去离子水中，配制成KOH溶液。
步骤2，在室温下，分别称取L(0.15mmol,0.0414g)和NiSO4·6H2O(0.2mmol,0.0526g)，加入上述KOH溶液中超声5～10min得到悬浊液。
步骤3，将悬浊液转移到含有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，加热到150℃并恒温24h，然后程序降温(5℃/h)到室温得到绿色片状晶体。
步骤4，将上述所得晶体用孔径为22μm的滤膜过滤，用6mL
Figure BDA0003713150580000071
去离子水和丙酮洗涤3次，在80℃下干燥8个小时，冷却至室温后，使用玛瑙研钵研磨0.5h，得到Ni-CP荧光探针材料，产率75％。
性能测试实验
1、对本发明实施例1-4(实施例1-4得到Ni-CP荧光探针材料相同，仅收率不同)所制备得到的Ni-CP荧光探针材料进行X-单晶射线衍射分析，分析可知，Ni-CP在Z＝2的三斜晶系Pī空间群中结晶，其三核结构单元通过吡唑环上羧基O原子与金属Ni2+离子的配位键作用首尾相连，形成一维聚合链[Ni3(L)2(H2O)10]n·2nH2O。(如图3)。
2、对本发明实施例1-4所制备得到的Ni-CP荧光探针材料进行X-射线粉末衍射分析，通过图4可知，大量Ni-CP产品表现出良好的相纯度，与模拟峰基本对应吻合。
3、对本发明上述实施例1-4所制备得到的Ni-CP荧光探针材料进行热重量分析分析，由图5可以看出，Ni-CP表现出良好的热稳定性，在0-260℃范围内失重19.83％，按照配合物化学式[Ni3(L2)2(H2O)10]n·2nH2O计算，相当于失去2个结晶H2O分子和8个配位H2O分子，理论值为19.19％。此后骨架不断坍塌，剩余结构逐步分解，剩余22.89％为NiO，理论值为23.99％。
4、对本发明上述实施例1-4所制备得到的Ni-CP荧光探针材料进行荧光激发和发射光谱检测，如图6所示，制备得到的Ni-CP荧光探针材料最大的激发波长为290nm，最大发射波长为335nm。
5、对本发明上述实施例1-4所制备得到的Ni-CP荧光探针材料进行荧光检测实验，具体步骤如下：将0.2mol的Ni-CP分别分散在50mL的H2O中，超声震荡30min，形成均匀的悬浊液，静置5分钟后，立即向1.80mL上述悬浊液中加入0.20mL H2O和7.5mM胺或氨类分析物：分别为三乙胺(TEA)、乙二胺(En)、苯胺(An)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、环己胺(CHA)、1,3-丙二胺(1,3-pda)、二乙胺(DEA)、吡啶(Py)和氨水(NH3)。如图7所示，当且仅当An加入后，Ni-CP的荧光响应强度明显增强，相对强度(I/I0-1)净增长约为200％，而其他各种分析物溶液的加入对Ni-CP的荧光强度影响不大。图8所示，随着An溶液的不断加入伴随着浓度的增加，发现Ni-CP荧光探针材料的发射强度不断增加。相对强度比(I/I0)-1与浓度的相关性可以通过Stern-Volmer(S-V)方程来描述，I/I0＝1+Ksv×[M2+]，其中I0和I表示L在不同浓度离子水中的发光强度数据，Ksv为荧光淬灭常数，[M2+]为离子浓度。得到Ksv(An)＝3570M-1，R2＝0.9971。由公式LOD＝3σ/k可以计算得出Ni-CP对An荧光识别的检出限为8.01×10-4M。
6、将本发明上述实施例1-4所制备得到的Ni-CP荧光探针材料进行抗干扰实验分析，在Ni-CP悬浊液中加入一定量的An水溶液，再分别加入等量TEA,En,Py,DMA,CHA,DEA,NH3和1,3-pda溶液后，测定其荧光发射光谱。如图9所示，在An的存在下，其他胺或氨类化合物的加入几乎不影响Ni-CP荧光响应强度，表明Ni-CP对An的检测具有良好的抗干扰性能。
综上所述，本发明设计合成一种新型Ni-CP荧光探针材料，用于水体中An的检测，不仅检测速度快，还表现出较强的灵敏性、热稳定性、耐酸碱稳定性和抗干扰性，并且该方法制备简单，成本低，污染小，易于操作。
以上所述实施例仅是本发明优选的实验方案，应当指出，对本领域操作技术人员而言，实验方案有不同的表述方式，可在本发明实施例基础上加以适当润色修改，但都在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种Ni-CP荧光探针材料，其特征在于：所述Ni-CP荧光探针的结构式为：[Ni3(L)2(H2O)10]n·2nH2O，结构式中L为1-(4-羧基苯基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸。
2.根据权利要求1所述的Ni-CP荧光探针材料，其特征在于：所述1-(4-羧基苯基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸的制备方法，包括如下步骤：
在室温下，将4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酸加入KOH水溶液中，加热，分多次加入KMnO4固体颗粒，反应一段时间后过滤、洗涤，待溶液冷却，向其中滴加HCl并不断搅拌至固体析出，过滤后洗涤，真空干燥，得到1-(4-羧基苯基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸。
3.根据权利要求2所述的Ni-CP荧光探针材料，其特征在于：所述反应物4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酸、KOH和KMnO4的摩尔比为2:5:10；所述反应加热温度为100℃，反应时间为14h；所述KOH水溶液浓度为0.2M；所述HCl浓度为6M；所述真空干燥温度为80℃，干燥时间为8h。
4.如权利要求1至3中任一项所述的Ni-CP荧光探针材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(一)配制KOH溶液；
(二)在室温下，分别称取1-(4-羧基苯基)1H-吡唑-3,5-二羧酸和可溶性镍盐，加入步骤(一)的KOH溶液中超声溶解，获得均匀悬浊液；
(三)将步骤(二)获得的均匀悬浊液转移到含有聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中加热反应，加热反应结束后进行程序降温至室温，得到绿色片状晶体；
(四)将步骤(三)获得的绿色片状晶体进行过滤，洗涤，干燥，研磨，得到Ni-CP荧光探针材料。
5.如权利要求4所述的Ni-CP荧光探针材料的制备方法，其特征在于：步骤(二)中所述可溶性镍盐为乙酸镍、硝酸镍、氯化镍或硫酸镍中的任意一种或多种；
步骤(二)中所述1-(4-羧基苯基)1H-吡唑-3,5-二羧酸和可溶性镍盐的摩尔比为3:5～1:1；KOH与1-(4-羧基苯基)1H-吡唑-3,5-二羧酸的摩尔比为2:1～3:1；
步骤(二)中所述超声溶解时间为5～10min。
6.如权利要求4所述的Ni-CP荧光探针材料的制备方法，其特征在于：步骤(三)中加热反应温度为120～150℃；反应时间为24～48h；所述的程序降温速度为2.5℃/h～5℃/h。
7.如权利要求4所述的Ni-CP荧光探针材料的制备方法，其特征在于：步骤(四)中所述的过滤用的滤膜孔径为22μm进行过滤；
步骤(四)中所述的洗涤所用的溶剂为体积比为1:2的去离子水和丙酮的混合溶液，洗涤次数为2～3次；
步骤(四)中所述的干燥的温度为60～80℃，干燥时间为8～12个小时；
步骤(四)中所述的研磨为使用玛瑙研钵研磨0.5～1h。
8.如权利要求1至3中任一项所述的Ni-CP荧光探针材料的应用，其特征在于：所述Ni-CP荧光探针材料用于检测溶液中的苯胺。
9.根据权利要求8所述的Ni-CP荧光探针材料的应用，其特征在于：包括如下步骤：将Ni-CP荧光探针材料分散在去离子水中，经超声处理配制成悬浊液，然后加入含苯胺的待测水样品，进行荧光激发，得到Ni-CP的荧光响应强度与苯胺浓度的关系，用于测试样品中苯胺的浓度。
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