CN115043846A - 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法 - Google Patents
一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种2‑氧代烷基‑9H‑吡咯并[1,2‑a]吲哚‑9‑酮类化合物的制备方法，该方法是指依次N‑炔丙基吲哚类化合物、醚类化合物、催化剂、氧化剂、光催化剂和溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2‑氧代烷基‑9H‑吡咯并[1,2‑a]吲哚‑9‑酮类化合物。本发明方法简单，成本低廉，可实现规模化生产，在含有吲哚并[1,2‑a]吲哚骨架的生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成化学领域，尤其涉及一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法。
背景技术
吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物是一类重要的生物活性化合物，广泛存在于天然产物和药物分子中。它们表现出广泛的行为，包括化学和生物学特征，具有抗肿瘤、抗糖尿病、抗癌等特性，已成为一类必不可少的药效团。此外，研究人员发现 9H 吡咯并[1,2-a]吲哚骨架显示出独特的电学和光学性质。因此，高效地通过自由基合成吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物引起了科学家的广泛关注。
目前，公开的吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物的合成方法有以下几类：(1)磺酰基参与的吡咯并[1,2-a]吲哚合成。如Zhu课题组报道了N-炔丙基吲哚在氮气氛围下发生自由基环化/异构化反应；反应温度为120℃条件下，在硫酸铜和过硫酸钾存在下的二氯乙烷中用芳基磺酰肼的衍生物发生的环化反应(J. Name., 2013, 00, 1-3)；Zhao课题组报道了一种在碘化钠和叔丁基过氧化氢存在下由N-炔丙基吲哚和芳基磺酰肼的衍生物发生的自由基环化反应合成2-磺化9H-吡咯并[1,2-a]吲哚化合物的方法(Org. Chem. Front. 2017, 4,1350−1353)。(2) P(O)-H衍生物参与的吡咯并[1,2-a]吲哚合成。如Zhu及其同事报道N-炔丙基吲哚可以进行铜催化的串联C-P自由基环化反应，生成2-磷酸化吡咯并[1,2-a]吲哚（J. Org. Chem. 2017, 82, 2199–2204）；Chen课题组构建了一种在温和条件下银介导的N-炔丙基取代的吲哚与P(O)-H衍生物发生氧化膦酰化反应，合成各种2-膦酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。这一转变为一步形成C-P键，环化和异构化提供了一条直接途径 (Org. Lett. 2016, 21, 5712–5715)。(3)酰基参与的吡咯并[1,2-a]吲哚合成。Tang 和Liu 的小组分别使用酰氯（J. Org. Chem. 2020, 85, 2385−2394）和酰基肟酯（J. Org. Chem. 2021, 86, 13720−13733）作为自由基前体，在可见光催化下合成 2-酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。
1980 年以来，级联自由基环化已成为构建复杂环状化合物的有力工具。由于其反应条件温和、对溶剂极性要求低、反应时间短等优点，受到广泛关注和应用。经过几十年的发展，自由基环化已遍及有机化学领域，也是合成碳环和杂环化合物的常用方法。此外，功能化的环醚是存在于各种天然产品和药物成分中的重要支架。如木质素是一类仅含有取代的 THF 作为核心单元的天然化合物。芝麻素和 Galbacin 作为两种重要的木质素化合物，具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗炎、抗癌和抗肥胖的特性。尽管在与环醚的反应中存在很大的挑战，但由于它们的惰性，近年来取得了很大进展。因此，开发用于合成结构多样的含有环醚基序的吡咯并[1,2-a]吲哚的有效方法具有重要意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种方法简单、成本低廉的2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：该方法是指依次N-炔丙基吲哚类化合物、醚类化合物、催化剂、氧化剂、光催化剂和溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述醚类化合物的比例为0.2 mmol：1~2mL；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述催化剂的摩尔比为5：1~5：2；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述氧化剂的摩尔比为1：3~1：5；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述光催化剂的摩尔比为10：1~10：2.5。
所述N-炔丙基吲哚类化合物是指1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H -吲哚、1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮、1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚、7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚中的任意一种。
所述醚类化合物是指四氢呋喃、1,4-二氧六环、2-甲基四氢呋喃、乙醚中的任意一种。
所述催化剂是指溴化铜、醋酸铜、醋酸钴中的任意一种。
所述氧化剂是指叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物、过苯甲酸叔丁酯、过硫酸钾中的任意一种。
所述光催化剂是指曙红Y、曙红B、玫瑰红、三联吡啶氯化钌六水合物（Ru(bpy)3Cl2）中的任意一种。
所述溶剂是指乙腈、二氯乙烷、二甲基亚砜中的任意一种。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明利用N-炔丙基吲哚类化合物和醚类化合物通过炔烃官能团的自由基加成，经分子内环化和氧化制备2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物，方法简单、易于实现。
2、本发明操作简单、条件温和，实现了具有良好官能团耐受性的N-炔丙基吲哚和醚类化合物的结合，以较好的收率得到相应产物。
3、本发明原料易得，成本低廉，可实现规模化生产，在含有吲哚并[1,2-a]吲哚骨架的生物活性化合物和药物合成方面有较好的工业应用前景。
具体实施方式
一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，该方法是指依次N-炔丙基吲哚类化合物、醚类化合物、催化剂、氧化剂、光催化剂和溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物。
其中：N-炔丙基吲哚类化合物与醚类化合物的比例为0.2 mmol：1~2 mL；N-炔丙基吲哚类化合物与催化剂的摩尔比为5：1~5：2；N-炔丙基吲哚类化合物与氧化剂的摩尔比为1：3~1：5；N-炔丙基吲哚类化合物与光催化剂的摩尔比为10：1~10：2.5。
N-炔丙基吲哚类化合物是指1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H -吲哚、1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮、1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚、7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚中的任意一种。
醚类化合物是指四氢呋喃、1,4-二氧六环、2-甲基四氢呋喃、乙醚中的任意一种。
催化剂是指溴化铜、醋酸铜、醋酸钴中的任意一种。
氧化剂是指叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物、过苯甲酸叔丁酯、过硫酸钾中的任意一种。
光催化剂是指曙红Y、曙红B、玫瑰红、三联吡啶氯化钌六水合物（Ru(bpy)3Cl2）中的任意一种。
溶剂是指乙腈、二氯乙烷、二甲基亚砜中的任意一种。
实施例1 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、叔丁基过氧化氢、曙红Y和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1mL；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：3；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：1。
整个反应过程用薄层层析法跟踪，即每隔1小时取样，用毛细管在硅胶板上分别滴入反应液点样、原料N-炔丙基吲哚化合物点样，两个点样处在同一直线上，然后将硅胶板放入盛有体积比（ml/mL）为8：1的石油醚/乙酸乙酯混合液的展瓶内。走板完成后，再将硅胶板放在紫外灯下或碘瓶中观察，如果反应液中没有与原料液N-炔丙基吲哚齐平的点，则表明反应完全，此时得反应液。
将无水硫酸镁加入反应完全后的反应液将其干燥、然后采用上海亚荣生化有限公司生产的RE-52AA型旋转蒸发仪在40℃进行减压蒸除溶剂，得浓缩液；再在浓缩液中加入2~3倍浓缩液质量的硅胶进行拌样，将拌样放入层析柱内，加入体积比（mL/mL）为8：1的石油醚/乙酸乙酯混合液进行洗脱分离，最后收集洗脱液，将洗脱液放入旋转蒸发仪中，在40℃进行浓缩后即得1-(4-氟苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为65%。
实施例2 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、溴化铜、叔丁基过氧化氢、曙红B和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1mL；1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与溴化铜的摩尔比为5：1.2；1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：3.5；1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红B的摩尔比为10：1.2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-氯苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为58%。
实施例3 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、溴化铜、二叔丁基过氧化物、曙红B和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1.2 mL；1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与溴化铜的摩尔比为5：1.4；1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1：3.6；1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红B的摩尔比为10：1.5。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-溴苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为54%。
实施例4 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮、四氢呋喃、溴化铜、过苯甲酸叔丁酯、曙红B和二甲基亚砜溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1.4 mL；1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮与溴化铜的摩尔比为5：1.5；1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮与过苯甲酸叔丁酯的摩尔比为1：3.6；1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮与曙红B的摩尔比为10：1.7。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-乙酰苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为53%。
实施例5 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、过苯甲酸叔丁酯、曙红Y和二甲基亚砜溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1.8 mL；1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1.7；1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过苯甲酸叔丁酯的摩尔比为1：3.8；1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：1.6。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(四氢呋喃-2-基)-1-(4-(三氟甲基)苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为57%。
实施例6 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、二叔丁基过氧化物、曙红Y和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1.6 mL；1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1.5；1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1：3.8；1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(3-氯苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为55%。
实施例7 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、过硫酸钾、曙红Y和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1.8 mL；1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：2；1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过硫酸钾的摩尔比为1：4；1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(四氢呋喃-2-基)-1-(3-(三氟甲基)苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为50%。
实施例8 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、过苯甲酸叔丁酯、曙红Y和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：2mL；1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1.6；1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过苯甲酸叔丁酯的摩尔比为1：4.2；1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：1.6。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-苯基-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为48%。
实施例9 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、二叔丁基过氧化物、曙红Y和二甲基亚砜溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：1.4 mL；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1.8；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1：4.6；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：1.4。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(四氢呋喃-2-基)-1-(对甲苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为48%。
实施例10 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、叔丁基过氧化氢、曙红B和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.5 mL；1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1.8；1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：4.2；1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红B的摩尔比为10：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-乙基苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为60%。
实施例11 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸铜、过硫酸钾、曙红B和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2mmol：2 mL；1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：2；1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过硫酸钾的摩尔比为1：4.6；1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红B的摩尔比为10：2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-甲氧基苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为59%。
实施例12 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、溴化铜、过硫酸钾、玫瑰红和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.6 mL；1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与溴化铜的摩尔比为5：1.6；1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过硫酸钾的摩尔比为1：4；1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与玫瑰红的摩尔比为10：2.5。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-(叔丁基)苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为46%。
实施例13 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚、四氢呋喃、溴化铜、二叔丁基过氧化物、玫瑰红和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.3 mL；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚与溴化铜的摩尔比为5：1.4；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1：3.6；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚与玫瑰红的摩尔比为10：2.5。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-氟苯基)-6-甲基-2-(四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为52%。
实施例14 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、溴化铜、过苯甲酸叔丁酯、三联吡啶氯化钌六水合物和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.6 mL；7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与溴化铜的摩尔比为5：1.4；7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过苯甲酸叔丁酯的摩尔比为1：3.8；7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与三联吡啶氯化钌六水合物的摩尔比为10：1.2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得5-甲基-2-(四氢呋喃-2-基)-1-(对甲苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为55%。
实施例15 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、溴化铜、过硫酸钾、三联吡啶氯化钌六水合物和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2 mmol：2 mL；5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与溴化铜的摩尔比为5：1.4；5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过硫酸钾的摩尔比为1：3；5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与三联吡啶氯化钌六水合物的摩尔比为10：1.2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得7-甲基-2-(四氢呋喃-2-基)-1-(对甲苯基) -9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为46%。
实施例16 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸钴、二叔丁基过氧化物、三联吡啶氯化钌六水合物和二甲基亚砜溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.1 mL；6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸钴的摩尔比为5：1.4；6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1：3；6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与三联吡啶氯化钌六水合物的摩尔比为10：1.6。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得6-氟-2-(四氢呋喃-2-基)-1-(对甲苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为43%。
实施例17 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、四氢呋喃、醋酸钴、叔丁基过氧化氢、玫瑰红和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.6 mL；5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸钴的摩尔比为5：1.4；5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：3.8；5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与玫瑰红的摩尔比为10：1.4。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得7-溴-2-(四氢呋喃-2-基)-1-(对甲苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为42%。
实施例18 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、醋酸铜、叔丁基过氧化氢、三联吡啶氯化钌六水合物和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与1,4-二氧六环的比例为0.2mmol：1 mL；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：5；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与三联吡啶氯化钌六水合物的摩尔比为10：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(1,4-二氧六环-2-基) -1-(对甲苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为43%。
实施例19 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1,4-二氧六环、醋酸铜、过硫酸钾、玫瑰红和二甲基亚砜溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与1,4-二氧六环的比例为0.2 mmol：1.4 mL；1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1.2；1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过硫酸钾的摩尔比为1：3.1；1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与玫瑰红的摩尔比为10：1.2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(1,4-二氧六环-2-基)-1-(4-甲氧苯基) -9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为41%。
实施例20 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1,4-二氧六环、溴化铜、叔丁基过氧化氢、曙红B和二氯乙烷溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与1,4-二氧六环的比例为0.2mmol：1.3 mL；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与溴化铜的摩尔比为5：1.3；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：3.2；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红B的摩尔比为10：1.4。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(1,4-二氧六环-2-基)-1-(4-氟苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为42%。
实施例21 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1,4-二氧六环、醋酸钴、二叔丁基过氧化物、曙红Y和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与1,4-二氧六环的比例为0.2mmol：1.6 mL；1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸钴的摩尔比为5：1.4；1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1：3；1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：2.5。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-溴苯基)-2-(1,4-二氧六环-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为43%。
实施例22 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1,4-二氧六环、醋酸钴、过苯甲酸叔丁酯、曙红B和二甲基亚砜溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与1,4-二氧六环的比例为0.2 mmol：1.3 mL；1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸钴的摩尔比为5：1.1；1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过苯甲酸叔丁酯的摩尔比为1：3.1；1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红B的摩尔比为10：1.2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(1,4-二氧六环-2-基)-1-(4-(三氟甲基)苯基)-9H-吡咯并[1,2-a] 吲哚-9-酮，产率为40%。
实施例23 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、2-甲基四氢呋喃、醋酸钴、过硫酸钾、三联吡啶氯化钌六水合物和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与2-甲基四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.4 mL；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸钴的摩尔比为5：1.2；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与过硫酸钾的摩尔比为1：3.1；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与三联吡啶氯化钌六水合物的摩尔比为10：1.2。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得1-(4-氟苯基)-2-(2-甲基四氢呋喃-2-基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为38%。
实施例24 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、2-甲基四氢呋喃、溴化铜、叔丁基过氧化氢、三联吡啶氯化钌六水合物和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与2-甲基四氢呋喃的比例为0.2mmol：1.2 mL；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1.6；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：4.1；1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与三联吡啶氯化钌六水合物的摩尔比为10：1.8。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(2-甲基四氢呋喃-2-基)-1-(对甲苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为37%。
实施例25 一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮的制备方法，该方法是依次将1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、乙醚、醋酸铜、叔丁基过氧化氢、曙红Y和乙腈溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时。
其中：1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与乙醚的比例为0.2 mmol：1 mL；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与醋酸铜的摩尔比为5：1；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1：3；1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚与曙红Y的摩尔比为10：1。
整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-(1-乙氧基乙基)-1-(4-氟苯基)-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮，产率为48%。
Claims (7)
1.一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：该方法是指依次N-炔丙基吲哚类化合物、醚类化合物、催化剂、氧化剂、光催化剂和溶剂混合均匀，在蓝光下，80℃反应34小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规干燥、浓缩、柱层析分离后，即得2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述醚类化合物的比例为0.2 mmol：1~2 mL；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述催化剂的摩尔比为5：1~5：2；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述氧化剂的摩尔比为1：3~1：5；所述N-炔丙基吲哚类化合物与所述光催化剂的摩尔比为10：1~10：2.5。
2.如权利要求1所述的一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述N-炔丙基吲哚类化合物是指1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基)-1H -吲哚、1-(3-(4-溴苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(4-(3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-炔-1-基)苯基)乙烷-1-酮、1-(3-(4-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(3-氯苯基) 丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(3-(三氟甲基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-苯基丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-乙基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-甲氧基苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-(叔丁基)苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、1-(3-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-基)-6-甲基-1H-吲哚、7-甲基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、5-甲氧基-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、6-氟-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚、5-溴-1-(3-(对甲苯基)丙-2-炔-1-基)-1H-吲哚中的任意一种。
3.如权利要求1所述的一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述醚类化合物是指四氢呋喃、1,4-二氧六环、2-甲基四氢呋喃、乙醚中的任意一种。
4.如权利要求1所述的一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述催化剂是指溴化铜、醋酸铜、醋酸钴中的任意一种。
5.如权利要求1所述的一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述氧化剂是指叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物、过苯甲酸叔丁酯、过硫酸钾中的任意一种。
6.如权利要求1所述的一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述光催化剂是指曙红Y、曙红B、玫瑰红、三联吡啶氯化钌六水合物中的任意一种。
7.如权利要求1所述的一种2-氧代烷基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂是指乙腈、二氯乙烷、二甲基亚砜中的任意一种。
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| 李梦婷: "N-炔丙基吲哚参与的2-磺酰化和2-氧烷基化吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物的合成研究" * |
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| CN115043846B (zh) | 2023-09-15 |
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