CN114989051A - 低氯含量抗氧剂323的生产方法 - Google Patents

低氯含量抗氧剂323的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种低氯含量抗氧剂323的生产方法，属于抗氧剂制备技术领域。本发明包括：（1）将壬基酚和溶剂油（工业己烷或工业庚烷）加入到装有回流冷凝管的反应容器中，搅拌，调整反应温度；（2）将一氯化硫滴入反应容器中，挥发的溶剂油和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的溶剂油回流入反应容器中；（3）重新安装冷凝管，不再回流，升温，蒸出的溶剂油流入反应容器或接收瓶；（4）开启真空泵，逐步减压，升温，尾气用水吸收；（5）停止搅拌，关闭真空泵，恢复常压，降温，得到目标产品。本发明设计科学合理，便于实施，反应温度低，所用溶剂油回收率较高，且易蒸出，节能环保，所得产品的氯和水分含量低。

Description

低氯含量抗氧剂323的生产方法
技术领域
本发明涉及一种低氯含量抗氧剂323的生产方法，属于抗氧剂制备技术领域。
背景技术
抗氧剂323（烷基酚二硫化物低聚物），深褐色粘稠液体，是一种高效多功能助剂，具有抗氧化、减色、歧化和抗结晶的作用，主要应用于制造浅色松香、歧化松香、松香树脂、粘合剂、石油润滑油等领域，性能优良。
抗氧剂323生产方法为使用C5~C9烷基酚（一般为壬基酚）和一氯化硫（即二氯化二硫）反应，再进行中和制得。
这种生产方法虽然工艺简单，但制得的抗氧剂323产品中氯（主要为氯离子Cl-）含量较高，如果原材料或生产控制不当，生产系统中混入水分，产品中氯含量会更高，对生产设备设施和包装容器等产生腐蚀。一般使用水洗工艺进行降低氯含量，但会存在以下问题：首先生产过程中会产生大量废水，其次产品中水分含量会比较高，影响产品的使用，并且把水分含量降低到一个比较低的水平并不容易，使生产工艺复杂化。
CN 102030647 B公开了一种不使用水洗、反应过程无溶剂的方法制备一种液体抗氧剂，但该方法是在较高温度（最高达185℃）条件下才能实现较为彻底去除氯化氢的目的。该专利中还提到美国专利US5481023用多次水洗的方法生产一种液体抗氧剂，生产过程产生大量含有机物杂质的废水，后处理时间长，过程复杂，影响设备生产能力。
发明内容
本发明的目的在于提供一种低氯含量抗氧剂323的生产方法，其设计科学合理，便于实施，反应温度低，所得产品的氯和水分含量低（氯含量可降低到0.01%~0.03%，即100~300mg/kg），所用溶剂油沸点适中，回收率较高，节能环保。
本发明所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，包括以下步骤：
（1）将壬基酚和溶剂油（工业己烷或工业庚烷）加入到装有回流冷凝管的反应容器中，开启搅拌混匀，调整反应温度；
（2）将一氯化硫（根据原料配比计量好）缓慢滴入反应容器中，保持反应温度，反应过程中防止水分进入，挥发的溶剂油和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的溶剂油回流入反应容器中，氯化氢气体经氯化钙干燥管然后用水吸收；
（3）常压去除氯化氢、蒸出溶剂油：重新安装冷凝管，不再回流，升温，除去绝大部分氯化氢和溶剂油，蒸出的溶剂油流入反应容器或接收瓶，氯化氢经过氯化钙干燥管后用水吸收；
（4）减压去除残存的氯化氢和溶剂油：开启真空泵，逐步减压，升温，进一步除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收；
（5）停止搅拌，关闭真空泵，恢复常压，降温，得到深褐色粘稠状目标产品抗氧剂323。
优选的，步骤（1）中，回流冷凝管中通有-10~ -15℃冷冻乙二醇水溶液，对气态溶剂油进行冷凝，冷凝下来的溶剂油回流入四口瓶或流入接收瓶，而氯化氢气体通过冷凝管后用水吸收。
所述溶剂油为市售工业品，为工业己烷（沸点60~90℃，辽宁裕丰化工有限公司，主要成分为正己烷）或工业庚烷（沸点80~100℃，辽宁裕丰化工有限公司，主要成分为正庚烷）。
优选的，步骤（1）中，溶剂油和壬基酚的质量比为1:3~1:6，对应的溶剂油体积（mL）和壬基酚质量（g）比为1:2~1:4。
优选的，步骤（1）中，调整反应温度至60~80℃。
所述抗氧剂323硫含量一般为9.0wt%-10.5wt%，一氯化硫和壬基酚的质量比为1:4.06 ~ 1:4.80。
优选的，步骤（2）中，保持反应温度为60~80℃。
优选的，步骤（3）中，升温至100~110℃。
步骤（2）和步骤（3）中，氯化氢进入氯化氢吸收系统前，先经过无水氯化钙干燥管，以防止水分进入反应系统。
优选的，步骤（4）中，逐步减压至-0.095~ -0.08MPa，升温至120~140℃，保持1~3小时。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
（1）本发明加入溶剂油（工业己烷或工业庚烷），降低了反应物料粘度，解决了反应后期因物料粘度不断升高而不得不提高反应温度的难题，使反应可以在较低的温度下进行，反应温和且时间短；溶剂油沸点适中（工业己烷60~90℃，工业庚烷80~100℃），易于蒸出，能耗低；
（2）本发明所述的生产方法中，在蒸出溶剂油时夹带出物料中的氯化氢，使氯化氢残留量更低；
（3）本发明使用温度为-10~ -15℃的冷冻乙二醇水溶液对气态溶剂油进行冷凝，溶剂油损失少，回收率高；
（4）本发明在生产过程中不需加入其它物料进行中和，不需通过水洗步骤除去氯化氢或用碱性物质中和产生的无机盐，减少了废水和其他危废的产生；
（5）本发明所述生产方法的主要操作在一个反应容器内进行，不需增加水洗和蒸馏容器，操作简便；
（6）本发明生产在无水环境中进行，生产过程中不会进入水分，可以在降低氯含量的同时不增加水分含量。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面通过具体实施例详述本发明，但本发明不局限于这些实施例。
实施例中所用溶剂油为市售工业品，为工业己烷（沸点60~90℃，辽宁裕丰化工有限公司，主要成分为正己烷）或工业庚烷（沸点80~100℃，辽宁裕丰化工有限公司，主要成分为正庚烷）。
实施例中所用其他原料均为市售。
实施例1
500mL四口瓶中加入240g壬基酚和61mL（约40g）工业己烷，安装好回流冷凝管（通有-10℃冷冻乙二醇水溶液），开启搅拌混合均匀，调整物料温度至70±5℃。
预先计量好一氯化硫53.4g，缓慢滴入四口瓶中进行反应，保持反应温度70±5℃，1.5小时反应完毕。挥发的溶剂油和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的溶剂油回流入四口瓶中，氯化氢气体经氯化钙干燥管然后用水吸收。
重新安装冷凝管，不再回流，反应物料升温至105±5℃，蒸出的溶剂油流入接收瓶，氯化氢用水吸收。
开启真空泵，缓慢减压至-0.09MPa，继续升温至130±10℃，保持2小时，进一步除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收；
操作完毕，关闭真空泵，恢复常压，降温，停止搅拌。
得到深褐色粘稠状抗氧剂323，总含硫量为9.5%，氯含量为229mg/kg，水分含量为0.195%。
试验过程中共收集溶剂油（工业己烷）46.6 mL，回收率为76.6%。
实施例2
500mL四口瓶中加入240g壬基酚和72mL（约48g）工业庚烷，安装好回流冷凝管（通有-15℃冷冻乙二醇水溶液），开启搅拌混合均匀，调整物料温度至70±5℃。
预先计量好一氯化硫56.8g，缓慢滴入四口瓶中进行反应，保持反应温度70±5℃，2小时反应完毕。挥发的溶剂油和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的溶剂油回流入四口瓶中，氯化氢气体经氯化钙干燥管然后用水吸收。
重新安装冷凝管，不再回流，反应物料升温至105±5℃，蒸出的溶剂油流入接收瓶，氯化氢用水吸收。
开启真空泵，缓慢减压至-0.09MPa，继续升温至130±10℃，保持2小时，进一步除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收；
操作完毕，关闭真空泵，恢复常压，降温，停止搅拌。
得到深褐色粘稠状抗氧剂323，总含硫量为10.1%，氯含量为281mg/kg，水分含量为0.486%。
试验过程中共收集溶剂油（工业庚烷）58.4 mL，回收率为81.1%。
实施例3
500mL四口瓶中加入240g壬基酚和92mL（约60g）工业己烷，安装好回流冷凝管（通有-12℃冷冻乙二醇水溶液），开启搅拌混合均匀，调整物料温度至65±5℃。
预先计量好一氯化硫59.3g，缓慢滴入四口瓶中进行反应，保持反应温度65±5℃，约2小时反应完毕。挥发的溶剂油和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的溶剂油回流入四口瓶中，氯化氢气体经氯化钙干燥管然后用水吸收。
重新安装冷凝管，不再回流，反应物料升温至105±5℃，蒸出的溶剂油流入接收瓶，氯化氢用水吸收。
开启真空泵，缓慢减压至-0.090MPa，继续升温至130±10℃，保持3小时，进一步除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收；
操作完毕，关闭真空泵，恢复常压，降温，停止搅拌。
得到深褐色粘稠状抗氧剂323，总含硫量为10.5%，氯含量为182mg/kg，水分含量为0.400%。
试验过程中共收集溶剂油（工业己烷）72.8 mL，回收率为79.1%。
对比例1
用氢氧化钠中和、多次水洗方法进行试验。
500mL四口瓶中加入240g壬基酚，开启搅拌混合均匀，调整物料温度至90±5℃。
预先计量好一氯化硫53.4g，缓慢滴入四口瓶中进行反应，保持反应温度95±15℃，5小时反应完毕。反应生成的氯化氢气体用水吸收。
调整温度至90±10℃，分次缓慢加入10%氢氧化钠水溶液进行中和物料中的氯化氢，搅拌30分钟，然后静置60分钟，物料分层，测水层pH值，若是酸性再加入10%氢氧化钠水溶液，重复以上中和步骤，直到水层为中性或弱碱性，最后再静置、分出水层。每次加入50mL水，按上述步骤再水洗3次。因物料较为粘稠，分水较为困难。
得到深褐色粘稠状抗氧剂323，总含硫量为9.5%，氯含量为1514mg/kg，水分含量为9.18%。
与前述实施例相比，该方法因物料较为粘稠，分水较为困难，导致氯含量和水分含量很高，且产生废水多。
对比例2
用沸点较低的类似溶剂正戊烷（化学试剂，沸点36℃，天津津东天正精细化学试剂厂）代替工业己烷或工业庚烷进行试验。
500mL四口瓶中加入240g壬基酚和92mL（约57.6g）正戊烷，安装好回流冷凝管（通有-12℃冷冻乙二醇水溶液），开启搅拌混合均匀，调整物料温度至65±5℃。
预先计量好一氯化硫59.3g，缓慢滴入四口瓶中进行反应，保持反应温度65±5℃，约2小时反应完毕。挥发的正戊烷和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的正戊烷回流入四口瓶中，氯化氢气体经氯化钙干燥管然后用水吸收。
重新安装冷凝管，不再回流，反应物料升温至105±5℃，蒸出的正戊烷流入接收瓶，氯化氢用水吸收。
开启真空泵，缓慢减压至-0.090MPa，继续升温至130±10℃，保持3小时，进一步除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收；
操作完毕，关闭真空泵，恢复常压，降温，停止搅拌。
得到深褐色粘稠状抗氧剂323，总含硫量为10.5%，氯含量为492mg/kg，水分含量为0.0894%。
正戊烷沸点过低，易挥发，且难以冷凝，在试验过程中损失较多，共收集正戊烷43.6 mL，回收率为47.4% ，回收率较低，氯含量较高，效果不如工业己烷或工业庚烷。
对比例3
用沸点较高的类似溶剂正辛烷（工业品，沸点125.6℃，济南铭威化工有限公司）代替工业己烷或工业庚烷进行试验。
500mL四口瓶中加入240g壬基酚和92mL（约64.6g）正辛烷，安装好回流冷凝管（通有-12℃冷冻乙二醇水溶液），开启搅拌混合均匀，调整物料温度至65±5℃。
预先计量好一氯化硫59.3g，缓慢滴入四口瓶中进行反应，保持反应温度65±5℃，约2小时反应完毕。挥发的正戊烷和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的正戊烷回流入四口瓶中，氯化氢气体经氯化钙干燥管然后用水吸收。
重新安装冷凝管，不再回流，反应物料升温至105±5℃，蒸出的正戊烷流入接收瓶，氯化氢用水吸收。
开启真空泵，缓慢减压至-0.090MPa，继续升温至130±10℃，保持3小时，进一步除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收。
操作完毕，关闭真空泵，恢复常压，降温，停止搅拌。
得到深褐色粘稠状抗氧剂323，总含硫量为10.5%，氯含量为1178mg/kg，水分含量为0.716%。
正辛烷沸点较高，相比较工业己烷或工业庚烷而言，蒸出比较困难，能耗高。试验过程中共收集正辛烷65.5 mL，回收率为71.1% ，回收率较低，部分正辛烷未能蒸出，留在产品中影响产品性能，因此正辛烷效果不如工业己烷或工业庚烷。
对比例4
用自来水（约18℃）代替冷冻乙二醇水溶液进行降温冷凝。
500mL四口瓶中加入240g壬基酚和92mL（约60g）工业己烷，安装好回流冷凝管（通约18℃自来水进行降温），开启搅拌混合均匀，调整物料温度至65±5℃。
预先计量好一氯化硫59.3g，缓慢滴入四口瓶中进行反应，保持反应温度65±5℃，1.8小时反应完毕。挥发的溶剂油和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的溶剂油回流入四口瓶中，氯化氢气体经氯化钙干燥管然后用水吸收。
重新安装冷凝管，不再回流，反应物料升温至105±5℃，蒸出的溶剂油流入接收瓶，氯化氢用水吸收。
开启真空泵，缓慢减压至-0.090MPa，继续升温至130±10℃，保持3小时，进一步除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收；
操作完毕，关闭真空泵，恢复常压，降温，停止搅拌。
得到深褐色粘稠状抗氧剂323，总含硫量为10.5%，氯含量为244mg/kg，水分含量为1.06%。
试验过程中共收集溶剂油（工业己烷）58.9 mL，回收率为64.0% ，回收率较低。和冷冻乙二醇水溶液相比较，自来水水温高，试验过程中较多的气态溶剂油（工业己烷）不能冷凝下来，逸出到空气中，不利于环境保护。

Claims (9)

1.一种低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）将壬基酚和溶剂油工业己烷或工业庚烷加入到装有回流冷凝管的反应容器中，搅拌，调整反应温度；
（2）将一氯化硫滴入反应容器中，保持反应温度，挥发的溶剂油和反应生成的氯化氢气体进入回流冷凝管，冷凝的溶剂油回流入反应容器中，氯化氢气体用水吸收；
（3）重新安装冷凝管，不再回流，升温，蒸出的溶剂油流入反应容器或接收瓶，氯化氢用水吸收；
（4）开启真空泵，逐步减压，升温，除去残余的氯化氢和溶剂油，尾气用水吸收；
（5）停止搅拌，关闭真空泵，恢复常压，降温，得到目标产品抗氧剂323。
2.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（1）中，回流冷凝管中通有-10~-15℃冷冻乙二醇水溶液。
3.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（1）中，溶剂油和壬基酚的质量比为1:3~1:6，对应的溶剂油的体积与壬基酚的质量比为1:2~1:4，体积单位为mL，质量单位为g。
4.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（1）中，调整反应温度至60~80℃。
5.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（2）中，保持反应温度为60~80℃。
6.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（2）和步骤（3）中，氯化氢经过氯化钙干燥管后用水吸收。
7.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（3）中，升温至100~110℃。
8.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（4）中，逐步减压至-0.095~ -0.08MPa，升温至120~140℃，保持1~3小时。
9.根据权利要求1所述的低氯含量抗氧剂323的生产方法，其特征在于：步骤（4）中，尾气用水吸收。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115557866A (zh) * 2022-12-07 2023-01-03 淄博万科化工有限公司 溶剂油母液中抗氧剂300的回收及综合利用方法
CN117534599A (zh) * 2024-01-10 2024-02-09 淄博万科化工有限公司 低氯含量抗氧剂323的无溶剂生产方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB498315A (en) * 1936-08-21 1939-01-06 Standard Oil Dev Co Improvements relating to the preparation of hydroxy aromatic sulphides, selenides and tellurides
GB731129A (en) * 1952-12-03 1955-06-01 Standard Oil Dev Co Improved process for preparing alkyl phenol sulfides
GB1290132A (zh) * 1969-01-21 1972-09-20 Consolidation Coal Co
US4248804A (en) * 1978-09-07 1981-02-03 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Process for the preparation of 2,2'-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol]sulfide
CN1154132A (zh) * 1994-08-01 1997-07-09 埃克森化学专利公司 含硫酚添加剂中间体和组合物的制备
WO1997024417A1 (en) * 1995-12-29 1997-07-10 Exxon Chemical Patents Inc. Sulphurised phenol additives and compositions
CN101115813A (zh) * 2005-02-09 2008-01-30 雅宝公司 制备歧化松香的方法
US20080119672A1 (en) * 2005-02-04 2008-05-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for Producing 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Mercaptophenol and 4,4'-Isopropylidenedithiobis [2,6-Di-Tert-Butylphenol]
CN101225062A (zh) * 2008-01-25 2008-07-23 钟思智 壬基酚硫化物低聚体及其制备方法
CN104893788A (zh) * 2015-04-22 2015-09-09 山东源根石油化工有限公司 高温抗氧剂及其制备方法以及其在齿轮油中的应用
CN105623788A (zh) * 2014-10-28 2016-06-01 中国石油化工股份有限公司 润滑油组合物及提高润滑油综合性能的方法
CN106565570A (zh) * 2015-10-13 2017-04-19 北京彤程创展科技有限公司 一种烷基酚硫化物、制备方法及其应用

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB498315A (en) * 1936-08-21 1939-01-06 Standard Oil Dev Co Improvements relating to the preparation of hydroxy aromatic sulphides, selenides and tellurides
GB731129A (en) * 1952-12-03 1955-06-01 Standard Oil Dev Co Improved process for preparing alkyl phenol sulfides
GB1290132A (zh) * 1969-01-21 1972-09-20 Consolidation Coal Co
US4248804A (en) * 1978-09-07 1981-02-03 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Process for the preparation of 2,2'-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol]sulfide
CN1154132A (zh) * 1994-08-01 1997-07-09 埃克森化学专利公司 含硫酚添加剂中间体和组合物的制备
WO1997024417A1 (en) * 1995-12-29 1997-07-10 Exxon Chemical Patents Inc. Sulphurised phenol additives and compositions
US20080119672A1 (en) * 2005-02-04 2008-05-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for Producing 2,6-Di-Tert-Butyl-4-Mercaptophenol and 4,4'-Isopropylidenedithiobis [2,6-Di-Tert-Butylphenol]
CN101115813A (zh) * 2005-02-09 2008-01-30 雅宝公司 制备歧化松香的方法
CN101225062A (zh) * 2008-01-25 2008-07-23 钟思智 壬基酚硫化物低聚体及其制备方法
CN105623788A (zh) * 2014-10-28 2016-06-01 中国石油化工股份有限公司 润滑油组合物及提高润滑油综合性能的方法
CN104893788A (zh) * 2015-04-22 2015-09-09 山东源根石油化工有限公司 高温抗氧剂及其制备方法以及其在齿轮油中的应用
CN106565570A (zh) * 2015-10-13 2017-04-19 北京彤程创展科技有限公司 一种烷基酚硫化物、制备方法及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MONIN S. V.等: "Composition of products of sulfuration of alkylphenols by sulfur monochloride", 《KHIMIYA I TEKHNOLOGIYA TOPLIV I MASEL》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115557866A (zh) * 2022-12-07 2023-01-03 淄博万科化工有限公司 溶剂油母液中抗氧剂300的回收及综合利用方法
CN115557866B (zh) * 2022-12-07 2023-02-28 淄博万科化工有限公司 溶剂油母液中抗氧剂300的回收及综合利用方法
CN117534599A (zh) * 2024-01-10 2024-02-09 淄博万科化工有限公司 低氯含量抗氧剂323的无溶剂生产方法
CN117534599B (zh) * 2024-01-10 2024-03-19 淄博万科化工有限公司 低氯含量抗氧剂323的无溶剂生产方法

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