CN114933672B - 一种桐油基树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种桐油基树脂及其制备方法，由丙烯酰化胺解桐油甲酯与甲基丙烯酸、丙烯酰胺等通过紫外光固化后得到。通过调控丙烯酰化胺解桐油甲酯与甲基丙烯酸、丙烯酰胺等反应物的比例，控制引入到聚合物中氢键的含量，可以得到不同力学性能、透明度、热诱导回收性的桐油基树脂材料。这种材料在光敏涂料、泡沫塑料和胶黏剂等领域具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种桐油基树脂及其制备方法。
背景技术
随着全球石化资源的日益枯竭和环保呼声的日益高涨，化工产品原料的生物质化成为各大厂商研究开发的热点。树脂产品也不例外，近年来以绿色植物为原料来源的新树脂层出不穷。以可再生资源为主要原料，在减少塑料行业对石油化工产品消耗的同时，也减少了石油化工原料在生产过程中对环境的污染，具有节约石油资源和保护环境的双重功效，是当前高分子材料的一个重要发展方向，也是实现“节能减排”、发展“绿色经济”和“低碳经济”的重要手段之一，具有重要的应用价值和广阔的发展空间。
桐油( Tung oil) 是从桐树的种子或坚果中提取的一种天然植物油，是将采摘的桐树果实经机械压榨，加工提炼制成的工业用植物油，整个过程为物理方法。桐树是多年生木本林木，生长在远离城市的山区。抗病虫能力特强，整个生长过程中不须施肥和农药。桐油是一种天然的植物油，具有干燥快、比重轻、光泽度好、附着力强、耐热、耐酸、耐碱、防腐、防锈、不导电等特性，还具有良好的防水性，广泛用于建筑，油漆、印刷（油墨）、农用机械、电子工业等方面，用途广泛。桐油分子结构具有共轭双键、羧基等官能团，能发生 Diels-Alder 反应、Friedel-Crafts 反应、自由基聚合、氧化聚合、酰胺化和酯交换等化学反应。研究者们依据其分子的结构特点，利用加成、缩聚、酯化等原理对其改性树脂进行工艺上的探索。桐油作为生物质资源，具有可再生性和较其他植物油更活泼的化学性质。
将桐油资源的开发利用与高分子材料的改性相结合，有利于桐油的工业化推广并向多种类、高性能发展，同时也有利于提高桐油产品的附加值和扩大应用范围。
发明内容
解决的技术问题：本发明提供一种桐油基树脂及其制备方法，该材料是一种基于生物质原料，具备优异的力学性能和热诱导可回收特性的新型材料。
技术方案：桐油基树脂的制备方法，步骤为：甲基丙烯酸桐酰乙酯、甲基丙烯酸和丙烯酰胺按照重量比1:1:（0.2-1）于30-150℃共混，添加占反应体系总质量1-6 wt.%的光引发剂，经紫外灯照射固化得到高强度的桐油基树脂；所述甲基丙烯酸桐酰乙酯，由桐油和乙醇胺胺解后和甲基丙烯酸酐酯化反应后得到。
上述胺解反应为：以甲醇钠为催化剂，80℃反应4小时。
上述酯化反应为：以4-二甲氨基吡啶为催化剂，60℃反应12小时。
优选的，上述共混的温度为90℃。
优选的，上述光引发剂为苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，含量为反应体系总质量的2 wt.%。
优选的，上述甲基丙烯酸桐酰乙酯:甲基丙烯酸:丙烯酰胺=1:1:0.8。
优选的，上述紫外灯光照强度为50-200W。
优选的，上述光固化反应光照时间为2-20min。
上述制备方法制得的桐油基树脂。
有益效果：本发明以甲基丙烯酸桐酰乙酯与甲基丙烯酸结合丙烯酰胺通过紫外光固化之别高强度桐油基树脂材料。此类桐油基树脂材料基于生物质，具有优异的力学性能和热诱导可回收特性。当下石油基资源消耗巨大，伴随大量污染。基于生物质原料来开发新型材料对可持续发展具有重要意义。且此材料具有极佳的力学性能，在没有催化剂的情况下，回收后的树脂材料可以保持其原始拉伸强度（约60MPa）的76.6%。在众多领域有广阔的应用前景。
附图说明
图1为桐油，桐酰乙醇和甲基丙烯酸桐酰乙酯红外光谱；
图2为桐油，桐酰乙醇和甲基丙烯酸桐酰乙酯核磁氢谱；
图3为桐油基树脂材料的应力-应变曲线。
具体实施方式
实施例1
将100 g桐油、25 g乙醇胺和0.43 g甲醇钠添加到烧瓶中，在80℃下搅拌反应4小时，经水洗和干燥得到桐酰乙醇；将100 g桐酰乙醇、50 g甲基丙烯酸酐和0.37 g 4-二甲氨基吡啶添加到烧瓶中，在60℃下搅拌反应12小时后加入10 mL水继续反应1小时，除去多余的水分得到呈棕黄色液体状态的甲基丙烯酸桐酰乙酯。根据图1的红外谱图可知，在1742cm-1处代表桐油中酯基C=O的特征峰消失，在32952 cm-1处出现代表-OH和NH的特征峰，表明桐酰乙醇成功合成；在1720 cm-1和1697 cm-1处出现分别代表酯基C=O和羧基C=O的特征峰，表明甲基丙烯酸桐酰乙酯成功合成
将甲基丙烯酸桐酰乙酯、甲基丙烯酸和丙烯酰胺添加到烧杯中，反应物重量比为：甲基丙烯酸桐酰乙酯:甲基丙烯酸:丙烯酰胺=1:1:0.2。添加光引发剂-819，总量为反应物总质量的2 wt.%，加热到90℃搅拌20min混匀后倒入模具中，用200 W的紫外线照射5分钟，完成固化获得桐油基树脂材料。
实施例2
将甲基丙烯酸桐酰乙酯、甲基丙烯酸和丙烯酰胺添加到烧杯中，反应物重量比为：甲基丙烯酸桐酰乙酯:甲基丙烯酸:丙烯酰胺=1:1:0.4。添加光引发剂-819，总量为反应物总质量的2 wt.%，加热到90℃搅拌20min混匀后倒入模具中，用200 W的紫外线照射5分钟，完成固化获得桐油基树脂材料。
实施例3
将甲基丙烯酸桐酰乙酯、甲基丙烯酸和丙烯酰胺添加到烧杯中，反应物重量比为：甲基丙烯酸桐酰乙酯:甲基丙烯酸:丙烯酰胺=1:1:0.6。添加光引发剂-819，总量为反应物总质量的2 wt.%，加热到90℃搅拌20min混匀后倒入模具中，用200 W的紫外线照射5分钟，完成固化获得桐油基树脂材料。
实施例4
将甲基丙烯酸桐酰乙酯、甲基丙烯酸和丙烯酰胺添加到烧杯中，反应物重量比为：甲基丙烯酸桐酰乙酯:甲基丙烯酸:丙烯酰胺=1:1:0.8。添加光引发剂-819，总量为反应物总质量的2 wt.%，加热到90℃搅拌20min混匀后倒入模具中，用200 W的紫外线照射5分钟，完成固化获得桐油基树脂材料。
实施例5
将甲基丙烯酸桐酰乙酯、甲基丙烯酸和丙烯酰胺添加到烧杯中，反应物重量比为：甲基丙烯酸桐酰乙酯:甲基丙烯酸:丙烯酰胺=1:1:1。添加光引发剂-819，总量为反应物总质量的2 wt.%，加热到90℃搅拌20min混匀后倒入模具中，用200 W的紫外线照射5分钟，完成固化获得桐油基树脂材料。
Claims (9)
1.桐油基树脂的制备方法，其特征在于，步骤为：甲基丙烯酸桐酰胺基乙酯、甲基丙烯酸和丙烯酰胺按照重量比1:1:（0.2-1）于30-150℃共混，添加占反应体系总质量1-6 wt.%的光引发剂，经紫外灯照射固化得到高强度的桐油基树脂；所述甲基丙烯酸桐酰胺基乙酯，由桐油和乙醇胺胺解后和甲基丙烯酸酐酯化反应后得到，所述甲基丙烯酸桐酰胺基乙酯结构式如下：。
2.根据权利要求1所述桐油基树脂的制备方法，其特征在于，所述胺解反应为：以甲醇钠为催化剂，80℃反应4小时。
3.根据权利要求1所述桐油基树脂的制备方法，其特征在于，所述酯化反应为：以4-二甲氨基吡啶为催化剂，60℃反应12小时。
4.根据权利要求1所述桐油基树脂的制备方法，其特征在于，所述共混的温度为90℃。
5.根据权利要求1所述桐油基树脂的制备方法，其特征在于，所述光引发剂为苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，含量为反应体系总质量的2 wt.%。
6.根据权利要求1所述桐油基树脂的制备方法，其特征在于，所述甲基丙烯酸桐酰胺基乙酯:甲基丙烯酸:丙烯酰胺=1:1:0.8。
7.根据权利要求1所述桐油基树脂的制备方法，其特征在于，所述紫外灯光照强度为50-200W。
8.根据权利要求1所述桐油基树脂的制备方法，其特征在于，所述紫外灯照射固化时间为2-20min。
9.权利要求1-8任一所述制备方法制得的桐油基树脂。
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| CN113527596A (zh) * | 2021-07-31 | 2021-10-22 | 福建农林大学 | 一种光固化3d打印竹纤维增强棕榈油基复合材料 |
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2022
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Patent Citations (4)
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