CN114920203A - 一种利用核黄素类化合物产生过氧化氢的方法 - Google Patents

一种利用核黄素类化合物产生过氧化氢的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，包括步骤：将核黄素类化合物溶于有机溶剂中，得到溶液A；将带有苯环的赖氨酸衍生物溶于水中，得到溶液B；将溶液A、溶液B加入到磷酸盐缓冲溶液中，混匀，得到含有核黄素类化合物/带有苯环的赖氨酸衍生物自组装聚集体的溶液C，在光照下产生过氧化氢。本发明通过将核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物进行分子自组装，可在可见光催化下高效实现过氧化氢的产生，可替代目前在生产过氧化氢过程中较为复杂的工业处理方法。

Description

一种利用核黄素类化合物产生过氧化氢的方法
技术领域
本发明涉及过氧化氢生产技术领域，具体涉及一种利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物溶液自组装形成超分子聚集体，通过可见光照射产生工业化学品过氧化氢的方法。
背景技术
分子自组装一般指多个分子或离子通过一种或多种协同的非共价键弱相互作用(范德华力、氢键、π-π堆积、金属-配体相互作用等)自发地聚集成特定结构和功能的超分子组装体的过程。
分子自组装现象广泛存在于自然界之中，也存在各项生物系统之中，如DNA的双螺旋结构，蛋白质的折叠结构，细胞膜或某些生命体等，它们都被认为是分子自组装在其中起着重要作用，使得组装纳米材料具有多种功能。
核黄素是一类天然酶，例如葡萄糖氧化酶的辅基，在酶催化过程起着重要的作用。
核黄素类物质已经有学者在光催化领域有所研究。例如：
公开号为CN 113816967 A的专利说明书公开了一种生物正交光催化氧化脱氢激活抗肿瘤化合物的方法，将二氢苯骈菲啶类生物碱在光照和有氧的条件下以及光催化剂核黄素的作用下进行脱氢反应，获得苯骈菲啶类生物碱。
公开号为CN 113582873 A的专利说明书公开了一种高效光催化氧化苯甲胺制备N-苄烯丁胺的方法，以核黄素等黄素光敏剂作为催化剂，在光照作用下，一步法制备N-苄烯丁胺。
核黄素的光催化过程的机理一般认为是处于基态的核黄素经过可见光照射后变为单重激发态，随后发生系间窜跃转变为三重态，接下来与还原性物质反应，核黄素生成其还原形式，还原形式的核黄素遇到氧气，发生氧化反应回到基态，在这个过程中产生过氧化氢。
过氧化氢是一种无机物，分子式为H2O2，其水溶液俗称双氧水，是一种重要的化学工业产品，
目前，过氧化氢常见的工业生产方法包括电解硫酸法、蒽醌法、无机反应法等。电解法存在的问题在于能耗高，需要使用贵金属作为电极材料，成本偏高。
发明内容
本发明提供了一种利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，通过将核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物进行分子自组装，可在可见光催化下高效实现过氧化氢的产生，可替代目前在生产过氧化氢过程中较为复杂的工业处理方法。
具体技术方案如下：
一种利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，包括步骤：
(1)将核黄素类化合物溶于有机溶剂中，得到溶液A；
所述核黄素类化合物为黄素腺嘌呤二核苷酸和/或核黄素；
(2)将带有苯环的赖氨酸衍生物溶于水中，得到溶液B；
所述带有苯环的赖氨酸衍生物为具有如下式(I)所示结构的芘丁酸-赖氨酸：
Figure BDA0003653896220000021
和/或，具有如下式(II)所示结构的苄基-赖氨酸：
Figure BDA0003653896220000031
(3)将溶液A、溶液B加入到磷酸盐缓冲溶液中，混匀，得到含有核黄素类化合物/带有苯环的赖氨酸衍生物自组装聚集体的溶液C，在光照下产生过氧化氢。
本发明先利用
Figure BDA0003653896220000032
平台对大量候选物进行构建和筛选，然后结合实验结果最终确定核黄素类化合物为黄素腺嘌呤二核苷酸和/或核黄素，带有苯环的赖氨酸衍生物为具有如式(I)所示结构的芘丁酸-赖氨酸和/或具有如式(II)所示结构的苄基-赖氨酸。
本发明将上述核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物在水溶液中进行分子自组装，从而在可见光对分子自组装聚集体进行照射的情况下即可高效生产过氧化氢。以核黄素和芘丁酸-赖氨酸为例，机理如图1所示。核黄素类化合物是过氧化氢产生的核心来源。组装超分子聚集体的工艺过程简单。本发明设计的过氧化氢产生方法，有助于改善目前工业生产过氧化氢能耗高的问题。
上述方法中，苄基-赖氨酸可通过市售购买得到。
在一优选例中，步骤(1)中，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
在一优选例中，步骤(2)中：
所述芘丁酸-赖氨酸的合成路线如下：
Figure BDA0003653896220000041
所述芘丁酸-赖氨酸的具体制备方法包括步骤：
1)使用饱和碳酸钠溶液中和叔丁氧羰基-赖氨酸甲酯盐酸盐，随后使用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯层溶液，与芘丁酸的N,N-二甲基甲酰胺溶液混合，并加入二环己基碳二亚胺(DCC)和1-羟基苯并三唑(HOBt)，反应结束后过滤除去副产物二环己基脲(DCU)，使用盐酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤含有反应物和产物的乙酸乙酯溶液，然后通过柱层析技术分离产物和原料，干燥得到化合物a；
2)用甲醇和水的混合溶剂溶解步骤1)得到的化合物a，随后加入氢氧化钠，充分反应后蒸掉甲醇，接着加入盐酸调节溶液pH至2.0～3.0，再用乙酸乙酯萃取产物，干燥得到化合物b；
3)使用三氟乙酸和二氯甲烷的混合溶剂溶解步骤2)得到的化合物b，充分反应后干燥得到化合物c，即所述芘丁酸-赖氨酸。
作为优选，步骤1)中，所述柱层析技术以100～200目硅胶为固定相，体积比1:1的乙酸乙酯/二氯甲烷为流动相，湿法装柱，分离产物和原料。
在一优选例中，步骤(3)中，所述溶液A、所述溶液B按照所述核黄素类化合物、所述带有苯环的赖氨酸衍生物的质量比为1～2:20加入到磷酸盐缓冲溶液中。
在一优选例中，步骤(3)中，所述磷酸盐缓冲溶液的pH为7。
在一优选例中，步骤(3)中，采用蓝光光源光照。
作为一个总的发明构思，本发明还提供了一种具有式(I)所示结构的芘丁酸修饰的赖氨酸，即所述的芘丁酸-赖氨酸，以及该芘丁酸修饰的赖氨酸的合成路线和制备方法。
与现有技术相比，本发明具有如下显著的技术效果：
1、通过溶液自组装方法，简化了生产过氧化氢的步骤。
2、只需借助可见光即可提供化学反应的所需要的能量，相对方便易得，降低成本。
3、核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物在溶液中通过π-π堆积和氢键相互作用发生自组装，使得经过光照后处于激发态的核黄素类化合物可与较难被氧化的赖氨酸发生反应，为赖氨酸后续进一步修饰提供了可能。
附图说明
图1为本发明核黄素通过光催化产生过氧化氢的机理示意图；
图2为核黄素以及核黄素分别和赖氨酸、芘丁酸-赖氨酸混合后的荧光强度图；
图3为核黄素以及核黄素分别和赖氨酸、芘丁酸-赖氨酸在可见光照射300秒产生的过氧化氢的吸光度图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的操作方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
步骤一，核黄素自组装聚集体的制备：
S1、将1.3mg核黄素加入1mL二甲基亚砜中，在室温条件下搅拌溶解，随后避光保存，此为溶液A。
S2、将20mg的芘丁酸-赖氨酸溶于1mL超纯水中，充分搅拌，得到溶液B。
S3、分别取1μL的溶液A和1μL的溶液B加入到98μL pH＝7的50mM磷酸盐缓冲溶液中，充分搅拌，获得溶液C，室温保存。
步骤二，可见光催化核黄素自组装聚集体产生过氧化氢并检测：
S4、将步骤一获得的核黄素/芘丁酸-赖氨酸自组装聚集体(溶液C)转移至1mL的离心管中。
S5、将含有自组装聚集体的离心管用60W的蓝光LED灯照射10分钟。
S6、照射完毕后，向离心管内加入10nM的辣根过氧化物酶(HRP)、1mM的2,4-二氯苯酚(DCP)、1mM的4-氨基安替比林(4-AP)。使用紫外可见分光光度计动力学模式检测在波长510nm处的吸光度。
本实施例采用的芘丁酸-赖氨酸具有如下式(I)所示结构：
Figure BDA0003653896220000061
上述芘丁酸-赖氨酸的合成路线如下：
Figure BDA0003653896220000062
具体制备方法包括步骤：
1)使用饱和碳酸钠溶液中和叔丁氧羰基-赖氨酸甲酯盐酸盐，随后使用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯层溶液，与芘丁酸的N,N-二甲基甲酰胺溶液混合，并加入1当量的二环己基碳二亚胺和1当量的1-羟基苯并三唑，反应24小时，反应结束后过滤除去副产物二环己基脲，使用稀盐酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤含有反应物和产物的乙酸乙酯溶液，然后通过柱层析技术分离产物和原料，使用旋转蒸发仪旋蒸掉溶剂获得干燥的化合物a；
所述柱层析技术以100～200目硅胶为固定相，体积比1:1的乙酸乙酯/二氯甲烷为流动相，湿法装柱，分离产物和原料；
2)用甲醇和水的混合溶剂溶解步骤1)得到的化合物a，随后加入10当量的氢氧化钠，反应6小时，使用旋转蒸发仪旋蒸掉甲醇，接着加入盐酸调节溶液pH至2.0，再用乙酸乙酯萃取产物，无水硫酸钠干燥，使用旋转蒸发仪旋蒸掉乙酸乙酯得到化合物b；
3)使用三氟乙酸和二氯甲烷体积比为1:1的混合溶剂溶解步骤2)得到的化合物b，在烧瓶中反应2小时，使用旋转蒸发仪旋蒸掉溶剂得到化合物c，即所述芘丁酸-赖氨酸。
化合物a的1H NMR表征如下：
a 1H NMR(400MHz,D6-DMSO)δ＝8.47(d,J＝9.3,1H),8.40–8.27(m,4H),8.25–8.19(m,2H),8.14(t,J＝7.6,1H),8.04(d,J＝7.8,1H),6.85(t,J＝5.8,1H),4.42–4.23(m,1H),3.72(s,3H),3.44–3.37(m,5H),2.98(q,J＝6.4,2H),2.39(t,J＝7.2,2H),2.11(p,J＝7.2,2H),1.83–1.62(m,2H),1.43(s,12H)。
化合物b的1H NMR表征如下：
b 1H NMR(400MHz,D6-DMSO)δ＝8.40(d,J＝9.3,1H),8.35–8.18(m,4H),8.19–8.10(m,2H),8.06(t,J＝7.6,1H),7.95(d,J＝7.8,1H),7.79(s,1H),6.73(t,J＝5.5,1H),4.13–3.94(m,1H),3.49–3.40(m,2H),2.87(q,J＝6.6,2H),2.29(t,J＝7.2,2H),2.09–1.91(m,2H),1.75–1.63(m,1H),1.60–1.48(m,1H),1.33(s,12H)。
化合物c的1H NMR表征如下：
c 1H NMR(400MHz,D6-DMSO)δ＝8.40(d,J＝9.3,1H),8.25(ddd,J＝21.5,8.4,5.1,4H),8.19–8.10(m,3H),8.06(t,J＝7.6,1H),7.96(d,J＝7.7,1H),7.71(s,2H),4.23(ddd,J＝9.4,7.7,4.8,1H),3.44–3.21(m,2H),2.77(h,J＝6.1,2H),2.37–2.23(m,2H),2.03(p,J＝7.1,2H),1.74(dtd,J＝13.3,8.0,4.9,1H),1.66–1.48(m,3H),1.44–1.30(m,2H)。
为了证明核黄素和芘丁酸-赖氨酸发生自组装现象，使用荧光分光光度计测量溶液C中核黄素的荧光强度，并将其与按照和溶液C相同方法制备的单独含有核黄素以及含有核黄素和无修饰赖氨酸混合物(核黄素/赖氨酸样品)的溶液的荧光强度比较。激发波长设置为420nm，测量460～700nm荧光发射波长。绘制核黄素发射波长曲线如图2所示。与单独的核黄素溶液以及核黄素/赖氨酸样品荧光发射波长相比，经过与芘丁酸-赖氨酸共组装之后，核黄素发生了一定程度的荧光淬灭现象，表明核黄素和芘丁酸-赖氨酸发生了自组装现象。
为比较核黄素和赖氨酸、芘丁酸-赖氨酸通过溶液自组装产生过氧化氢的性能差异，使用紫外可见分光光度计来证明过氧化氢的产生，将核黄素/赖氨酸样品按照步骤二进行光照产生过氧化氢和检测。使用紫外可见分光光度计动力学模式记录波长510nm处的300秒内吸光度。结果如图3所示。从图中可以看到核黄素/芘丁酸-赖氨酸自组装聚集体比核黄素/赖氨酸明显产生更多的过氧化氢(吸光度越大，过氧化氢产量越高)，表明经过自组装，通过苯环和核黄素之间的π-π堆积，拉近了催化中心-核黄素和还原性物质赖氨酸之间的距离，而单独的赖氨酸在水溶液中较为分散，和催化中心的距离不够接近，核黄素和芘丁酸-赖氨酸两者的邻近作用导致过氧化氢的高效产生。
实施例2
步骤一，黄素腺嘌呤二核苷酸自组装聚集体的制备：
S1、将1.3mg黄素腺嘌呤二核苷酸加入1mL二甲基亚砜中，在室温条件下搅拌溶解，随后避光保存，此为溶液A。
S2、将20mg的苄基-赖氨酸溶于1mL超纯水中，充分搅拌，得到溶液B。
S3、分别取1μL的溶液A和1μL的溶液B加入到98μL pH＝7的50mM磷酸盐缓冲溶液中，充分搅拌，获得溶液C，室温保存。
步骤二，可见光催化黄素腺嘌呤二核苷酸自组装聚集体产生过氧化氢并检测：
S4、将步骤一获得的黄素腺嘌呤二核苷酸/苄基-赖氨酸自组装聚集体(溶液C)转移至1mL的离心管中。
S5、将含有自组装聚集体的离心管用60W的蓝光LED灯照射10分钟。
S6、照射完毕后，向离心管内加入10nM的辣根过氧化物酶(HRP)、1mM的2,4-二氯苯酚(DCP)、1mM的4-氨基安替比林(4-AP)。使用紫外可见分光光度计动力学模式检测在波长510nm处的吸光度。
本实施例采用的苄基-赖氨酸具有如下式(II)所示结构：
Figure BDA0003653896220000091
苄基-赖氨酸由于只含有一个苯环，疏水作用相对实施例1的芘丁酸-赖氨酸较弱，导致苯环堆积效果不及实施例1的芘丁酸-赖氨酸，同等条件下产生的过氧化氢少于较实施例1。
此外应理解，在阅读了本发明的上述描述内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，包括步骤：
(1)将核黄素类化合物溶于有机溶剂中，得到溶液A；
所述核黄素类化合物为黄素腺嘌呤二核苷酸和/或核黄素；
(2)将带有苯环的赖氨酸衍生物溶于水中，得到溶液B；
所述带有苯环的赖氨酸衍生物为具有如下式(I)所示结构的芘丁酸-赖氨酸：
Figure FDA0003653896210000011
和/或，具有如下式(II)所示结构的苄基-赖氨酸：
Figure FDA0003653896210000012
(3)将溶液A、溶液B加入到磷酸盐缓冲溶液中，混匀，得到含有核黄素类化合物/带有苯环的赖氨酸衍生物自组装聚集体的溶液C，在光照下产生过氧化氢。
2.根据权利要求1所述的利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
3.根据权利要求1所述的利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，步骤(2)中：
所述芘丁酸-赖氨酸的合成路线如下：
Figure FDA0003653896210000021
所述芘丁酸-赖氨酸的具体制备方法包括步骤：
1)使用饱和碳酸钠溶液中和叔丁氧羰基-赖氨酸甲酯盐酸盐，随后使用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯层溶液，与芘丁酸的N,N-二甲基甲酰胺溶液混合，并加入二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑，反应结束后过滤除去副产物二环己基脲，使用盐酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤含有反应物和产物的乙酸乙酯溶液，然后通过柱层析技术分离产物和原料，干燥得到化合物a；
2)用甲醇和水的混合溶剂溶解步骤1)得到的化合物a，随后加入氢氧化钠，充分反应后蒸掉甲醇，接着加入盐酸调节溶液pH至2.0～3.0，再用乙酸乙酯萃取产物，干燥得到化合物b；
3)使用三氟乙酸和二氯甲烷的混合溶剂溶解步骤2)得到的化合物b，充分反应后干燥得到化合物c，即所述芘丁酸-赖氨酸。
4.根据权利要求3所述的利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，步骤1)中，所述柱层析技术以100～200目硅胶为固定相，体积比1:1的乙酸乙酯/二氯甲烷为流动相，湿法装柱，分离产物和原料。
5.根据权利要求1所述的利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述溶液A、所述溶液B按照所述核黄素类化合物、所述带有苯环的赖氨酸衍生物的质量比为1～2:20加入到磷酸盐缓冲溶液中。
6.根据权利要求1所述的利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述磷酸盐缓冲溶液的pH为7。
7.根据权利要求1所述的利用核黄素类化合物和带有苯环的赖氨酸衍生物自组装形成超分子聚集体产生过氧化氢的方法，其特征在于，步骤(3)中，采用蓝光光源光照。
8.一种芘丁酸修饰的赖氨酸，其特征在于，具有如下式(I)所示结构：
Figure FDA0003653896210000031
9.根据权利要求8所述的芘丁酸修饰的赖氨酸的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
Figure FDA0003653896210000032
所述芘丁酸修饰的赖氨酸的具体制备方法包括步骤：
1)使用饱和碳酸钠溶液中和叔丁氧羰基-赖氨酸甲酯盐酸盐，随后使用乙酸乙酯萃取，取乙酸乙酯层溶液，与芘丁酸的N,N-二甲基甲酰胺溶液混合，并加入二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑，反应结束后过滤除去副产物二环己基脲，使用盐酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤含有反应物和产物的乙酸乙酯溶液，然后通过柱层析技术分离产物和原料，干燥得到化合物a；
2)用甲醇和水的混合溶剂溶解步骤1)得到的化合物a，随后加入氢氧化钠，充分反应后蒸掉甲醇，接着加入盐酸调节溶液pH至2.0～3.0，再用乙酸乙酯萃取产物，干燥得到化合物b；
3)使用三氟乙酸和二氯甲烷的混合溶剂溶解步骤2)得到的化合物b，充分反应后干燥得到化合物c，即所述芘丁酸修饰的赖氨酸。
10.根据权利要求9所述的芘丁酸修饰的赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述柱层析技术以100～200目硅胶为固定相，体积比1:1的乙酸乙酯/二氯甲烷为流动相，湿法装柱，分离产物和原料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116120585A (zh) * 2023-02-21 2023-05-16 北京化工大学 一种借助光催化剂制备氨基酸光催化脱羧氧化产物的制备方法
CN117585647A (zh) * 2023-11-24 2024-02-23 天津大学 分子共晶材料在光催化合成过氧化氢中的应用
CN117585647B (zh) * 2023-11-24 2024-05-31 天津大学 分子共晶材料在光催化合成过氧化氢中的应用

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CN116120585B (zh) * 2023-02-21 2023-11-14 北京化工大学 一种借助光催化剂制备氨基酸光催化脱羧氧化产物的制备方法
CN117585647A (zh) * 2023-11-24 2024-02-23 天津大学 分子共晶材料在光催化合成过氧化氢中的应用
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