CN114907208A - 一种羟基乙酸丁酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种羟基乙酸丁酯的制备方法，包括以下步骤：S1、在容器中投入一氯乙酸和水，常温搅拌充分溶解；S2、升温至回流，强光照射以加速一氯乙酸分解；S3、降温，然后缓慢加入氢氧化钠溶液，加入完成后取样检测，并继续反应一段时间以使一氯乙酸充分反应；S4、往容器中继续加入浓硫酸和正丁醇，升温回流脱水反应，利用分水器分水直至无水分出，继续回流一段时间以使反应充分完成；S5、降温到室温，用无水碳酸钠调节反应液的PH值至7‑8，然后抽滤除去无机盐；S6、滤液先常压精馏蒸出多余的正丁醇，直至精馏塔釜底正丁醇含量小于0.2％，然后蒸出产物羟基乙酸丁酯。本发明能够提高产品收率，降低催化剂用量、生产成本和反应时间。
Description
技术领域
本发明涉及高分子材料领域，更具体地说，它涉及一种羟基乙酸丁酯的制备方法。
背景技术
羟基乙酸丁酯是一种无色透明的液体，更是一种优良的有机溶剂，因而被广泛地应用到工业中。
现有技术中通常采用以下方式生产：将一氯乙酸用纯水溶解，过滤去除不溶性杂质后加入到容器中，再称取无水碳酸钠用纯水溶解，在搅拌下缓慢加入到一氯乙酸溶液中，加完后加热回流6h后，然后降低pH值，浓缩析出大量白色结晶析出，室温放置过夜后过滤除去晶体，滤液加入容器中并加入正丁醇，加热至回流，分水至无水分出为止，即得羟基乙酸粗品，在上步反应液中再加入正丁醇和经预先处理过的强酸性阳离子交换树脂，加热至回流分水至无水分出为止，过滤去树脂，将滤液先常压蒸去其他馏分再减压分馏，得到产品，得率63.4％。
上述方案中存在产品收率低、生产成本高、反应时间长、催化剂用量多等问题。
因此需要提出一种新的方案来解决这个问题。
发明内容
本发明的目的就在为了解决上述的问题而提供一种羟基乙酸丁酯的制备方法，高效高产。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：一种羟基乙酸丁酯的制备方法，包括以下步骤：S1、在容器中投入一氯乙酸和水，常温搅拌充分溶解；S2、升温至回流，强光照射以加速一氯乙酸分解；S3、降温，然后缓慢加入氢氧化钠溶液，加入完成后取样检测，并继续反应一段时间以使一氯乙酸充分反应；S4、往容器中继续加入浓硫酸和正丁醇，升温回流脱水反应，利用分水器分水直至无水分出，继续回流一段时间以使反应充分完成；S5、降温到室温，用无水碳酸钠调节反应液的PH值至7-8，然后抽滤除去无机盐；S6、滤液先常压精馏蒸出多余的正丁醇，直至精馏塔釜底正丁醇含量小于0.2％，然后减压蒸出产物羟基乙酸丁酯。
通过采用上述技术方案，通过对反应进行研究和改进，能够减少催化剂使用和反应时间，并且由于减少了步骤顺序，降低了每个步骤中的损耗，进而能够节约生产成本，提高产品收率。
本发明进一步设置为：在步骤S2中，光照射时间为2-5小时。
通过采用上述技术方案，利用光能对一氯乙酸进行照射，合理利用自然能量，减少成本支出，且对时间进行研究控制，能够达到加速一氯乙酸分解的作用，加快整个反应过程的进行，提高生产效率。
本发明进一步设置为：在步骤S3中，降温后温度为30-40℃，氢氧化钠溶液的浓度为98％，继续反应时间为20min-60min。
本发明进一步设置为：在步骤S3中，反应结束后的PH值约为3。
本发明进一步设置为：在步骤S4中，浓硫酸的浓度为98％，继续回流时间为1-3小时。
本发明进一步设置为：在步骤S4中，利用分水器分出的水分通过精馏将溶解在水中的正丁醇蒸出，正丁醇回到步骤S4反应中进行套用，蒸出的水回到步骤S1反应中进行套用。
通过采用上述技术方案，将正丁醇和水进行回收套用，能够进一步合理地最大化利用资源，且由于在精馏等过程中回收所得的正丁醇和水是较为纯净的，故而能够减少除杂等工作，大大提高工作效率。
本发明进一步设置为：在步骤S6中，精馏蒸出的正丁醇套用到步骤S6。
通过采用上述技术方案，将正丁醇回收套用，进一步提高资源的利用率，且大大提高产品收率，相比于原先方式，收率大幅度提高，适于工业推广。
本发明进一步设置为：在步骤S6中，精馏塔釜底残留的部分底液可保留用作下一批精馏滴液。
通过采用上述技术方案，能够方便持续回收套用，使用更加方便。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
本发明通过对反应进行研究和改进，能够减少催化剂使用和反应时间，并且由于减少了步骤顺序，降低了每个步骤中的损耗，进而能够节约生产成本，提高产品收率。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例：
一种羟基乙酸丁酯的制备方法，包括以下步骤：
S1、在容器中投入620g一氯乙酸和520g水，常温搅拌充分溶解；
S2、升温至回流，强光照射2-5小时以加速一氯乙酸分解；
S3、降温至30-40℃，然后缓慢加入308g浓度为98％的氢氧化钠溶液，加入完成后取样检测，此时羟基乙酸含量96.5％，一氯乙酸含量2.58％，然后继续反应30min以使一氯乙酸充分反应，反应结束后的PH值约等于3；
S4、往容器中继续加入50g浓度为98％的浓硫酸和1200g正丁醇，升温回流脱水反应，利用分水器分水直至无水分出，继续回流2小时以使反应充分完成，利用分水器分出的水分通过精馏将溶解在水中的正丁醇蒸出，正丁醇回到步骤S4反应中进行套用，蒸出的水回到步骤S1反应中进行套用；
S5、降温到室温，用无水碳酸钠调节反应液的PH值至7-8，然后抽滤除去无机盐；
S6、滤液先常压精馏蒸出多余的正丁醇，该正丁醇套用到步骤S6，直至精馏塔釜底正丁醇含量小于0.2％，然后减压蒸出产物羟基乙酸丁酯，含量≥99.8％，剩余的少量底液保留用作下一批精馏滴液。
利用上述方式循环生产批次产量(理论单批产物864.30g)：
| 批次 | 第一批 | 第二批 | 第三批 | 第四批 | 第五批 |
| 产物产量 | 674.16g | 751.95g | 769.22g | 760.58g | 768.99g |
综上所述，除去第一批，综合收率达到88.07％，大大高于现有技术中所得到的产率，而且能够将正丁醇和水进行回收套用，进一步合理地最大化利用资源，降低生产成本的同时简化生产步骤和减少催化剂的使用，极大地提高了工作效率。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、在容器中投入一氯乙酸和水，常温搅拌充分溶解；
S2、升温至回流，强光照射以加速一氯乙酸分解；
S3、降温，然后缓慢加入氢氧化钠溶液，加入完成后取样检测，并继续反应一段时间以使一氯乙酸充分反应；
S4、往容器中继续加入浓硫酸和正丁醇，升温回流脱水反应，利用分水器分水直至无水分出，继续回流一段时间以使反应充分完成；
S5、降温到室温，用无水碳酸钠调节反应液的PH值至7-8，然后抽滤除去无机盐；
S6、滤液先常压精馏蒸出多余的正丁醇，直至精馏塔釜底正丁醇含量小于0.2％，然后减压蒸出产物羟基乙酸丁酯。
2.根据权利要求1所述的羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，光照射时间为2-5小时。
3.根据权利要求1所述的羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，在步骤S3中，降温后温度为30-40℃，氢氧化钠溶液的浓度为98％，继续反应时间为20min-60min。
4.根据权利要求1所述的羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，在步骤S3中，反应结束后的PH值约为3。
5.根据权利要求1所述的羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，在步骤S4中，浓硫酸的浓度为98％，继续回流时间为1-3小时。
6.根据权利要求1所述的羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，在步骤S4中，利用分水器分出的水分通过精馏将溶解在水中的正丁醇蒸出，正丁醇回到步骤S4反应中进行套用，蒸出的水回到步骤S1反应中进行套用。
7.根据权利要求1所述的羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，在步骤S6中，精馏蒸出的正丁醇套用到步骤S6。
8.根据权利要求1所述的羟基乙酸丁酯的制备方法，其特征在于，在步骤S6中，精馏塔釜底残留的部分底液可保留用作下一批精馏滴液。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| US1823528A (en) * | 1929-09-10 | 1931-09-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of glycollic acid esters |
| US4221921A (en) * | 1978-05-10 | 1980-09-09 | Chevron Research Company | Monochloroacetic acid from hydroxyacetic acid |
| CN105130801A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-12-09 | 山东广恒化工有限公司 | 羟基乙酸正丁酯的催化合成方法 |
| CN111825549A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-10-27 | 河北诚信集团有限公司 | 一种羟基乙酸正丁酯的合成方法 |
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Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| US1823528A (en) * | 1929-09-10 | 1931-09-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of glycollic acid esters |
| US4221921A (en) * | 1978-05-10 | 1980-09-09 | Chevron Research Company | Monochloroacetic acid from hydroxyacetic acid |
| CN105130801A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-12-09 | 山东广恒化工有限公司 | 羟基乙酸正丁酯的催化合成方法 |
| CN111825549A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-10-27 | 河北诚信集团有限公司 | 一种羟基乙酸正丁酯的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 刘 旭等: ""羟基乙酸的合成与应用综述"", 《山东化工》, vol. 45, pages 46 - 48 * |
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