CN114892187A - 一种电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，将咪唑[1,2‑a]吡啶类化合物、苯乙炔类化合物、电解质溶解在反应溶剂中得到反应溶液，再将电极插入到反应溶液中，在敞开体系中接通恒定电流搅拌反应，即得。与现有技术比，本发明方法无需使用金属催化剂、氧化剂等，使用电催化氧化，对环境污染小、符合绿色化学合成的发展方向，并且后处理简单以及目标产物选择性较好。

Description

一种电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法
技术领域
本发明属于多环芳香族化合物领域，具体涉及一种电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法。
背景技术
烯烃或炔烃的环状π延伸是快速构建多环芳香族化合物包括多环芳烃和杂环芳香化合物的一种直接和实用的策略，这种多环芳香族化合物具有广泛的药物、光化学和电化学性质。这种有吸引力的方法避免了预功能化和最终耦合和环化的多步骤协议。在此背景下，一些有趣的过渡金属催化的多环芳烃合成被描述为通过环状π-延伸。咪唑[1,2-a]吡啶支架是许多天然产物和生物活性化合物的核心结构，其衍生物具有广泛的生物和药理活性，包括抗溃疡、抗肿瘤、抗病毒和抗炎。因此，咪唑[1,2-a]吡啶的功能化作用引起了广泛的关注。近年来，咪唑[1,2-a]吡啶与炔的选择性氧化环化反应被报道。然而，金属催化剂和外源性氧化剂不可避免地被使用，这损害了绿色化学和原子经济，形成等摩尔量的不希望的废物。此外，重金属残留物和潜在的毒性严重阻碍了其在生物和制药领域的应用。而且，由于末端炔烃的加入可能形成区域异构体，因此炔烃的选择受到限制。近年来，有机电化学由于使用清洁电子作为氧化或还原试剂，可以在不需要过渡金属催化剂或有毒试剂的情况下实现氧化还原反应，已成为有机化学家将化学功能引入有机分子的一种有吸引力的方法，具有环境友好和实用的性质。综上所述通过电化学氧化，在不需要外部氧化剂和金属催化剂的条件下合成咪唑类多环芳香族化合物具有高效、对环境友好、具有更高的经济效益等优点。因此，急需开发一种采用无外源性氧化剂和金属催化剂的电化学氧化制备咪唑类多环芳香族化合物的方法。
发明内容
发明目的：本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种电氧化环合制备咪唑类多环芳香族化合物的方法，实现咪唑类多环芳香族化合物的绿色合成。
为了实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，将咪唑[1,2-a]吡啶类化合物(式1)、苯乙炔类化合物(式2)、电解质溶解在反应溶剂中得到反应溶液，再将电极插入到反应溶液中，在敞开体系中接通恒定电流搅拌反应，即得。
具体地，所述的咪唑[1,2-a]吡啶类化合物具有如下的结构通式：
Figure BDA0003647380840000021
其中，R1选自氢、C1-C7烷基、无取代或取代的芳环中的任意一种；
R2选自氢、C1-C4烷基或卤素中的任意一种。
优选地，所述取代的芳环是被卤素、氰基或C1-C3烷基取代的苯基。
具体地，所述的苯乙炔类化合物具有如下的结构通式：
Figure BDA0003647380840000022
其中，R3选自C1-C3甲氧基、苯基或卤素中的任意一种。
本发明反应方程式如下：
Figure BDA0003647380840000023
优选地，所述咪唑[1,2-a]吡啶类化合物、苯乙炔类化合物二者的摩尔比为1:6-1：7，咪唑[1,2-a]吡啶类化合物在反应溶液中的浓度范围为0.02-0.03mmol/mL，苯乙炔类化合物在反应溶液中的浓度为0.12-0.18mmol/mL。
优选地，所述的电解质选自四正丁基四氟硼酸铵、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基醋酸铵中的任意一种；电解质在反应溶液中的浓度范围为0.02-0.03mmol/mL。
优选地，所述的反应溶剂为乙腈、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、2,2,2-三氟乙醇、六氟异丙醇中的任意一种或两种以上的混合溶剂，优选为乙腈：乙醇＝3：7的混合溶剂。
具体地，电极包括正极和负极，正极选用碳布电极，负极选用铂电极。
优选地，反应所用的电流控制在8-10mA。
优选地，反应所用的温度为60～80℃，优选75℃，反应时间为1.5-2h。
有益效果：
本发明方法无需使用金属催化剂、氧化剂等，使用电催化氧化，对环境污染小、符合绿色化学合成的发展方向，并且后处理简单以及目标产物选择性较好。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明做更进一步的具体说明，本发明的上述和/或其他方面的优点将会变得更加清楚。
图1为实施例1中产物3a的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1中产物3a的核磁共振碳谱图。
图3为实施例2中产物3b的核磁共振氢谱图。
图4为实施例2中产物3b的核磁共振碳谱图。
图5为实施例3中产物3c的核磁共振氢谱图。
图6为实施例3中产物3c的核磁共振碳谱图。
图7为实施例4中产物3d的核磁共振氢谱图。
图8为实施例4中产物3d的核磁共振碳谱图。
图9为实施例5中产物3e的核磁共振氢谱图。
图10为实施例5中产物3e的核磁共振碳谱图。
图11为实施例6中产物3f的核磁共振氢谱图。
图12为实施例6中产物3f的核磁共振碳谱图。
图13为实施例7中产物3g的核磁共振氢谱图。
图14为实施例7中产物3g的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。
实施例1
称取2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(0.2mmol，1.0equiv)、对甲氧基苯乙炔(1.2mmol，6.0equiv)、四丁基四氟硼酸铵(0.2mmol，1.0equiv)、乙腈(3mL)、乙醇(7mL)，反应温度控制在75℃，正极选用碳布电极(35mm x 15mm)，负极选用铂电极(10mm x 10mm x 0.1mm)，控制恒定电流为8mA，反应时间约为1.5h。通过TLC检测反应进程(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)。反应溶液用乙酸乙酯(50mL×3)和水(50mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后粗品以乙酸乙酯/石油醚为展开剂经硅胶柱柱层析分离，得目标产物3a，产率为72％，产物3a的核磁共振氢谱图如图1所示，核磁共振碳谱图如图2所示。
实施例2
称取2-(4-氯苯基)咪唑[1,2-a]吡啶(0.2mmol，1.0equiv)、对甲氧基苯乙炔(1.2mmol，6.0equiv)、四丁基四氟硼酸铵(0.2mmol，1.0equiv)、乙腈(3mL)、乙醇(7mL)，反应温度控制在75℃，正极选用碳布电极(35mm x 15mm)，负极选用铂电极(10mm x 10mm x0.1mm)，控制恒定电流为8mA，反应时间约为1.5h。通过TLC检测反应进程(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)。反应溶液用乙酸乙酯(50mL×3)和水(50mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后粗品以乙酸乙酯/石油醚为展开剂经硅胶柱柱层析分离，得目标产物3b，产率为77％，产物3b的核磁共振氢谱图如图3所示，核磁共振碳谱图如图4所示。
实施例3
称取2-(对甲苯基)咪唑[1,2-a]吡啶(0.2mmol，1.0equiv)、对甲氧基苯乙炔(1.2mmol，6.0equiv)、四丁基四氟硼酸铵(0.2mmol，1.0equiv)、乙腈(3mL)、乙醇(7mL)，反应温度控制在75℃，正极选用碳布电极(35mm x 15mm)，负极选用铂电极(10mm x 10mm x0.1mm)，控制恒定电流为8mA，反应时间约为1.5h。通过TLC检测反应进程(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)。反应溶液用乙酸乙酯(50mL×3)和水(50mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后粗品以乙酸乙酯/石油醚为展开剂经硅胶柱柱层析分离，得目标产物3c，产率为82％，产物3c的核磁共振氢谱图如图5所示，核磁共振碳谱图如图6所示。
实施例4
称取2-(噻吩基)咪唑[1,2-a]吡啶(0.2mmol，1.0equiv)、对甲氧基苯乙炔(1.2mmol，6.0equiv)、四丁基四氟硼酸铵(0.2mmol，1.0equiv)、乙腈(3mL)、乙醇(7mL)，反应温度控制在75℃，正极选用碳布电极(35mm x 15mm)，负极选用铂电极(10mm x 10mm x0.1mm)，控制恒定电流为8mA，反应时间约为1.5h。通过TLC检测反应进程(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)。反应溶液用乙酸乙酯(50mL×3)和水(50mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后粗品以乙酸乙酯/石油醚为展开剂经硅胶柱柱层析分离，得目标产物3d，产率为45％，产物3d的核磁共振氢谱图如图7所示，核磁共振碳谱图如图8所示。
实施例5
称取2-(4-碘苯基)咪唑[1,2-a]吡啶(0.2mmol，1.0equiv)、对甲氧基苯乙炔(1.2mmol，6.0equiv)、四丁基四氟硼酸铵(0.2mmol，1.0equiv)、乙腈(3mL)、乙醇(7mL)，反应温度控制在75℃，正极选用碳布电极(35mm x 15mm)，负极选用铂电极(10mm x 10mm x0.1mm)，控制恒定电流为8mA，反应时间约为1.5h。通过TLC检测反应进程(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)。反应溶液用乙酸乙酯(50mL×3)和水(50mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后粗品以乙酸乙酯/石油醚为展开剂经硅胶柱柱层析分离，得目标产物3e，产率为88％，产物3e的核磁共振氢谱图如图9所示，核磁共振碳谱图如图10所示。
实施例6
称取6-甲基-2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶(0.2mmol，1.0equiv)、对甲氧基苯乙炔(1.2mmol，6.0equiv)、四丁基四氟硼酸铵(0.2mmol，1.0equiv)、乙腈(3mL)、乙醇(7mL)，反应温度控制在75℃，正极选用碳布电极(35mm x 15mm)，负极选用铂电极(10mm x 10mm x0.1mm)，控制恒定电流为8mA，反应时间约为1.5h。通过TLC检测反应进程(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)。反应溶液用乙酸乙酯(50mL×3)和水(50mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后粗品以乙酸乙酯/石油醚为展开剂经硅胶柱柱层析分离，得目标产物3f，产率为92％，产物3f的核磁共振氢谱图如图11所示，核磁共振碳谱图如图12所示。
实施例7
称取6-氯-2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶(0.2mmol，1.0equiv)、对甲氧基苯乙炔(1.2mmol，6.0equiv)、四丁基四氟硼酸铵(0.2mmol，1.0equiv)、乙腈(3mL)、乙醇(7mL)，反应温度控制在75℃，正极选用碳布电极(35mm x 15mm)，负极选用铂电极(10mm x 10mm x0.1mm)，控制恒定电流为8mA，反应时间约为1.5h。通过TLC检测反应进程(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)。反应溶液用乙酸乙酯(50mL×3)和水(50mL×3)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩后粗品以乙酸乙酯/石油醚为展开剂经硅胶柱柱层析分离，得目标产物3g，产率为88％，产物3g的核磁共振氢谱图如图13所示，核磁共振碳谱图如图14所示。
本发明提供了一种电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法的思路及方法，具体实现该技术方案的方法和途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。

Claims (10)

1.一种电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，将咪唑[1,2-a]吡啶类化合物、苯乙炔类化合物、电解质溶解在反应溶剂中得到反应溶液，再将电极插入到反应溶液中，在敞开体系中接通恒定电流搅拌反应，即得。
2.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，所述的咪唑[1,2-a]吡啶类化合物具有如下的结构通式：
Figure FDA0003647380830000011
其中，R1选自氢、C1-C7烷基、无取代或取代的芳环中的任意一种；
R2选自氢、C1-C4烷基或卤素中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，所述取代的芳环是被卤素、氰基或C1-C3烷基取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，所述的苯乙炔类化合物具有如下的结构通式：
Figure FDA0003647380830000012
其中，R3选自C1-C3甲氧基、苯基或卤素中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，所述咪唑[1,2-a]吡啶类化合物、苯乙炔类化合物二者的摩尔比为1:6-1:7，咪唑[1,2-a]吡啶类化合物在反应溶液中的浓度范围为0.02-0.03mmol/mL，苯乙炔类化合物在反应溶液中的浓度为0.12-0.18mmol/mL。
6.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，所述的电解质选自四正丁基四氟硼酸铵、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基醋酸铵中的任意一种；电解质在反应溶液中的浓度范围为0.02-0.03mmol/mL。
7.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，所述的反应溶剂为乙腈、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、2,2,2-三氟乙醇、六氟异丙醇中的任意一种或两种以上的混合溶剂。
8.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，电极包括正极和负极，正极选用碳布电极，负极选用铂电极。
9.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，反应所用的电流控制在8～10mA。
10.根据权利要求1所述的电化学合成咪唑类多环芳香族化合物的方法，其特征在于，反应所用的温度为60～80℃，反应时间为1.5～2h。
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