CN114890969B - 一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114890969B CN114890969B CN202210638826.5A CN202210638826A CN114890969B CN 114890969 B CN114890969 B CN 114890969B CN 202210638826 A CN202210638826 A CN 202210638826A CN 114890969 B CN114890969 B CN 114890969B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- furyl
- carboxylate compound
- carboxylate
- furanyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Furanyl carboxylate compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 50
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims description 7
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 18
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 18
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 abstract description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxymethylfurfural Chemical compound OCC1=CC=C(C=O)O1 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylfurfural Natural products COC1=CC=C(C=O)O1 RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000005536 corrosion prevention Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000000861 blow drying Methods 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011846 petroleum-based material Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/72—Copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/20—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their non-solid state
- B01J35/23—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their non-solid state in a colloidal state
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/12—Oxygen-containing compounds
- C23F11/128—Esters of carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
本申请公开了一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用，所述呋喃基羧酸盐化合物具有式I所示结构式
Description
技术领域
本申请涉及一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用，属于金属防锈技术领域。
背景技术
金属防腐是工业生产中人们关注的重点问题，据统计，全球每年由于锈蚀而报废的金属约占世界金属全年产量的20％-40％，其中钢铁的锈蚀占金属锈蚀的一半，资源浪费严重。而传统的无机防锈剂如铬酸盐、炔醇、磷酸盐、亚硝酸盐等具有较强毒性，极易对环境产生危害，目前正逐步被淘汰；且目前市场上的有机防锈/缓蚀剂原料来自于石油基材料，属于不可再生资源。因此，发展绿色、安全、有效的新型金属防锈剂是该领域的研究热点和难点。基于此，本发明开发设计了一种呋喃基羧酸盐化合物作为金属防锈剂，该防锈剂以绿色环保、可再生的生物基平台小分子5-羟甲基糠醛为原料，具有防锈性能好、原料来源广、可生物降解等优势，充分体现了“绿色化学”的优势，符合国家可持续发展的战略需求。
发明内容
根据本申请的一个方面，本发明提供了一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用，所述呋喃基羧酸盐化合物以生物基平台化合物5-羟甲基糠醛为原料，结构中具有呋喃环、羧酸盐取代基及烷基长链，可作为金属防锈剂使用。当防锈剂与金属接触时，防锈剂分子中的亲水性基团(羧酸盐基团)可以通过静电作用力或呋喃环与铁之间的π-d相互作用吸附在碳钢表面，形成致密的保护膜，从而将金属与腐蚀介质隔离开来，实现高效防锈。
根据本申请的第一方面，本发明提供了一种呋喃基羧酸盐化合物，所述呋喃基羧酸盐化合物选自具有式I所示结构式的化合物；
其结构中包含一个烷基长链和一个羧酸钠盐基团，所述烷基长链是一个C12烷基长链。
根据本申请的第二方面，本发明提供了一种上述呋喃基羧酸盐化合物的制备方法，所述制备方法包括：
一种呋喃基羧酸盐化合物，所述呋喃基羧酸盐化合物为具有式Ⅰ所示结构式的化合物；
进一步，所述的呋喃基羧酸盐化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将化合物i和化合物ii混合，在酸性物存在下进行反应，得到酯类化合物；
所述化合物i选自具有式III所示结构式的化合物；
所述化合物ii选自具有式IV所示结构式的化合物；
(2)将步骤(1)制得的酯类化合物与氧化试剂、纳米氢氧化铜催化剂混合后进行反应，得到式Ⅰ所示呋喃基羧酸盐化合物；
进一步，所述步骤(1)中所述酸性物为对甲苯磺酸，所述化合物i、化合物ii与对甲苯磺酸的摩尔比为(1-5):(1-5):(0.01-1)，优选1:1:0.1。
进一步，所述步骤(1)中的反应温度为100℃，反应时间为24h。
进一步，所述步骤(2)中的氧化试剂选自氧气、空气中的至少一种，所述空气或氧气的使用压力为常压。
进一步，所述步骤(2)中酯类化合物、纳米氢氧化铜催化剂的质量比为1:1。
进一步，所述步骤(2)中的反应温度为40℃，反应时间为24h。
可选地，所述呋喃基羧酸盐化合物可从5-羟甲基糠醛3和十二酸4出发来制备。首先，在甲苯溶剂和对甲苯磺酸存在下，向其中加入5-羟甲基糠醛3和十二酸4，100℃反应，制备酯类化合物5。随后利用空气或氧气等氧化试剂将酯类化合物5中的醛基进行氧化，制备羧酸类化合物6，制备路线如下所示：
根据本申请的最后一方面，提供了一种上述呋喃基羧酸盐化合物、根据上述方法制备得到的呋喃基羧酸盐化合物中的至少一种在作为金属防锈剂中的应用。
可选地，所述防锈剂用于金属防腐。
本发明的有益效果包括：
本发明的呋喃基羧酸盐化合物作为金属防锈剂对金属防锈具有优异性能。通过金属钢片在酸性介质中的静态失重实验，将本发明中的呋喃基羧酸盐化合物与市场上已知的咪唑啉季铵盐防锈剂对比，本发明呋喃基羧酸盐防锈剂表现了更强的金属防腐效果。将其对碳钢表面喷涂处理后，与已知的咪唑啉季铵盐防锈剂相比腐蚀速率减小了近2倍。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
实施例1酯基中间产物的制备
合成步骤：在室温条件下，向5-羟甲基糠醛(100mg，1当量)、十二酸(159mg，1当量)的甲苯(2mL)混合溶液中加入对甲苯磺酸(13.6mg，0.1当量)，随后在100℃温度下搅拌24小时。待反应物5-羟甲基糠醛消失后，向其中滴加饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，随后向反应体系中加入乙酸乙酯100mL，用饱和食盐水洗涤、萃取三次，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，加入无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，浓缩有机相，在硅胶柱上，用石油醚:乙酸乙酯(v:v)＝10:1～5:1梯度洗脱得到纯化的酯基中间产物。
实施例2呋喃基羧酸盐化合物的合成
合成步骤：在室温条件下，向实施例1所得酯基化合物(150mg)中加入150mg水配置成混合溶液，向其中滴加氢氧化钠水溶液(48.6mg氢氧化钠，1.5mL水)，随后向其中加入纳米氢氧化铜催化剂(150mg)，在40℃温度下搅拌24小时。待酯基化合物消失后，向其中滴加稀盐酸，将反应液pH调为7.2，随后浓缩反应液，所得淡黄色固体为目标产物。
纳米氢氧化铜制备步骤：称取25g(0.1466mol)CuCl2·2H2O，向其中加入150mL去离子水，使其溶解，称取NaOH(12g，0.294mol，98％)，溶于400ml去离子水中。将氯化铜溶液置于分液漏斗中，在2h内均匀滴入配置好的氢氧化钠溶液。滴加完毕后，继续机械搅拌30min，将所得沉淀物质水洗6次，得到固体产物，将其于60℃下鼓风干燥12h后取出研磨均匀，得到纳米级Cu(OH)2。将其放置于烘箱中200℃下煅烧2h后自然冷却，即可得到纳米氢氧化铜催化剂。
实施例3防锈性能评价
在玻璃瓶(500mL)中加入400mL稀HCl溶液(1mol/L)及防锈剂样品，在60℃温度下，将预处理好的Q235钢片放入其中腐蚀4小时。腐蚀处理结束后，将试片取出，参考SY5273-2014《油田采出水处理用缓蚀剂性能指标及评价方法》对所述试片进行打磨后处理：首先，在酸性洗液中浸泡2分钟，随后用去污粉进行清洗，之后，将其浸泡在乙醇溶液中脱水，最后，把试片吹干(用冷风)，称重，对其腐蚀速率进行计算，并与不加防锈剂(空白)和市场上已知的咪唑啉季铵盐防锈剂进行对照。
其中所述市场上已知的咪唑啉季铵盐防锈剂结构式为：
腐蚀速率计算按式如下：
式中:V为腐蚀速率，mm/a
ΔW为腐蚀前后试样的重量差，g；
s为试片的面积，cm2；
ρ为试片的密度，7.85g/cm3；
t为进行实验的时间，h；
碳钢规格为40*13*2(mm)
静态失重评价结果见表1。
表1静态失重评价结果
| 序号 | 防锈剂 | 添加量(ppm) | 失重(g) | 腐蚀速率(mm/a) |
| 1 | 呋喃基羧酸盐 | 300 | 0.0105 | 2.359 |
| 2 | 空白 | 0.1161 | 26.12 | |
| 3 | 咪唑啉季铵盐 | 300 | 0.021 | 4.72 |
从上述实验数据可知，本发明的呋喃基羧酸盐化合物作为金属防锈剂对碳钢金属表现出了优异的防锈性能。相较已知的咪唑啉季铵盐防锈剂的腐蚀速率减小超过2倍。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (6)
1.一种呋喃基羧酸盐化合物作为金属防锈剂的应用，其特征在于，所述呋喃基羧酸盐化合物为具有式Ⅰ所示结构式的化合物；
所述的呋喃基羧酸盐化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)将化合物i和化合物ii混合，在酸性物存在下进行反应，得到酯类化合物；
所述化合物i选自具有式III所示结构式的化合物；
所述化合物ii选自具有式IV所示结构式的化合物；
(2)将步骤(1)制得的酯类化合物与氧化试剂、纳米氢氧化铜催化剂混合后进行反应，得到式Ⅰ所示呋喃基羧酸盐化合物。
2.根据权利要求1所述的呋喃基羧酸盐化合物的应用，其特征在于，所述步骤(1)中所述酸性物为对甲苯磺酸，所述化合物i、化合物ii与对甲苯磺酸的摩尔比为(1-5):(1-5):(0.01-1)。
3.根据权利要求1所述的呋喃基羧酸盐化合物的应用，其特征在于，所述步骤(1)中的反应温度为100℃，反应时间为24h。
4.根据权利要求1所述的呋喃基羧酸盐化合物的应用，其特征在于，所述步骤(2)中的氧化试剂选自氧气、空气中的至少一种，所述空气或氧气的使用压力为常压。
5.根据权利要求1所述的呋喃基羧酸盐化合物的应用，其特征在于，所述步骤(2)中酯类化合物、纳米氢氧化铜催化剂的质量比为1:1。
6.根据权利要求1所述的呋喃基羧酸盐化合物的应用，其特征在于，所述步骤(2)中的反应温度为40℃，反应时间为24h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210638826.5A CN114890969B (zh) | 2022-06-07 | 2022-06-07 | 一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210638826.5A CN114890969B (zh) | 2022-06-07 | 2022-06-07 | 一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114890969A CN114890969A (zh) | 2022-08-12 |
| CN114890969B true CN114890969B (zh) | 2024-01-30 |
Family
ID=82728437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210638826.5A Active CN114890969B (zh) | 2022-06-07 | 2022-06-07 | 一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114890969B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011127202A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Chubu Kiresuto Kk | 防錆剤組成物、防錆用樹脂組成物、および防錆用フィルム |
| CN108103491A (zh) * | 2016-04-27 | 2018-06-01 | 宁波高新区夏远科技有限公司 | 一种长效水基型金属防锈剂的制备方法 |
| CN108349920A (zh) * | 2015-09-17 | 2018-07-31 | 微麦德斯公司 | 呋喃醛上的氧化化学 |
| CN108822148A (zh) * | 2018-07-30 | 2018-11-16 | 广东石油化工学院 | 一种松香基咪唑啉衍生物缓蚀剂的合成方法及其应用 |
-
2022
- 2022-06-07 CN CN202210638826.5A patent/CN114890969B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011127202A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Chubu Kiresuto Kk | 防錆剤組成物、防錆用樹脂組成物、および防錆用フィルム |
| CN108349920A (zh) * | 2015-09-17 | 2018-07-31 | 微麦德斯公司 | 呋喃醛上的氧化化学 |
| CN108103491A (zh) * | 2016-04-27 | 2018-06-01 | 宁波高新区夏远科技有限公司 | 一种长效水基型金属防锈剂的制备方法 |
| CN108822148A (zh) * | 2018-07-30 | 2018-11-16 | 广东石油化工学院 | 一种松香基咪唑啉衍生物缓蚀剂的合成方法及其应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Eco-Friendly Enzymatic Production of 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan Fatty Acid Diesters, Potential Biodiesel Additives;Mihai A. Lacatus, et al.;《ACS Sustainable Chem. Eng.》;第6卷;第11353−11359页 * |
| 一种含酯基的咪唑啉型季铵盐化合物的合成及性能研究;樊国栋;魏晓晓;;陕西科技大学学报(自然科学版)(第02期);第72-97页 * |
| 呋喃及其衍生物对铝缓蚀机理的量子化学研究;颜肖慈等;《中国腐蚀与防护学报》;第19卷(第6期);第372-376页 * |
| 呋喃甲醛[5-(对甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-巯基]-乙酰腙在硫酸溶液中对碳钢的缓蚀作用;白永玲等;《腐蚀与防护》;第35卷(第2期);第150-157页 * |
| 环保型多效水溶性抗磨剂和摩擦改进剂的研究;韦淡平;《石油学报（石油化工）》;第34-44页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114890969A (zh) | 2022-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109810040A (zh) | 一种曼尼希碱季铵盐耐高温酸化缓蚀剂的制备方法及应用 | |
| CN101845019A (zh) | 一种咪唑啉中间体及其阳离子衍生物的合成方法 | |
| CN110982508B (zh) | 一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN114890969B (zh) | 一种呋喃基羧酸盐化合物及其制备方法和应用 | |
| CN114990556A (zh) | 一种应用在乳酸腐蚀条件下的高效缓蚀剂 | |
| WO2009111915A1 (en) | Bromide-free tempo-mediated oxidation of the primary alcohol in carbohydrate under two-phase conditions | |
| CN112939798A (zh) | 一种金刚烷胺的制备方法 | |
| CN108373536B (zh) | 一种带有席夫碱结构改性聚天冬氨酸的合成方法及应用 | |
| CN110016672B (zh) | 水溶性缓蚀剂 | |
| CN101709472A (zh) | 取代吡啶甲酰腙金属缓蚀剂的制备方法 | |
| CN108976122B (zh) | 基于金属氢化物/钯化合物体系制备1,3-二羰基化合物的方法 | |
| CN109053446B (zh) | 金属氢化物/钯化合物体系在缺电子烯化合物串联反应制备1,3-二羰基化合物中的应用 | |
| CN110028417B (zh) | 一种水处理用生物基碳钢缓蚀剂的制备和应用 | |
| CN110642784B (zh) | 一种喹啉类双季铵盐型酸洗缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN114671833B (zh) | 一种呋喃双子季铵盐化合物及其制备方法和应用 | |
| CN105646486A (zh) | 一种5-氮杂吲哚的合成方法 | |
| CN110644007A (zh) | 2,3-噻吩二甲醛缩2-氨基芴希夫碱缓蚀剂的制备方法及其应用 | |
| CN110592595A (zh) | 2,5-噻吩二甲醛缩2-氨基芴希夫碱缓蚀剂的制备方法及其应用 | |
| CN111690936A (zh) | 一种适用于az91d镁合金在中性盐水介质的复配缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN115074737B (zh) | 利用2-乙烯基吡啶釜残制备的环境友好型多酸缓蚀剂 | |
| CN115612473B (zh) | 一种耐高温酸化缓蚀剂及其制备方法和应用、缓蚀酸化压裂液 | |
| CN117886784A (zh) | 一种生物基缓蚀剂及其制备方法和应用 | |
| CN117126068A (zh) | 一种化合物及其制备方法和应用 | |
| CN109456350A (zh) | 二苯并呋喃/噻吩-4-硼酸的合成方法 | |
| CN115057836B (zh) | 一种酯类化合物及其制备方法、应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |