CN114890950B - 一种2-咪唑烷酮的制备方法 - Google Patents

一种2-咪唑烷酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种2‑咪唑烷酮的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将碳酸乙烯酯、催化剂、氢气和氨气混合反应，即得到2‑咪唑烷酮。本发明提供的制备方法通过一锅法串联反应一步制得产品，制备步骤简单，同时产品易分离，成本低。

Description

一种2-咪唑烷酮的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种2-咪唑烷酮的制备方法，尤其涉及一种成本低的2-咪唑烷酮的制备方法。
背景技术
2-咪唑烷酮又称2-咪唑啉酮、乙烯脲等，属于咪唑系列化合物的重要成员，是一种高效的甲醛捕获剂，已经成为各类空气清新剂、除醛剂的主要成分，也是性能优良的日常纺织物抗撕裂剂和抗皱整理剂。由于其具有低毒性、高极性和高安全性等优点，2-咪唑烷酮及其衍生物已经成为医药和农药合成的重要中间体，广泛应用到多种抗生素和农药的合成中。另外，咪唑酮类化合物也可作为缓蚀剂添加到金属中抑制金属的腐蚀。因此其具有广泛的市场前景，特别是高纯度的2-咪唑烷酮及其衍生物已成为紧俏的精细化学品。
目前关于制备2-咪唑烷酮的方法主要有碳酸铵法、光气法、碳酸酯法、尿素法和CO2法。尿素法、光气法等传统方法或存在产率较低、工艺繁琐，或存在反应物剧毒、爆炸、尾气处理困难等不足，不利于应用到工业生产中。
1947年，Hale等以前人取得的研究成果为基础，提出以碳酸铵((NH4)2CO3)为原料与乙二醇、乙二胺(EDA)等反应合成2-咪唑烷酮的制备方法，如下反应方程式所示。但是由于(NH4)2CO3的性质极不稳定，在加热过程中会因受热分解而导致爆炸。因此，这种方法的应用受到了限制。
光气法主要是指以光气为羰基供体，与原料EDA进行环化缩合反应而生成2-咪唑烷酮，如下反应方程式所示。虽然光气本身具有反应活性高，时间相对较短、效果快、质量好等多种优点，但是由于其属于一种具有剧毒性的物质，且反应时需要经过高压，操作安全系数相对较低。虽然传统的固体光气法克服了其中一些传统光气法部分的不足，但这种方法得到的收率仍然较低，并且还有可能存在着对废水、废气处理等各个方面的污染。因此，该研究方法在当今已经被淘汰。
碳酸酯法是以碳酸酯类化合物为羰基单元供体，目前许多研究者对此类工艺展开了研究，厦门大学的Liu等研究人员以NH2SO3H为催化剂，在2-6MPa的反应压力条件下以EDA与碳酸二甲酯(DMC)为原料合成2-咪唑烷酮，使用减压蒸馏法在丙酮重结晶中分离纯化的方法，可以直接得到目标产物2-咪唑烷酮，且最终2-咪唑烷酮的产率为70％，如下反应方程式所示。虽然此方法绿色环保，但是该反应体系反应步骤复杂，且后续提纯及其处理成本较高，不利于应用到工业化生产中。
由于目前的制备方法存在着安全系数低，成本高、制备步骤复杂等一系列问题。因此，如何提供一种安全、成本低的2-咪唑烷酮制备方法，成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种2-咪唑烷酮的制备方法，尤其提供一种成本低的2-咪唑烷酮的制备方法。本发明提供的制备方法通过一锅法串联反应一步制得产品，制备步骤简单，同时产品易分离，成本低。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将碳酸乙烯酯、催化剂、氢气和氨气混合反应，即得到2-咪唑烷酮。
上述方法通过将碳酸乙烯酯、催化剂、氢气和氨气混合一锅反应，能够简单有效直接制得2-咪唑烷酮，无需采用乙二胺等原料，显著降低了成本；同时反应体系不需要溶剂，熔融状态的碳酸乙烯酯与氢气、氨气直接接触反应，反应结束后无需分离溶剂，减少了分离成本。
优选地，所述催化剂为过渡金属催化剂和/或改性过渡金属催化剂，所述过渡金属催化剂包括氧化镍、氧化铜、氧化亚铜、氧化镍、氧化钴、氧化钼、铜粉或镍粉中任意一种或至少两种的组合，例如氧化镍和氧化铜的组合、铜粉和镍粉的组合或氧化铜和铜粉的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
上述特定催化剂为非均相催化剂，易分离，不会污染目标产物，能够使目标产物的产率提高，且成本低，毒性低，绿色环保。
优选地，所述改性过渡金属催化剂由包括以下步骤的方法制备得到：
(1)将过渡金属源、模板剂和助剂混合溶解，得到前驱体溶液；
(2)将步骤(1)得到的前驱体溶液与硅源、沉淀剂混合，得到混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液加热，收集得到的沉淀，在保护性气体中煅烧，之后在还原性气体中还原活化，得到所述改性过渡金属催化剂。
优选地，步骤(1)所述过渡金属源包括铜源或镍源。
优选地，步骤(1)所述过渡金属源占前驱体溶液质量的20-30％，助剂占前驱体溶液质量的1-5％，所述模板剂的质量为所述过渡金属源中金属质量的5-150％。
其中，过渡金属源可以是前驱体溶液质量20％、21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％或30％等，助剂可以是前驱体溶液质量的1％、2％、3％、4％或5％等，模板剂的质量可以是所述过渡金属源中金属质量的5％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％、110％、120％、130％、140％或150％等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(1)所述过渡金属源包括硝酸铜、硫酸铜、氯化铜、硝酸镍、氯化镍或硫酸镍中任意一种或至少两种的组合，例如硝酸铜和硫酸铜的组合、硫酸铜和氯化铜的组合或硝酸镍和氯化镍的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地，步骤(1)所述模板剂包括十六烷基三甲基溴化铵、苯甲酸、均苯三甲酸、十四烷基三甲基溴化铵、P123(聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物)或F127(嵌段式聚醚F127)中任意一种或至少两种的组合，例如苯甲酸和均苯三甲酸的组合、十六烷基三甲基溴化铵和苯甲酸的组合或P123和F127的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地，步骤(1)所述助剂包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氧化钙中任意一种或至少两种的组合，例如氢氧化钠和氢氧化钾的组合、氢氧化钠和氧化钙的组合或氢氧化镁和氧化钙的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地，步骤(2)所述硅源包括中心硅溶胶、石英粉、二氧化硅粉末、硅藻土中任意一种或至少两种的组合，例如中心硅溶胶和石英粉的组合、石英粉和二氧化硅粉末的组合或中心硅溶胶和硅藻土的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地，步骤(2)所述硅源中SiO2的质量分数为45-89.5％，例如45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、89.5％等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(2)所述沉淀剂包括氨水。
优选地，所述改性过渡金属催化剂中过渡金属的质量分数为10-50％，SiO2的质量分数为45-80％，过渡金属与SiO2的质量分数之和低于100％，其中，过渡金属的质量分数可以是10％、20％、30％、40％或50％等，SiO2的质量分数可以是45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％或80％等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，所述改性过渡金属催化剂为改性铜基催化剂和改性镍基催化剂的组合。
优选地，所述碳酸乙烯酯、氢气、氨气的摩尔比为1:(5-20):(5-20)。
优选地，所述碳酸乙烯酯与催化剂的质量比为(20-40):1。
优选地，所述反应的温度为100-200℃，优选150-180℃。
优选地，所述反应的时间为1-12h，优选3-10h。
其中，碳酸乙烯酯、氢气、氨气的摩尔比中，氢气的份数可以是5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20等，氨气的份数可以是5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20等，碳酸乙烯酯与催化剂的质量比中，碳酸乙烯酯的份数可以是20、22、24、26、28、30、32、34、36、38或40等，反应的温度可以是100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃、180℃、190℃或200℃等，反应的时间可以是1h、2h、3h、4h、5h、6h、7h、8h、9h、10h、11h或12h等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，通过将碳酸乙烯酯、催化剂、氢气和氨气混合一锅反应，能够简单有效直接制得2-咪唑烷酮，无需采用乙二胺等原料，显著降低了成本；同时反应体系不需要溶剂，熔融状态的碳酸乙烯酯与氢气、氨气直接接触反应，反应结束后无需分离溶剂，减少了分离成本；催化剂为非均相催化剂，易分离，不会污染目标产物，能够使目标产物的产率提高，且成本低，毒性低，绿色环保。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明所采取的技术手段及其效果，以下结合本发明的优选实施例来进一步说明本发明的技术方案，但本发明并非局限在实施例范围内。
制备例1
本制备例提供了一种改性铜基催化剂，制备方法如下：
(1)20℃下，将24.1g的Cu(NO3)2·3H2O、8.8g氢氧化钠与29.5g 1,3,5-苯三甲酸溶解于200mL去离子水和520mL乙醇的混合液中，将3种溶液超声搅拌30min直至溶解完全，混合均匀后得到前驱体混合液；
(2)将70mL 2mol/L的氨水溶液、71.07g SiO2质量分数为30％的中性硅溶胶溶液与步骤(1)得到的前驱体混合液同时滴入，调节pH保持在9.0左右，搅拌均匀后老化4h后得到混合溶液；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液加热至85℃进行蒸发除去部分氨水，待pH下降到5-6之间后停止加热，将得到的混合液过滤，将所得沉淀物用去离子水、乙醇进行洗涤过滤，100℃下干燥12h后，得到固体复合物；
(4)将步骤(3)得到的固体复合物在N2中450℃下煅烧4h，然后在H2与N2的混合气体中(H2的体积分数为10％)，350℃下还原活化4h，得到所述改性铜基催化剂(25％Cu/73％SiO2催化剂)。
制备例2
本制备例提供了一种改性镍基催化剂，制备方法如下
(1)20℃下，将22.1g的Ni(NO3)2·6H2O、8.8g氢氧化钠与29.5g 1,3,5-苯三甲酸溶解于200mL去离子水和520mL乙醇的混合液中，将3种溶液超声搅拌30min直至溶解完全，混合均匀后得到前驱体混合液；
(2)将70mL mol/L的氨水溶液、71.07g SiO2质量分数为30％的中性硅溶胶溶液与步骤(1)得到的前驱体混合液同时滴入，调节pH保持在9.0左右，搅拌均匀后老化4h后得到混合溶液；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液加热至85℃进行蒸发除去部分氨水，待pH下降到5-6之间后停止加热，将得到的混合液过滤，将所得沉淀物用去离子水、乙醇进行洗涤过滤，100℃下干燥12h后，得到固体复合物；
(4)将步骤(3)得到的固体复合物在N2中450℃下煅烧4h，然后在H2与N2的混合气体中(H2的体积分数为10％)，350℃下还原活化4h，得到所述改性镍基催化剂(20％Ni/72％SiO2催化剂)。
制备例3
将制备例1和2得到的催化剂按质量比1:1混合研磨，得到改性双金属催化剂。
实施例1
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤如下：
(1)将碳酸乙烯酯(13mmol，1.1448g)加入到50mL高压反应釜中
(2)向步骤(1)反应釜中加入0.038g制备例1得到的改性铜基催化剂；
(3)将反应釜密封，氮气置换3次后，依次充入氨气(0.13mol)，再充入氢气(0.13mol)。以600r/min速率160℃反应6h；反应结束后冷却至20℃用乙醇洗涤并取出反应液，进行检测。
实施例2
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤如下：
(1)将碳酸乙烯酯(13mmol，1.1448g)加入到50mL高压反应釜中
(2)向步骤(1)反应釜中加入0.057g制备例2得到的改性镍基催化剂；
(3)将反应釜密封，氮气置换3次后，依次充入氨气(65mmol)，再充入氢气(65mmol)。以600r/min速率100℃反应12h；反应结束后冷却至20℃用乙醇洗涤并取出反应液，进行检测。
实施例3
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤如下：
(1)将碳酸乙烯酯(13mmol，1.1448g)加入到50mL高压反应釜中
(2)向步骤(1)反应釜中加入0.029g铜粉；
(3)将反应釜密封，氮气置换3次后，依次充入氨气(0.26mol)，再充入氢气(0.26mol)。以600r/min速率200℃反应3h；反应结束后冷却至20℃用乙醇洗涤并取出反应液，进行检测。
实施例4
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤中除将步骤(2)中的改性铜基催化剂替换为等量的制备例2得到的改性镍基催化剂外，其余与实施例1一致。
实施例5
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤中除将步骤(2)中的改性铜基催化剂替换为等量的铜粉外，其余与实施例1一致。
实施例6
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤中除步骤(3)中反应的温度为150℃、时间为10h外，其余与实施例1一致。
实施例7
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤中除步骤(3)中反应的温度为180℃、时间为3h外，其余与实施例1一致。
实施例8
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤中除步骤(3)中反应的温度为100℃、时间为12h外，其余与实施例1一致。
实施例9
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤中除步骤(3)中反应的温度为200℃、时间为1h外，其余与实施例1一致。
实施例10
本实施例提供了一种2-咪唑烷酮的制备方法，具体步骤中除将步骤(1)中的制备例1得到的改性铜基催化剂替换为等量的制备例3得到的改性双金属催化剂外，其余与实施例1一致。
对上述实施例中反应结束后的反应液进行检测，结果如下：
以上结果表明本发明提供的方法能够有效制备2-咪唑烷酮；比较实施例1和实施例4-5可以发现，本发明采用特定改性铜基催化剂能够进一步提高碳酸乙烯酯的转化率、产品2-咪唑烷酮的选择性；比较实施例1、4、10可以发现，本发明采用将特定改性铜基催化剂和特定改性镍基催化剂复配的方式能够进一步提高碳酸乙烯酯的转化率和产品2-咪唑烷酮的选择性。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的2-咪唑烷酮的制备方法，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

Claims (8)

1.一种2-咪唑烷酮的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：将碳酸乙烯酯、催化剂、氢气和氨气混合反应，即得到2-咪唑烷酮；
所述催化剂为铜粉和/或改性过渡金属催化剂；
所述改性过渡金属催化剂由包括以下步骤的方法制备得到：
（1）将过渡金属源、模板剂和助剂混合反应，得到前驱体溶液；
（2）将步骤（1）得到的前驱体溶液与硅源、沉淀剂混合，得到混合液；
（3）将步骤（2）得到的混合液加热，收集得到的沉淀，在保护性气体中煅烧，之后在还原性气体中还原活化，得到所述改性过渡金属催化剂；
步骤（1）所述过渡金属源为铜源或镍源；
步骤（1）所述过渡金属源为硝酸铜、硫酸铜、氯化铜、硝酸镍、氯化镍或硫酸镍中任意一种或至少两种的组合；
步骤（1）所述模板剂为均苯三甲酸；
步骤（1）所述助剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁中任意一种或至少两种的组合；
步骤（2）所述硅源为中心硅溶胶、石英粉、二氧化硅粉末、硅藻土中任意一种或至少两种的组合；
步骤（2）所述沉淀剂为氨水。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述改性过渡金属催化剂中过渡金属的质量分数为10-50%，SiO2的质量分数为45-80%，过渡金属与SiO2的质量分数之和低于100%。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碳酸乙烯酯、氢气、氨气的摩尔比为1:(5-20):(5-20)。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碳酸乙烯酯与催化剂的质量比为(20-40):1。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为100-200℃。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为150-180℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为1-12 h。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为3-10 h。
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