CN114870569B - 一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，涉及有机合成技术领域。以环氧烷烃、兼具伯胺基仲胺基的N‑胺烷基哌嗪为原料，以脂肪酮为N‑胺烷基哌嗪的伯胺基保护剂，通过脂肪酮与N‑胺烷基哌嗪的伯胺发生取代反应生成N‑胺烷基哌嗪中间体，实现伯胺基的选择性保护；中间体与环氧烷烃发生亲核加成反应，生成伯胺基保护的羟烷基哌嗪中间体；以水为脱保护剂，与伯胺基保护的羟烷基哌嗪中间体发生水解反应，生成羟烷基胺烷基哌嗪溶液。经分离精制、均质复配，制得羟烷基胺烷基哌嗪碳捕集剂。本发明所述方法目标产物平均收率85%以上，纯度98%以上，反应可控，伯胺基保护剂可循环利用。

Description

一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法。
背景技术
1-羟烷基-4-胺烷基哌嗪作为一种用于捕集烟气中CO2的可再生有机胺碳捕集剂，具有优良的CO2吸收/解吸综合性能。但关于该类有机胺的合成方法少有报道，且已报道的合成方法产率较低、成本较高，不适合大规模工业生产。专利CN108947985A公开了用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途，其中采用2-(2-溴乙基)异二氢吲哚-1，3-二酮和N-羟乙基哌嗪为原料，以碳酸钾的乙腈溶液为溶剂，经混合反应、过滤、浓缩及柱层析分离纯化后制备得到1-(2-羟乙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪，产率为57％。
当以N-胺烷基哌嗪和环氧烷烃为原料制备1-羟烷基-4-胺烷基哌嗪时，由于N-胺烷基哌嗪的三个胺基中有一个伯胺基和一个仲胺基均可与环氧烷烃发生反应，副产物较多导致最终产率较低。因此，采用适当的伯胺基保护方法定向控制仲胺基发生反应是十分必要的。常用的胺基保护方法有Boc/Cbz/Ac等，但该类保护剂存在对于伯、仲胺基的保护不具有选择性，且保护剂难以回收利用等问题，无法实现大规模应用。
发明内容
为了解决目标产物产率低及胺基保护剂价格昂贵、消耗量大且不可回收利用的问题，本发明提供一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法及其应用。利用羰基和伯胺间的取代反应，在多胺基存在的情况下，选择性保护伯胺，来提高目标产物的选择性和收率。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
首先，将N-胺烷基哌嗪和脂肪酮进行混合，发生取代反应，得到伯胺基保护的N-胺烷基哌嗪中间体，后向N-胺烷基哌嗪中间体中加入极性溶剂和环氧烷烃发生加成反应得到羟烷基哌嗪中间体，再向羟烷基哌嗪中间体中加水，发生水解反应得到羟烷基胺烷基哌嗪粗产物，后经分离精制纯化得到羟烷基胺烷基哌嗪，再经复配后可得到哌嗪基碳捕集剂。
所述N-胺烷基哌嗪、脂肪酮、环氧烷烃和羟烷基胺烷基哌嗪分别具有如化合物A、化合物B、化合物C和化合物D所示结构：
Figure BDA0003589447680000021
所述化合物A、B、C和D中R1为亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基；R2为H质子、甲基、乙基、正丙基或异丙基；R3为C1～C3烷基，R4为C3～C6烷基。优选的，R3为甲基或乙基；R4为异丙基或异丁基；
本发明所述单端基保护合成方法的具体操作步骤为：
(1)取代反应：在室温搅拌下，将N-胺烷基哌嗪缓慢加入到脂肪酮溶液中，控制N-胺烷基哌嗪(化合物A)与脂肪酮(化合物B)的摩尔比为1：0.5～5，持续反应2h得到含有伯胺基保护的胺烷基哌嗪中间体的反应溶液，具体反应方程式如下所示：
Figure BDA0003589447680000031
所述搅拌方式、滴加方式和反应容器不做具体限制，为本领域技术人员熟知的方式即可。
优选的，所述N-胺烷基哌嗪与脂肪酮的摩尔比为1：1～1.5。
(2)加成反应：在30～80℃搅拌条件下，先向反应溶液中加入极性溶剂搅拌均匀，后向含有胺烷基哌嗪中间体的反应溶液中加入环氧烷烃(化合物C)进行亲核加成反应，控制环氧烷烃与N-胺烷基哌嗪的摩尔比为1～1.5：1，持续反应5h，得到含有伯胺基保护的羟烷基哌嗪中间体的反应溶液，具体反应方程式如下所示：
Figure BDA0003589447680000032
所述极性溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、二氧六环和四氢呋喃中的一种。
优选的，所述反应温度为30～50℃。
所述加热方式、加料方式和反应容器不做具体限制，为本领域技术人员熟知的方式即可。
(3)水解反应：在室温搅拌下，向含有羟烷基哌嗪中间体的反应溶液中加入蒸馏水，控制蒸馏水与N-胺烷基哌嗪的摩尔比为1:1～2:1，持续反应2h，得到含有羟烷基胺烷基哌嗪(化合物D)的反应溶液，具体反应方程式如下所示：
Figure BDA0003589447680000041
(4)产物的分离精制：将含有化合物D的反应溶液进行精馏操作，收集80～120℃馏分并在室温下冷却、静置分相，上相作脂肪酮回用，下相作蒸馏水回用；精馏残余液为目标化合物的粗产物，使用有机溶剂在20～50℃搅拌条件下溶解过量的粗产物，后在-10～0℃下进行重结晶操作，过滤，得到化合物D；
所述重结晶操作所用有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙醚和正己烷中的一种或一种以上；优选为乙醇、乙醚和正己烷中的一种或一种以上；
所述精馏装置、液-液分相装置及重结晶装置不做具体限制，为本领域技术人员熟知的方式即可。
所述哌嗪基碳捕集剂的制备操作为：常温搅拌下，按照质量分数为5～70％将化合物D加入水中，与添加剂、助剂复配，即制得哌嗪基碳捕集剂。
以本发明合成的哌嗪基有机胺碳捕集剂或以本发明所述合成方法合成的羟烷基胺烷基哌嗪为主要成分的复合型碳捕集剂用于燃煤发电、钢铁、冶金、水泥建材、石油化工、玻璃、超细粉体等产业工业烟气中二氧化碳的捕集、回收与利用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.本发明所述的单端基保护合成方法平均产率高于85％，产物纯度高于98％。
2.本发明所述的胺基保护剂价廉易得，可循环利用，具有一定的经济效益。
附图说明
图1为本发明中1-(2-羟丙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪的13B NMR谱图；
图2为本发明中1-(2-羟丙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪的1H NMR谱图；
图3为本发明中提纯后的1-(2-羟丙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪气相色谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
当化合物D中R1＝亚乙基，R2＝甲基(具体化合物为1-(2-羟丙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪)；化合物B中R3＝甲基，R4＝异丁基(具体化合物为甲基异丁基甲酮)时，其合成原理为：
Figure BDA0003589447680000061
具体操作步骤为：向500ml三口烧瓶内加入0.1mol的N-胺乙基哌嗪和1.5mol的甲基异丁基甲酮，控制磁力搅拌转速为100r/min，待溶液混合均匀后，加蒸馏装置并加热溶液至110℃，先收集87～90℃馏分至无液体蒸出后，再收集105～108℃馏分至无液体蒸出，将馏出液收集于锥形瓶中等待回收处理。向剩余的反应溶液中加入2mol甲醇，待溶液搅拌均匀后，控制温度为30℃，用恒压漏斗缓慢向三口烧瓶中滴加0.15mol环氧丙烷，1h内加完，持续反应3h后，加蒸馏装置，控制溶液温度为80℃，将甲醇和未参与反应的环氧丙烷蒸出。后向反应溶液中加入1mol蒸馏水，控制磁力搅拌转速为500r/min，反应2h后，后控制溶液温度为110℃，收集105～108℃馏分直至再无馏分蒸出，将馏出液收集于锥形瓶中等待回收处理。将蒸馏残余液冷却至室温，向三口烧瓶中加入0.1mol乙醇，待溶液混合均匀后，控制温度为-10℃，静置2h有大量淡黄色晶体析出，过滤，得到1-(2-羟丙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪。产物总收率为92％，纯度为98.3％。产物核磁表征结果如图1和图2所示，气相色谱表征结果如图3所示。
将上述蒸馏操作中得到的待处理的甲基异丁基甲酮和水的混合溶液在500ml分液漏斗中混匀后静置2h，得到澄清的上、下两相混合溶液，下相从底部流出，此下相为水相，后作脱保护溶剂回用；上相从分液漏斗顶部倒出，此上相为有机相，后作胺基保护剂回用。气相色谱检测结果：上相甲基异丁基甲酮质量分数95.7％，下相甲基异丁基甲酮质量分数0.81％。
实施例2
当化合物D中R1＝亚乙基，R2＝H质子(具体化合物为1-(2-羟乙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪)；化合物B中R3＝甲基，R4＝异丁基(具体化合物为甲基异丁基甲酮)时，其合成原理为：
Figure BDA0003589447680000071
向500ml三口烧瓶内加入0.1mol的N-胺乙基哌嗪和150g经回收的胺基保护剂(甲基异丁基甲酮质量分数为95.7％)，控制磁力搅拌转速为100r/min，待溶液混合均匀后，加蒸馏装置并加热溶液至110℃，先收集87～90℃馏分至无液体蒸出后，再收集105～108℃馏分至无液体蒸出，将馏出液收集于锥形瓶中等待回收处理。向剩余的反应溶液中加入2mol甲醇，待溶液搅拌均匀后，转移至高压反应釜内，控制釜内温度为25℃，控制气体流量计为1ml/min，向釜内累计通入0.1mol环氧乙烷气体。控制磁力搅拌转速为100r/min，持续反应3h，反应完毕。将釜内反应溶液转移至250ml三口烧瓶中，加蒸馏装置，控制溶液温度为80℃，将甲醇蒸出。后向反应溶液中加入18g经回收的脱保护溶剂(水的质量分数为98.8％)，控制磁力搅拌转速为500r/min，反应2h后，加蒸馏装置，控制溶液温度为110℃，收集105～108℃馏分直至再无馏分蒸出，将馏出液收集于锥形瓶中等待回收处理。将蒸馏残余液冷却至室温后，向其中加入0.1mol乙醇，待溶液混合均匀后，控制温度为-10℃，静置2h有大量白色晶体析出，过滤，得到1-(2-羟乙基)-4-(2-胺乙基)哌嗪。产物总收率为86％，纯度为97.6％。
本实施例中保护剂和脱保护溶剂的回收利用步骤与实施例1中的步骤一致，气相色谱检测结果：上相甲基异丁基甲酮质量分数96.8％，下相甲基异丁基甲酮质量分数1.03％。
实施例3
当化合物D中R1＝亚甲基，R2＝甲基(具体化合物为1-(2-羟丙基)-4-胺甲基哌嗪)；化合物B中R3＝甲基，R4＝异丁基(具体化合物为甲基异丁基甲酮)时，其合成、分离和精制纯化步骤与实施例1基本一致，不同点为将作为原料的N-胺乙基哌嗪替换为N-胺甲基哌嗪。最终产物总收率为90％，纯度为99.3％。
保护剂的回收利用步骤与实施例1中的步骤一致，气相色谱检测结果：上相甲基异丁基甲酮质量分数98.8％，下相甲基异丁基甲酮质量分数0.87％。
实施例4
当化合物D中R1＝亚甲基，R2＝H质子(具体化合物为1-(2-羟乙基)-4-胺甲基哌嗪)；化合物B中R3＝甲基，R4＝异丁基(具体化合物为甲基异丁基甲酮)时，其合成、分离和精制纯化步骤与实施例2基本一致，不同点为将作为原料的N-胺乙基哌嗪替换为N-胺甲基哌嗪。最终产物总收率为84％，纯度为98.9％。
保护剂的回收利用步骤与实施例1中的步骤一致，气相色谱检测结果：上相甲基异丁基甲酮质量分数97.2％，下相甲基异丁基甲酮质量分数0.94％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将化合物A、化合物B发生取代反应，合成伯胺基保护的N-胺烷基哌嗪中间体；
S2：在极性溶剂中，向N-胺烷基哌嗪中间体中加入化合物C发生加成反应，合成伯胺基保护的羟烷基哌嗪中间体；
S3：向羟烷基哌嗪中间体中加水发生水解反应，生成化合物D粗品；
S4：分离精制得到化合物D，与添加剂、助剂复配，制得哌嗪基碳捕集剂；
化合物A为N-胺烷基哌嗪，化合物B为脂肪酮，化合物C为环氧烷烃，化合物D为羟烷基胺烷基哌嗪；取代反应为单端基保护反应；水解反应为脱保护反应。
2.根据权利要求1所述的一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，所述化合物A、B、C和D分别具有如下所示结构：
Figure FDA0004056872430000011
所述化合物A、B、C和D中R1为亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基；R2为H质子、甲基、乙基、正丙基或异丙基；R3为C1～C3烷基，R4为C3～C6烷基。
3.根据权利要求1所述的一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，所述取代反应为：室温搅拌下，将N-胺烷基哌嗪缓慢加入脂肪酮溶液中发生取代反应，生成N-胺烷基哌嗪中间体；
N-胺烷基哌嗪与脂肪酮的摩尔比为1:0.5～1:5，取代反应方程式如下：
Figure FDA0004056872430000021
4.根据权利要求1所述的一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，所述加成反应为：30～80℃搅拌条件下，向N-胺烷基哌嗪中间体中先加入极性溶剂搅拌均匀，后加入环氧烷烃发生亲核加成反应，生成羟烷基哌嗪中间体；
环氧烷烃与N-胺烷基哌嗪的摩尔比为1：1～1.5：1，加成反应方程式如下：
Figure FDA0004056872430000022
所述极性溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、二氧六环和四氢呋喃中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，所述水解反应为：室温搅拌下，向羟烷基哌嗪中间体溶液中加入水发生水解反应，生成化合物D粗品；
水与N-胺烷基哌嗪的摩尔比为1:1～5:1，水解反应方程式如下：
Figure FDA0004056872430000023
6.根据权利要求1所述的一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，所述化合物D分离精制纯化步骤为：将化合物D粗品进行精馏操作，馏出液静置分相，上相作脂肪酮回用，下相作蒸馏水回用；残余液为含有化合物D的混合溶液，采用重结晶操作获得化合物D。
7.根据权利要求1所述的一种哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，所述哌嗪基碳捕集剂的制备操作为：常温搅拌下，按照质量分数为5～70％将化合物D加入水中，与添加剂、助剂复配，即制得哌嗪基碳捕集剂。
8.根据权利要求1-7任意一项所述的哌嗪基碳捕集剂的合成方法，其特征在于，所述哌嗪基碳捕集剂，应用于燃煤发电、钢铁、冶金、水泥建材、石油化工、玻璃、超细粉体产业工业烟气中二氧化碳的捕集、回收与利用。
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