CN114853588B - 一种超临界合成丁酮醇反应液的分离工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明属于分离技术领域,具体涉及一种超临界合成丁酮醇反应液的分离工艺。在超临界合成丁酮醇合成的反应液分离过程中引入化学反应,通过加氢反应将微量丁烯酮杂质转化为丁酮。采用钌膦络合物催化剂,在4~5MPa、40~60℃条件下,丁烯酮转化率接近100%,彻底解决了丁烯酮聚合而堵塞设备管路的问题。采用双塔耦合精馏工艺,分离得到丁酮醇产品纯度高于99.5%,丁酮醇收率高于98%。
Description
技术领域
本发明属于分离技术领域,具体涉及一种超临界合成丁酮醇的反应液分离方法,尤其涉及一种基于加氢反应脱除丁烯酮的方法。
背景技术
丁酮醇,学名4-羟基-2-丁酮,是制药工业和其它精细有机合成工业的重要原料,经脱水后得到甲基乙烯酮用于合成六碳醇,是合成维生素A的重要中间体;也可以与苯酚反应,合成一种具有幽雅果香香韵的暖香型香料覆盆子酮;加入合适的催化剂后,可以合成重要的化工原料(R) -1 , 3 丁二醇,它可以用于合成光学性化合物氮杂环丁酮,其是青霉烯抗生素、信息激素、香料和杀虫剂合成的中间体原料。
工业生产丁酮醇的主要方法是将丙酮和甲醛在NaOH、KOH 等碱催化下发生羟醛缩合反应而制得,但是甲醛在碱催化下易发生聚合反应,生成黄色聚合物易堵塞设备。专利CN201910356631.X公开了一种采用钨酸钠作为催化剂,四丁基氯化铵为助剂,二异丙醚为带水剂,双氧水氧化1,3-丁二醇制丁酮醇的生产方法。但是1,3-丁二醇的水溶性差,在反应过程中不能很好参与反应,导致转化率低,而且需要添加助剂和带水剂,导致后续分离流程长、能耗高。专利CN00133037.3公开了一种采用碱性阴离子交换树脂催化合成丁酮醇的方法,但是采用的大孔型或凝胶型弱碱性阴离子交换树脂易失活,催化活性低。同时该方法通过增大丙酮与甲醛进料比来提高甲醛的转化率,但过量的丙醛会缩合形成双丙酮醇副产物。为了克服上述方法的缺陷,专利201811444560.0采用催化反应精馏技术,将丙酮与甲醛摩尔比的进料摩尔比降至1.5:1~4:1,但是要求催化反应段的温度70~100℃,使得催化精馏塔必须加压操作,塔釜温度高,过量的丙酮易发生副反应。针对碱性条件下丙酮与甲醛羟醛缩合的种种弊端,黄国东等人在《广州化工》(2013年第41卷16期刊)报道了利用超临界丙酮既作为反应溶剂又作为反应物的特性,非催化剂条件下与甲醛的反应,一步合成生成丁酮醇,甲醛转化率100%。该方法不引入碱性催化剂,副反应小,工艺步骤简单,更利于产品的提纯,具有绿色节能环保等优势,有望成为丁酮醇绿色合成的新工艺。然而,超临界合成丁酮醇时会有微量丁烯酮生成,含有双键的丁烯酮比较活泼易发生聚合,有可能会堵塞丙酮的循环系统和丁酮醇精馏系统的设备或管路。
针对目前超临界合成丁酮醇绿色工艺存在的问题,本发明提出了精馏分离过程中引入反应除杂新方法,在钌膦配合物催化作用下进行加氢反应,将丁烯酮转化为丁酮,彻底解决了丁烯酮聚合问题。其反应过程如下所示:
发明内容
鉴于现有技术的不足,本发明所要解决的技术问题是超临界合成丁酮醇反应液的分离过程中丁烯酮聚合、堵塞设备管路的问题。
为实现上述目的,本发明采取以下技术方案:
一种超临界合成丁酮醇反应液的分离系统,具体为加氢反应和精馏分离相集成的生产工艺系统,包括丙酮回收塔-I、加氢釜、缓冲罐、丙酮回收塔-II、脱轻塔、精制塔、刮膜蒸发器,以及塔设备相应的再沸器和冷凝器。
所述丙酮回收塔-I设有进料口、塔顶采出口和塔釜采出口,塔釜采出口与加氢釜的进料口相连。加氢釜顶部设有气相进料口。加氢釜出料口与缓冲罐进料口相通,缓冲罐配有集液器,集液器出料口与丙酮回收塔的中间进料口相连通。丙酮回收塔设有塔顶采出口和塔釜物料口。丙酮回收塔的塔釜物料出口与脱轻塔中部进料口相连接,脱轻塔塔釜出料口与精制塔进料口相连。精制塔设有塔顶出料口,上部出料口和塔釜出料口。精制塔顶部出料口与脱轻塔中部进料口相连接,构成回路。精制塔釜出口与刮膜蒸发器进口相通。
进一步的,所述丙酮回收塔-I和丙酮回收塔-II设有再沸器和冷凝器,塔的理论塔板数为10~24块,进料口位于塔节中部2/5~3/4处。
进一步的,脱轻塔设有再沸器和冷凝器,塔的理论塔板数为12~36块,进料口位于塔节的中部2/5~3/5处。
进一步的,所述精制塔设有再沸器和冷凝器,塔的理论塔板数为12~36块,上部液相侧采口位于塔节的上部1/4~1/3处,进料口位于塔节的中部2/5~3/5处。
一种基于上述装置系统针对超临界合成丁酮醇反应液的分离工艺,其工艺流程如下:(1)来自超临界反应器的丁酮醇反应液先送入丙酮回收塔-I,塔顶采出的丙酮物料返回超临界反应系统,塔釜采出的液相物料和催化剂混合后送至加氢反应釜。(2)氢气从加氢反应釜的气相进料口通入,以维持反应釜的压力。在催化剂的作用下丁烯酮发生加氢反应生成丁酮。反应后物料在釜内部压力作用下送至缓冲罐。(3)缓冲罐的物料从丙酮回收塔-II中部进料,在精馏分离作用下,塔顶采出的丙酮返回超临界反应系统,塔釜采出的物料送至脱轻塔。(4)在精馏分离作用下,脱轻塔塔顶采出含有微量丁酮等轻组分的废水外排,塔釜物料送至精制塔。(5)精制塔塔顶采出的物料返回至脱轻塔中部进料口,丁酮醇产品从精制塔侧来口采出。(6)精制塔塔釜采出重杂组分经刮膜蒸发后,固体物料(催化剂)返回加氢反应釜套用。
进一步的,所述丙酮回收塔-I采用常压操作,回流比0.5~1.5,塔顶温度55.5℃,塔釜温度68.7~70℃。
进一步的,所述加氢反应过程使用由RuCl3和膦配体P(m-C6H4SO3Na)3合成的钌膦络合物作为催化剂,其中P与Ru的摩尔比为12~15。
进一步的,所述加氢反应釜使用钌膦络合物催化剂,钌在反应体系中的浓度为2~5mmol/L。
进一步的,所述加氢反应釜的反应压力4~5MPa,反应温度40~60℃,反应时间90~120min。
进一步的,所述丙酮回收塔-II采用常压操作,回流比0.5~3,塔顶温度56.1~56.3℃,塔釜温度92~94℃。
进一步的,所述脱轻塔采用减压操作,操作压力40kpa,回流比3~5,塔顶温度51~53℃,塔釜温度110~112℃。
进一步的,所述精制塔采用减压操作,操作压力5KPa,回流比3~5,塔顶采出进料比0.05~0.1,侧采口液相温度94~95℃。
本发明具有以下优势:
(1)分离过程中引入化学反应,将反应液中丁烯酮选择性转化为丁酮,彻底解决了丁烯酮聚合堵塞设备管路的问题。
(2)丙酮回收采用两塔操作,第一个回收塔回收大部分丙酮,不仅降低了加氢釜的负荷,而且保证第一丙酮回收塔的釜温不高于75℃,避免了丁烯酮在第一丙酮回收塔内的聚合发生。
(3)加氢釜采用间歇操作,出料采用液位控制,保证每批次加氢反应结束后,未反应的过量氢气仍在加氢釜内。与传统的连续加氢相比,氢气原料消耗量少,且无需进行氢气的分离和回收操作。
(4)本发明设有中间缓冲罐,保证了加氢间歇操作的连续化。
(5)通过循环流股将精制塔与脱轻塔耦合起来,并结合液相侧采,提高了丁酮醇产品的得率和产品纯度。丁酮醇纯度高于99.5%,得率高于98%。
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步详细的说明。
附图说明
图1为一种超临界合成丁酮醇反应液的分离工艺流程图,其中1-丙酮回收塔-I,2-加氢釜,3-缓冲罐,4-丙酮回收塔-II,5-脱轻塔,6-精制塔,7-刮膜蒸发器,8-集液器。
具体实施方式
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂,下文特举实施例,并配合附图,作详细说明如下。
如图1所示,一种超临界合成丁酮醇反应液的分离装置,包括丙酮回收塔-I、加氢釜、缓冲罐、丙酮回收塔-II、脱轻塔、精制塔和刮膜蒸发器。
丙酮回收塔-I设有进料口、塔顶采出口和塔釜采出口,塔釜采出口与加氢釜的进料口相连。加氢釜顶部设有气相进料口。加氢釜出料口与缓冲罐进料口相通,缓冲罐底部配有集液器,集液器出料口与丙酮回收塔的中间进料口相连通。丙酮回收塔设有塔顶采出口和塔釜物料口。丙酮回收塔的塔釜物料出口与脱轻塔中部进料口相连接,脱轻塔塔釜出料口与精制塔进料口相连。精制塔设有塔顶出料口,上部出料口和塔釜出料口。精制塔顶部出料口与脱轻塔中部进料口相连接,构成回路。精制塔釜出口与刮膜蒸发器进口相通。
本实施例中,塔设备都备有再沸器和冷凝器,两个丙酮回收塔的理论塔板数为16~32块,进料口位于塔节中部2/5~3/4处;脱轻塔的理论塔板数为12~36块,进料口位于塔节的中部2/5~3/4处;精制塔的理论塔板数为12~36块,上部液相侧采口位于塔节的上部1/4~1/3处,进料口位于塔节的中部2/5~3/5处。
一种基于上述装置系统针对超临界合成丁酮醇反应液的分离工艺,其工艺流程如下:(1)来自超临界反应器的丁酮醇反应液先送入丙酮回收塔-I,塔顶采出的丙酮物料送至超临界反应系统,塔釜采出的液相物料和催化剂混合后送至加氢反应釜。(2)氢气从加氢反应釜的气相进料口通入,以维持反应釜的压力。在催化剂的作用下丁烯酮发生加氢反应生成丁酮。反应后物料在釜内部压力作用下送至缓冲罐。(3)缓冲罐的物料从丙酮回收塔-II中部进料,在精馏分离作用下,塔顶采出的丙酮返回超临界反应系统,塔釜采出的物料送至脱轻塔。(4)在精馏分离作用下,脱轻塔塔顶采出含有微量丁酮等轻组分的废水,塔釜物料送至精制塔。(5)精制塔塔顶采出的物料返回至脱轻塔中部进料口,丁酮醇产品从精制塔侧来口采出。(6)精制塔塔釜采出重杂组分经刮膜蒸发后,固体物料(催化剂)返回加氢反应釜套用。
在本发明实施例中,丙酮回收塔-I采用常压操作,回流比0.5~1.5,塔顶温度55.5℃,塔釜温度68.7~70℃。
在本发明实施例中,加氢反应过程使用由RuCl3和膦配体P(m-C6H4SO3Na)3合成的钌膦络合物作为催化剂,其中P与Ru的摩尔比为12~15。
在本发明实施例中,加氢反应釜使用钌膦络合物催化剂,钌在反应体系中的浓度为2~5mmol/L。
在本发明实施例中,加氢反应釜的反应压力4~5MPa,反应温度40~60℃,反应时间90~120min。
在本发明实施例中,丙酮回收塔-II采用常压操作,回流比0.5~3,塔顶温度56.1~56.3℃,塔釜温度92~94℃。
在本发明实施例中,脱轻塔采用减压操作,操作压力40kpa,回流比3~5,塔顶温度51~53℃,塔釜温度110~112℃。
在本发明实施例中,精制塔采用减压操作,操作压力5KPa,回流比3~5,塔顶采出进料比0.05~0.1,侧采口液相温度94~95℃。
实施例1
超临界合成丁酮醇反应液流量1000kg/h,进料组成:丁酮醇5.55%,丁烯酮0.83%,丙酮87.20%,水6.30%,重杂0.12%。丙酮回收塔-I的理论塔板数为18块,进料口位于塔节中部1/2处,丙酮回收塔-I采用常压操作,回流比0.6,塔顶采出1070kg/hr,塔顶温度55.5℃,塔釜温度68.8℃。加氢反应使用钌膦络合物催化剂(P与Ru的摩尔比为13),催化剂浓度3mmol/L,反应压力4.5MPa,反应温度50℃,反应时间95min。丙酮回收塔-II的理论塔板数为24块,进料口位于塔节下部3/4处,回流比2,塔顶采出61kg/hr,塔顶温度55.6℃,塔釜温度92.9℃。脱轻塔的理论塔板数为24块,进料口位于塔节的中部1/2处,操作压力40kpa,回流比2,塔顶采出66.63kg/hr,塔顶温度51.3℃,塔釜温度110.5℃。精制塔的理论塔板数为32块,上部液相侧采口位于塔节的上部1/4处,进料口位于塔节的中部1/2处,操作压力5kpa,回流比3,塔顶采出6kg/hr,塔顶温度33.9℃,侧采70kg/hr,侧采口温度94.9℃。最终得到丁酮醇产品纯度高于99.65%,丁酮醇收率99.3%。部分设备的物流表如下所示。
表1部分设备物流表
表2 部分设备物流表
本发明不局限于上述最佳实施方式,任何人在本发明的启示下都可以得出其他各种形式的超临界合成丁酮醇反应液的分离方法。凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰,皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (1)
1.一种超临界合成丁酮醇反应液的分离工艺,其特征在于:用于超临界合成丁酮醇反应液的分离系统,具体为加氢反应和精馏分离相集成的生产工艺系统,包括丙酮回收塔-I、加氢釜、缓冲罐、丙酮回收塔-II、脱轻塔、精制塔、刮膜蒸发器,以及塔设备相应的再沸器和冷凝器;
所述丙酮回收塔-I设有进料口、塔顶采出口和塔釜采出口,塔釜采出口与加氢釜的进料口相连,加氢釜顶部设有气相进料口,加氢釜出料口与缓冲罐进料口相通,缓冲罐底部配有集液器,集液器出料口与丙酮回收塔的中间进料口相连通,丙酮回收塔-II设有塔顶采出口和塔釜物料口,丙酮回收塔的塔釜物料出口与脱轻塔中部进料口相连接,脱轻塔塔釜出料口与精制塔进料口相连,精制塔设有塔顶出料口,上部出料口和塔釜出料口,精制塔顶部出料口与脱轻塔中部进料口相连接,构成回路,精制塔釜出口与刮膜蒸发器进口相通;
所述丙酮回收塔-I和丙酮回收塔-II均设有再沸器和冷凝器,塔的理论塔板数为16~32块,进料口位于塔节中部2/5~3/4处;
所述脱轻塔设有再沸器和冷凝器,塔的理论塔板数为12~36块,进料口位于塔节的中部2/5~3/5处;
所述精制塔设有再沸器和冷凝器,塔的理论塔板数为12~36块,上部液相侧采口位于塔节的上部1/4~1/3处,进料口位于塔节的中部2/5~3/5处;
所述的超临界合成丁酮醇反应液的分离工艺,包括以下步骤:
(1)来自超临界反应器的丁酮醇反应液先送入丙酮回收塔-I,塔顶采出的丙酮物料返回超临界反应系统,塔釜采出的液相物料和催化剂混合后送至加氢反应釜;(2)氢气从加氢反应釜的气相进料口通入,以维持反应釜的压力,在催化剂的作用下丁烯酮发生加氢反应生成丁酮,反应后物料在釜内部压力作用下送至缓冲罐;(3)缓冲罐的物料从丙酮回收塔-II中部进料,在精馏分离作用下,塔顶采出的丙酮返回超临界反应系统,塔釜采出的物料送至脱轻塔;(4)在精馏分离作用下,脱轻塔塔顶采出含有微量丁酮轻组分的废水,塔釜物料送至精制塔;(5)精制塔塔顶采出的物料返回至脱轻塔中部进料口,丁酮醇产品从精制塔侧采口采出;(6)精制塔塔釜不定期采出重杂组分经刮膜蒸发后,固体物料催化剂返回加氢反应釜套用;
丙酮回收塔-I采用常压操作,回流比0.5~1.5,塔顶温度55.5℃,塔釜温度68.7~70℃;
加氢反应使用催化剂是由RuCl3和膦配体P(m-C6H4SO3Na)3合成的钌膦络合物,其中P与Ru的摩尔比为12~15;
使用钌膦络合物催化剂,钌在反应体系中的浓度为2~5mmol/L;
加氢反应釜采用间歇操作,反应压力4~5MPa,反应温度40~60℃,反应时间90~120min;加氢反应釜底部设有集液器,加氢反应结束后开始出料,当液位降至集液器上部时,停止出料;
丙酮回收塔-II采用常压操作,回流比0.5~3,塔顶温度56.1~56.3℃,塔釜温度92~94℃;脱轻塔采用减压操作,操作压力40kpa,回流比3~5,塔顶温度51~53℃,塔釜温度110~112℃;精制塔采用减压操作,操作压力5KPa,回流比3~5,塔顶采出进料比0.05~0.1,侧采口液相温度94~95℃。
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