CN114795988A - 一种水溶性水杨酸及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种水溶性水杨酸及其制备方法和应用,所述水溶性水杨酸包括水杨酸与有机酸形成的二聚酸和环糊精。本发明将活性成分水杨酸和有机酸混合反应,以非共价键的形式形成二聚酸后,二聚酸与环糊精相互作用,得到水溶性水杨酸。本发明得到的水溶性水杨酸水溶性强,其水溶液稳定性好,在降低环糊精添加量的同时保证了水杨酸较高的溶解性。本发明将水溶性水杨酸应用于皮肤美容、洗护和药物领域中,可以更好地控制水杨酸的释放以及水杨酸在皮肤表面的浓度。
Description
技术领域
本发明属于护肤产品技术领域,具体涉及一种水溶性水杨酸及其制备方法和应用。
背景技术
水杨酸(Salicylic acid)是一种白色的结晶粉状物,存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。水杨酸具有优异的去角质、清理毛孔能力,可以达到淡化色素斑、去除细小皱纹、改善日晒引起的老化、缩小毛孔和祛痘等效果,同时水杨酸安全性高,因而成为保养品新宠儿。水杨酸可以溶解角质间的构成形物质,使角质层产生脱落,所以能去除积聚过厚的角质层,促进新陈代谢。
水杨酸浓度为3%~6%时,可以用于去角质,浓度高于6%则对组织具有破坏性。水杨酸浓度在40%以下时,可以用于治疗鸡眼、厚茧、病毒疣。由于高浓度水杨酸对皮肤具有一定的伤害性,《化妆品卫生规范》中规定,驻留类产品中水杨酸限用量为2.0%,淋洗类护肤产品和发用产品中水杨酸限用量为3.0%。
水杨酸为小分子有机酸,渗透性较强,可以对深层皮肤和神经产生刺激,同时水杨酸水溶性较差,使用难以添加,限制了水杨酸在化妆品中的广泛使用。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种水溶性水杨酸及其制备方法和应用,有利于提高水杨酸的水溶性。
为实现上述目的,本发明的技术方案为一种水溶性水杨酸,包括水杨酸与有机酸形成的二聚酸和环糊精。
本发明所述水杨酸和有机酸通过价键的传导、电性的转移,以非共价键的形式形成二聚酸。
在一个实施例中,水杨酸与有机酸的摩尔比为0.5:1~2:1;在一个实施例中,水杨酸与有机酸的摩尔比为0.8:1~2:1。
在一个实施例中,水杨酸与环糊精的质量比为1:1~1:0.1;在一个实施例中,水杨酸与环糊精的质量比为1:0.7。
本发明中所述有机酸为山梨酸、葡萄糖酸、乳酸和氨基酸中的一种或多种,优选为山梨酸。
本发明中所述环糊精为β-环糊精及其衍生物、γ-环糊精及其衍生物中的一种或多种,优选为β-环糊精及其衍生物。在一个实施例中,环糊精为甲基-β-环糊精和羟丙基-β-环糊精中的一种或两种,优选为甲基-β-环糊精。环糊精的加入可以形成包埋复合物,进一步提高水杨酸的溶解度和体系的稳定性,并且环糊精的引入会调节水杨酸在皮肤表面释放速度,降低水杨酸在使用中的刺激性。
本发明所述水溶性水杨酸还包括其它不影响体系稳定性的物质。在一个实施例中,水溶性水杨酸还包括增稠剂,所述增稠剂可以为黄原胶、多聚磷酸钠、聚丙烯酸钠和阿拉伯胶中的一种或多种。
本发明对组分的来源没有特殊要求,如无特殊说明,采用本领域技术人员所熟知的市售商品即可。
本发明所述水溶性水杨酸的粒径为2~30μm,优选为2~10μm,水杨酸的溶解度为0.9%~2.5%,优选为0.9%~2.2%。
本发明得到的水溶性水杨酸具有粒径小和水杨酸溶解度高的优点,通过利用有机酸与水杨酸形成二聚酸,加入环糊精制备成水溶性水杨酸,提高了水杨酸在水中的溶解性,在降低环糊精添加量的同时保证了水杨酸较高的溶解性。
本发明还提供了一种水溶性水杨酸的制备方法,其特征在于,包括:
a)将有机酸与水杨酸反应,得到二聚酸;
b)将二聚酸与环糊精混合反应后,进行喷雾干燥,得到水溶性水杨酸。
本发明所述步骤a)具体为:将有机酸溶于水中,所述有机酸与水的质量比为1:3~1:5,优选为1:4~1:5,升温至反应温度,加入水杨酸进行反应,反应温度为30~70℃,优选为50~60℃,得到二聚酸。本发明可以一次性加入水杨酸进行反应,也可以分批次加入水杨酸进行反应,在此不做限定。
在一个实施例中,采用分批次的方法加入水杨酸进行反应,所述批次为8~12次,采用分批次的方法加入水杨酸,有利于水杨酸与有机酸充分进行反应。
本发明所述步骤b)具体为:将二聚酸与环糊精混合反应后,进行喷雾干燥,得到水溶性水杨酸;所述反应温度为30~70℃,优选为50~60℃,反应时间为3~5h,所述喷雾干燥条件为:进料温度150~190℃,优选为170~190℃,进样流速为15~25mL/min,优选为20~25mL/min,空气流速为气压0.2~0.4MPa,优选为0.3~0.4MPa,出料温度为70~90℃,优选为80~90℃。
本发明所述水溶性水杨酸的制备方法工艺简单,水杨酸与有机酸形成二聚酸后制备得到的水溶性水杨酸,其水杨酸具有更好的溶解性,同时水杨酸的释放可以得到更好的控制。
本发明还提供了一种水溶性水杨酸在制备化妆品、洗护用品和药物中的应用,所述药物可用于接触皮肤,所述化妆品包括但不限于抗痘膏和爽肤水,所述洗护用品包括但不限于洗面奶和洗发水。
本发明提供了一种水溶性水杨酸及其制备方法和应用,将活性成分水杨酸和有机酸混合反应,以非共价键的形式形成二聚酸后,二聚酸与环糊精相互作用,得到水溶性水杨酸。本发明得到的水溶性水杨酸水溶性强,其水溶液稳定性好,在降低环糊精添加量的同时保证水杨酸较高的溶解性。将本发明得到的水溶性水杨酸应用于皮肤美容、洗护和药物领域中,可以更好地控制水杨酸的释放以及水杨酸在皮肤表面的浓度,降低水杨酸对皮肤的刺激性,同时不影响美白祛痘的效果。本发明采用的生产工艺简单,原料来源简易,可产生良好经济效益。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为实施例1中水溶性水杨酸红外谱图;
图2为实施例1中水溶性水杨酸扫描电镜图;
图3为水溶性水杨酸水溶液的稳定性结果(2个月)。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。但本发明不限于以下实施例,基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1:
称取山梨酸(40g,0.36mol)溶于160g去离子水中,升温至50℃,分10次加入水杨酸(50g,0.36mol),投料完毕搅拌1h,充分反应后加入35g甲基-β-环糊精,50℃保温3h,进行喷雾干燥,干燥条件为:进料温度170℃,进样流速为20mL/min,空气流速为气压0.3MPa,出料温度为80℃;得到水溶性水杨酸。水溶性水杨酸的红外谱图如图1所示,扫描电镜图片如图2所示,图1为实施例1中水溶性水杨酸红外谱图,图2为实施例1中水溶性水杨酸扫描电镜图。
图1结果表明,由于形成二聚酸,受分子间氢键影响,制备得到的水溶性水杨酸的羧基峰出现明显的右移。
图2结果表明,受二聚酸与环糊精相互作用影响,形成的水溶性水杨酸团聚体粒径小,粒径较均一。
实施例2:
称取乳酸(40g,0.44mol)溶于200g去离子水中,升温至55℃,分8次加入水杨酸(50g,0.36mol),投料完毕搅拌1h,充分反应后加入35g甲基-β-环糊精,55℃保温3h,进行喷雾干燥,干燥条件为:进料温度170℃,进样流速为20mL/min,空气流速为气压0.3MPa,出料温度为80℃;得到水溶性水杨酸。
实施例3:
称取葡萄糖酸(4kg,20.39mol)溶于20kg去离子水中,升温至55℃,分12次加入水杨酸(5kg,36.23mol),投料完毕搅拌1h,充分反应后加入3.5kg甲基-β-环糊精,55℃保温5h,进行喷雾干燥,得到水溶性水杨酸。干燥条件为:进料温度170℃,进样流速为20mL/min,空气流速为气压0.3MPa,出料温度为80℃;得到水溶性水杨酸。
对比例1:
按照实施例1的方法制备水溶性水杨酸,其中不添加山梨酸。
实施例4:
不同水溶性水杨酸溶解度测试
按照实施例1的方法制备水溶性水杨酸,其中山梨酸分别为0.36mol和0.18mol的山梨酸,得到水杨酸和山梨酸的摩尔比分别为1:1和2:1的水溶性水杨酸;按照实施例2的方法制备水溶性水杨酸,其中乳酸分别为0.36mol和0.18mol的乳酸,得到水杨酸和乳酸的摩尔比分别为1:1和2:1的水溶性水杨酸;按照实施例3的方法制备水溶性水杨酸,其中葡萄糖酸分别为36.23mol和18.12mol的葡萄糖酸,得到水杨酸和葡萄糖酸的摩尔比分别为1:1和2:1的水溶性水杨酸;按照对比例1的方法制备水溶性水杨酸。
分别将得到的水溶性水杨酸和100g水混合,在25℃下充分搅拌30min,直至多余的水溶性水杨酸不再溶解,得到水溶性水杨酸饱和溶液。过滤去除多余水溶性水杨酸溶质,得到饱和溶液上清液,采用紫外法检测饱和溶液上清液中水杨酸的含量,计算该温度下的水杨酸溶解度。
水杨酸溶解度结果如表1所示,表1为不同水溶性水杨酸的溶解度,结果表明,水杨酸和有机酸形成二聚酸,制成水溶性水杨酸后,水杨酸溶解度为0.94%~2.15%,水杨酸在水溶液中的溶解度明显提高。
表1不同水溶性水杨酸的溶解度
实施例5:
水溶性水杨酸稳定性测试
将5g实施例1得到的水溶性水杨酸溶于100mL水中,搅拌至完全溶解,得到水溶性水杨酸溶液;将得到的水溶性水杨酸溶液分别放置于低温(≤0℃)、室温(24~26℃)和高温(60℃)中保存;放置两个月,每周观察并记录水溶性水杨酸溶液外观颜色变化一次。
水溶性水杨酸水溶液的稳定性结果如图3和表2所示,图3为水溶性水杨酸水溶液的稳定性结果(2个月),表2为水溶性水杨酸水溶液的稳定性结果(2个月),结果表明,在不同保存温度下,采用本发明的方法制备得到的水溶性水杨酸水溶液均澄清透明,具有良好的稳定性。
表2水溶性水杨酸水溶液的稳定性结果(2个月)
储存条件 | 低温 | 室温 | 高温 |
溶液外观 | 澄清透明 | 澄清透明 | 澄清透明 |
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种水溶性水杨酸,其特征在于,包括水杨酸与有机酸形成的二聚酸和环糊精。
2.根据权利要求1所述水溶性水杨酸,其特征在于,所述水杨酸与有机酸的摩尔比为0.5:1~2:1,所述水杨酸与环糊精的质量比为1:1~1:0.1。
3.根据权利要求2所述水溶性水杨酸,其特征在于,所述有机酸为山梨酸、葡萄糖酸、乳酸和氨基酸中的一种或多种,所述环糊精为β-环糊精及其衍生物、γ-环糊精及其衍生物中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述水溶性水杨酸,其特征在于,还包括增稠剂。
5.根据权利要求4所述水溶性水杨酸,其特征在于,所述增稠剂为黄原胶、多聚磷酸钠、聚丙烯酸钠和阿拉伯胶中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述水溶性水杨酸,其特征在于,所述水溶性水杨酸的粒径为2~30μm,水杨酸的溶解度为0.9~2.5%。
7.一种水溶性水杨酸的制备方法,其特征在于,包括:
a)将有机酸与水杨酸反应,得到二聚酸;
b)将二聚酸与环糊精混合反应后,进行喷雾干燥,得到水溶性水杨酸。
8.根据权利要求7所述水溶性水杨酸的制备方法,其特征在于,所述步骤a)中,反应温度为30~70℃。
9.根据权利要求7所述水溶性水杨酸的制备方法,其特征在于,所述步骤b)中,反应温度为30~70℃;喷雾干燥条件为:进料温度150~190℃,进样流速为15~25mL/min,空气流速为气压0.2~0.4MPa,出料温度为70~90℃。
10.权利要求1~6任意一项所述水溶性水杨酸在化妆品、洗护用品和药物中的应用。
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