CN114791423A - 一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用 - Google Patents

一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114791423A
CN114791423A CN202210350356.2A CN202210350356A CN114791423A CN 114791423 A CN114791423 A CN 114791423A CN 202210350356 A CN202210350356 A CN 202210350356A CN 114791423 A CN114791423 A CN 114791423A
Authority
CN
China
Prior art keywords
glyphosate
detection
sensor
fluorescence
fluorescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210350356.2A
Other languages
English (en)
Inventor
喻艳超
陈心仪
李艳萍
巴新宇
刘洋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Harbin University of Science and Technology
Original Assignee
Harbin University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Harbin University of Science and Technology filed Critical Harbin University of Science and Technology
Priority to CN202210350356.2A priority Critical patent/CN114791423A/zh
Publication of CN114791423A publication Critical patent/CN114791423A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6432—Quenching

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用，涉及农药草甘膦检测领域，尤其涉及一种荧光传感器的制备方法及在草甘膦检测中的应用。其目的在于简化草甘膦检测步骤、降低检测成本，进而实现对草甘膦的实时化、规模化、常规化检测。方法：在有机溶剂的缓冲溶液中，荧光探针与乙酸锌孵化后即得到荧光传感器。本发明制备的荧光传感器对草甘膦表现出良好的选择性识别能力，对共存有机磷农药表现出较好的抗干扰能力，且检测灵敏度高，可实现草甘膦的定性、定量检测。本发明可应用于草甘膦的检测领域。

Description

一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用
技术领域
本发明涉及草甘膦检测领域，具体涉及一种锌离子介导荧光传感器制备方法及其在草甘膦检测中的应用。
背景技术
草甘膦是一种传导性、灭生性除草剂，对多年生根杂草非常有效，广泛用于橡胶、桑、茶、果园及甘蔗地。其除草机制主要是抑制植物体内的烯醇丙酮基莽草素磷酸合成酶，从而抑制莽草素向苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸的转化，使蛋白质合成受到干扰，导致植物死亡。与其他除草剂相比，草甘膦具有高效、广谱、非选择性、环境中易分解等优点，被广泛应用于农业、林业、水产等领域，现已成为世界上应用最广、产量最大的农药品种。
长期广泛的使用草甘膦已引起严重的环境污染，对人类健康造成威胁。最近的研究表明，草甘膦影响大脑乙酰胆碱酯酶的活性，降低肝糖原水平，升高肌肉和肝脏的乳酸水平。随着草甘膦剂量的增加，肌肉蛋白含量显著下降。大剂量草甘膦显著降低肝脏蛋白质含量，也可能会引发淋巴腺癌、血管瘤、胰腺癌、肺癌等，并被世界卫生组织(WHO)列为2A类致癌物。目前，全世界范围内已有超过30个国家或地区开始禁止或限制使用草甘膦，并加强了对环境中草甘膦残留的监测。
可以用于检测草甘膦的方法有酶联免疫法、化学分析法、电化学分析法、分光光度法、高效液相色谱法、气相色谱法、色谱-质谱联用法及荧光传感检测法等。其中，荧光传感检测法所需设备易得，且操作简便、对人员要求不高，同时该方法灵敏度高、特异性强、响应时间短、可实时检测、裸眼识别、现场分析、对环境适应能力强，因此该方法在草甘膦残留检测具有广阔的应用前景。
发明内容
本发明将荧光传感器用于草甘膦检测，可解决现有草甘膦检测方法存在样品处理繁琐、对设备和人员要求较高、难以大规模常规化检测的不足。
本发明中制备的荧光传感器，方法包括以下步骤：
在有机溶剂的缓冲溶液中，荧光探针与乙酸锌孵化成3.0×10-5mol/L溶液，即得到荧光传感器。
本发明所述的荧光探针结构式如下：
Figure BDA0003581204090000021
本发明所述的荧光探针是由1-苯并噻吩-2-羧醛与2-肼基苯并噻唑发生缩合反应制备。
本发明中制备的荧光传感器，步骤中所述有机溶剂缓冲溶液为：DMF/HEPES缓冲溶剂。
进一步的，步骤中所述有机溶剂缓冲溶液的pH＝7.4。
进一步的，锌离子与荧光探针的摩尔比为1:1。
上述方法制备的荧光传感器可应用于草甘膦的定性与定量检测。
本发明原理：
本发明所制备的荧光探针在EX＝445nm作用下，产生极其微弱的荧光，在与锌离子结合后所形成的荧光传感器中，存在共轭体系和刚性平面结构，在EX＝445nm作用下，产生稳定的荧光，呈现荧光“ON”状态。草甘膦分子中的氨基、磷酸基、羧基等官能团，可与锌离子发生强烈的配位作用，使锌离子从络合物中置换出来，导致荧光消失，呈现荧光“OFF”状态，从而实现对草甘膦的荧光检测。
本发明的有益效果：
(1)本发明首次将锌离子介导的荧光传感器用于草甘膦检测，传感器本身具有荧光，识别草甘膦以后荧光消失，实现对草甘膦的“ON-OFF”检测。
(2)本发明制备的荧光传感器在0～17μmol/L(0～2.87μg/mL)范围内，其荧光发射峰强度与草甘膦浓度具有良好的线性关系，检测极限低至1.6×10-8mol/L，可实现草甘膦的痕量检测。
(3)本发明制备的荧光传感器，构建方法简便，且对草甘膦表现出良好的选择性识别能力，对共存有机磷农药表现出良好的抗干扰能力，检测过程灵敏迅速，具有良好的商业化前景。
附图说明
图1荧光探针的1H NMR谱图；
图2荧光探针的13C NMR谱图；
图3荧光探针的IR谱图；
图4荧光探针对锌离子选择性识别图；
图5荧光探针对锌离子的Job’s plot曲线；
图6荧光传感器对草甘膦选择性识别图；
图7荧光传感器识别草甘膦抗干扰能力图；
图8荧光传感器与草甘膦浓度线性关系图；
图9荧光传感器识别草甘膦紫外可见吸收光谱图；
图10荧光传感器对草甘膦的Job’s plot曲线图；
图11荧光传感器检测草甘膦原理图；
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式用于草甘膦检测的荧光传感器，制备方法包括以下步骤：
在有机溶剂的缓冲溶液中，荧光探针与乙酸锌孵化成3.0×10-5mol/L溶液，即得到荧光传感器。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：所述荧光探针结构如下所示。其它与具体实施方式一相同。
Figure BDA0003581204090000031
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是：荧光探针是由1-苯并噻吩-2-羧醛与2-肼基苯并噻唑发生缩合反应制备。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一不同的是：有机溶剂缓冲溶液为DMF/HEPES混合溶剂。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一或四不同的是：有机溶剂缓冲溶液的pH＝7.4。其它与具体实施方式一或四相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一或四或五不同的是：锌离子与荧光探针的摩尔比为1:1。其它与具体实施方式一或四或五相同。
具体实施方式七：本实施方式该荧光传感器可应用于草甘膦定性与定量检测。
下面对本发明的实施例做详细说明，以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方案和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：荧光探针的制备
在25mL圆底烧瓶中加入2-肼基苯并噻唑0.052g、乙醇8mL和1-苯并噻吩-2-羧醛0.05g，加热回流5h，得到浅黄色混悬液体，抽滤并用乙醇多次洗涤，得到淡黄色固体0.078g，产率为81.9％。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ12.35(s,1H),8.44(s,5H),8.00–7.91(m,6H),7.89–7.80(m,6H),7.80–7.69(m,11H),7.45–7.34(m,16H),7.34–7.24(m,6H),7.12(t,J＝7.5Hz,6H).13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ143.01,140.19,139.91,139.53,128.57,126.98,126.87,126.55,126.20,126.02,125.25,125.01,124.86,124.64,123.04,122.89,122.59,122.21,122.10,111.89,39.84,39.56.IR(KBr)ν:3188,3056,2954,2945,1617,1573,1559,1440,1427,1152,753m-1；
荧光探针的1H NMR谱图、13C NMR谱图及IR谱图分别如图1、2和3所示。
实施例2：荧光探针对金属离子特异性识别，按以下步骤进行：
分别取3mL浓度3.0×10-5mol/L探针DMF/HEPES缓冲溶液，加入10μL浓度3×10- 2mol/L的Zn2+、Pb2+、Ce3+、K+、Cr3+、Cs+、Fe3+、Ni2+、Cu2+、Ba2+、Mg2+、Hg2+、Al3+、Ca2+、Ag+、Na+、Cd2+和Co2+，在540nm处荧光发射峰强度值，如图4所示。
在图4中，探针体系中存在Zn2+时，体系荧光发生显著增强，荧光强度从5.611a.u增加至764.9a.u，增强了136倍，其它离子加入时未产生明显变化，该探针可以对Zn2+特征性响应，与锌离子构建荧光传感器。
实施例3：荧光探针与锌离子作用比例，按以下步骤进行：
保持荧光探针和锌离子的总浓度为30μmol/L，改变体系中二者摩尔浓度比，测定体系荧光变化，绘制出Job’s plot曲线，如图5所示。
当锌离子摩尔浓度比在0～0.4之间时，随着体系中锌离子摩尔浓度的增大，荧光强度急剧增强。当锌离子摩尔浓度比在0.5～0.9之间时，随着体系中锌离子摩尔浓度的增大，荧光强度急剧减弱。因此，荧光强度变化的拐点出现在锌离子浓度为0.43处，由此得出，荧光探针与锌离子的作用比为1:1。
实施例4：荧光传感器的构建，按以下步骤进行：
取100mL浓度为3.0×10-5mol/L的探针溶液，加入1.0eq.乙酸锌，孵育3min，即得锌离子介导的荧光传感器，待用。
实施例5：荧光传感器对草甘膦选择性识别，按以下步骤进行：
分别取荧光传感器3mL，依次加入10μL的草甘膦、甲基对硫磷、乐果、敌百虫、马拉硫磷、杀螟硫磷、对硫磷、亚胺硫磷、灭线磷、草铵膦、氧化乐果、敌敌畏，在445nm激发光作用下，测量其荧光强度，结果如图6所示。
在图6中，荧光传感器在识别草甘膦时，荧光强度发生明显的减弱，与初始态探针保持一致，而其它11种农药的加入，该传感器的荧光信号强度未发生明显的变化，由此可得，该荧光传感器可以实现对草甘膦的特征性识别，使得体系的荧光强度恢复至探针初始数值。
实施例6：荧光传感器对草甘膦识别抗干扰性，按以下步骤进行：
取3mL荧光传感器，依次加入10μL的草甘膦、甲基对硫磷、乐果、敌百虫、马拉硫磷、杀螟硫磷、对硫磷、亚胺硫磷、灭线磷、草铵膦、氧化乐果、敌敌畏，在445nm激发光作用下，记录其荧光强度。再依次加入10μL的草甘膦，观测并记录荧光强度变化，结果如图7所示。
当传感器单一识别12种有机磷农药时，有且仅有加入草甘膦，该传感体系发生明显的荧光淬灭响应，而其它11种农药的加入对传感器的荧光强度几乎不产生影响。当草甘膦分别与其它11种有机磷农药共存时，检测体系均发生明显荧光信号减弱的现象，由此看出，传感器在识别草甘膦的同时，其它农药的存在不会对草甘膦的检测产生影响。
实施例7：荧光传感器对草甘膦检测限，按以下步骤进行：
取3mL锌离子荧光传感器，每次加入1μL浓度为3×10-3mol/L草甘膦水溶液，测量荧光强度，结果如图8所示。
当草甘膦梯度加入传感体系时，随着草甘膦的浓度的增加，荧光响应值逐渐减小，当草甘膦的浓度在0～17μmol/L(0～2.87μg/mL)范围内时，传感器的荧光响应值与草甘膦的浓度呈线性关系，该曲线拟合方程为Y＝-64.707X+1163.5，R2＝0.9789，根据检测限的计算公式3σ/k，计算出该传感器对草甘膦的检出限量为1.6×10-8mol/L(即2.68ng/mL)，因此，构建的荧光传感器可以实现草甘膦的痕量检测。
实施例8：荧光传感器对草甘膦作用比，按以下步骤进行：
保持传感器和草甘膦的总浓度为30μmol/L，改变体系中二者摩尔浓度比，测定体系荧光变化，绘制出Job’s plot曲线，如图9所示。
当草甘膦摩尔浓度比在0～0.4之间时，随着体系中草甘膦摩尔浓度的增大，荧光强度急剧减弱。当草甘膦摩尔浓度比在0.5～0.9之间时，随着体系中草甘膦摩尔浓度的增大，荧光强度减弱缓慢。因此，荧光强度变化的拐点出现在草甘膦浓度为0.42处，由此得出，荧光传感器与草甘膦的作用比为1:1。
实施例9：荧光传感器对草甘膦作用机理，按以下步骤进行：
分别测试探针、荧光传感器以及荧光传感器中加入草甘膦后的紫外可见吸收光谱，如图10所示。
由图分析可得，初始态探针L在372nm处有紫外吸收，当探针识别锌离子时，372nm处的最大紫外吸收峰红移至376nm处。当传感器识别草甘膦后，376nm处的吸收峰消失并跃迁回372nm处与初始态探针L的吸收峰相同。由此推断，荧光传感器识别草甘膦后，草甘膦分子对锌离子的强螯合作用，使得传感器失去锌离子，恢复至游离的探针L状态。荧光传感器识别草甘膦的机理如图11所示。

Claims (7)

1.一种用于草甘膦检测的荧光传感方法，其特征在于荧光传感器制备方法包括以下步骤：
在有机溶剂的缓冲溶液中，荧光探针与乙酸锌孵化成3.0×10-5mol/L溶液，即得到荧光传感器。
2.根据权利要求1所述的荧光传感器制备方法，其特征在于荧光探针结构式为：
Figure FDA0003581204080000011
。
3.根据权利要求2所述的荧光传感器制备方法，其特征在于荧光探针是由1-苯并噻吩-2-羧醛与2-肼基苯并噻唑发生缩合反应制备。
4.根据权利要求1所述的荧光传感器制备方法，其特征在于有机溶剂的缓冲溶液为：DMF/HEPES缓冲溶剂。
5.根据权利要求1所述的荧光传感器制备方法，其特征在于有机溶剂缓冲溶液的pH＝7.4。
6.根据权利要求1所述的荧光传感器制备方法，其特征在于锌离子与荧光探针的摩尔比为1:1。
7.如权利要求1所述的荧光传感器在草甘膦定性与定量检测的应用。
CN202210350356.2A 2022-04-04 2022-04-04 一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用 Pending CN114791423A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210350356.2A CN114791423A (zh) 2022-04-04 2022-04-04 一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210350356.2A CN114791423A (zh) 2022-04-04 2022-04-04 一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114791423A true CN114791423A (zh) 2022-07-26

Family

ID=82462503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210350356.2A Pending CN114791423A (zh) 2022-04-04 2022-04-04 一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114791423A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117447465A (zh) * 2023-10-25 2024-01-26 东北农业大学 “on-off-on”型荧光探针、试剂、化学传感器、制备方法及用途

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117447465A (zh) * 2023-10-25 2024-01-26 东北农业大学 “on-off-on”型荧光探针、试剂、化学传感器、制备方法及用途
CN117447465B (zh) * 2023-10-25 2024-04-12 东北农业大学 “on-off-on”型荧光探针、试剂、化学传感器、制备方法及用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. A highly selective and sensitive fluorescence detection method of glyphosate based on an immune reaction strategy of carbon dot labeled antibody and antigen magnetic beads
CN109134880B (zh) 一种Eu(Ⅲ)-金属有机骨架及其制备方法与应用
Liu et al. A supramolecular sensing array for qualitative and quantitative analysis of organophosphates in water
Das et al. Ratiometric fluorescence sensing and intracellular imaging of Al 3+ ions driven by an intramolecular excimer formation of a pyrimidine–pyrene scaffold
CN102516254B (zh) 罗丹明衍生物及其制备方法和应用
CN113788789B (zh) 一种用于连续检测铜离子和草甘膦的荧光探针制备方法与应用
CN113861147B (zh) 一种用于检测草甘膦的荧光传感器的制备方法与应用
CN106565601B (zh) 一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法与应用
Cheng et al. Two rhodamine based chemosensors for Sn4+ and the application in living cells
CN105385439A (zh) 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用
CN106967053A (zh) 二价铜离子荧光探针及其制备方法和用途
Liu et al. Sensitive fluorescence assay for the detection of glyphosate with NACCu2+ complex
CN107056779B (zh) 一种希夫碱荧光探针qcs及其制备方法
CN106478602B (zh) 一种基于萘酰亚胺衍生物的比色探针及其制备方法与应用
Ma et al. Sensitive SERS assay for glyphosate based on the prevention of L-cysteine inhibition of a Au–Pt nanozyme
CN104949949B (zh) 含有罗丹明基团及苯并呋咱基团的化合物及制备方法与应用
CN107602449A (zh) 一种具有类石墨结构的锌配合物荧光探针的制备及应用
CN114791423A (zh) 一种基于荧光传感的草甘膦检测方法与应用
Hazra et al. A 4-methyl-2, 6-diformylphenol based fluorescent chemosensor for Al3+
CN104673279A (zh) 一种水溶性镉离子荧光探针分子及其制备方法与应用
CN104132920A (zh) 一种荧光猝灭测定Ag+或F-的方法
CN108218881B (zh) 基于罗丹明b的汞离子荧光探针及其制备方法与应用
CN109293651B (zh) 一种水溶液中检测锌离子的比率荧光探针化合物及其检测方法
CN104892504B (zh) 一种能连续识别CN‑和Cu2+的传感器分子及其合成和应用
Zhu et al. Selective detection of glufosinate using CuInS 2 quantum dots as a fluorescence probe

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination