CN114786495A - 包含阿洛酮糖二糖的用于抑制hmf产生的组合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及阿洛酮糖二糖的新用途。
Description
技术领域
本公开涉及阿洛酮糖二糖的新用途。
背景技术
羟甲基糠醛(HMF)是通过含有醛基和羟基的化合物的脱水形成的有机化合物，并且是一种白色低熔点化合物，易溶于水和有机溶剂。HMF的高生成表明在产品加工和分配期间的新鲜度变差，由于热损的积累导致的品质变差以及此外非酶促褐变的持续诱导可能性高。此外，鉴于对人类健康的风险，例如致癌性问题，仍存在对HMF的未知负面担忧(AbrahamK.(2011)Toxicology and risk assessment of 5-Hydroxymethylfurfural in food,Molecular Nutrition&Food Research.55(5):667–678)。
热灭菌最常用于食品加工。然而，如上所述，由于含糖食品在加热时生成HMF，因此减少HMF的生成是一个重要问题。
为了解决这些问题，已对通过抑制HMF生成来稳定产品品质进行了研究，如FoodBrowning and Its Prevention:An Overview.J.Agric.Food Chem.,第44卷,第3期等所报道，但需要研究一种效果更好的方法。此外，还没有关于添加碳水化合物的方法的报道。
鉴于此技术背景，本发明人分离了一种新型化合物，并且他们发现这种化合物是阿洛酮糖二糖，并且通过将阿洛酮糖二糖添加到包含糖的组合物中抑制了HMF产生，从而完成了本公开。
发明内容
本公开的一个目的是提供一种用于抑制羟甲基糠醛(HMF)生成和/或防止褐变的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
本公开的另一个目的是提供一种抑制HMF生成和/或防止褐变的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物。
本公开的再一个目的是提供一种制备包含糖的组合物的方法，所述法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的混合组合物；以及加热所述混合组合物。
附图说明
图1显示如通过柱(Biorad Aminex HPX-87C)分析的在制备阿洛酮糖过程期间生成的二糖的HPLC色谱图；
图2显示如通过柱(YMC Pack Polyamine II)分析的在制备阿洛酮糖过程期间生成的二糖的混合物形式中获得的D1和D2的HPLC色谱图；
图3显示阿洛酮糖二糖D1的立体结构；并且
图4显示阿洛酮糖的结构及其编号的碳原子。
具体实施方式
将如下详细地描述本公开。同时，本公开中所公开的每个描述和实施方式也可以应用于其他描述和实施方式。即，本公开中所公开的各种要素的所有组合都落入本公开的范围内。此外，本公开的范围不受下文所述的具体描述的限制。
此外，本领域的技术人员仅使用常规实验就将认识到或能够确定本文所述的本公开的具体实施方式的许多等效物。此外，这些等效物应解释为落入本公开内。
本公开的一个方面提供了一种用于抑制羟甲基糠醛(HMF)生成的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
本公开的“阿洛酮糖二糖”可以与术语“阿洛酮糖二聚体”或“二糖阿洛酮糖”互换使用，并且是指两个阿洛酮糖分子通过糖苷键连接的化合物。
具体地，阿洛酮糖二糖可以是两个阿洛酮糖分子通过糖苷键连接的化合物，糖苷键将两个阿洛酮糖分子中的一个阿洛酮糖分子的C2位置处的羟基连接至另一个阿洛酮糖分子的C1至C6位置中任一位置处的羟基。
具体地，阿洛酮糖二糖可以是两个阿洛酮糖分子中的至少一个分子是环状阿洛酮糖的化合物，其中环状阿洛酮糖的C2位置处的羟基通过糖苷键连接至另一个阿洛酮糖分子的C1至C6位置中任一位置处的羟基。糖苷键可以是一个糖苷键至两个糖苷键，特别是一个糖苷键。
在一个实施方式中，键可以是环状阿洛酮糖的C2位置处的羟基与另一阿洛酮糖的C6位置处的羟基之间的糖苷键。
在一个实施方式中，两个阿洛酮糖分子中的一个分子是呋喃阿洛酮糖(psicofuranose)的形式，并且另一个分子是吡喃阿洛酮糖(psicopyranose)的形式。在一个实施方式中，它可以是由以下式1表示的化合物，但不限于此。
[式1]
在一个实施方式中，本公开的阿洛酮糖二糖可以是命名为2-(羟甲基)-2-((3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物，更特别地，命名为(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物，但不限于此。
在一个实施方式中，本公开的阿洛酮糖二糖可以是命名为2-(羟甲基)-2-((3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物，并且更特别地，命名为(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物，但不限于此。
根据呋喃阿洛酮糖的形式，(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇可以共同地指代命名为6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖或6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖的化合物。
(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇可以是命名为(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R,5S)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物或命名为(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R,5R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物，但不限于此。
具体地，式1化合物可以下式2和/或式3的两种形式存在。
[式2]
[式3]
式2化合物可以是命名为6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖，并且式3化合物可以命名为6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖。
本公开的“HMF”海可以称为5-羟甲基-糠醛(5′-HMF)，并且可以具有以下式4表示的结构：
[式4]
HMF可以由包含醛基和羟基的化合物生成。
在本公开中，“HMF生成材料”是指能够生成HMF的化合物。
HMF生成材料可以没有限制地包括任何材料，只要它包含醛基和/或羟基即可，并且可以包括例如诸如碳水化合物、糖脂、糖蛋白等的材料。
具体地，HMF生成可由糖(也表示为糖类)引起。HMF生成可由糖分解引起。糖分解包括通过脱水的糖分解。
具体地，糖可以是单糖。单糖可以没有限制地包括任何单糖，只要它能够生成HMF即可，例如丙醛糖(甘油醛)、丙酮糖(二羟基丙酮)、丁醛糖(赤藓糖、苏糖)、丁酮糖(赤藓酮糖)、戊醛糖(阿拉伯糖、来苏糖、核糖、木糖(木糖(wood sugar)、木糖(woodsaccharide)))、戊酮糖(核酮糖、木酮糖)、脱氧糖(脱氧核糖)、己醛糖(阿洛糖、阿卓糖、半乳糖、葡萄糖、古洛糖、艾杜糖、甘露糖、塔洛糖)、己酮糖(果糖、阿洛酮糖、山梨糖、塔格糖)、脱氧糖(海藻糖、墨角藻糖、鼠李糖)、庚酮糖(甘露庚酮糖、景天庚酮糖)等。单糖可以具体地是己糖，更具体地，阿洛酮糖，但不限于此。
同时，包含一种或多种上述材料的混合物也可以包括在HMF生成材料中。
HMF是糖化中间体的一个实例。如本文所用，术语“糖化产物”是指在没有酶作用的情况下蛋白质的氨基(诸如赖氨酸残基)与还原糖之间的反应所产生的产物，并且糖化产物包括所有糖化中间体和糖化终产物。糖化终产物(AGE)由糖化中间体产生。糖化终产物呈褐色，并且可以生成挥发性香味组分，或者可以指通过血糖或体内葡萄糖的降解产物与各种蛋白质组分(诸如血红蛋白、LDL、胶原蛋白等)反应所产生的各种物质。糖化产物是在包含糖的组合物的加工、储存和灭菌期间生成的副产物的代表性实例。
糖化终产物一旦产生，即使当血糖恢复到正常水平时也不分解，并且在蛋白质存活期间积累在血液或组织中。积累的糖化终产物与蛋白质形成交联，并且与AGE(RAGE)的受体相互作用，导致延性细胞的积累。
因此，由于可能对人体产生有害影响的糖化终产物的生成与HMF的量密切相关，因此本公开的阿洛酮糖二糖还可以通过抑制HMF的生成来抑制糖化终产物的生成。
换句话讲，本公开的另一个方面提供一种用于抑制糖化产物的生成的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
本公开的又一个方面提供了一种用于抑制糖脱水的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
如本文所用，术语“脱水”是指水从分子或分子之间分离的整个过程。在本公开中，引起脱水反应的分子可以是糖分子。
如本文所用，“糖脱水”是指从糖分子或糖分子之间产生H2O的反应。糖脱水具体地可以是从糖分子产生H2O的反应。
具体地，糖分子可以是单糖，它是糖(糖族(glucide))单元。单糖与上述相同。
当糖分子中发生脱水时，除H2O分子外，还可能产生衍生自糖分子的其他物质。例如，己糖中的脱水可以是除了H2O分子之外还生成羟甲基糠醛(即HMF)的反应，如以下反应方案1中所示。
[反应方案1]
糖脱水的抑制意指，与在不存在阿洛酮糖二糖或存在相对少量阿洛酮糖二糖的环境中发生的糖脱水相比，防止发生上述糖脱水或减少糖脱水。这种糖脱水的抑制可以通过测量糖脱水产物的量来确认。例如，糖脱水是否被抑制可以通过测量HMF生成的量来确认。
脱水可以在组合物的加热、灭菌和/或已知的加工条件下发生，但不限于此，并且由于它还包括在室温下自然发生的反应，因此在组合物的储存期间发生的反应也包括在内。
本公开的又一个方面提供了一种用于防止褐变的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
如本文所用，术语“防止褐变”可以用作包括防止褐变发生、延迟褐变、抑制褐变等的含义，并且这些在本公开中可以互换使用。例如，食品(诸如谷物和谷物棒、薯片、面包、苏打水、果蔬汁、果汁、果酒、酱汁、糖果、果冻、果酱、冰淇淋、啤酒等)的褐变会导致品质变差，导致风味、味道和营养价值的损失。
美拉德反应、焦糖化反应等可能表现为褐变。例如，在美拉德反应中，糖的羰基和蛋白质的氨基酸基团可以通过加热等来反应，生成类黑素。这种反应又称为类黑素反应，以反应物命名，并且因反应物故又称氨基羰基反应。
在美拉德反应的中间阶段，生成高反应性物质HMF，并且反应最终阶段的产物也是高反应性物质。这些物质形成聚合物以产生荧光棕色色素类黑素。在这个过程中，发生褐变。
如上所述，由于HMF生成与组合物的褐变密切相关，因此本公开的阿洛酮糖二糖可用于通过抑制HMF生成来防止褐变的目的。换句话讲，防止褐变可能是由于抑制了HMF生成。
关于组合物中阿洛酮糖二糖的含量，阿洛酮糖二糖的包含量可以是基于组合物中所包含的100重量份的HMF生成物质的多于0重量份且15重量份或更少。
具体地，阿洛酮糖二糖的包含量可以是基于100重量份的HMF生成物质的多于0.0001重量份、多于0.001重量份、多于0.01重量份、多于0.1重量份或多于0.15重量份且15重量份或更少，并且/或者基于100重量份的HMF生成物质的15重量份或更少、13重量份或更少、11重量份或更少、10重量份或更少、9重量份或更少、8重量份或更少、7重量份或更少、6重量份或更少、5重量份或更少、4重量份或更少、3重量份或更少、2重量份或更少或1重量份或更少且多于0重量份，但不限于此。
关于组合物中阿洛酮糖二糖的含量，阿洛酮糖二糖的包含量可以是基于组合物中所包含的100重量份的总糖的多于0重量份且15重量份或更少。具体地，阿洛酮糖二糖的包含量可以是基于100重量份的总糖的多于0.0001重量份、多于0.001重量份、多于0.01重量份、多于0.1重量份或多于0.15重量份且15重量份或更少，并且/或者基于100重量份的总糖的15重量份或更少、13重量份或更少、11重量份或更少、10重量份或更少、9重量份或更少、8重量份或更少、7重量份或更少、6重量份或更少、5重量份或更少、4重量份或更少、3重量份或更少或2重量份或更少且多于0重量份，但不限于此。
替代地，关于组合物中阿洛酮糖二糖的含量，阿洛酮糖二糖的包含量可以是基于组合物中所包含的100重量份的总糖的多于0重量份且15重量份或更少。具体地，阿洛酮糖二糖的包含量可以是基于100重量份的总糖的多于0.0001重量份、多于0.001重量份、多于0.01重量份、多于0.1重量份或多于0.15重量份且15重量份或更少，或者基于100重量份的总糖的15重量份或更少、13重量份或更少、11重量份或更少、10重量份或更少、9重量份或更少、8重量份或更少、7重量份或更少、6重量份或更少、5重量份或更少、4重量份或更少、3重量份或更少或2重量份或更少且多于0重量份，但不限于此。
组合物可以是食品组合物。本公开的食品组合物可包括普通食品、保健食品和药用(或患者)食品组合物，但不限于此。具体地，本公开的食品组合物可以是饮料(例如，碳酸饮料、果汁饮料、果蔬饮料、膳食纤维饮料、碳酸水、混合谷物粉、茶、咖啡等)、酒精饮料、烘焙产品、酱料(例如，番茄酱、BBQ酱等)、乳制品(例如，发酵奶、加工牛奶等)、加工肉制品(例如，火腿、香肠、牛肉干等)、巧克力糖果、口香糖、糖果、果冻、冰淇淋、糖浆、调味品、小吃(例如，曲奇、薄脆饼干、饼干等)、果脯(例如，水果制品、糖渍水果、红参汁、红参切片等)、代餐食品(例如，冷冻食品、蒸煮袋、家庭代餐(HMR)等)或加工食品。然而，这仅是实例，并且食品组合物不限于此。
本公开的食品组合物可以包含额外的成分，诸如各种调味剂、天然碳水化合物等。上述天然碳水化合物可以包括：单糖，诸如葡萄糖和果糖；二糖，诸如麦芽糖和蔗糖；多糖，诸如糊精和环糊精；和糖醇，诸如木糖醇、山梨糖醇、赤藓糖醇等。作为甜味剂，可以使用天然甜味剂(诸如非洲甜果素和甜叶菊提取物)合成甜味剂(诸如三氯蔗糖、糖精和阿斯巴甜等)。
除上述成分外，本公开的食品组合物还可以包含各种营养补充剂、维生素、矿物质、调味剂、着色剂、果胶及其盐、海藻酸及其盐、有机酸、保护性胶体增稠剂、pH调节剂、稳定剂、防腐剂、甘油、醇类、碳酸饮料中使用的碳酸化剂等。此外，本公开的食品组合物可以包含用于制备天然果汁、果汁饮料和蔬菜饮料的水果色料(flash)。这些成分可以单独使用或组合使用。食品组合物中通常包含的物质可以由本领域的技术人员适当地选择并添加，并且基于100重量份的本公开的食品组合物，添加比例可以选自0.001重量份至1重量份或0.01重量份至0.20重量份，但不限于此。
本公开的又一个方面提供了一种抑制HMF生成的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物。
如本文所用，“制备”没有限制地包括任何方法，只要其能够提供包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物即可。换句话讲，制备包括允许组合物包含糖和阿洛酮糖二糖的任何方法。例如，制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物可包括将阿洛酮糖二糖添加到包含糖的组合物中，将糖添加到包含阿洛酮糖二糖的组合物中，以及在糖/糖组合物的制备期间生成阿洛酮糖二糖。
所述组合物可以没有限制地包含其他组分，只要它包含糖和阿洛酮糖二糖即可。
同时，包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物也可以称为“混合组合物(混合物)”。在混合组合物中，除阿洛酮糖二糖之外的“糖”可以包括阿洛酮糖，但不限于此。
抑制HMF生成的方法还可包括在制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物之后加热组合物。然而，所述方法不限于此，并且加热可以在制备混合组合物之前、之后或同时进行。
加热可以根据组合物的类型在适当的温度范围内进行，并且温度范围、加热时间、灭菌方法等可以由本领域的技术人员基于本领域中已知的信息适当地进行。具体地，可以60℃或更高且100℃或更低、更具体地60℃或更高且95℃或更低、65℃或更高且95℃或更低或者70℃或更高且95℃或更低的温度下进行，但不限于此。
加热可以进行长于0小时且108小时或更短时间，具体地10分钟、20分钟、30分钟、40分钟、50分钟、1小时、2小时、3小时、4小时、5小时、6小时、7小时、8小时、9小时、10小时、11小时或12小时或更长时间，但不限于此。
本公开的再一个方面提供一种制备包含糖的组合物的方法，所述法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的混合组合物；以及加热所述混合组合物。
混合组合物的加热可以抑制HMF生成，但不限于此。
加热可以在制备混合组合物之前、之后或同时进行。
采用上述制备方法制备的包含糖的组合物的杂质含量低，HMF生成少，阿洛酮糖含量增加，物理特性变化小，副产物生成少，结晶低，褐变反应低，氧化/还原低、糖转化为除阿洛酮糖二糖以外的其他材料低等。具体地，与在相同条件下加热不包含阿洛酮糖二糖的组合物或与混合组合物相比阿洛酮糖二糖的含量相对较低的组合物的情况相比，上述反应可以较少发生，但不限于此。
本公开的又一个方面提供了一种抑制糖脱水的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物。
本公开的又一个方面提供了一种防止褐变的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物。
本公开的又一个方面提供了一种对组合物进行灭菌的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物。
所述方法还可包括在制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物之后加热组合物。然而，所述方法不限于此，并且加热可以在制备混合组合物之前、之后或同时进行。
HMF生成、糖脱水、防止褐变、糖和加热与上述相同。
所述组合物可以是例如食品组合物，但不限于此。
食品与上述相同。
本公开的又一个方面提供了一种用于抑制糖变性的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
本公开的又一个方面提供了一种抑制组合物变性的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物。
所述方法还可包括在制备包含糖和阿洛酮糖二糖的组合物之后加热组合物。然而，所述方法不限于此，并且加热可以在制备混合组合物之前、之后或同时进行。
阿洛酮糖二糖、糖和加热与上述相同。
变性包括糖转化为其他物质(诸如结晶、褐变、氧化/还原等)、其物理特性的变化或副产物的生成，但不限于此。
本公开的又一方面提供了阿洛酮糖二糖在抑制HMF生成中的用途。
阿洛酮糖二糖和抑制HMF生成与上述相同。
在下文中，将参考实施例和实验例更详细地描述本公开。然而，这些实施例和实验例仅用于说明目的，并且本公开的范围不旨在受这些实施例和实验例的限制。
实施例1：新型阿洛酮糖二糖的分离
根据US 2018-0327796 A1中公开的阿洛酮糖制备方法通过HPLC分离二糖。详细地，确认了在以下表1中的HPLC色谱分析条件下，除阿洛酮糖之外的新型(未知)物质从初始溶液中生成，如图1所示。
虽然根据制备过程，如上所述分离的新型物质的量略有不同，但确认了初始溶液中所含的新型物质的量为2％或更少，并且随着储存时间增加至约5％。
[表1]
结果是，阿洛酮糖在21.1分钟被鉴定，并且新型物质在31.7分钟被鉴定。
因此，为了分离生成的新型物质，通过制备型HPLC将新型物质纯化为95％或更高的纯度，并通过正相柱进行精确分离。
具体地，进行HPLC色谱。
色谱分离条件如以下表2所示。
[表2]
| 设备 | Shimadzu LC 10A |
| 柱 | YMC Pack Polyamine II(4.6mm×250mm,5μm,12nm) |
| 洗脱液 | 乙腈/水(80/20) |
| 流速 | 1mL/min |
| 温度 | 30℃ |
| RI池温度 | 30℃ |
结果是，确认了在表1的HPLC条件下显示为一个峰的物质在表2的分离条件下观察为两个单独的峰(图2)。将在22.5分钟鉴定的峰的物质命名为D1，并且将在17.7分钟鉴定的峰的另一种物质命名为D2。
实施例2：阿洛酮糖二糖的HMF生成抑制效果的验证
实施例2-1：阿洛酮糖二糖的HMF生成率的比较
选择阿洛酮糖作为单糖的代表性实例，单糖在加热时变性以显示高HMF生成。为了检查实施例1中分离的二糖(二聚体)是否可以应用于糖的量不同的若干类型的食品，通过改变糖的浓度来比较差异。此外，考虑到在食品灭菌条件中处于最高温度的灭菌器环境中更恶劣的环境(121℃，15分钟)，比较了HMF生成率。
详细地，使用单糖的组成比率最高的结晶阿洛酮糖(CJ Cheiljedang，纯度99％或更高)，并且添加无杂质的超纯水，并且通过改变混合比率，定量测量实施例1中所制备的纯度为95％或更高的二糖，以制备实验例1。此外，通过改变添加到实验例1中的水量(表3)，在1％(w/w)、5％(w/w)、10％(w/w)、20％(w/w)、30％(w/w)和50％(w/w)的浓度下制备样品(A)至(F)。
同时，为了与其他二糖的效果进行比较，添加代表性二糖蔗糖，代替阿洛酮糖二糖，作为比较例1。详细地，以与实验例1相同的方式，将二糖蔗糖以与实验例1相同的比率添加到单糖结晶阿洛酮糖中。在表1的条件下使用HPLC检查组分的比率。在1％(w/w)至50％(w/w)的浓度下，通过溶解在无杂质的超纯水中制备确认了组分比率的比较例1和实验例1。
[表3]
将所有制备的样品放置于高压釜(Jeiotech,ST-105G)中并在121℃下加热15分钟。此时，不考虑升高设备的温度所需的时间，并且在达到目标温度后，测定加热时间。热处理完成后，取出样品，并且在室温下放置10分钟，然后在实施例1的表1的条件下使用HPLC进行分析。
所有实验一式三份进行，并且结果显示在以下表4中。
[表4]
作为实验结果，确认了在含有预定量的阿洛酮糖二糖的实验例1中，HMF生成的增加率显著较低。虽然由于加热温度非常高，HMF生成未完全阻断，但与比较例1相比，稳定性显著增强，在比较例1中，以相同的比率添加二糖蔗糖，代替阿洛酮糖二糖，并且单糖直接吸收热量并迅速分解。换句话讲，与其他二糖相比，通过加热和保护单糖，确认了阿洛酮糖二糖具有显著更高的延迟单糖劣化的作用。
此外，就浓度而言，由于高浓度样品中作为HMF生成物质的单糖的绝对量较大，因此在相同加热条件下HMF生成增加。然而，与添加蔗糖的比较例1相比，添加阿洛酮糖二糖的实验例1显示显著较少的HMF生成和单糖变性的延迟。
这些结果确认，即使在温度非常高的恶劣环境下，阿洛酮糖二糖也抑制单糖的脱水、分解和变性，并且因此，通常可以应用阿洛酮糖二糖来抑制HMF生成和糖脱水。
实施例2-2：根据阿洛酮糖二糖的含量比较HMF生成率
将实施例1中分离的二糖(二聚体)如表5那样混合，以制备出二糖的比率不同的样品。
详细地，使用单糖的组成比率最高的结晶阿洛酮糖(CJ Cheiljedang，纯度为99％或更高)，并且添加不含杂质的超纯水，以在10％(w/w)下制备样品，这类似于普通饮料的平均浓度，并且将样品用作实验例2。另外，定量测量实施例1中分离的纯度为95％或更高的阿洛酮糖二糖，并且将其添加至结晶阿洛酮糖中，并以在10％的浓度下制备样品相同的方式溶解于超纯水中，将其用于实验例3至4。在实施例1的表1的条件下，通过HPLC再次分析每个制备的样品的组成。如以下表5所示，确认了其中包含的二糖的量不同。
[表5]
将每个制备的样品加热至95℃，这是饮料的常见加工温度，并且以20分钟的间隔取样，以检查组成的变化和HMF生成的量。在实施例1的表1的条件下使用HPLC分析HMF的定量。
所有实验一式三份进行，并且结果显示在以下表6中。
[表6]
*在竖直方向上的不同字符a、b、c和d指示同一样品中根据加热时间的显著差异(p＜0.05)。
在包含预定量的二糖的实验例2至4中，确认了单糖实际上增加，同时足够量的二糖通过吸收热损而分解。因此，确认了由单糖生成的HMF的增加率也显著较低。特别地，在实验例4中，其包括最大量的二糖(基于样品的总量，包括2.1％(w/w)的糖组分，包括约0.21％(w/w))，即使在加热60分钟后，HMF增加率也没有统计学显著的差异。因此，确认了抑制HMF生成的作用非常高。
这些结果确认，阿洛酮糖二糖抑制单糖的脱水、分解和变性，并抑制HMF生成。因此，可见阿洛酮糖二糖可以极大地延迟食品和饮料在普通加工和分配期间因热变性而生成HMF的变质现象。
这些实验过程确认，当包含预定量的二糖(包括阿洛酮糖)时，由于糖(阿洛酮糖)的热分解和变性所致的HMF生成可能被显著延迟。
与使用由不同成分组成的传统添加剂(例如，诸如抗氧化剂的添加剂)来抑制HMF生成相比，使用基于糖的二糖具有对产品的的味道和特征影响极小的优点。
实施例3：阿洛酮糖二糖结构的鉴定
为了检查具有抑制HMF生成功能的阿洛酮糖二糖的结构，通过ESI-MS、1H NMR和13CNMR鉴定实施例1中分离的D1和D2的结构。
具体地，通过以下方法检定结构。
主要的6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖是白色无定形粉末；ESI-MSm/z 365[M+Na]+；1H NMR(850MHz,D2O)δH 3.44(1H,d,J＝12.0Hz),3.47(1H,d,J＝12.0Hz),3.56(1H,dd,J＝11.0Hz,5.0Hz),3.60(1H,d,J＝12.0Hz),3.62(1H,dd,J＝11.0Hz,2.5Hz),3.70(1H,br d,J＝12.5Hz),3.75(1H,d,J＝12.0Hz),3.75(1H,br ma),3.82(1H,br d,J＝12.5Hz),3.84(1H,br s),3.92(1H,t,J＝3.0Hz),3.97(1H,d,J＝5.5Hz),4.09(1H,t,J＝5.5Hz),4.13(1H,br m)[D2O单δH 4.70]；13C NMR单sbδC 57.6,60.4,62.9,64.7,64.9,69.1,68.9,70.2,70.3,81.2,101.8,103.4。
次要6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖是白色无定形粉末；ESI-MS m/z 365[M+Na]+；1H NMR(850MHz,D2O)δH 3.49(1H,d,J＝13.0Hz),3.73(1H,d,J＝13.0Hz),3.58(1H,ma),3.68(1H,dd,J＝11.0H,2.5Hz),3.62(1H,ma),3.71(1H,br d,J＝12.0Hz),3.82(1H,br d,J＝12.0Hz),3.76(1H,br ma),3.78(1H,ma),3.87(1H,br s),3.98(1H,t,J＝3.0Hz),3.95(1H,d,J＝4.5Hz),4.00(1H,br m),4.34(1H,dd,J＝8.0Hz,4.5Hz)[D2O单δH4.70]；13C NMR单sbδC 57.7,61.4,62.2,64.7,64.8,69.0,69.2,70.8,74.4,80.8,101.8,105.9。
结果是，确认D1是新型阿洛酮糖二糖，并且具有以下式1的结构。
[式1]
还确认了D1具有主要形式和次要形式两种类型(图3)，并且主要形式6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖具有以下式2的结构，且次要形式6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖具有以下式3的结构。
[式2]
[式3]
将式2(6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖)化合物命名为化合物A，并且将式3(6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖)化合物命名为化合物B。
同时，确认D2与式1化合物具有结构异构关系，并且是一种新型阿洛酮糖二糖，其中阿洛酮糖的C2位置(根据图4的碳编号)的羟基通过糖苷键连接至另一个阿洛酮糖分子的C1至C6位置中任一个的羟基。
基于以上描述，本领域技术人员将理解，本公开可以在不改变其技术精神或基本特征的情况下以不停的具体形式实施。就这一点而言，应当理解，上文实施方式不是限制性的，而是在所有方面中是说明性的。本公开的范围是由所附权利要求书而不是前面的描述所限定的，并且因此，所有落在权利要求书的边界或界限或此类边界或界限的等效物内的所有改变和修改都旨在由权利要求书所涵盖。
本发明的效果
包含本公开的阿洛酮糖二糖的组合物可以抑制加工、灭菌和长期储存期间有害物质的生成，并且由此可应用于抑制糖脱水，抑制HMF生成和/或防止褐变。
Claims (15)
1.一种用于抑制羟甲基糠醛(HMF)生成的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述HMF生成由糖引起。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中所述糖是单糖。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中所述单糖是阿洛酮糖。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述阿洛酮糖二糖是其中两个阿洛酮糖分子通过糖苷键连接的化合物，所述糖苷键将所述两个阿洛酮糖分子中的一个阿洛酮糖分子的C2位置处的羟基连接至另一个阿洛酮糖分子的C1至C6位置中任一位置处的羟基。
6.一种用于防止褐变的组合物，所述组合物包含阿洛酮糖二糖。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中所述褐变由糖引起。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述糖是单糖。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中所述单糖是阿洛酮糖。
10.根据权利要求6所述的组合物，其中所述阿洛酮糖二糖是其中两个阿洛酮糖分子通过糖苷键连接的化合物，所述糖苷键将所述两个阿洛酮糖分子中的一个阿洛酮糖分子的C2位置处的羟基连接至另一个阿洛酮糖分子的C1至C6位置中任一位置处的羟基。
11.一种抑制HMF生成的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的混合组合物。
12.一种防止褐变的方法，所述方法包括制备包含糖和阿洛酮糖二糖的混合组合物。
13.一种制备包含糖的组合物的方法，所述方法包括：
制备包含糖和阿洛酮糖二糖的混合组合物；以及
加热所述混合组合物。
14.根据权利要求13所述的制备包含糖的组合物的方法，其中所述混合组合物的所述加热是为了抑制HMF生成。
15.阿洛酮糖二糖在抑制HMF生成中的用途。
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