KR102631972B1 - 개선된 특성을 갖는 알룰로스 시럽 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 개선된 특성을 갖는 알룰로스 시럽에 관한 것이다.

Description

개선된 특성을 갖는 알룰로스 시럽{Allulose syrup with improved property}
본 출원은 개선된 특성을 갖는 알룰로스 시럽에 관한 것이다.
알룰로스는 설탕의 약 70% 감미도를 가지는 희소당으로, 섭취 시 대사되지 않아 매우 낮은 칼로리 함량을 가지고, 체지방 증가를 방지하며 혈당 조절이 가능한 기능성 감미료이다. 또한, 알룰로스는 감미가 설탕의 60~70%에 달하는 데도 불구하고 칼로리가 거의 없고, 용해성이 우수하기 때문에 다양한 식품에의 응용이 기대된다.
알룰로스 제조 시 생산물 중 알룰로스 함량이 낮기 때문에 이를 정제 및 농축하는 공정이 필요하다. 그러나 농축된 시럽의 경우 그 적용에 한계가 있으므로, 결정 또는 분말에 대한 요구가 높으나, 알룰로스는 결정성이 낮아 결정화하기 어렵다. 따라서, 알룰로스는 주로 알룰로스가 풍부한 시럽 형태로 제공되고 있는 실정이다.
또한, 알룰로스 시럽은 쉽게 갈변되는 문제가 있어, 갈변을 방지하거나, 또는 색도 안정성이 높아 갈변이 지연 또는 감소된 알룰로스 시럽을 제공할 필요가 있다.
본 출원의 일 예는 특정 회절각 패턴을 가지는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는 당시럽 조성물, 예를 들면 알룰로스 시럽을 제공하는 것이다.
본 출원의 추가 예는 특정 회절각 패턴을 가지는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 알룰로스 시럽의 갈변 방지, 억제, 감소, 또는 개선을 위한, 알룰로스 시럽의 갈변 방지제 또는 개선제를 제공하기 위한 것이다.
본 출원의 또 다른 일 예는 특정 회절각 패턴을 가지는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 알룰로스 시럽 내 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스 시럽의 갈변 방지 또는 개선 방법에 관한 것이다.
본 출원의 또 다른 일 예는 특정 회절각 패턴을 가지는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 알룰로스 시럽 내 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스 시럽의 황색도 변화율을 저감하는 방법에 관한 것이다.
본 출원의 또 다른 일 예는 특정 회절각 패턴을 가지는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 알룰로스 시럽의 보습 개선을 위한, 알룰로스 시럽의 수분 손실 방지제를 제공하기 위한 것이다.
본 출원의 또 다른 일 예는 특정 회절각 패턴을 가지는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 알룰로스 시럽 내 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스 시럽의 수분 손실을 방지하는 방법에 관한 것이다.
본 출원의 일 예는 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 알룰로스 시럽의 갈변 방지 또는 개선용 조성물, 또는 수분 손실 방지용 조성물에 관한 것이다.
본 출원의 또 다른 일 예는 알룰로스와, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 당시럽에 관한 것이다.
이하, 본 출원을 더욱 자세히 설명하고자 한다.
본 출원의 “알룰로스 다이머 (dimer)”는 알룰로스 2분자가 화학적으로 축합된 분자를 의미한다. 구체적으로, 상기 알룰로스 다이머는 탄소 44.600 wt%, 수소 5.907 wt%, 및 산소 53.556 wt%를 가지는 물질일 수 있으며, 분자식 C12H20O10 및 분자량 324.11 인 알룰로스 다이머일 수 있다.
본 출원의 알룰로스 다이머는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물 형태일 수 있다. 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 갖는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.2°, 17.66±0.2°, 18.14±0.2°, 19.34±0.2°, 7.76±0.2°, 및 28.73±0.2°중 적어도 3개의 피크를 갖는 것일 수 있다.
일 예로, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 및 18.14±0.5°; 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 및 19.34±0.5°; 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 및 7.76±0.5°; 또는 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것일 수 있다.
일 예로, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.2°, 17.66±0.2°, 및 18.14±0.2°; 15.51±0.2°, 17.66±0.2°, 18.14±0.2°, 및 19.34±0.2°; 15.51±0.2°, 17.66±0.2°, 18.14±0.2°, 19.34±0.2°, 및 7.76±0.2°; 또는 15.51±0.2°, 17.66±0.2°, 18.14±0.2°, 19.34±0.2°, 7.76±0.2°, 및 28.73±0.2°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것일 수 있다.
상기 회절각은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 상대적 강도 (relative intensity)가 높은 주요 피크 (major peak)에서의 회절각일 수 있으며, 상기 회절각의 기재 순서는 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 피크의 상대적 강도가 높은 회절각부터 기재한 것일 수 있다.
상기 알룰로스 다이머 결정은 210±5℃, 210±3℃, 210±2℃, 210±1℃, 210.5±5℃, 210.5±3℃, 210.5±2℃, 210.5±1℃, 210.5±0.5℃, 210.7±5℃, 210.7±3℃, 210.7±2℃, 210.7±1℃, 또는 210.7±0.5℃의 융점을 가지는 것일 수 있다.
상기 알룰로스 다이머 결정은 5 내지 20 g/100g, 5 내지 15 g/100g, 5 내지 12 g/100g, 5 내지 10 g/100g, 7 내지 20 g/100g, 7 내지 15 g/100g, 7 내지 12 g/100g, 7 내지 10 g/100g, 8 내지 20 g/100g, 8 내지 15 g/100g, 8 내지 12 g/100g, 8 내지 10 g/100g, 9 내지 20 g/100g, 9 내지 15 g/100g, 9 내지 12 g/100g, 또는 9 내지 10 g/100g의 물에 대한 용해도를 가지는 것일 수 있다.
상기 알룰로스 다이머는 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석법에 의해 분석된 11 내지 13분의 머무름 시간 (retention time)을 갖는 것일 수 있다.
본 출원의 일 예는 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 알룰로스 시럽의 갈변 방지 또는 개선용 조성물에 관한 것이다. 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물은, 알룰로스 시럽에 포함되어, 상기 알룰로스 시럽의 갈변을 방지하거나 개선하는 것일 수 있다. 이에, 본 출원의 또 다른 일 예는 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 갈변이 방지되거나 개선된 알룰로스 시럽에 관한 것이다.
본 출원에서 “갈변 방지”는 갈변의 발생을 억제하거나 지연시키는 것을 포함하는 의미로 사용될 수 있다. 상기 갈변 방지, 갈변 억제, 및 갈변 지연 등은, 제조 직후와 비교하여 갈변의 수준 (예를 들어, 황색도 수치)의 상승율이, 대조군과 비교하여 낮은 것을 의미한다.
본 출원에서 “갈변 개선”은 갈변의 정도를 감소하는 것, 예를 들어 황색도를 저감하는 것을 포함하는 의미로 사용될 수 있다. 상기 갈변 개선은, 제조 직후와 비교하여 갈변 수준 (예를 들어, 황색도 수치)이 낮아진 것을 의미한다.
상기 갈변은 예를 들어 열, pH, 및 보관시간으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상에 의한 갈변일 수 있다. 상기 갈변은 아미노기와 카보닐기가 공존할 때 일어나는 아미노카르보닐 (amino carbonyl) 반응, 멜라노이딘 (melanoidine) 반응, 마이야르 (Maillard) 반응 등을 포함하는 비효소적 갈변 반응을 포함하며, 이는 오손 (osones)의 생성에 따른 갈변, 불포화 3,4 dieoxyosone과 같은 중간물질 생성에 의한 갈변, HMF (hydroxymethyl furfural)를 포함하는 퍼푸럴 (furfural) 생성 환상물질이 아미노산과의 반응으로 멜라노이딘이 되고 갈색을 띠는 갈변, 및 당의 분해 산물에 의한 갈색 색소 등의 갈변화 과정을 포함할 수 있다.
본 출원의 또 다른 일 예는 상기 알룰로스 다이머를 포함하는, 알룰로스 시럽의 수분 손실 방지용 조성물에 관한 것이다. 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물은, 알룰로스 시럽에 포함되어, 상기 알룰로스 시럽의 수분 손실을 방지하는 것일 수 있다. 이에, 본 출원의 또 다른 일 예는 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 수분 손실이 방지된 알룰로스 시럽에 관한 것이다.
본 출원에서 “수분 손실 방지”는 당시럽, 예를 들어 알룰로스 시럽에 포함된 수분의 손실을 억제하거나 지연시키는 것을 포함하는 의미로 사용될 수 있다. 상기 수분 손실 방지는 제조 직후와 비교하여 수분 손실량이, 대조군과 비교하여 낮은 것을 의미한다.
본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물은, 상기 알룰로스 시럽의 고형분 함량 100중량% 중 0.025중량% 이상, 0.03중량% 이상, 0.035중량% 이상, 0.04중량% 이상, 0.045중량% 이상, 0.05중량% 이상, 0.055중량% 이상, 0.06중량% 이상, 0.065중량% 이상, 0.07중량% 이상, 0.075중량% 이상, 0.08중량% 이상, 0.085중량% 이상, 0.09중량% 이상, 0.095중량% 이상, 0.1중량% 이상, 0.2중량% 이상, 0.3중량% 이상, 0.4중량% 이상, 0.5중량% 이상, 0.6중량% 이상, 0.7중량% 이상, 0.8중량% 이상, 0.9중량% 이상, 1중량% 이상, 1.5중량% 이상, 2중량% 이상, 2.5중량% 이상, 3중량% 이상, 3.5중량% 이상, 4중량% 이상, 4.5중량% 이상, 또는 5중량% 이상 포함하는 것일 수 있다. 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량은, 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석법 기준으로 측정되는 것일 수 있다.
상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량은, 상기 알룰로스 시럽의 고형분 함량 100중량% 중 20중량% 이하, 19중량% 이하, 18중량% 이하, 17중량% 이하, 16중량% 이하, 15중량% 이하, 14중량% 이하, 13중량% 이하, 12중량% 이하, 11중량% 이하, 또는 10중량% 이하일 수 있다.
본 출원의 또 다른 일 예는 알룰로스와, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 당 시럽에 관한 것이다. 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물은 전술한 바와 같다.
상기 당 시럽의 고형분 함량은 20 내지 90중량%, 20 내지 85중량%, 20 내지 80중량%, 20 내지 75중량%, 20 내지 70중량%, 25 내지 90중량%, 25 내지 85중량%, 25 내지 80중량%, 25 내지 75중량%, 25 내지 70중량%, 30 내지 90중량%, 30 내지 85중량%, 30 내지 80중량%, 30 내지 75중량%, 30 내지 70중량%, 40 내지 90중량%, 40 내지 85중량%, 40 내지 80중량%, 40 내지 75중량%, 40 내지 70중량%, 50 내지 90중량%, 50 내지 85중량%, 50 내지 80중량%, 50 내지 75중량%, 50 내지 70중량%, 60 내지 90중량%, 60 내지 85중량%, 60 내지 80중량%, 60 내지 75중량%, 또는 60 내지 70중량% 일 수 있다.
상기 당 시럽은, 고형분 함량 100중량%를 기준으로, 상기 알룰로스 다이머 또는 이의 용해물을 0.025중량% 이상, 0.03중량% 이상, 0.035중량% 이상, 0.04중량% 이상, 0.045중량% 이상, 0.05중량% 이상, 0.055중량% 이상, 0.06중량% 이상, 0.065중량% 이상, 0.07중량% 이상, 0.075중량% 이상, 0.08중량% 이상, 0.085중량% 이상, 0.09중량% 이상, 0.095중량% 이상, 0.1중량% 이상, 0.2중량% 이상, 0.3중량% 이상, 0.4중량% 이상, 0.5중량% 이상, 0.6중량% 이상, 0.7중량% 이상, 0.8중량% 이상, 0.9중량% 이상, 1중량% 이상, 1.5중량% 이상, 2중량% 이상, 2.5중량% 이상, 3중량% 이상, 3.5중량% 이상, 4중량% 이상, 4.5중량% 이상, 또는 5중량% 이상 포함할 수 있다. 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량은, 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석법 기준으로 측정되는 것일 수 있다.
상기 당시럽은, 고형분 함량 100중량%를 기준으로, 상기 알룰로스 다이머 또는 이의 용해물을 20중량% 이하, 19중량% 이하, 18중량% 이하, 17중량% 이하, 16중량% 이하, 15중량% 이하, 14중량% 이하, 13중량% 이하, 12중량% 이하, 11중량% 이하, 또는 10중량% 이하 포함할 수 있다.
상기 당 시럽은 갈변이 방지된 것일 수 있으며, 상기 갈변 방지는 전술한 바와 같다. 본원 실시예에서 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 또는 이의 용해물을 포함하는 당 시럽의 황색도 (yellowness) 변화를 확인한 결과, 대조군 대비 황색도 증가가 억제되었다.
구체적으로, 본 출원의 일 예에 따른 당시럽을 60℃ 온도에 48시간 보관 후 제조 직후 측정된 황색도 100% 기준으로 황색도 변화율이 70% 이하, 65% 이하, 60% 이하, 55% 이하, 50% 이하, 45% 이하, 40% 이하, 35% 이하, 30% 이하, 25% 이하, 20% 이하, 15% 이하, 10% 이하, 5% 이하, 4% 이하, 3% 이하, 2% 이하, 또는 1% 이하일 수 있다.
구체적으로, 본 출원의 일 예에 따른 당시럽을 60℃ 온도에 3일간 보관 후 제조 직후 측정된 황색도 100% 기준으로 황색도 변화율이 260% 이하, 250% 이하, 240% 이하, 230% 이하, 200% 이하, 180% 이하, 150% 이하, 또는 130% 이하일 수 있다.
구체적으로, 본 출원의 일 예에 따른 당시럽을 60℃ 온도에 6일간 보관 후 제조 직후 측정된 황색도 100% 기준으로 황색도 변화율이 1400% 이하, 1350% 이하, 1300% 이하, 1200% 이하, 또는 1100% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 예에서, 상기 당시럽은 갈변이 개선된 것일 수 있으며, 상기 갈변 개선은 전술한 바와 같다. 본원 실시예에서 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 또는 이의 용해물을 포함하는 당시럽의 황색도 (yellowness) 변화를 확인한 결과, 초기 대비 황색도가 감소하였다.
구체적으로, 본 출원의 일 예에 따른 당시럽을 60℃ 온도에 48시간 보관 후 제조 직후 측정된 황색도 100% 기준으로 황색도 변화율이 -5% 이하, -10% 이하, -15% 이하, -18% 이하, -20% 이하, -25% 이하, 또는 -30% 이하일 수 있다.
상기 황색도 변화율은 [(측정된 황색도)-(제조 직후 황색도)]/(제조 직후 황색도) X 100(%)로 계산되는 것일 수 있다.
일 예로, 본 출원의 일 예에 따른 당시럽은, 60℃ 온도에 48시간 보관 후 제조 직후 측정된 황색도 100% 기준으로 황색도 변화율이 -50 내지 70%, -50 내지 65%, -50 내지 60%, -50 내지 55%, -50 내지 50%, -50 내지 45%, -50 내지 40%, -40 내지 70%, -40 내지 65%, -40 내지 60%, -40 내지 55%, -40 내지 50%, -40 내지 45%, -40 내지 40%, -35 내지 70%, -35 내지 65%, -35 내지 60%, -35 내지 55%, -35 내지 50%, -35 내지 45%, 또는 -35 내지 40% 일 수 있다.
상기 당 시럽은 수분 손실이 방지된 것일 수 있으며, 상기 수분 손실 방지는 전술한 바와 같다. 본원 실시예에서 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 또는 이의 용해물을 포함하는 당 시럽의 수분 함량 변화를 확인한 결과, 대조군 대비 수분 손실량이 적었다.
구체적으로, 본 출원의 일 예에 따른 당시럽을 60℃에서 1일 간 보관 후 수분 함량이, 제조 직후 수분함량 100중량% 기준으로, 57중량% 이상, 58중량% 이상, 59중량% 이상, 60중량% 이상, 61중량% 이상, 62중량% 이상, 63중량% 이상, 64중량% 이상, 65중량% 이상, 66중량% 이상, 67중량% 이상, 68중량% 이상, 69중량% 이상, 또는 70중량% 이상일 수 있다.
상기 당 시럽은 알룰로스를 제외한 단당류, 이당류, 당알콜, 올리고당, 고감미도감미료, 식이섬유, 단백질, 비타민, 향료 및 색소로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것일 수 있다.
상기 단당류는 과당, 포도당, 및 갈락토오스로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 이당류는 설탕, 유당, 및 맥아당으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 당알콜은 자일리톨, 에리스리톨, 솔비톨, 말티톨, 만니톨, 이소말트, 및 락티톨로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 고감미도감미료는 스테비오글루코사이드, 스테비아추출물, 아스파르트산, 아스파탐, 스테비오사이드, 효소처리스테비아, 수크랄로스, 삭카린, 레바우디오사이드, 나한과, 모그로사이드, 아세설팜칼륨, 토마틴(Thaumatin), 브라제인(Brazzein), 모넬린(Monellin), 미라쿨린(Miraculin), 및 펜타딘(Pentadin)으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 식이섬유는 수용성 식이섬유 및/또는 불용성 식이섬유를 포함할 수 있으며, 상기 수용성 식이섬유는 아라비녹실란, 프럭탄, 이눌린, 펙틴, 알긴산, 아가, 라피노오스, 폴리덱스트로오스, 말토덱스트린, 및 난소화성말토덱스트린으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 상기 불용성 식이섬유는 섬유소(셀룰로오스), 키틴, 헤미셀룰로오스, 리그닌, 크산탄검, 및 저항성 녹말로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 단백질은 동물성 단백질 및/또는 식물성 단백질을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 비타민은 지용성 비타민 및/또는 수용성 비타민을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 향료의 종류는 식용 가능한 향료이면 특별한 제한은 없으며, 예컨대, 딸기향, 바닐라향, 초코향, 녹차향, 사과향, 포도향, 블루베리향, 라즈베리향, 크랜베리향, 수박향, 오렌지향, 바나나향, 카라멜향, 피스타치오향, 밀크향, 요거트향, 레몬향, 밤향, 땅콩향, 커피향, 홍차향, 메론향, 곡물향, 고구마향, 배향, 팥향, 호두향, 아몬드향, 복수아향, 체리향, 호떡향, 토마토향, 소다향, 콜라향, 호박향, 및 옥수수향 등으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 색소의 종류는 식용 색소이면 특별한 제한은 없으며, 예컨대, 치자청색소, 스피룰리나색소 등의 청색 색소, 치자황색소, 심황색소, 안나토색소, 카로틴 등의 노란색 색소, 비트색소, 코치닐색소, 락색소, 홍국적색소, 안토시아닌, 파프리카추출색소 등의 붉은색 색소, 보라색은 적양배추색소, 자색고구마색소, 포도과피추출색소 등의 붉은색 색소, 카카오색소, 카라멜색소 등의 갈색 색소, 녹스피룰리나, 클로렐라색소 등의 녹색 색소 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 색소일 수 있다. 상기와 같은 여러 종류의 색소를 조합하여 다양한 색소를 만들 수 있다.
본 출원의 또 다른 일 예는 알룰로스를 포함하는 당 시럽 내에서, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스를 포함하는 당시럽의 제조방법에 관한 것이다.
본 출원의 또 다른 일 예는 알룰로스를 포함하는 당 시럽 내에서, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스를 포함하는 당 시럽의 갈변을 방지 또는 개선하는 방법에 관한 것이다.
본 출원의 또 다른 일 예는 알룰로스를 포함하는 당 시럽 내에서, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스를 포함하는 당 시럽의 수분 손실을 방지하는 방법에 관한 것이다.
상기 조절하는 단계는, 상기 당시럽의 고형분 함량 100중량% 기준으로, 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 0.025중량% 이상, 0.03중량% 이상, 0.035중량% 이상, 0.04중량% 이상, 0.045중량% 이상, 0.05중량% 이상, 0.055중량% 이상, 0.06중량% 이상, 0.065중량% 이상, 0.07중량% 이상, 0.075중량% 이상, 0.08중량% 이상, 0.085중량% 이상, 0.09중량% 이상, 0.095중량% 이상, 0.1중량% 이상, 0.2중량% 이상, 0.3중량% 이상, 0.4중량% 이상, 0.5중량% 이상, 0.6중량% 이상, 0.7중량% 이상, 0.8중량% 이상, 0.9중량% 이상, 1중량% 이상, 1.5중량% 이상, 2중량% 이상, 2.5중량% 이상, 3중량% 이상, 3.5중량% 이상, 4중량% 이상, 4.5중량% 이상, 또는 5중량% 이상으로 조절하는 것일 수 있다. 상기 용해물의 함량은, 용매를 제외한 상기 알룰로스 다이머 결정의 함량일 수 있다.
상기 조절하는 단계는, 예를 들어 상기 당시럽에 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 첨가하는 단계, 또는 상기 당시럽 내에 포함된 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 증가시키는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 시럽의 갈변 방지 또는 개선용 조성물, 수분 손실 방지용 조성물, 또는 당시럽은, 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하여, 보관 시간에 따라 발생하는 알룰로스 시럽의 갈변을 방지하거나 감소할 수 있으며, 알룰로스 시럽에 포함된 수분 손실을 최소화할 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 결정의 용해도를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 결정의 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 3은 본 출원의 일 예에 따른 당시럽의 황색도 (yellowness) 변화를 나타낸 도면이다.
도 4는 본 출원의 일 예에 따른 당시럽의 황색도 (yellowness) 변화를 알룰로스 다이머 결정 함량을 세분화하여 나타낸 도면이다.
도 5는 본 출원의 일 예에 따른 당시럽을 장기간 보관 시 황색도 (yellowness) 변화를 나타낸 도면이다.
이하, 본 출원을 하기의 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐이며, 본 출원의 범위가 이들 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 알룰로스 다이머 결정의 분리
알룰로스 순도 95 중량% 이상이고, 알룰로스 고형분 함량 68~72 중량%을 갖는 알룰로스 시럽을 pH 3.5 이하로 적정 후 35℃에 보관하여 알룰로스 함량이 80 중량% 이하로 떨어질 때까지 보관하였다.
알룰로스 함량이 80중량% 이하로 떨어졌을 때, 알룰로스 시럽을 냉장 보관을 하여 알룰로스 다이머의 결정화를 촉진시켰다. 이후 육안으로 확인 시 알룰로스 다이머의 결정이 생성되었을 때, 에탄올을 이용하여 알룰로스 다이머 결정을 시럽에서 분리하였다. 분리된 알룰로스 다이머 결정을 드라이오븐에 건조하여 에탄올을 증발시킨 후, HPLC로 피크 용리를 모니터링하여 검출기 신호 또는 머무름 시간을 기반으로 분획을 분취하여 정제 생성물을 분리하였다. 구체적으로, HPLC 분석은 RI detector를 이용하여 Biorad HPX 87C 컬럼을 온도 80℃로 설정 후, 이동상은 증류수(DW) 0.6ml/min으로 맞추어 알룰로스 다이머 분리 및 분석을 실시하였다. 이를 통해 순수한 알룰로스 다이머 (순도 99wt%)를 수득하여 이후 실험에 사용하였다.
실시예 2: 알룰로스 다이머 결정의 원소 분석
실시예 1에서 수득한 알룰로스 다이머 결정에 대한 물질 분석을 위해 원소분석기 (elemental analyzer)를 이용하여 원소 분석을 실시하였다. 샘플 1.8mg을 이용하여 1,150℃의 분석 온도를 설정하였고, 표준물질 (standard)로 설파닐산 (sulfanilic acid)과 벤조산 (benzoic acid)을 이용하였다. 분석 결과 C 44.600, H 5.907, O 53.556 wt%를 가지는 물질임을 확인하였으며, 분자식은 C12H20O10으로 분자량 324.11 로 확인되었다.
실시예 3: 알룰로스 다이머 결정의 질량 분석
실시예 1에서 수득한 알룰로스 다이머 결정에 대한 질량 분석을 위해 고분해능 질량분석기 (High Resolution Mass Spectrometer)를 이용하여 분석하였다. 분석을 위한 이온화 조건은 ion mode FAB (Fast Atom Bombardment)로 분석하였다.
상기 질량 분석 결과, 알룰로스 다이머의 분자량 324.11로 확인되어 실시예 2와 동일한 분석 결과를 확인할 수 있었다.
실시예 4: X-선 회절 분석법 (XRD) 분석
실시예 1에서 수득한 알룰로스 다이머 결정을 하기 구체적 분석조건에 따라 X-선 회절 분석법을 수행하였으며, 알룰로스 다이머 결정의 X선 회절 분석 결과를 상위(relative intensity %) 6개 피크를 선정하여 표 1에 나타내었다.
Angle 2-Theta degree Relative Intensity (%)
15.51° 100.0
17.66° 73.7
18.14° 60.17
19.34° 48.28
7.76° 41.68
28.73° 38.12
표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1에서 얻어진 알룰로스 다이머 결정은, 분말 X-선 분광 스펙트럼 상에서 상위 3개 피크 2-theta 값이 15.51°, 17.66° 및 18.14°, 상위 4개 피크 2-theta 값이 15.51°, 17.66°, 18.14° 및 19.34°, 상위 5개 피크의 2-theta 값이 15.51°, 17.66°, 18.14°, 19.34° 및 7.76°, 상위 6개 피크의 2-theta 값이 15.51°, 17.66°, 18.14°, 19.34°, 7.76° 및 28.73°로 나타났다.
실시예 5: 알룰로스 다이머 결정의 융점 분석 (DSC 분석)
실시예 1에서 수득한 알룰로스 다이머 결정을 시차열량주사계(DSC)를 이용하여 융점을 확인하였다. 분석 온도 범위는 -10℃ ~ 250℃로 알룰로스 다이머 결정 시료 4mg을 정량하여 분석하였다.
상기 융점 분석결과, 알룰로스 다이머 결정의 융점은 약 210.7℃로 확인되었다.
실시예 6: 알룰로스 다이머 결정의 용해도 분석
실시예 1에서 수득한 알룰로스 다이머 결정의 용해도를 분석하기 위해, 용매로서 물을 사용하여 온도 25℃ 내지 80℃에서 용해도를 평가하였다.
상기 물에 대한 용해도 분석결과, 용매 온도 25℃ 기준에서 알룰로스는 34g/100g(물)이 녹은 반면, 알룰로스 다이머 결정의 경우 9.2g/100g(물)로 확인되었다. 알룰로스 및 알룰로스 다이머 결정의 용해도 그래프를 도 1에 나타냈다.
실시예 7: 알룰로스 다이머 결정의 GC 분석
실시예 1에서 수득한 알룰로스 다이머 결정 샘플 100mg 내지 300mg을 적정하여, 30mg의 페닐 베타-D-글루코피라노사이드를 혼합한 100ml 피리딘을 10ml로 취하여 알룰로스 다이머 결정 샘플과 혼합하였다. 혼합액 중 0.5ml을 취하여 2 ml 내지 4ml의 시약병에 넣고, 질소 스트림하에 증발 건조시킨 후, 4g의 하이드록실아민 하이드로클로라이드를 100ml의 피리딘에 혼합한 용액을 0.5ml을 취하여 증발 건조시킨 샘플에 혼합 후 충분히 교반하여 내부에 건조물이 용해되도록 한 후 70℃에서 40분 동안 정치시켰다. 상기 반응물을 40분 후 실온에 방치하면서 0.4ml BSTFA 및 0.1ml의 N-트리메틸실릴이미다졸 (TSIM)을 첨가하였다. 다시 마개를 닫고 70℃에서 30분 동안 가열한 후 실온에 식힌 후 GC 분석용 샘플로 사용하였다. GC 분석 조건은 표 2와 같으며, GC 분석 다이머 함량 분석식은 아래와 같다:
다이머 (%) = (물질의 GC peak 11~13min peak 표면적 / 내부 표준물질 피크의 표면적) * (샘플 전처리 시 투입한 내부 표준물질 무게 / 샘플 무게) * (100 / 다이머 반응 계수)
-다이머 반응 계수: 1.15
분석 장비 Agilent사 5977C GC/MSD
검출기 FID (불꽃 이온화 검출기)
분석 컬럼 DB1 모세관 30미터 (J&W scientific ref.:123-1032)
컬럼 온도 200℃에서 5℃/분의 속도로 280℃까지 올린 후 280℃에서 6분 동안 유지한 후 다시 5℃/분으로 320℃까지 올린 후 320℃에서 5분간 유지
주입기 온도 300 ℃
검출기 온도 300℃
압력 14 psi
벡터 가스 헬륨
주입 모드 분할 (분할 유량: 80ml/분)
주입된 부피 1.2ul
알룰로스 다이머 결정의 GC 분석 결과를 도 2에 나타냈다. GC 분석 결과 11 내지 13분에서 피크가 검출되는 것을 확인하였다.
실시예 8: 알룰로스 다이머의 갈변 방지 효과 (1)
실시예 1에서 수득한 알룰로스 다이머가 알룰로스 시럽의 갈변에 미치는 영향을 확인하였다. 순도 99.99%의 알룰로스 결정과 알룰로스 다이머 결정을 표 3에 따른 중량비로 혼합하여 액상 샘플을 제조하고, 고형분 함량 68 중량%로 맞추었다. 각 샘플을 온도 60℃에 보관하면서 보관 0hr 및 48hr에 샘플링하여 고형분 함량 30 중량%로 분광광도계에서 420nm로 황색도 (yellowness) 분석을 하여, 0hr 대비 48h 에서의 황색도 변화율(%)을 하기 수학식 1과 같이 계산하여 표 4 및 도 3에 나타냈다:
[수학식 1]
황색도 변화율(%) = [(48h 황색도)-(0h 황색도)]/(0h 황색도) X 100%
알룰로스 (중량%) 알룰로스 다이머 (중량%)
100.0 0
99.99 0.01
99.95 0.05
99.90 0.10
99.75 0.25
99.60 0.40
99.50 0.50
99.00 1.00
95.00 5.00
90.00 10.00
알룰로스 다이머 (중량%) 황색도 변화율(%)
0 75
0.01 75
0.05 40
0.10 16.67
0.25 14.29
0.40 0.00
0.50 0.00
1.00 -12.50
5.00 -26.23
10.00 -30.12
상기 표 4 및 도 3에 나타난 바와 같이, 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 함량에 따른 갈변 진행 여부를 비교한 결과, 알룰로스 다이머 함량 0.05 중량% 이상 샘플부터 미첨가 대조구 대비 갈변 속도가 저하되는 것을 확인할 수 있었고, 알룰로스 다이머 함량 0.4 중량% 이상 샘플부터는 0시간 대비 황색도(yellowness) 변화가 없거나 오히려 낮아지는 것을 볼 수 있었다. 따라서 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 일정 농도 이상의 포함하는 알룰로스 시럽은 갈변이 지연되는 효과를 가졌다.
실시예 9: 알룰로스 다이머 결정의 갈변 방지 효과 (2)
알룰로스 다이머 결정 함량에 따른 갈변 방지 효과를 더욱 자세히 확인하기 위해, 표 5에 기재된 중량비와 같이 알룰로스 다이머 결정 함량을 0.01중량% 단위로 세분화하여 실시예 8과 동일한 방법으로 알룰로스 시럽을 제조하고, 실시예 8과 동일한 방법으로 60℃에서 48시간 보관하여 갈변을 가속하였다. 48시간 후 알룰로스 시럽을 68중량% 농도로 조절 후 분광광도계를 이용하여 420nm에서 황색도 (yellowness)를 분석하여, 0hr 대비 48hr 에서의 황색도 변화율(%)을 상기 수학식 1과 같이 계산하여 표 6 및 도 4에 나타냈다.
알룰로스 (중량%) 알룰로스 다이머 (중량%)
99.98 0.02
99.97 0.03
99.96 0.04
99.95 0.05
99.90 0.10
알룰로스 다이머 (중량%) 황색도 변화율(%)
0.02 85.71
0.03 -18.75
0.04 -18.75
0.05 -18.75
0.10 -18.75
표 6 및 도 4에 나타난 바와 같이, 알룰로스 다이머를 0.03 중량% 이상 포함하는 알룰로스 시럽에서부터 갈변이 방지되며, 특히 대조구 대비 황색도 (yellowness)가 감소하는 효과도 나타났다.
실시예 10: 장기간 보관 시 알룰로스 다이머의 갈변 방지 효과
당시럽을 장기간 보관 시 알룰로스 다이머 함량에 따른 갈변 지연 효과를 확인하기 위해, 표 7에 기재된 중량비와 같이 실시예 8과 동일한 방법으로 고형분 함량 71중량%의 알룰로스 시럽을 제조하고, 60℃에서 6일 간 장기간 보관하여 갈변을 가속하였다. 보관 3일 및 6일 후 알룰로스 시럽을 30 중량% 농도로 조절 후 분광광도계를 이용하여 420nm에서 색가를 분석하여, 보관 0일차 대비 보관 3일차 및 보관 6일차에서의 황색도 변화율(%)을 계산하여 표 8 및 도 5에 나타냈다.
알룰로스 (중량%) 알룰로스 다이머 (중량%)
100.0 0.00
99.99 0.01
99.98 0.02
99.975 0.025
99.97 0.03
99.96 0.04
99.95 0.05
알룰로스 다이머 (중량%) 황색도 변화율(%) (3일차) 황색도 변화율(%) (6일차)
0 266.67 1466.667
0.01 266.67 1466.667
0.02 266.67 1433.333
0.025 233.33** 1366.667*
0.03 175.00** 1075**
0.04 150.00** 1025**
0.05 125.00** 1025**
* p<0.05, ** p<0.005
표 7 및 도 5에 나타난 바와 같이, 알룰로스 다이머를 0.025 중량% 이상 포함하는 알룰로스 시럽은 갈변이 방지되는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 11: 알룰로스 다이머의 수분 손실 방지 효과
당시럽을 장기간 보관 시 알룰로스 다이머 함량에 따른 수분 손실 방지 효과를 확인하기 위해, 실시예 8과 동일한 방법으로 표 9에 기재된 중량비로 혼합하여 고형분 함량 71중량%의 알룰로스 시럽을 제조하고, 접시에 10g을 적정하여 60℃에서 1일 간 보관하여 수분 증발을 유도하였다. 보관 후 감압건조법을 이용하여 알룰로스 시럽에서 증발된 수분 함량을 분석하여, 보관 0일차 대비 보관 1일차에서의 당시럽 내부의 수분 손실률(%)을 계산하여 표 10에 나타냈다.
알룰로스 (중량%) 알룰로스 다이머 (중량%)
100.0 0.0
99.5 0.5
99.0 1.0
98.0 2.0
97.0 3.0
96.0 4.0
95.0 5.0
알룰로스 다이머 (중량%) 수분 함유량(%) (0h) 수분 함유량(%) (6h) 수분 함유량(%) (12h) 수분 함유량(%) (24h)
0.0 100 85.1 65.4 56.7
0.5 100 86.4 67.7 57.9
1.0 100 89.2** 71.6** 61.3**
2.0 100 91.6** 74.5** 63.9**
3.0 100 93.7** 77.0** 66.1**
4.0 100 95.6** 80.6** 68.7**
5.0 100 96.2** 84.5** 72.4**
* p<0.05, ** p<0.005
표 10에 나타난 바와 같이, 초기 수분 함유량 100% 기준으로 수분 손실을 측정한 결과, 본 출원의 일 예에 따른 알룰로스 다이머 함유량이 많을수록 수분 손실을 지연시키는 것으로 확인되었다. 특히, 알룰로스 다이머 함량 1.0중량% 이상에서 수분 손실을 유의적으로 방지하는 것을 알 수 있었다.

Claims (41)

  1. X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5° 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5° 및 18.14±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 및 19.34±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5° 및 7.76±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 210±5℃의 융점을 가지는 것인, 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 5 내지 20 g/100g의 물에 대한 용해도를 가지는 것인, 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정의 분자식은 C12H20O10인, 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정의 분자량은 324.11인, 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머는 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석법에 의해 분석된 11 내지 13분의 머무름 시간 (retention time)을 갖는 것인, 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 알룰로스 시럽의 갈변 방지 또는 개선용인, 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 갈변 방지 또는 개선은, 알룰로스 시럽을 60℃ 조건에서 48시간 보관 시 황색도 변화율이 -50% 내지 70%인, 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 상기 갈변은 열, pH, 및 보관시간으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상에 의한 갈변인, 조성물.
  14. 제11항에 있어서, 고형분 함량 100중량%를 기준으로, 상기 알룰로스 다이머는 0.025중량% 이상으로 포함되는 것인, 조성물.
  15. 제11항에 있어서, 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석법 기준으로, 상기 알룰로스 다이머는 0.025 중량% 이상으로 포함되는 것인, 조성물.
  16. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 알룰로스 시럽의 수분 손실 방지용인, 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 상기 수분 손실 방지는, 알룰로스 시럽을 60℃ 조건에서 24시간 보관 후 수분 함량이, 제조 직후 수분함량 100중량% 기준으로 57중량% 이상인 것인, 조성물.
  18. 제16항에 있어서, 고형분 함량 100중량%를 기준으로, 상기 알룰로스 다이머는 1중량% 이상으로 포함되는 것인, 조성물.
  19. 제16항에 있어서, 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석법 기준으로, 상기 알룰로스 다이머는 1중량% 이상으로 포함되는 것인, 조성물.
  20. 알룰로스와, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물을 포함하는, 당 시럽.
  21. 제20항에 있어서, 고형분 함량 100중량%를 기준으로, 상기 당 시럽은 상기 알룰로스 다이머를 0.025 중량% 이상으로 포함하는 것인, 당 시럽.
  22. 제20항에 있어서, 기체 크로마토그래피 (gas chromatography; GC) 분석으로측정된 알룰로스 다이머의 함량이 0.025 중량% 이상인, 당 시럽.
  23. 제20항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5° 및 18.14±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 당 시럽.
  24. 제20항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 및 19.34±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 당 시럽.
  25. 제20항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5° 및 7.76±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 당 시럽.
  26. 제20항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°에서 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 가지는 것인, 당 시럽.
  27. 제20항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 210±5℃의 융점을 가지는 것인, 당 시럽
  28. 제20항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머 결정은 5 내지 20 g/100g의 물에 대한 용해도를 가지는 것인, 당 시럽.
  29. 제20항에 있어서, 고형분 함량 100 중량%를 기준으로, 알룰로스 함량은 20 내지 99.975 중량%인, 당 시럽.
  30. 제20항에 있어서, 상기 당 시럽의 고형분 함량은 20 내지 90 중량%인, 당 시럽.
  31. 제20항에 있어서, 상기 알룰로스 다이머는, 알룰로스의 갈변 방지제 또는 개선제인, 당 시럽.
  32. 제20항에 있어서, 상기 시럽을 60℃ 조건에서 48시간 보관 시 황색도 변화율이 -50% 내지 70%인, 당 시럽.
  33. 제20항에 있어서, 상기 시럽을 60℃ 조건에서 24시간 보관 후 수분 함량이, 제조 직후 수분함량 100중량% 기준으로 57중량% 이상인, 당 시럽.
  34. 제20항에 있어서, 상기 시럽은, 알룰로스를 제외한 단당류, 이당류, 당알콜, 올리고당, 고감미도감미료, 식이섬유, 단백질, 비타민, 향료 및 색소로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것인, 당 시럽.
  35. 제20항 내지 제34항 중 어느 한 항에 따른 당 시럽을 포함하는, 식품 조성물.
  36. 알룰로스를 포함하는 당 시럽 내에서, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스를 포함하는 당 시럽의 제조방법.
  37. 제36항에 있어서, 상기 조절하는 단계는, 상기 당시럽의 고형분 함량 100중량% 기준으로, 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 0.025중량% 이상으로 조절하는 것인, 방법.
  38. 알룰로스를 포함하는 당 시럽 내에서, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스를 포함하는 당 시럽의 갈변을 방지 또는 개선하는 방법.
  39. 제38항에 있어서, 상기 조절하는 단계는, 상기 당시럽의 고형분 함량 100중량% 기준으로, 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 0.025중량% 이상으로 조절하는 것인, 방법.
  40. 알룰로스를 포함하는 당 시럽 내에서, X-선 분말 회절(XRD) 분석에서 2-theta 회절각이 15.51±0.5°, 17.66±0.5°, 18.14±0.5°, 19.34±0.5°, 7.76±0.5°, 및 28.73±0.5°중 적어도 3개의 피크를 포함하는 X-선 분말 회절 패턴을 갖는 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 조절하는 단계를 포함하는, 알룰로스를 포함하는 당 시럽의 수분 손실을 방지하는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 상기 조절하는 단계는, 상기 당시럽의 고형분 함량 100중량% 기준으로, 상기 알룰로스 다이머 결정 또는 이의 용해물의 함량을 1중량% 이상으로 조절하는 것인, 방법.
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