CN114773376B - 三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 - Google Patents
三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114773376B CN114773376B CN202210264069.XA CN202210264069A CN114773376B CN 114773376 B CN114773376 B CN 114773376B CN 202210264069 A CN202210264069 A CN 202210264069A CN 114773376 B CN114773376 B CN 114773376B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aminomethane
- tris
- sodium
- methyleneoxypropyltrimethoxysilyl
- trioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 tris (methyleneoxypropyltrimethoxysilyl) aminomethane Chemical class 0.000 title claims abstract description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 48
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- FYFFGSSZFBZTAH-UHFFFAOYSA-N methylaminomethanetriol Chemical compound CNC(O)(O)O FYFFGSSZFBZTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 abstract description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 abstract description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 abstract description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 11
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000008236 heating water Substances 0.000 description 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012761 high-performance material Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000010112 shell-mould casting Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
本发明揭示了三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,包括如下步骤:通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3,三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。本发明三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法所制得化合物对玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂具有十分显著的附着力促进作用,涂层附着力、耐摩擦性能及机械强度等性能得到显著提升。耐候性也有相应提升,尤为适用于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂使用。
Description
技术领域
本发明涉及三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,属于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂的技术领域。
背景技术
硅烷偶联剂是一种常用的附着力促进剂,其是由美国联合碳化物公司开发的,主要用于玻璃纤维增强塑料。硅烷偶联剂的分子结构式一般为:Y-R-Si(OR)3(式中Y一有机官能基,SiOR一硅烷氧基)。硅烷氧基对无机物具有反应性,有机官能基对有机物具有反应性或相容性。因此,当硅烷偶联剂介于无机和有机界面之间,可形成有机基体-硅烷偶联剂-无机基体的结合层。典型的硅烷偶联剂有A151(乙烯基三乙氧基硅烷)、A171(乙烯基三甲氧基硅烷).A172(乙烯基三(β-甲氧乙氧基)硅烷)等。
硅烷偶联剂的这一特性最早应用于玻璃纤维增强塑料(玻璃钢)上,作玻璃纤维的表面处理剂,使玻璃钢的机械性能、电学性能和抗老化性能得到很大的提高,在玻璃钢工业中的重要性早已得到公认。目前硅烷偶联剂的用途已从玻璃纤维增强塑料(FRP)扩大到玻璃纤维增强热塑性塑料(FRTP)用的玻璃纤维表面处理剂、无机填充物的表面处理剂以及密封剂、树脂混凝土、水交联性聚乙烯、树脂封装材料、壳型造型、轮胎、带、涂料、胶粘剂、研磨材料 (磨石)及其它的表面处理剂。
硅烷偶联剂存在可水解的基团、有机官能团两类性能互异的集团,其可水解基团通常是氯基、甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、乙酰氧基等,这些基团水解时即生成硅醇 (Si(OH)3),而与无机物质结合,形成硅氧烷,有机官能团通常为乙烯基、氨基、环氧基、甲基丙烯酰氧基、巯基或脲基。这些反应基可与有机物质反应而结合。以有机官能团最重要、它对制品性能影响很大,起决定偶联剂的性能作用。只有当有机官能团能和对应的树脂起反应,才能使复合材料的强度提高。一般要求有机官能团要与树脂相容并能起偶联反应。
现有技术所制备的硅烷偶联剂为乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、Y-胺乙基胺丙基三甲氧基硅烷等,其单分子活性基团数量n受结构局限,只有1-3个,在材料中受结构局限,偶连效果受到限制,无法满足部分高性能材料的需求。
发明内容
本发明的目的是解决上述现有技术的不足,针对传统硅烷偶联剂单分子活性基团数量n (1~3)结构局限的问题,提出三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法。
为了达到上述目的,本发明所采用的技术方案为:
三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,包括如下步骤:
S1通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;
S2通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;
所述三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3,
所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:
NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。
优选地,所述步骤S2包括:
S21取无水四氢呋喃与氯丙基三甲氧基硅烷混合均匀形成滴加液;
S22取三氧钠甲基氨基甲烷与无水四氢呋喃混合均匀形成混合基液,在冰水浴条件下向混合基液中进行滴加液的滴加,控制反应温度10℃~30℃至反应完毕制得反应液;
S23对反应液进行离心分离,取上清液并旋干制得成品。
优选地,所述步骤S2中,所述氯丙基三甲氧基硅烷与所述三氧钠甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1;
所述步骤S21中,按照每1mol氯丙基三甲氧基硅烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合;
所述步骤S22中,按照每1mol三氧钠甲基氨基甲烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合。
优选地,所述步骤S23中,滴加时间为1~2h,滴加完毕后继续反应5~6h。
优选地,所述步骤S23中,旋干温度为40℃~60℃。
优选地,所述步骤S1包括:
S11取氢氧化钠固体、三羟甲基氨基甲烷、蒸馏水进行搅拌溶解制得溶解液;
S12向溶解液中加入四氢呋喃与环己烷,恒温油浴反应,并且在恒温油浴反应中进行加热水分分离,制得三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,对三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液进行旋蒸制得三氧钠甲基氨基甲烷的固体成品。
优选地,所述步骤S11中,氢氧化钠固体与三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1。
优选地,所述步骤S12中,所述恒温油浴的温度为130℃~150℃。
优选地,所述步骤S12中,旋蒸温度为100℃。
优选地,所述步骤S12中,通过测试游离氢氧化钠含量检测三氧钠甲基氨基甲烷的化合物纯度,化合物纯度≥95%。
本发明的有益效果主要体现在:
三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法所制得化合物对玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂具有十分显著的附着力促进作用,涂层附着力、耐摩擦性能及机械强度等性能得到显著提升。耐候性也有相应提升,尤为适用于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂使用。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
下面结合实施例对本申请作进一步的详细说明。可以理解的是,此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明,而非对该发明的限定。
本发明提供三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,包括如下步骤:
通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3,三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。
通过本案制备方法制得的三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷,能广泛应用于玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂,使得其具备十分显著的附着力促进作用。相较Y- 胺乙基胺丙基三甲氧基硅烷等常用的胺基类硅烷,性能有显著的提升,大大提升的涂层附着力及机械强度,耐摩擦性能提升2倍以上,耐候性也有相应提升。
本制备方法提供了三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3的反应路线及三 (亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为: NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)的反应路线。
对NH2C(CH2ONa)3的反应路线及方法进行具体说明:
取无水四氢呋喃与氯丙基三甲氧基硅烷混合均匀形成滴加液;
取三氧钠甲基氨基甲烷与无水四氢呋喃混合均匀形成混合基液,在冰水浴条件下向混合基液中进行滴加液的滴加,控制反应温度10℃~30℃至反应完毕制得反应液;
对反应液进行离心分离,取上清液并旋干制得成品。
更具体地,氯丙基三甲氧基硅烷与所述三氧钠甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1;按照每 1mol氯丙基三甲氧基硅烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合;按照每1mol三氧钠甲基氨基甲烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合。滴加时间为1~2h,滴加完毕后继续反应5~6h。步骤S23中,旋干温度为40℃~60℃。
对NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)S11的反应路线及方法进行具体说明:
取氢氧化钠固体、三羟甲基氨基甲烷、蒸馏水进行搅拌溶解制得溶解液;
向溶解液中加入四氢呋喃与环己烷,恒温油浴反应,并且在恒温油浴反应中进行加热水分分离,制得三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,对三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液进行旋蒸制得三氧钠甲基氨基甲烷的固体成品。
其中,氢氧化钠固体与三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1。恒温油浴的温度为130℃~150℃。旋蒸温度为100℃。通过测试游离氢氧化钠含量检测三氧钠甲基氨基甲烷的化合物纯度,化合物纯度≥95%。
在一个具体实施例中,首先进行三氧钠甲基氨基甲烷的制备,向反应釜中加入氢氧化钠固体:三羟甲基氨基甲烷=3:1的摩尔比投料,氢氧化钠(120g,3mol),三羟甲基氨基甲烷 (121.1g,1mol),加入120ml蒸馏水,搅拌至完全溶解,然后加入200mlTHF,200ml环己烷,在140℃恒温油浴反应釜上,使用分水器进行加热回流24h,过程中及时排除分水器中分离的水分,待反应完毕后,得到三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,100℃旋蒸,得三氧钠甲基氨基甲烷固体,此时可通过测量游离氢氧化钠含量检测化合物纯度,一般要求纯度为95%以上。
再进行三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备,在无水条件下,取500ml 无水THF与氯丙基三甲氧基硅烷(596g,3mol)混合均匀,取三氧钠甲基氨基甲烷(187g,1mol)与无水THF(200ml)于反应釜内,冰水浴条件下进行滴加,控制反应温度不超过30℃,约2h滴加完毕,继续反应,5h后反应完毕,将产物置于离心机中进行离心分离,取上清液,50℃旋干,得到纯度95%以上的三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷。
以下是对本制备方法所制得化合物在AGC基材中的应用试验,将本案制备的三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷代替AGC基材中的硅烷偶联剂。
制得改良含氟膜,该改良含氟膜以下统称样品一,而传统含氟膜一下统称样品二。试验测试项目:1、铅笔硬度测试;2、耐钢丝绒摩擦测试;3、动摩擦系数;4、耐酒精浸泡;5、耐手汗;6、耐化妆品;7、均匀性喷雾检;8、透光率;9、耐UV96h。
通过样品对比可知,采用三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷作为表面膜促进剂使用,能极大地提高附着膜的机械性能,耐摩擦性和硬度均得到较大提升,同时具备较强地疏水疏油性与耐腐蚀性。
通过以上描述可以发现,本发明三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法所制得化合物对玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂具有十分显著的附着力促进作用,涂层附着力、耐摩擦性能及机械强度等性能得到显著提升。耐候性也有相应提升,尤为适用于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂使用。
术语“包括”或者任何其它类似用语旨在涵盖非排他性的包含,从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备/装置不仅包括那些要素,而且还包括没有明确列出的其它要素,或者还包括这些过程、方法、物品或者设备/装置所固有的要素。
至此,已经结合优选实施方式描述了本发明的技术方案,但是,本领域技术人员容易理解的是,本发明的保护范围显然不局限于这些具体实施方式。在不偏离本发明的原理的前提下,本领域技术人员可以对相关技术特征作出等同的更改或替换,这些更改或替换之后的技术方案都将落入本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于包括如下步骤:
S1通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;
S2通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;
所述三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3,
所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:
NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。
2.根据权利要求1所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于所述步骤S2包括:
S21取无水四氢呋喃与氯丙基三甲氧基硅烷混合均匀形成滴加液;
S22取三氧钠甲基氨基甲烷与无水四氢呋喃混合均匀形成混合基液,在冰水浴条件下向混合基液中进行滴加液的滴加,控制反应温度10℃~30℃至反应完毕制得反应液;
S23对反应液进行离心分离,取上清液并旋干制得成品。
3.根据权利要求2所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S2中,所述氯丙基三甲氧基硅烷与所述三氧钠甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1;
所述步骤S21中,按照每1mol氯丙基三甲氧基硅烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合;
所述步骤S22中,按照每1mol三氧钠甲基氨基甲烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合。
4.根据权利要求2所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S23中,滴加时间为1~2h,滴加完毕后继续反应5~6h。
5.根据权利要求2所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S23中,旋干温度为40℃~60℃。
6.根据权利要求1所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于所述步骤S1包括:
S11取氢氧化钠固体、三羟甲基氨基甲烷、蒸馏水进行搅拌溶解制得溶解液;
S12向溶解液中加入四氢呋喃与环己烷,恒温油浴反应,并且在恒温油浴反应中进行加热水分离,制得三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,对三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液进行旋蒸制得三氧钠甲基氨基甲烷的固体成品。
7.根据权利要求6所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S11中,氢氧化钠固体与三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1。
8.根据权利要求7所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S12中,所述恒温油浴的温度为130℃~150℃。
9.根据权利要求7所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S12中,旋蒸温度为100℃。
10.根据权利要求7所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S12中,通过测试游离氢氧化钠含量检测三氧钠甲基氨基甲烷的化合物纯度,化合物纯度≥95%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210264069.XA CN114773376B (zh) | 2022-03-17 | 2022-03-17 | 三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210264069.XA CN114773376B (zh) | 2022-03-17 | 2022-03-17 | 三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114773376A CN114773376A (zh) | 2022-07-22 |
CN114773376B true CN114773376B (zh) | 2022-12-23 |
Family
ID=82424421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210264069.XA Active CN114773376B (zh) | 2022-03-17 | 2022-03-17 | 三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114773376B (zh) |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1687082A (zh) * | 2005-04-07 | 2005-10-26 | 南京南大表面和界面化学工程技术研究中心有限责任公司 | 活性烷基化硅胶及其制备方法 |
JP2012219217A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 撥水処理剤及びその製造方法 |
CN103724368A (zh) * | 2014-01-09 | 2014-04-16 | 嘉兴学院 | 一种氨基聚醚型硅烷化试剂的制备方法 |
CN104086580A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-10-08 | 山东大学 | 芳基多臂硅烷偶联剂及其制备方法 |
CN104342924A (zh) * | 2013-08-07 | 2015-02-11 | 信越化学工业株式会社 | 水性硅烷偶联剂组合物、制造方法、表面处理剂和制品 |
CN109071793A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-12-21 | 广州优尔材料科技有限公司 | 含全氟聚醚基的硅烷化合物、其制备方法、表面处理剂及物品 |
CN109232880A (zh) * | 2013-12-13 | 2019-01-18 | Agc株式会社 | 硅化合物的制造方法 |
WO2019049754A1 (ja) * | 2017-09-05 | 2019-03-14 | Agc株式会社 | 含フッ素化合物、組成物および物品 |
CN111100545A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-05-05 | 上海维凯光电新材料有限公司 | 一种高耐磨、抗指纹紫外光固化涂料组合物及其制备方法 |
CN112759607A (zh) * | 2019-10-21 | 2021-05-07 | 信越化学工业株式会社 | 含有亚氨基的有机氧基硅烷化合物的制造方法 |
CN112789325A (zh) * | 2018-10-05 | 2021-05-11 | Agc株式会社 | 含氟醚组合物、涂布液、物品及其制造方法 |
-
2022
- 2022-03-17 CN CN202210264069.XA patent/CN114773376B/zh active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1687082A (zh) * | 2005-04-07 | 2005-10-26 | 南京南大表面和界面化学工程技术研究中心有限责任公司 | 活性烷基化硅胶及其制备方法 |
JP2012219217A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 撥水処理剤及びその製造方法 |
CN104342924A (zh) * | 2013-08-07 | 2015-02-11 | 信越化学工业株式会社 | 水性硅烷偶联剂组合物、制造方法、表面处理剂和制品 |
CN109232880A (zh) * | 2013-12-13 | 2019-01-18 | Agc株式会社 | 硅化合物的制造方法 |
CN103724368A (zh) * | 2014-01-09 | 2014-04-16 | 嘉兴学院 | 一种氨基聚醚型硅烷化试剂的制备方法 |
CN104086580A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-10-08 | 山东大学 | 芳基多臂硅烷偶联剂及其制备方法 |
WO2019049754A1 (ja) * | 2017-09-05 | 2019-03-14 | Agc株式会社 | 含フッ素化合物、組成物および物品 |
CN111051321A (zh) * | 2017-09-05 | 2020-04-21 | Agc株式会社 | 含氟化合物、组合物及物品 |
CN109071793A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-12-21 | 广州优尔材料科技有限公司 | 含全氟聚醚基的硅烷化合物、其制备方法、表面处理剂及物品 |
CN112789325A (zh) * | 2018-10-05 | 2021-05-11 | Agc株式会社 | 含氟醚组合物、涂布液、物品及其制造方法 |
CN112759607A (zh) * | 2019-10-21 | 2021-05-07 | 信越化学工业株式会社 | 含有亚氨基的有机氧基硅烷化合物的制造方法 |
CN111100545A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-05-05 | 上海维凯光电新材料有限公司 | 一种高耐磨、抗指纹紫外光固化涂料组合物及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114773376A (zh) | 2022-07-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20240043717A1 (en) | High performance silicon-based coating compositions | |
USRE34675E (en) | Coupling agent compositions | |
JP6004607B2 (ja) | ビス(トリアルコキシシリルアルキル)アミンをベースとする水性シラン系 | |
US3317369A (en) | Acryloxyalkylsilane compositions and the fabrication of structures therewith | |
US4156677A (en) | Polymer composite articles containing amino substituted mercapto organo silicon coupling agents | |
TWI754802B (zh) | 聚矽氮烷組成物,以及塗佈其之基材及多層體 | |
US20080107864A1 (en) | Method of Making a Surface Hydrophobic | |
US4113696A (en) | Polysulfide silicon compounds | |
JP2016513156A5 (zh) | ||
US3364059A (en) | Glass fiber-elastomeric systems treated with mercaptan-containing organo silane anchoring agents | |
CN103834001A (zh) | 全氟聚醚改性的聚硅氮烷、制造方法、表面处理剂和处理过的物品 | |
JPH0680122B2 (ja) | シランカップリング剤組成物 | |
KR102015938B1 (ko) | 산 무수물기 함유 오르가노실록산 및 그의 제조 방법 | |
US3555051A (en) | Gamma-methacryloxy-alpha,beta-epoxy-propyltrimethoxysilane | |
JP2006526668A (ja) | オルガノシリル官能化された粒子およびその製造 | |
CN106810573A (zh) | 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法 | |
JP4285730B2 (ja) | 表面処理組成物およびゴムの表面処理方法 | |
US4218513A (en) | Polymer composite articles containing amino substituted mercapto organo silicon coupling agents | |
CN114773376B (zh) | 三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 | |
JPH0138424B2 (zh) | ||
Ishida | Controlled interphases in glass fiber and particulate reinforced polymers: Structure of silane coupling agents in solutions and on substrates | |
WO2008134416A1 (en) | Use of silanes as adhesion promoters between two organic surfaces | |
US4147712A (en) | Amino substituted mercapto organosilicon compounds | |
JP7230878B2 (ja) | 密着性組成物、被覆基材および硬化物 | |
JPS63135435A (ja) | 撥水撥油性プラスチック成形体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |