CN114773376B - 三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 - Google Patents

三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明揭示了三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,包括如下步骤:通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3,三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。本发明三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法所制得化合物对玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂具有十分显著的附着力促进作用,涂层附着力、耐摩擦性能及机械强度等性能得到显著提升。耐候性也有相应提升,尤为适用于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂使用。

Description

三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法
技术领域
本发明涉及三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,属于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂的技术领域。
背景技术
硅烷偶联剂是一种常用的附着力促进剂,其是由美国联合碳化物公司开发的,主要用于玻璃纤维增强塑料。硅烷偶联剂的分子结构式一般为:Y-R-Si(OR)3(式中Y一有机官能基,SiOR一硅烷氧基)。硅烷氧基对无机物具有反应性,有机官能基对有机物具有反应性或相容性。因此,当硅烷偶联剂介于无机和有机界面之间,可形成有机基体-硅烷偶联剂-无机基体的结合层。典型的硅烷偶联剂有A151(乙烯基三乙氧基硅烷)、A171(乙烯基三甲氧基硅烷).A172(乙烯基三(β-甲氧乙氧基)硅烷)等。
硅烷偶联剂的这一特性最早应用于玻璃纤维增强塑料(玻璃钢)上,作玻璃纤维的表面处理剂,使玻璃钢的机械性能、电学性能和抗老化性能得到很大的提高,在玻璃钢工业中的重要性早已得到公认。目前硅烷偶联剂的用途已从玻璃纤维增强塑料(FRP)扩大到玻璃纤维增强热塑性塑料(FRTP)用的玻璃纤维表面处理剂、无机填充物的表面处理剂以及密封剂、树脂混凝土、水交联性聚乙烯、树脂封装材料、壳型造型、轮胎、带、涂料、胶粘剂、研磨材料 (磨石)及其它的表面处理剂。
硅烷偶联剂存在可水解的基团、有机官能团两类性能互异的集团,其可水解基团通常是氯基、甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、乙酰氧基等,这些基团水解时即生成硅醇 (Si(OH)3),而与无机物质结合,形成硅氧烷,有机官能团通常为乙烯基、氨基、环氧基、甲基丙烯酰氧基、巯基或脲基。这些反应基可与有机物质反应而结合。以有机官能团最重要、它对制品性能影响很大,起决定偶联剂的性能作用。只有当有机官能团能和对应的树脂起反应,才能使复合材料的强度提高。一般要求有机官能团要与树脂相容并能起偶联反应。
现有技术所制备的硅烷偶联剂为乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、Y-胺乙基胺丙基三甲氧基硅烷等,其单分子活性基团数量n受结构局限,只有1-3个,在材料中受结构局限,偶连效果受到限制,无法满足部分高性能材料的需求。
发明内容
本发明的目的是解决上述现有技术的不足,针对传统硅烷偶联剂单分子活性基团数量n (1~3)结构局限的问题,提出三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法。
为了达到上述目的,本发明所采用的技术方案为:
三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,包括如下步骤:
S1通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;
S2通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;
所述三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3
所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:
NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。
优选地,所述步骤S2包括:
S21取无水四氢呋喃与氯丙基三甲氧基硅烷混合均匀形成滴加液;
S22取三氧钠甲基氨基甲烷与无水四氢呋喃混合均匀形成混合基液,在冰水浴条件下向混合基液中进行滴加液的滴加,控制反应温度10℃~30℃至反应完毕制得反应液;
S23对反应液进行离心分离,取上清液并旋干制得成品。
优选地,所述步骤S2中,所述氯丙基三甲氧基硅烷与所述三氧钠甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1;
所述步骤S21中,按照每1mol氯丙基三甲氧基硅烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合;
所述步骤S22中,按照每1mol三氧钠甲基氨基甲烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合。
优选地,所述步骤S23中,滴加时间为1~2h,滴加完毕后继续反应5~6h。
优选地,所述步骤S23中,旋干温度为40℃~60℃。
优选地,所述步骤S1包括:
S11取氢氧化钠固体、三羟甲基氨基甲烷、蒸馏水进行搅拌溶解制得溶解液;
S12向溶解液中加入四氢呋喃与环己烷,恒温油浴反应,并且在恒温油浴反应中进行加热水分分离,制得三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,对三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液进行旋蒸制得三氧钠甲基氨基甲烷的固体成品。
优选地,所述步骤S11中,氢氧化钠固体与三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1。
优选地,所述步骤S12中,所述恒温油浴的温度为130℃~150℃。
优选地,所述步骤S12中,旋蒸温度为100℃。
优选地,所述步骤S12中,通过测试游离氢氧化钠含量检测三氧钠甲基氨基甲烷的化合物纯度,化合物纯度≥95%。
本发明的有益效果主要体现在:
三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法所制得化合物对玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂具有十分显著的附着力促进作用,涂层附着力、耐摩擦性能及机械强度等性能得到显著提升。耐候性也有相应提升,尤为适用于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂使用。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
下面结合实施例对本申请作进一步的详细说明。可以理解的是,此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明,而非对该发明的限定。
本发明提供三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,包括如下步骤:
通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3,三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。
通过本案制备方法制得的三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷,能广泛应用于玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂,使得其具备十分显著的附着力促进作用。相较Y- 胺乙基胺丙基三甲氧基硅烷等常用的胺基类硅烷,性能有显著的提升,大大提升的涂层附着力及机械强度,耐摩擦性能提升2倍以上,耐候性也有相应提升。
本制备方法提供了三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3的反应路线及三 (亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为: NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)的反应路线。
对NH2C(CH2ONa)3的反应路线及方法进行具体说明:
取无水四氢呋喃与氯丙基三甲氧基硅烷混合均匀形成滴加液;
取三氧钠甲基氨基甲烷与无水四氢呋喃混合均匀形成混合基液,在冰水浴条件下向混合基液中进行滴加液的滴加,控制反应温度10℃~30℃至反应完毕制得反应液;
对反应液进行离心分离,取上清液并旋干制得成品。
更具体地,氯丙基三甲氧基硅烷与所述三氧钠甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1;按照每 1mol氯丙基三甲氧基硅烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合;按照每1mol三氧钠甲基氨基甲烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合。滴加时间为1~2h,滴加完毕后继续反应5~6h。步骤S23中,旋干温度为40℃~60℃。
对NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)S11的反应路线及方法进行具体说明:
取氢氧化钠固体、三羟甲基氨基甲烷、蒸馏水进行搅拌溶解制得溶解液;
向溶解液中加入四氢呋喃与环己烷,恒温油浴反应,并且在恒温油浴反应中进行加热水分分离,制得三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,对三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液进行旋蒸制得三氧钠甲基氨基甲烷的固体成品。
其中,氢氧化钠固体与三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1。恒温油浴的温度为130℃~150℃。旋蒸温度为100℃。通过测试游离氢氧化钠含量检测三氧钠甲基氨基甲烷的化合物纯度,化合物纯度≥95%。
在一个具体实施例中,首先进行三氧钠甲基氨基甲烷的制备,向反应釜中加入氢氧化钠固体:三羟甲基氨基甲烷=3:1的摩尔比投料,氢氧化钠(120g,3mol),三羟甲基氨基甲烷 (121.1g,1mol),加入120ml蒸馏水,搅拌至完全溶解,然后加入200mlTHF,200ml环己烷,在140℃恒温油浴反应釜上,使用分水器进行加热回流24h,过程中及时排除分水器中分离的水分,待反应完毕后,得到三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,100℃旋蒸,得三氧钠甲基氨基甲烷固体,此时可通过测量游离氢氧化钠含量检测化合物纯度,一般要求纯度为95%以上。
再进行三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备,在无水条件下,取500ml 无水THF与氯丙基三甲氧基硅烷(596g,3mol)混合均匀,取三氧钠甲基氨基甲烷(187g,1mol)与无水THF(200ml)于反应釜内,冰水浴条件下进行滴加,控制反应温度不超过30℃,约2h滴加完毕,继续反应,5h后反应完毕,将产物置于离心机中进行离心分离,取上清液,50℃旋干,得到纯度95%以上的三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷。
以下是对本制备方法所制得化合物在AGC基材中的应用试验,将本案制备的三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷代替AGC基材中的硅烷偶联剂。
制得改良含氟膜,该改良含氟膜以下统称样品一,而传统含氟膜一下统称样品二。试验测试项目:1、铅笔硬度测试;2、耐钢丝绒摩擦测试;3、动摩擦系数;4、耐酒精浸泡;5、耐手汗;6、耐化妆品;7、均匀性喷雾检;8、透光率;9、耐UV96h。
Figure RE-GDA0003646176790000051
通过样品对比可知,采用三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷作为表面膜促进剂使用,能极大地提高附着膜的机械性能,耐摩擦性和硬度均得到较大提升,同时具备较强地疏水疏油性与耐腐蚀性。
通过以上描述可以发现,本发明三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法所制得化合物对玻璃、陶瓷、金属氧化层的表面处理剂具有十分显著的附着力促进作用,涂层附着力、耐摩擦性能及机械强度等性能得到显著提升。耐候性也有相应提升,尤为适用于玻璃、陶瓷等表面处理的附着力促进剂使用。
术语“包括”或者任何其它类似用语旨在涵盖非排他性的包含,从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备/装置不仅包括那些要素,而且还包括没有明确列出的其它要素,或者还包括这些过程、方法、物品或者设备/装置所固有的要素。
至此,已经结合优选实施方式描述了本发明的技术方案,但是,本领域技术人员容易理解的是,本发明的保护范围显然不局限于这些具体实施方式。在不偏离本发明的原理的前提下,本领域技术人员可以对相关技术特征作出等同的更改或替换,这些更改或替换之后的技术方案都将落入本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于包括如下步骤:
S1通过三羟甲基氨基甲烷与氢氧化钠制得三氧钠甲基氨基甲烷;
S2通过三氧钠甲基氨基甲烷与氯丙基三甲氧基硅烷制得所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷;
所述三氧钠甲基氨基甲烷的分子式为:NH2C(CH2ONa)3
所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的化合物分子式为:
NH2C(CH2OC3H6Si(OCH3)3)3)。
2.根据权利要求1所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于所述步骤S2包括:
S21取无水四氢呋喃与氯丙基三甲氧基硅烷混合均匀形成滴加液;
S22取三氧钠甲基氨基甲烷与无水四氢呋喃混合均匀形成混合基液,在冰水浴条件下向混合基液中进行滴加液的滴加,控制反应温度10℃~30℃至反应完毕制得反应液;
S23对反应液进行离心分离,取上清液并旋干制得成品。
3.根据权利要求2所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S2中,所述氯丙基三甲氧基硅烷与所述三氧钠甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1;
所述步骤S21中,按照每1mol氯丙基三甲氧基硅烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合;
所述步骤S22中,按照每1mol三氧钠甲基氨基甲烷取150~200ml的无水四氢呋喃的比例进行混合。
4.根据权利要求2所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S23中,滴加时间为1~2h,滴加完毕后继续反应5~6h。
5.根据权利要求2所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S23中,旋干温度为40℃~60℃。
6.根据权利要求1所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于所述步骤S1包括:
S11取氢氧化钠固体、三羟甲基氨基甲烷、蒸馏水进行搅拌溶解制得溶解液;
S12向溶解液中加入四氢呋喃与环己烷,恒温油浴反应,并且在恒温油浴反应中进行加热水分离,制得三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液,对三氧钠甲基氨基甲烷悬浊液进行旋蒸制得三氧钠甲基氨基甲烷的固体成品。
7.根据权利要求6所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S11中,氢氧化钠固体与三羟甲基氨基甲烷的摩尔比为3:1。
8.根据权利要求7所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S12中,所述恒温油浴的温度为130℃~150℃。
9.根据权利要求7所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S12中,旋蒸温度为100℃。
10.根据权利要求7所述三(亚甲基氧丙基三甲氧基硅烷基)氨基甲烷的制备方法,
其特征在于:
所述步骤S12中,通过测试游离氢氧化钠含量检测三氧钠甲基氨基甲烷的化合物纯度,化合物纯度≥95%。
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