CN114751837A - 一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法 - Google Patents

一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种中间体2,5‑二芳胺基‑对苯二甲酸的制备方法，属于有机化学合成领域。其制备方法包括如下步骤：S1：低温条件下，将丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺及无机酸充分混合在乙醇溶液中，丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺在回流状态下进行缩合反应；S2：向步骤S1所得反应液中加入催化剂和碱金属氢氧化物，在蒸馏或回流状态下加入双氧水进行氧化；S3：将S2所得反应液用水稀释，过滤，得催化剂和滤液，然后向滤液中加水稀释后，向滤液中加酸酸化，过滤，洗涤，干燥，得喹吖啶酮中间体。它可以制备出高纯度、高收率的喹吖啶酮中间体，可对制备过程中所使用的乙醇、催化剂及碱金属氢氧化物进行回收利用，该工艺能耗低，废水易处理，具有环境和经济价值。

Description

一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成领域，更具体地说，涉及一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法。
背景技术
喹吖啶酮颜料是一种极为重要的高性能有机颜料，其包括颜料红122、202、206、207、209、颜料橙48、49、颜料紫19、42等，其具有颜色鲜艳、牢度优异的特点，被广泛应用高质量要求的油墨、涂料油漆、塑料等方面的着色。
目前，合成喹吖啶酮颜料大多数采用丁二酸二甲酯合成方法，用丁二酸二甲酯缩合生成丁二酰丁二酸二甲酯(DMSS)，然后与芳胺缩合，经氧化反应得到喹吖啶酮中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸（DXTA）；此中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸在多聚磷酸中进行闭环反应得到喹吖啶酮，再经颜料化以及表面处理得到各种商品剂型颜料，中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸转化为喹吖啶酮这个过程中会产生大量磷酸；该制备方法是通过先氧化后闭环工艺制得喹吖啶酮，该方法的优点是可以制备各种剂型以及混晶喹吖啶酮颜料；另外一种制备方法是通过先闭环后氧化制得喹吖啶酮，该方法的缺点是产品剂型较为单一，仅在几个剂型颜料生产中采用。
公开号为CN1229075A，公开了中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的生产方法，其特征在于：原料是丁二酰丁二酸二甲酯(DMSS)在有机溶剂中且有酸存在下，与芳胺类物质缩合；然后直接加入氧化剂，在有碱和水的情况下氧化，生成2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的碱性盐；加水过滤残渣，再加入酸进行酸化处理，pH控制在3～6，然后进行压滤、水洗，干燥后粉碎包装即得产品2,5-二芳胺基-对苯二甲酸(DATA)；该方法是采用先氧化后闭环的工艺，该专利提供的技术方案存在如下缺点：使用间硝基苯磺酸钠作为氧化剂，间硝基苯磺酸钠价格高，反应后产生的叠氮有机化合物存在于废水中，回收困难，处理成本高，污染环境。
公开号为CN105348127A，公开了一种喹吖啶酮中间体的制备方法，采用丁二酰丁二酸二甲酯与苯胺或苯胺衍生物或苯胺和苯胺衍生物的混合物在酸催化下在醇介质中缩合，得2,5-二苯胺基-3,6-二氢对苯二甲酸二甲酯及其衍生物，然后以双氧水为氧化剂，在含水碱性醇介质中对其进行氧化、水解，随后酸析，制备得到喹吖啶酮颜料关键中间体2,5-二苯胺基对苯二甲酸及其衍生物。该项发明采用2，6-蒽醌二磺酸盐作催化剂，用双氧水氧化，收率低，约90%。
公开号为CN105693536A，公开了一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，通过酸改性蒙脱土对该反应具有较好的催化活性，转化率高的特点制备中间体DXTA，催化活性高，本发明的酸改性蒙脱土对的催化丁二酰丁二酸二甲酯合成DXTA反应具有较好的催化活性，转化率最高可达80%以上，催化剂易于分离、回收，对环境无污染且不会腐蚀设备；本发明采用酸改性蒙脱石催化，收率约80%，该制备工艺虽然催化剂可以回收，但是喹吖啶酮中间体的收率偏低。
公开号为CN111848431A，公开了一种喹吖啶酮中间体的制备方法，该制备方法以丁二酰丁二酸二甲酯和苯胺为原料，经缩合反应后，以蒽醌类催化剂、碱金属氢氧化物为催化剂，通过双氧水的氧化而生成喹吖啶酮中间体。本发明采用2，7-蒽醌二磺酸钠、碱金属氢氧化物催化剂，用双氧水氧化，收率约92%，收率虽高，但是，收率也未达到95%以上。
美国专利US7161007采用先闭环后氧化工艺，以2，7-蒽醌二磺酸为催化剂，用双氧水直接氧化成喹吖啶酮颜料粗品，纯度约97.4%；US6987186、US6867301、US6864371、US6626990等均采用先闭环后氧化工艺，以蒽醌-2-磺酸为催化剂，用双氧水直接氧化为喹吖啶酮颜料粗品。虽然这种工艺制备的喹吖啶酮颜料粗品可以获得一个不错的纯度，但该制备工艺适用面较窄，无法制备大多数剂型的喹吖啶酮颜料。
发明内容
1．要解决的技术问题
针对现有技术中存在的问题，本发明的目的在于提供一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，它可以制备出高纯度、高收率的喹吖啶酮中间体，可以对制备过程中所使用的乙醇溶剂、催化剂及碱金属氢氧化物进行回收利用，且该工艺副产物少，能耗低，废水易处理，具有环境和经济价值。
2．技术方案
为解决上述问题，本发明采用如下的技术方案。
一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，制备方法包括如下步骤：
S1：低温条件下，将丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺及无机酸充分混合在乙醇溶液中，丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺在回流状态下进行缩合反应；
S2：向步骤S1所得反应液中加入催化剂和碱金属氢氧化物，在蒸馏或回流状态下加入双氧水进行氧化；
S3：将S2所得反应液用水稀释，过滤，得催化剂和滤液，然后向滤液中加水稀释后，向滤液中加酸酸化，过滤，洗涤，干燥，得喹吖啶酮中间体。
优选的，S3步骤中，将S2所得反应液用水稀释1-2倍后，过滤，得催化剂和滤液，然后向滤液中加1-3倍水稀释后，向滤液中加酸酸化，过滤，洗涤，干燥，得喹吖啶酮中间体。
进一步的，S2中的氧化过程采用在蒸馏或回流的方式，蒸馏出的乙醇可以回收套用至S1中。
优选的，S3步骤中，将S2所得反应液用水稀释1-2倍后，过滤，得催化剂和滤液，然后向滤液中加1-3倍水稀释后，将滤液降温至30～50℃，向滤液中加酸酸化，过滤，洗涤，干燥，得喹吖啶酮中间体。
优选的，丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺的摩尔比为1:2-2.2；和/或，乙醇、无机酸与丁二酰丁二酸二甲酯的重量比为2-8：1%-8%：1；和/或，缩合反应时间为2-6h，反应温度为75-100℃。
S1中缩合反应的回流反应时间为2-6h，缩合反应产生的副产物较少，缩合反应时间过长，会增加副产物的产生，会导致喹吖啶酮颜料色光发暗，着色力低。
优选的，反应温度为78-82℃。
优选的，乙醇与丁二酰丁二酸二甲酯的重量比为2.5-5：1。
优选的，丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺的摩尔比为1:2.02-2.1。
优选的，芳胺选自苯胺、对甲苯胺、对氯苯胺和邻氯苯胺中的一种或多种。
优选的，无机酸选自盐酸、硫酸或醋酸，无机酸为缩合催化剂，催化丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺发生缩合反应。
优选的，双氧水浓度为10-20％；双氧水60-90分钟匀速加入。
优选的，丁二酰丁二酸二甲酯、碱金属氢氧化物中氢氧根及与双氧水中过氧化氢的摩尔比为1：2-4：1.0-3.0；和/或，催化剂与丁二酰丁二酸二甲酯重量比为1：1%-10%。
优选的，丁二酰丁二酸二甲酯与双氧水中过氧化氢的摩尔比为1：1.5-2.0。
丁二酰丁二酸二甲酯与双氧水中过氧化氢的摩尔比为1：1.5-2.0时，喹吖啶酮中间体可获得更高的收率。
优选的，碱金属氢氧化物为强碱。
优选的，碱金属氢氧化物选自氢氧化钾或氢氧化钠。
优选的，催化剂选自氧化蒽醌、2,2,6,6-四甲基哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
优选的，氧化蒽醌与丁二酰丁二酸二甲酯的重量比为3%-8%：1；和/或，2,2,6,6-四甲基哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物与丁二酰丁二酸二甲酯的重量比为3%-8%：1。
优选的，S3中加酸酸化后的pH为1.5-5.5。
优选的，S3中加酸酸化后的pH为4-4.5。
优选的，S3中，酸化所使用的酸为磷酸。
优选的，酸化所使用的酸可为中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸在多聚磷酸中闭环反应后产生的稀磷酸液。
3．有益效果
相比于现有技术，本发明的优点在于：
（1）通过本发明提供的喹吖啶酮中间体的制备方法，制备出的喹吖啶酮中间体纯度高，收率高，收率高达97%以上，纯度高达99%以上，且制备过程产生的副产物少。
（2）本发明提供的制备喹吖啶酮中间体的方法，为能耗低，废水易处理，绿色环保的工艺，且制备过程中所使用的乙醇溶剂、催化剂及碱金属氢氧化物均被可回收利用，具有环境和经济价值。
（3）本发明制备的喹吖啶酮中间体，由于喹吖啶酮中间体纯度高，喹吖啶酮中间体适用于做高纯度喹吖啶酮颜料，高纯度喹吖啶酮颜料包括但不限于颜料红122、颜料红202、颜料红206、颜料红207、颜料红209、颜料橙48、颜料橙49、颜料紫19和颜料紫42，高纯度颜料产品适用于纺丝着色、喷墨、紫外固化油墨、防伪油墨和彩色打印粉。
（4）采用本发明制备的喹吖啶酮中间体，用于通用型的颜料红122、颜料红202、颜料红206、颜料红207、颜料红209、颜料橙48、颜料橙49、颜料紫19和颜料紫42的颜料产品时，由于喹吖啶酮中间体纯度高，使得颜料产品的鲜艳度、分散性及着色力大幅度提高，由于制得的颜料产品分散性能好，使得颜料产品在颜料使用过程中，可大幅度大幅度减少研磨时间，降低研磨功耗，节能，降用户成本，且可减少颜料用量，颜料用量会减少5~10%，甚至更多。
（5）本发明的采用乙醇作为丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺及无机酸的有机溶剂使得丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺进行缩合反应，无需在加压条件下就可进行，该缩合反应所需的能耗低于采用其他有机溶剂所需的能耗。
（6）本发明S3步骤中酸化所用的酸为喹吖啶酮中间体合成为喹吖啶酮过程中产生的废磷酸，该步骤将废磷酸转为盐制备副产品，大大降低废水的处理难度。
具体实施方式
实施例1
S1、向带有温度计和回流冷凝管的1000ml四口瓶中依次加入250ml工业酒精，100g丁二酰丁二酸二甲酯、86g 苯胺、3g硫酸，充分搅拌，升温至回流状态，在回流状态下，丁二酰丁二酸二甲酯和苯胺缩合反应4小时；
S2、将回流改为蒸馏，向步骤S1所得反应液中加入8g 氧化蒽醌和80g氢氧化钾，蒸馏状态下用60分钟匀速滴加140g浓度为15%的双氧水进行氧化；
S3、 向S2所得反应液中加入冷水400ml 降温至35℃，过滤，得催化剂和滤液，向滤液中加水进行稀释，用30%磷酸调节滤液pH至4.2，过滤，得滤饼和母液，将滤饼用水洗涤，干燥，得148.2g喹吖啶酮颜料中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸（DATA）；对母液进行蒸馏，蒸馏出乙醇溶剂后，再蒸馏出水，得磷酸二氢钠；2,5-二苯胺基-对苯二甲酸的收率为97.5%，HPLC纯度99.6%。
实施例2
S1、向带有温度计和回流冷凝管的1000ml四口瓶中依次加入250ml工业酒精，100g丁二酰丁二酸二甲酯、86g 苯胺、3g硫酸，充分搅拌，升温至回流状态，在回流状态下，丁二酰丁二酸二甲酯和苯胺缩合反应4小时；
S2、将回流改为蒸馏，向步骤S1所得反应液中加入加入实施例1中S3步骤过滤回收的氧化蒽醌和80g氢氧化钾，蒸馏状态下用60分钟匀速滴加140g浓度为15%的双氧水进行氧化；
S3、 向S2所得反应液中加入冷水400ml 降温至35℃，过滤，得催化剂和滤液，向滤液中加水进行稀释，用30%磷酸调节滤液pH至4.2，过滤，得滤饼和母液，将滤饼用水洗涤，干燥，得147.8g 喹吖啶酮颜料中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸（DATA）；对母液进行蒸馏，蒸馏出乙醇溶剂后，再蒸馏出水，得磷酸二氢钠；2,5-二苯胺基-对苯二甲酸的收率为97.2%，HPLC纯度99.5%。
实施例3
S1、向带有温度计和回流冷凝管的1000ml四口瓶中依次加入250ml工业酒精，100g丁二酰丁二酸二甲酯、86g 苯胺、3g硫酸，充分搅拌，升温至回流状态，在回流状态下，丁二酰丁二酸二甲酯和苯胺缩合反应4小时；
S2、将回流改为蒸馏，向步骤S1所得反应液中加入2g 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物和80g氢氧化钾，蒸馏状态下用60分钟匀速滴加140g浓度为15%的双氧水进行氧化；
S3、向S2所得反应液中加入冷水400ml 降温至35℃，过滤，得催化剂和滤液，向滤液中加水进行稀释，用30%磷酸调节滤液pH至4.2，过滤，得滤饼和母液，将滤饼用水洗涤，干燥，得147.4g 喹吖啶酮颜料中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸（DATA）；对母液进行蒸馏，蒸馏出乙醇溶剂后，再蒸馏出水，得磷酸二氢钠；2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的收率为97%，HPLC纯度99.6%。
通过上述实施例可以看出，该制备工艺制备出的喹吖啶酮中间体收率均在97%以上，纯度高达99% 以上，在制备过程中利用催化剂不溶于乙醇水溶液的特性，采用过滤的方式将催化剂进行回收，回收的催化剂可回收套用至制备方法中的S1步骤中，回收的催化剂不影响喹吖啶酮中间体收率及纯度。
该制备工艺通过采用磷酸对双氧水氧化后的反应溶液进行酸化，析出喹吖啶酮中间体，磷酸与碱金属氢氧化物反应生成磷酸盐；通过酸析将喹吖啶酮中间体从双氧水氧化后的反应溶液中分离出去，然后采用蒸馏的方式，分别依次将乙醇溶剂及水蒸馏出去得磷酸盐，乙醇溶剂可以再次回收利用，该喹吖啶酮中间体的工艺，为一种绿色环保的工艺，制备过程中无三废的产生，该制备工艺具有较高的环境及经济价值。

Claims (10)

1.一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：制备方法包括如下步骤：
S1：低温条件下，将丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺及无机酸充分混合在乙醇溶液中，丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺在回流状态下进行缩合反应；
S2：向步骤S1所得反应液中加入催化剂和碱金属氢氧化物，在蒸馏或回流状态下加入双氧水进行氧化；
S3：将S2所得反应液用水稀释，过滤，得催化剂和滤液，然后向滤液中加水稀释后，向滤液中加酸酸化，过滤，洗涤，干燥，得喹吖啶酮中间体。
2.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：丁二酰丁二酸二甲酯和芳胺的摩尔比为1:2-2.2；和/或，乙醇、无机酸与丁二酰丁二酸二甲酯的重量比为2-8：1%-8%：1；和/或，缩合反应时间为2-6h，反应温度为75-100℃。
3.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：芳胺选自苯胺、对甲苯胺、对氯苯胺和邻氯苯胺中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：无机酸选自盐酸、硫酸或醋酸。
5.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：双氧水浓度为10-20％；双氧水60-90分钟匀速加入。
6.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：丁二酰丁二酸二甲酯、碱金属氢氧化物中氢氧根及与双氧水中过氧化氢的摩尔比为1：2-4：1.0-3.0；和/或，催化剂与丁二酰丁二酸二甲酯重量比为1：1%-10%。
7.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：催化剂选自氧化蒽醌、2,2,6,6-四甲基哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
8.根据权利要求7所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：氧化蒽醌与丁二酰丁二酸二甲酯的重量比为3%-8%：1；和/或，2,2,6,6-四甲基哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物与丁二酰丁二酸二甲酯的重量比为3%-8%：1。
9.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：S3中加酸酸化后的pH为1.5-5.5。
10.根据权利要求1所述的一种中间体2,5-二芳胺基-对苯二甲酸的制备方法，其特征在于：S3中，酸化所使用的酸为磷酸。
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