CN114736169B - 一种催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及恶唑环衍生物的合成技术领域，具体涉及一种催化β,γ‑不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法，本发明利用十羰基二锰为催化剂催化一系列β,γ‑不饱和肟在不同氧化剂下分别合成具有高合成价值及高生物活性的5位甲基化和5位羟亚甲基化的恶唑环衍生物。本发明所使用的催化剂十羰基二锰是一种商业可得的金属催化剂，廉价且具有良好的生物友好性；本发明在温和条件下使用空气或过氧叔丁醇等清洁的氧化剂即可实现β,γ‑不饱和肟底物的氧化环化反应，反应更为绿色环保，且商业价值更高；本发明可以通过同一催化体系高效的合成不同类型的恶唑环衍生物，为恶唑环衍生物的合成提供了一条更为实用的普适性路径。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及恶唑环衍生物的合成技术领域，具体涉及一种催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法。
背景技术
恶唑环是一类非常重要的杂环结构，其广泛存在于各类型天然产物，高生物活性化合物及药物中，其衍生物通常也具有非常高效的抗菌、抗病毒等生物活性。因此，针对该类型结构发展一种绿色高效且稳定的催化合成方法在合成化学及药物化学中都具有重大的意义。
当前，恶唑环衍生物的合成取得了一定的研究进展，其中最常见的是通过催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物。比如，Teck-Peng Loh课题组在2010年报道了使用贵金属钯催化β,γ-不饱和肟发生氧化关环反应而构建得到5-羟亚甲基噁唑环(式1)，该合成方法使用醋酸钯作为催化剂，1,10-phen为配体，在过量乙酸存在下实现恶唑环衍生物的转化(Ming-Kui,Zhu,Jun-Feng,et al.Palladium-Catalyzed Oxime AssistedIntramolecular Dioxygenation ofAlkenes with 1atm ofAir as the Sole Oxidant[J].Journal ofthe American Chemical Society,2010,132(18):6284–6285.)。但该合成方法使用了昂贵的金属钯以及大量的酸，因此不够经济且环境和生物友好性差。
Christoforos G.Kokotos课题组在2017年(Triandafillidi I,Kokotos CG.Green organocatalytic synthesis of isoxazolines via a one-pot oxidation ofallyloximes[J].Organic letters,2017,19(1):106-109.)也报道了使用双氧水作为氧化剂，有机小分子2,2,2-三氟苯乙酮作为催化剂催化β,γ-不饱和肟发生氧化关环反应而合成5-羟亚甲基噁唑环(式2)，但该合成方法使用了大量的双氧水作为额外的氧化剂，且需要在特定的缓冲溶液中进行，操作复杂，不够绿色环保。
陈晓岚小组在2021年(Xiao-Yang Fu,Ya-Feng Si,et al.Visible light-Promoted Recyclable Carbon Nitrde-Catalyzed Dioxygenation ofβ，γ-UnsaturatedOximes.Adv.Synth.Catal.2021,363,1-8)还报道了通过使用非均相催化剂g-C3N4实现β,γ-不饱和肟的羟基化反应而合成恶唑环衍生物(式3)，该反应在光诱导下以空气作为氧化剂实现了肟底物中烯烃的双氧化过程。但该合成方法反应时间过长，效率不够高。
综上所述可见，当前催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法虽然取得了一定的进展，但仍然存在不够绿色环保，需要使用贵金属催化剂而导致成本高等问题。因此，发展一种绿色，高效，经济的方法由β,γ-不饱和肟氧化关环合成多类型恶唑环衍生物具有非常重要的应用价值。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提供了一种催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法，利用十羰基二锰为催化剂催化一系列β,γ-不饱和肟在不同氧化剂下分别合成具有高合成价值及高生物活性的5位甲基化和5位羟亚甲基化的恶唑环衍生物，操作简单，绿色，高效，经济。
为实现上述目的，本发明是通过以下技术方案来实现的：
一种催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法，即以十羰基二锰为催化剂，利用β,γ-不饱和肟在同一催化体系的不同反应条件下高效生成两种类型的恶唑啉衍生物：5-甲基恶唑环衍生物和5-羟亚甲基恶唑环衍生物。
作为本发明的一个优选实施方式，5-甲基恶唑环衍生物的合成方法为：往β,γ-不饱和肟底物中加入十羰基二锰及氧化剂，于有机溶剂中在80-140℃的惰性气体氛围下反应3-10小时，经柱层析分离后即得到5-甲基恶唑环衍生物。
作为本发明的另一个优选实施方式，5-羟亚甲基恶唑环衍生物的合成方法为：往β,γ-不饱和肟底物中加入十羰基二锰，于有机溶剂中以空气作为氧化剂在25-50℃下反应1-3小时后再加入三苯基膦，再反应10-30分钟后经柱层析分离即得到5-羟亚甲基恶唑环衍生物。
本发明以β,γ-不饱和肟类化合物为初始原料，利用十羰基二锰为催化剂在不同氧化剂下分别合成具有高合成价值及高生物活性的5位甲基化和5位羟亚甲基化的恶唑环衍生物。产物中的恶唑环结构(5-甲基噁唑环和5-羟亚甲基噁唑环)是一种非常重要的五元氮杂环骨架，在有机合成中普遍存在于生物活性剂、药品、农药中，常被应用于抗菌、抗病毒、杀虫等。本发明合成的恶唑环产物还可以进一步转化为生物学上重要的β-羟基酮和1,3二醇类产物。产物中羟基的引入修饰，对有机合成意义重大，可以通过官能团转化得到大量的恶唑环衍生物，生物学意义重大。
优选地，所述β,γ-不饱和肟的结构如下所示：
式中，R1基团为烷基，芳基；R2，R3基团为烷基，氢原子。
进一步地，所述β,γ-不饱和肟包括1-(3-甲氧基苯基)丁-3-烯-1-酮肟、1-(4-三氟甲基)丁-3-烯-1-酮肟、1-(对甲苯基)丁-3-烯-1-酮肟、2-苯基己基-5-烯-3酮肟。
所述1-(3-甲氧基苯基)丁-3-烯-1-酮肟、1-(4-三氟甲基)丁-3-烯-1-酮肟、1-(对甲苯基)丁-3-烯-1-酮肟、2-苯基己基-5-烯-3酮肟的结构分别如化合物1、化合物、化合物3和化合物4所示：
优选地，5-甲基恶唑环衍生物合成时，所述氧化剂包括叔丁基过氧化氢、过氧叔丁醇和双氧水。
优选地，5-甲基恶唑环衍生物合成时，所述β,γ-不饱和肟与氧化剂的摩尔比为1:2。
优选地，5-甲基恶唑环衍生物或5-羟亚甲基恶唑环衍生物合成时，所述十羰基二锰相对于β,γ-不饱和肟的摩尔百分比为5％-20％。
优选地，5-甲基恶唑环衍生物合成时，所述有机溶剂包括异丙醇、乙醇、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷。
优选地，5-甲基恶唑环衍生物合成时，所述惰性气体包括但不限于氮气。
优选地，5-羟亚甲基恶唑环衍生物合成时，所述有机溶剂包括三氟乙醇、六氟异丙醇、乙醇、甲苯。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明公开了一种催化β,γ-不饱和肟合成恶唑环衍生物的方法，利用十羰基二锰为催化剂催化一系列β,γ-不饱和肟在不同氧化剂下分别合成具有高合成价值及高生物活性的5位甲基化和5位羟亚甲基化的恶唑环衍生物。本发明操作简单，原料易制得，后处理简洁，反应高效并且具有多样性。本发明所使用的催化剂十羰基二锰是一种商业可得的金属催化剂，相比之前在β,γ-不饱和肟底物的氧化环化反应中所使用的贵金属催化剂更为廉价，且具有更好的生物友好性；本发明在温和条件下使用空气或过氧叔丁醇等清洁的氧化剂即可实现β,γ-不饱和肟底物的氧化环化反应，反应更为绿色环保，且商业价值更高；本发明可以通过同一催化体系高效的合成不同类型的恶唑环衍生物，为恶唑环衍生物的合成提供了一条更为实用的普适性路径。
附图说明
图1为3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑的氢谱图；
图2为3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑的碳谱图；
图3为5-甲基-3-(4-三氟甲基)-4,5-二氢异恶唑的氢谱图；
图4为5-甲基-3-(4-三氟甲基)-4,5-二氢异恶唑的碳谱图；
图5为3-(对甲苯基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇的氢谱图；
图6为3-(对甲苯基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇的碳谱图；
图7为(3-(1-苯乙基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇的氢谱图；
图8为(3-(1-苯乙基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇的碳谱图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是，对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明，但并不构成对本发明的限定。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为可通过常规的商业途径购买得到。
实施例1催化β,γ-不饱和肟合成3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑
合成的反应式如下所示：
具体的合成方法为：将1-(3-甲氧基苯基)丁-3-烯-1-酮肟(化合物1,38.2mg)和十羰基二锰(Mn2CO10,7.8mg)置于15mL反应管中，置换氮气三次后，在氮气气流下加入2mL异丙醇(tBuOOH)作为溶剂，随后加入叔丁基过氧化氢(iPrOH,36mg)，塞紧瓶塞。将反应温度升高至100℃，反应4小时后去除溶剂，通过柱层析分离得到产物化合物(Ⅰ)：3-(3-甲氧基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑(31mg，产率81％)。产物为白色固体，核磁共振数据(图1、2)为:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.27(q,J＝9.1,8.5Hz,1H),7.15(d,J＝7.6Hz,1H),6.93(dd,J＝8.3,2.6Hz,1H),4.95–4.78(m,1H),3.81(s,2H),3.40(dd,J＝16.3,10.1Hz,1H),2.90(dd,J＝16.3,8.0Hz,1H),1.41(d,J＝6.2Hz,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.70,156.46,131.19,129.68,119.30,116.31,111.18,77.62,55.37,41.65,29.72,21.03。
实施例2催化β,γ-不饱和肟合成5-甲基-3-(4-三氟甲基)-4,5-二氢异恶唑
合成的反应式如下所示：
具体的合成方法为：将1-(4-三氟甲基)丁-3-烯-1-酮肟(化合物2,45.8mg)和十羰基二锰(Mn2CO10,7.8mg)置于15mL反应管中，置换氮气三次后，在氮气气流下加入2mL异丙醇(tBuOOH)作为溶剂，随后加入叔丁基过氧化氢(iPrOH,36mg)，塞紧瓶塞。将反应温度升高至100℃，反应9小时后将反应冷却至室温，将溶剂去除后通过柱层析分离得到产物化合物(Ⅱ)：5-甲基-3-(4-三氟甲基)-4,5-二氢异恶唑(34.3mg，75％)，产物的核磁共振数据(图3、4)为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝8.1Hz,1H),7.65(d,J＝8.3Hz,1H),5.00–4.86(m,0H),3.44(dd,J＝16.4,10.3Hz,0H),2.96(d,J＝8.1Hz,0H),1.45(d,J＝6.2Hz,1H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ155.42,133.36,131.55(d,J＝32.8Hz),126.81,125.65(q,J＝3.9Hz),125.21,122.51,78.20,41.20,20.99。
实施例3催化β,γ-不饱和肟合成3-(对甲苯基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇
合成的反应式如下所示：
具体的合成方法为：将1-(对甲苯基)丁-3-烯-1-酮肟(化合物3,35mg)和十羰基二锰(Mn2CO10,7.8mg)置于10mL反应管中，加入2mL三氟乙醇(TFEA)作为溶剂，以空气为氧化剂于25℃下反应1.2小时后加入三苯基膦(PPh3，52.4mg)反应20min，将溶剂去除后通过柱层析分离得到产物化合物(Ⅲ)：3-(对甲苯基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇(28.7mg，产率82％)。产物为无色液体，核磁共振数据(图5、6)为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54(d,J＝7.9Hz,1H),7.30–7.13(m,1H),4.84(s,0H),3.85(dd,J＝12.2,3.3Hz,1H),3.69(d,J＝4.8Hz,0H),3.30(dd,J＝24.5,9.2Hz,1H),2.37(s,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ157.08,140.47,129.43,126.68,126.50,81.10,63.71,36.48,21.46。
实施例4催化β,γ-不饱和肟合成(3-(1-苯乙基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇
合成的反应式如下所示：
具体的合成方法为：将2-苯基己基-5-烯-3酮肟(化合物4,37.8mg)和十羰基二锰(Mn2CO10,7.8mg)置于10mL反应管中，加入2mL三氟乙醇(TFEA)作为溶剂，以空气为氧化剂于25℃下反应1.5小时后加入三苯基膦(PPh3，52.4mg)反应20min，将溶剂去除后通过柱层析分离得到产物化合物(Ⅳ)：(3-(1-苯乙基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)-甲醇(30.2mg，产率80％)。产物为无色液体，核磁共振数据(图7、8)为:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.34(t,J＝7.4Hz,1H),7.26(t,J＝8.4Hz,1H),4.70–4.52(m,0H),3.82(t,J＝7.1Hz,0H),3.69(d,J＝3.3Hz,0H),3.52(s,0H),2.80(dt,J＝17.0,10.6Hz,0H),1.56(d,J＝7.1Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.21,141.51,128.87,127.24(d,J＝12.1Hz),80.29(d,J＝4.0Hz),63.70,39.31,37.32,18.72(d,J＝10.6Hz)。
以上对本发明的实施方式作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。
Claims (5)
1.一种5-甲基恶唑环衍生物的合成方法，其特征在于，往β,γ-不饱和肟底物中加入十羰基二锰及叔丁基过氧化氢，于异丙醇中在80-140℃的惰性气体氛围下反应3-10小时，经柱层析分离后即得到5-甲基恶唑环衍生物；
所述β,γ-不饱和肟选自化合物1、化合物2：
所述5-甲基恶唑环衍生物为：
2.一种5-羟亚甲基恶唑环衍生物的合成方法，其特征在于，往β,γ-不饱和肟底物中加入十羰基二锰，于三氟乙醇中以空气作为氧化剂在25-50℃下反应1-3小时后再加入三苯基膦，再反应10-30分钟后经柱层析分离即得到5-羟亚甲基恶唑环衍生物；
所述β,γ-不饱和肟选自化合物3和化合物4：
所述5-甲基恶唑环衍生物为化合物(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)：
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述β,γ-不饱和肟与叔丁基过氧化氢的摩尔比为1:2。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述β,γ-不饱和肟与氧化剂的摩尔比为1:2。
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述十羰基二锰相对于β,γ-不饱和肟的摩尔百分比为5％-20％。
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