CN114716446A - 一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，包括5‑对羧基苯基‑10,15,20‑三苯基卟啉的合成、5‑对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基‑10,15,20‑三苯基卟啉的合成、5‑对甲酰胺苯丙氨酸苯基‑10,15,20‑三苯基卟啉的合成、CTPP‑Phe‑TPE的合成和新型卟啉的自组装。本发明方法制备的一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉化合物，其是一种结构新颖的卟啉，在不良溶剂中自组装聚集后，不会发生ACQ使发光强度降低，反而发生AIE发光增强，由于氨基酸的手性在生物体中存在手性识别，因而此类卟啉可应用靶向荧光探针或靶向光动力治疗药物。

Description

一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法
技术领域
本发明涉及一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，属于材料化学技术领域。
背景技术
卟啉(Porphyrin)是一类具有强对称规则结构性质的刚性芳香族大环化合物，在自然条件下广泛存在的众多生物大分子，具有优异的化学及物理性质；由于卟啉具有优异的光学和电子学特性，使其在光电子学和能量转换、催化、分子传感、非线性光学、诊断和光动力治疗等领域具有广泛的应用前景。卟啉是一类广泛用作分子材料的电子给体发色团，它们可以通过母体卟吩环的外围功能化来调节其光学和电子性质。近几年来，科学家们对卟啉化合物的功能化修饰进行了越发深化的探索，通过了解这类化合物特定修饰后的性能，以便将其更好的开发和利用，值得一提的是，在卟啉化学的研究中，加入手性可增加其性质及种类的多样性，在模拟自然过程的新型技术上逐渐发展为现代领域探究，可在手性识别，特别是生物化学、催化应用以及医药研究等方面广泛应用。
卟啉作为一种优良的近红外发射荧光材料虽已广泛应用于肿瘤的荧光检测和图像引导手术。然而，广大科学工作者不得不面对的问题是，卟啉衍生物的π-共轭共面结构通常在高浓度和固态下产生强烈的ACQ效应。作为一种优良的红光材料，卟啉可以在溶液中发出稳定的红光，但ACQ效应使其发光强度大大降低，并且通常限于在溶液中应用。对于物理方法，通常将卟啉封装在无机或有机基质中，使卟啉分散开从而防止卟啉相互作用而产生的ACQ效应。事实上物理方法的效果并不理想，通过化学方法分离卟啉分子比使用物理方法更有效。化学方法中，通过利用卟啉分子与多功能分子共价键合来阻断聚集。几乎所有的这些化学方法都是为了阻止聚集，在卟啉上引入大体积基团或形成被其它成分包围的纳米粒子，以防止高浓度或固态下的卟啉核心的π-π堆积，而卟啉衍生物自然地喜欢在不良溶剂中聚集，所以不得不面对的残酷事实是这些物理以及化学的方法获得的效果并不是十分理想，卟啉衍生物在高浓度和固态下仍然发生聚集而遭受ACQ效应。
因此，寻找并设计合成出在聚集状态下发射较强荧光的卟啉衍生物以及增强其光敏性的新策略具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是，目的之一是针对常见卟啉衍生物在高浓度和固态下产生强烈的ACQ效应使发光强度大大降低，通常只限于在溶液中应用的技术问题；目的之二是对目标卟啉进行组装，获得其微纳米结构；可在模拟自然过程，手性识别，特别是生物化学、生物探针以及医药研究等方面广泛应用；为了克服现有技术的不足，提出一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法。
本发明实现的技术方案如下，一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，所述方法制备的卟啉的分子式为C80H57N5O3，简称CTPP-Phe-TPE，结构式为：
Figure BDA0003594361050000021
一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，步骤如下：
(1)5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
取苯甲醛为5.028g和2.369g对甲酰苯甲酸倒入250mL的三颈烧瓶中，加入60mL的丙酸和30mL硝基苯搅拌至溶解；再称4.169g的新蒸吡咯，在小烧杯中用30mL的丙酸溶解，然后倒入恒压滴液漏斗中备用；接好回流装置，用油浴锅的加热，开始搅拌，待温度升到120～130℃时开始滴加吡咯溶液，滴液控制在30min左右滴完，滴完后使其再回流两小时；待冷却后，对反应液进行减压抽滤，得到紫色粗产品，将产物放进烘箱进行干燥；将干燥好的粗产品用氯仿溶解，然后转移到填充好硅胶的分离柱中，用体积比为(10～15):1的氯仿与醋酸混和溶剂或氯仿与甲醇混和溶剂作为洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，除去第一色带，收集第二色带，得5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉纯产品。
(2)5-对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
将0.024g的L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐倒入到装有30ml的二氯甲烷(经分子筛干燥)溶剂的烧杯中，同时滴加3～5滴有机碱，待溶解后加到50ml圆底烧瓶中，在冰浴搅拌条件下加入1/10～1/5摩尔比的4-二甲氨基吡啶(DMAP)，再加单羧苯基卟啉0.157g，反应5分钟，最后加入等摩尔的二环己基碳二亚胺(DCC)。在恒温25～30℃左右反应6小时，TCL监测反应进度。如反应进行完全后则可以进行旋蒸法将溶剂蒸发，旋蒸温度在60℃左右，蒸发完毕后将所得产品在常温通风处干燥下来，待到产物完全干燥，将产物从圆底烧瓶中刮出进行收集。将干燥好的粗产品用氯仿溶解，然后转移到填充好硅胶的分离柱中，用氯仿作为洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，收集第一色带得纯产品。
(3)5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
将上步产品0.15g溶于30ml二氯甲烷中，加入1.0～2.0mol/L的氢氧化钾的甲醇溶液10ml，25～30℃恒温搅拌反应4小时，TCL监测反应进度，反应完全后用酸调节pH＝2～3,再在70～80℃下旋蒸干溶剂，干燥后转移到填充好硅胶的分离柱中，用体积比为(15～20):1的氯仿与醋酸混和溶剂或氯仿与甲醇混和溶剂作为洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，收集第二色带得到脱去酯基后的氨基酸卟啉。
(4)CTPP-Phe-TPE的合成：
称量0.10g上述产品5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉溶于15ml二氯甲烷(经分子筛干燥)中，在冰浴搅拌条件下加入1/10～1/5摩尔比的4-二甲氨基吡啶(DMAP)，再准确称量0.045g单羟基四苯乙烯溶于15ml二氯甲烷(经分子筛干燥)中，将上述两种溶液混合后置于50ml圆底烧瓶中，反应5分钟后，再加入等摩尔的二环己基碳二亚胺(DCC)，在室温下搅拌反应8小时。采用薄层层析，三氯甲烷为洗脱剂，收集第一紫色带，旋蒸后真空干燥，得紫色目标物质。
(5)新型卟啉的自组装：
将上述目标卟啉分子溶解在氯仿中配成卟啉溶液(浓度为1.0×10-5～1.0×10- 4M)，再将卟啉溶液分散在等体积的正丙醇溶剂中得到卟啉分子悬浮液。随后，取卟啉分子悬浮液滴加到石英片上并放置在5℃和70％湿度的环境中进行挥发干燥。由于溶剂在蒸发时，产生的蒸发对流作用，诱导其中的卟啉分子随蒸发对流作用的有序组装，等到卟啉微纳米结构。
本发明的有益效果在于，本发明方法制备了一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉化合物，其是一种结构新颖的卟啉，在不良溶剂中自组装聚集后，不会发生ACQ使发光强度降低，反而发生AIE发光增强，由于氨基酸的手性在生物体中存在手性识别，因而此类卟啉可应用靶向荧光探针或靶向光动力治疗药物。
附图说明
图1为5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成路线图；
图2为5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的氢核磁谱图；
图3为5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的质谱图；
图4为5-对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成路线图；
图5为5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成路线图；
图6为CTPP-Phe-TPE的合成路线图；
图7为CTPP-Phe-TPE的氢核磁谱图；
图8为CTPP-Phe-TPE的碳核磁谱图；
图9为CTPP-Phe-TPE的质谱图；
图10为CTPP-Phe-TPE的红外谱图；
图11为CTPP-Phe-TPE的紫外可见吸收光谱图；
图12为CTPP-Phe-TPE的圆二色谱图；
图13为CTPP-Phe-TPE在不同配比的水与四氢呋喃混和溶剂中的荧光图；
图14为CTPP-Phe-TPE的自组装形貌。
具体实施方式
本发明的具体实施方式如下：
实施例1：5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成
如图1所示为5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成路线图。
本实施例具体反应步骤如下：
取苯甲醛为5.028g和2.369g对甲酰苯甲酸倒入250mL的三颈烧瓶中，加入60mL的丙酸和30mL硝基苯搅拌至溶解；再称4.169g的新蒸吡咯，在小烧杯中用30mL的丙酸溶解稀释，然后倒入恒压滴液漏斗中备用。
接好回流装置，用油浴锅的加热，开始搅拌，待温度升到120～130℃时开始滴加吡咯溶液，滴液控制在30min左右滴完，滴完后使其再回流两小时。
待冷却后加入40mL无水乙醇入置冰箱中冷却过夜(3～5℃)，第二天对反应液进行减压抽滤，得到紫色粗产品，将粗产物放进烘箱中(100～110℃)进行干燥。
将干燥好的粗产品用氯仿溶解，然后转移到填充好硅胶的分离柱中，用体积比为(10～15):1的氯仿与醋酸混和溶剂作为洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，除去第一色带，收集第二色带得5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉纯产品。
图2所示给出的是5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的氢核磁谱图，氢谱中的化学位移单位为ppm，溶剂氘代DMSO，溶剂峰化学位移为δ＝2.50and 3.40ppm。
图中标注的化学位移与积分面积对应5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的结构；图3所示给出的是5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的高分辨质谱图，计算值：658.24；实际测量值:659.30，可以证明合成了5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉。
实施例2：5-对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成
如图4所示为5-对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成路线图。
本实施例具体合成步骤如下：
将0.024g的L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐倒入到装有30ml的二氯甲烷(经分子筛干燥)溶剂的烧杯中，同时滴加3～5滴三乙胺，待溶解后加到50ml圆底烧瓶中，在冰浴搅拌条件下加入1/10摩尔比的4-二甲氨基吡啶(DMAP)，再加5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉0.157g，反应5分钟后，再加入等摩尔的二环己基碳二亚胺(DCC)。
在水浴锅中恒温25～30℃左右反应6小时，TCL监测反应进度。如反应进行完全后则取出反应，利用旋蒸法将溶剂蒸发，旋蒸温度大约在60℃左右，蒸发完毕后将所得产品置于80℃的真空干燥箱中干燥，待到产物完全干燥，将产物从圆底烧瓶中刮出进行收集。
然后将干燥好的粗产品用氯仿溶解，然后转移到填充好硅胶的分离柱中，用氯仿作为洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，收集第一色带得纯产品5-对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基-10,15,20-三苯基卟啉。
实施例3：5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成
图5所示为5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成路线图。
本实施例具体合成步骤如下：
将上步产品0.15g溶于30ml二氯甲烷中，加入1.0～2.0mol/L的氢氧化钾的甲醇溶液10ml，恒温25～30℃搅拌反应4小时，TCL监测反应进度，反应完全后滴加浓盐酸调节pH＝2～3，取出反应再在70～80℃下减压旋蒸，析出沉淀、过滤，滤饼置于80℃的真空干燥箱中干燥6小时后，转移到填充好硅胶的分离柱中，先用氯仿作为洗脱剂，洗脱第一色带，再改用体积比为(15～20):1的氯仿与醋酸混和溶剂作为洗脱剂进行洗涤，收集第二色带得到脱去酯基后的氨基酸卟啉。
实施例4：CTPP-Phe-TPE的合成
图6所示为CTPP-Phe-TPE的合成路线图。
本实施例具体合成步骤如下：
称量0.10g上述产品5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉溶于15ml二氯甲烷(经分子筛干燥)中，在冰浴搅拌条件下加入1/10摩尔比的4-二甲氨基吡啶(DMAP)，再准确称量0.045g单羟基四苯乙烯溶于15ml二氯甲烷(经分子筛干燥)中，将上述两种溶液混合后置于50ml圆底烧瓶中，反应5分钟后，再加入等摩尔的二环己基碳二亚胺(DCC)，在室温下搅拌反应8小时。TCL监测反应进度，待反应基本完全后结束反应，过滤滤液浓缩采用薄层层析，三氯甲烷为洗脱剂，收集第一紫色带，旋蒸后真空干燥，得紫色目标物质。
图7所示给出的是目标产物CTPP-Phe-TPE的氢核磁谱图，氢谱中的化学位移单位为ppm，溶剂氘代CDCl3，溶剂峰化学位移为δ＝7.26，δ位于-2.74ppm处的单峰是卟啉环中心两个N-H的典型特征峰，苯环上的Ph C-H氢信号归属在δ位于6.80～8.00范围内的峰，8.70～9.10处的峰为吡咯环上的C-H产生。图8所示是目标产物CTPP-Phe-TPE的碳核磁谱图。图中标注的的化学位移与积分面积对应CTPP-Phe-TPE的结构；图9所示给出的是CTPP-Phe-TPE的高分辨质谱图，计算值：1135.45；实际测量值:1136.70，可以证明成功合成了CTPP-Phe-TPE。
本实施例CTPP-Phe-TPE红外光谱图的测定：
红外光谱法研究分子吸收红外辐射发生振-转能级跃迁所产生的特征吸收光谱。分子的官能团及结构与吸收峰的关系为：同一基团的分子振动其吸收光谱峰所处位置接近；但是在不同的结构中其吸收波数存在差异。
通过傅里叶红外光谱仪对卟啉CTPP-Phe-TPE进行红外光谱测定，光谱图如图10所示。
本实施例紫外可见光谱图的测定：
在纯THF溶液中，目标卟啉化合物CTPP-Phe-TPE可在422nm处呈现典型的卟啉强吸收Soret带，以及在515，548，590和650nm处呈现4个弱的Q吸收带。
但观察到目标化合物4在大约300nm处显示出另一个强峰，这可归因于卟啉骨架中引入的四苯乙烯分子的吸收，同时也可以进一步证明，四苯乙烯分子已经成功修饰卟啉。谱图如图11所示。
本实施例圆二色谱图测定：
以甲苯作为溶剂，测试了手性苯丙氨酸卟啉化合物CTPP-Phe-TPE的圆二色谱图，如图12所示，化合物的CD信号以+/-的形式呈现。
本实施例聚集诱导荧光增强表征：
研究了化合物CTPP-Phe-TPE在不同含水量的H2O/THF混合溶液中的AIE性能。
当λex＝315nm(四苯乙烯单元的吸收)时，化合物CTPP-Phe-TPE的荧光强度(图13所示)随着H2O分数从0％增加到90％时却出现了整体明显增加的趋势，在水含量达到90％时荧光最强，也表现出AIE特性。此时最大发射波长为655nm。
本实施例CTPP-Phe-TPE的自组装
具体合成步骤如下：
取0.010～0.020g上述卟啉CTPP-Phe-TPE溶解在氯仿中配成卟啉溶液(浓度为1.0×10-5～1.0×10-4M)，再将卟啉溶液分散在等体积的正丙醇溶剂中超声分散10分钟，得到卟啉分子悬浮液。
随后，取卟啉分子悬浮液滴加到清洗过的石英片上并放置在5℃和70％湿度的环境中进行挥发干燥。由于溶剂在蒸发时，产生的蒸发对流作用，诱导其中的卟啉分子随蒸发对流作用的有序组装，等到卟啉微纳米结构。如图14所示，组装后的卟啉微纳米结构如玫瑰花状，花的大小约2.0～3.0μm，花瓣的厚度约为0.05～0.1μm。

Claims (7)

1.一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，其特征在于，所述方法制备的卟啉的分子式为C80H57N5O3，简称CTPP-Phe-TPE，结构式为：
Figure FDA0003594361040000011
所述方法按以下步骤进行：
(1)5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
取苯甲醛为5.028g和2.369g对甲酰苯甲酸倒入250mL的三颈烧瓶中，加入90mL的混合溶液；再称4.169g的新蒸吡咯，在小烧杯中用30mL的丙酸溶解，然后倒入恒压滴液漏斗中备用；接好回流装置，用油浴锅的加热，开始搅拌，待温度升到120～130℃时开始滴加吡咯溶液，滴液控制在30min左右滴完，滴完后使其再回流两小时；待冷却后，对反应液进行减压抽滤，得到紫色粗产品，将产物放进烘箱进行干燥；将干燥好的粗产品用氯仿溶解，然后转移到填充好硅胶的分离柱中，选择合适的洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，除去第一色带，收集第二色带，得5-对羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉纯产品；
(2)5-对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
将0.024g的L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐倒入到装有30ml的二氯甲烷溶剂的烧杯中，同时滴加3-5滴有机碱，待溶解后加到50ml圆底烧瓶中，在冰浴搅拌条件下加入1/10～1/5摩尔比的4-二甲氨基吡啶，再加单羧苯基卟啉0.157g，反应5分钟，最后加入等摩尔的二环己基碳二亚胺；在恒温25-30℃左右反应6小时，TCL监测反应进度；如反应进行完全后则进行旋蒸法将溶剂蒸发，旋蒸温度在60℃左右，蒸发完毕后将所得产品在常温通风处干燥下来，待到产物完全干燥，将产物从圆底烧瓶中刮出进行收集；将干燥好的粗产品用氯仿溶解，然后转移到填充好硅胶的分离柱中，用氯仿作为洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，收集第一色带得5-对甲酰胺苯丙氨酸甲酯基苯基-10,15,20-三苯基卟啉纯产品；
(3)5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
将上步产品0.15g溶于30ml二氯甲烷中，加入1.0～2.0mol/L的碱液10ml，25～30℃恒温搅拌反应4小时，TCL监测反应进度，反应完全后用酸调节pH＝2～3,再在70-80℃下旋蒸干溶剂，干燥后转移到填充好硅胶的分离柱中，选用合适的洗脱剂进行洗涤，在分离提纯过程中，收集第二色带得到脱去酯基后的氨基酸卟啉，即5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉；
(4)CTPP-Phe-TPE的合成：
称量0.10g上述产品5-对甲酰胺苯丙氨酸苯基-10,15,20-三苯基卟啉溶于15ml二氯甲烷中，在冰浴搅拌条件下加入1/10～1/5摩尔比的4-二甲氨基吡啶，再准确称量0.045g单羟基四苯乙烯溶于15ml二氯甲烷中，将上述两种溶液混合后置于50ml圆底烧瓶中，反应5分钟后，再加入等摩尔的二环己基碳二亚胺，在室温下搅拌反应8小时；采用薄层层析，三氯甲烷为洗脱剂，收集第一紫色带，旋蒸后真空干燥，得紫色目标产物CTPP-Phe-TPE；
(5)新型卟啉的自组装：
将上述目标卟啉分子CTPP-Phe-TPE溶解在氯仿中配成卟啉溶液，再将卟啉溶液分散在等体积的正丙醇溶剂中得到卟啉分子悬浮液；随后，取卟啉分子悬浮液滴加到清洗过的石英片上并放置在5℃和70％湿度的环境中进行挥发干燥；由于溶剂在蒸发时，产生的蒸发对流作用，诱导其中的卟啉分子随蒸发对流作用的有序组装，等到卟啉微纳米结构。
2.根据权利要求1所述的一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，苯甲醛、对甲酰苯甲酸与吡咯的摩尔比为3:1:4，反应在丙酸与硝基苯的混和溶剂中进行，所述混和溶剂指体积比为2:1的丙酸和硝基苯，反应温度为120-130℃；柱层析分离时使用的洗脱剂为氯仿与醋酸的混和溶液，氯仿与醋酸体积比为(10～15)：1，或为氯仿与甲醇混和溶剂体积比为(10～15)：1。
3.根据权利要求1所述的一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，L-苯丙氨酸盐酸盐与卟啉的物质量比为(1.0～2.0):1.0；所述二氯甲烷溶剂需经分子筛干燥；所述的有机碱指三乙胺、三丙胺或吡啶；反应时间要达到6～8小时；二环己基碳二亚胺与4-二甲氨基吡啶的物质量比为10:1～5:1，且二环己基碳二亚胺的量与卟啉等摩尔量。
4.根据权利要求1所述的一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中所述碱为氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂，碱液的浓度为1.0～2.0mol/L；使用酸调节pH＝2-3；步骤(3)中所述酸为盐酸、硝酸或硫酸；步骤(3)中所述洗脱剂为体积比为(15～20):1的氯仿与醋酸的混和溶剂或氯仿与甲醇的混和溶剂。
5.根据权利要求1所述的一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中，所述二氯甲烷溶剂需经分子筛干燥；反应时间要达到6-8小时；二环己基碳二亚胺与4-二甲氨基吡啶的物质量比约为10:1～5:1，且二环己基碳二亚胺的量与卟啉等摩尔量；三氯甲烷为洗脱剂；室温下反应，温度为20～30℃。
6.根据权利要求1所述的一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)中，组装的良溶剂为氯仿，不良溶剂为正丙醇，且两者的体积比为1:1，卟啉溶液的浓度为1.0×10-5～1.0×10-4M；步骤(5)中所述清洗过的石英片是指用体积比为1:1的硫酸和双氧水的混合液清洗过的石英片；在0℃和70％湿度的环境中组装。
7.根据权利要求1所述的一种聚集诱导荧光增强的氨基酸卟啉的制备方法，其特征在于，所述目标卟啉具有旋光手性及聚集诱导荧光增强性能，能应用多功能荧光探针。
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