CN114702466A - 一种有机硒化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机硒化合物及其制备方法，它的结构如式(I)所示，其中R1选自氢、C1‑C6烷基、烷氧基、卤素中的任意一种；R2、R3分别选自C1‑C6烷基，或或R2与R3成环，共同构成‑(CH2)n‑，n＝2或3，或R2与R3成环，共同构成‑(CH2)m‑O‑(CH2)n‑，m、n＝1或2。在光照条件下，光催化剂攫取醚类化合物α位的氢原子产生烷基自由基，烷基自由基随后与二芳基二硒反应得到有机硒化合物。该方法设计合理，收率高，反应时间短，成本低，为有机硒化合物的合成提供新的方法，具有工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一种有机硒化合物及其制备方法。
背景技术
有机硒化合物不仅在有机合成中有着很好的应用，也广泛存在于许多重要的生物和药物化学中，具有重要的研究应用价值。近二十年来有机硒化学的研究取得了迅速的发展，特别是最近十多年来有机硒化学的研究非常活跃，有机硒化合物在各方面的应用研究也报道了很多。如在有机合成中的应用,在医药方面如合成治疗肿瘤，心血管疾病的药物。有机硒化合物在氧化剂H2O2，MCPBA，O3，Sharpless试剂等的氧化下生成硒氧化合物，硒氧化合物在加热下会发生顺式消除反应形成双链或叁键。在酮、酯的α位上引入硒基,然后用氧化剂进行氧化反应可得到α,β-不饱和酮、酯化合物，特别是近几年在合成治疗心血管疾病的药物不饱和核糖苷化合物中的应用。
发明内容
发明目的：本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种新的有机硒化合物，及其制备方法。
为了实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种有机硒化合物，其特征在于，它的结构如式(I)所示：
其中：R1选自氢、C1-C6烷基、烷氧基、卤素中的任意一种；
R2、R3分别选自C1-C6烷基，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)n-，n＝2或3，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)m-O-(CH2)n-，m、n＝1或2。
优选地，所述烷氧基选用甲氧基、乙氧基。
进一步优选地，所述R1为氢，R2与R3成环，共同构成-(CH2)2-。
进一步地，本发明还提供上述有机硒化合物的制备方法，在光照条件下，光催化剂攫取醚类化合物α位的氢原子产生烷基自由基，烷基自由基随后与二芳基二硒反应得到有机硒化合物。
具体地，上述有机硒化合物的制备方法包括如下步骤：
(1)向反应器中加入光催化剂、二芳基二硒；
(2)将步骤(1)中反应器中空气置换为惰性气体；
(3)向步骤(2)反应器中加入醚类化合物、碱，光照下反应2-24小时即得。
其中，步骤(1)中，所述光催化剂为4或4’位被氯原子或者甲氧基取代其中1或2个位置的二苯甲酮；优选为4-氯二苯甲酮，其对本发明中的底物适用性较好，催化效率高。所述光催化剂用量为二芳基二硒摩尔质量的30-50％。
步骤(1)中，所述二芳基二硒结构如式(II)所示：
其中，R1选自氢、C1-C6烷基、烷基氧、卤素中的任意一种；
步骤(3)中，所述醚类化合物结构如式(III)所示：
其中，R2、R3分别选自C1-C6烷基，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)n-，n＝2或3，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)m-O-(CH2)n-，m、n＝1或2；
所述醚类化合物与二芳基二硒的用量比为2ml：0.2mmol。
优选地，步骤(3)中，所述碱为氢氧化铯，其用量为二芳基二硒摩尔质量的2倍。
优选地，步骤(3)中，所述光照的波长为300-390nm。
优选地，步骤(3)中，反应温度控制在0-150℃，反应温度过高会导致副产物的增加，反应温度过低，会降低反应转化率，作为进一步优选，反应温度为25℃。
本发明中，反应的结果可以通过TLC进行检测，在所述温度下搅拌反应时间2-24小时(优选12小时)能反应完全。
有益效果：
本发明提供了一种新的机硒化合物及其制备方法，在光照条件下，光催化剂攫取醚类化合物α位的氢原子产生烷基自由基，烷基自由基随后与二芳基二硒反应得到有机硒化合物。该方法设计合理，收率可以达到50％，反应时间为12h，成本低，为有机硒化合物的合成提供新的方法，具有工业应用前景。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明做更进一步的具体说明，本发明的上述和/或其他方面的优点将会变得更加清楚。
图1是实施例1制得的产物的1H NMR谱图。
图2是实施例1制得的产物的13C NMR谱图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。
实施例1
向装有磁子的反应管加入4-氯二苯甲酮(21.6mg，0.1mmol)，二苯基二硒(62.4mg,0.2mmol)，氩气置换后在氩气氛围下，向反应管中加入无水THF 2ml，氢氧化铯(60.0mg,0.4mmol)，300-390nm波长的光照下于25℃反应12h，TLC检测反应完全后经硅胶柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝20：1)，得到淡黄色色液体I-a 22.7mg，产率50％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68–7.57(m,2H),7.29–7.24(m,3H),5.96(dd,J＝6.9,3.3Hz,1H),4.10–4.00(m,1H),3.99–3.92(m,1H),2.45–2.34(m,1H),2.16–1.98(m,2H),1.94–1.84(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ133.84,130.59,128.97,127.27,84.56,67.56,33.66,24.59；HRMS(ESI)[M+H]calculated for[C10H13OSe]+229.0126，found 229.0124.
所得产物的1HNMR谱图、13CNMR谱图参见图1和图2。
实施例2
向装有磁子的反应管加入4-氯二苯甲酮(21.6mg，0.1mmol)，4，4’-二甲基-二苯基二硒(68.0mg,0.2mmol)，氩气置换后在氩气氛围下，向反应管中加入无水THF 2ml，氢氧化铯(60.0mg,0.4mmol)，300-390nm波长的光照下于25℃反应12h，TLC检测反应完全后经硅胶柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝20：1)，得到淡黄色液体I-b 24.1mg，产率49％。结构经高分辨质谱确认，HRMS(ESI)[M+H]calculated for[C11H15OSe]+243.0283，found 243.0285.
实施例3
向装有磁子的反应管加入4-氯二苯甲酮(21.6mg，0.1mmol)，4，4’-二氯-二苯基二硒(76.2mg,0.2mmol)，氩气置换后在氩气氛围下，向反应管中加入溶剂无水THF 2ml，氢氧化铯(60.0mg,0.4mmol)，300-390nm波长的光照下于25℃反应12h，TLC检测反应完全后经硅胶柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝20：1)，得到淡黄色液体I-c 26.7mg，产率51.2％。结构经高分辨质谱确认，HRMS(ESI)[M+H]calculated for[C10H12ClOSe]+262.9736，found262.9733.
实施例4
向装有磁子的反应管加入4-氯二苯甲酮(21.6mg，0.1mmol)，二苯基二硒(62.4mg,0.2mmol)，氩气置换后在氩气氛围下，向反应管中加入溶剂乙醚2ml，氢氧化铯(60.0mg,0.4mmol)，300-390nm波长的光照下于25℃反应12h，TLC检测反应完全后经硅胶柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝20：1)，得到淡黄色液体I-d 22.9mg，产率50％。结构经高分辨质谱确认，HRMS(ESI)[M+H]calculated for[C10H15OSe]+231.0283，found 231.0285.
实施例5
向装有磁子的反应管加入4-氯二苯甲酮(21.6mg，0.1mmol)，二苯基二硒(62.4mg,0.2mmol)，氩气置换后在氩气氛围下，向反应管中加入溶剂1,4-二氧六环2ml,氢氧化铯(60.0mg,0.4mmol)，300-390nm波长的光照下于25℃反应12h，TLC检测反应完全后经硅胶柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝20：1)，得到淡黄色液体I-d 22.8mg,产率47％。结构经高分辨质谱确认，HRMS(ESI)[M+H]calculated for[C10H13O2Se]+245.0075，found 245.0072.
实施例6
向装有磁子的反应管加入4-氯二苯甲酮(21.6mg，0.1mmol)，二苯基二硒(62.4mg,0.2mmol)，氩气置换后在氩气氛围下，向反应管中加入溶剂1,3-二氧戊环2ml，氢氧化铯(60.0mg,0.4mmol)，300-390nm波长的光照下于25℃反应12h，TLC检测反应完全后经硅胶柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝20：1)，得到淡黄色液体I-d 22.0mg,产率48％。结构经高分辨质谱确认，HRMS(ESI)[M+H]calculated for[C11H17OSe]+230.9919，found 230.9917.
本发明提供了一种有机硒化合物及其制备方法的思路及方法，具体实现该技术方案的方法和途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。
Claims (10)
1.一种有机硒化合物，其特征在于，它的结构如式(I)所示：
其中：R1选自氢、C1-C6烷基、烷氧基、卤素中的任意一种；
R2、R3分别选自C1-C6烷基，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)n-，n＝2或3，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)m-O-(CH2)n-，m、n＝1或2。
2.根据权利要求1所述的有机硒化合物，其特征在于，所述烷氧基为甲氧基、乙氧基。
3.权利要求1所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，在光照条件下，光催化剂攫取醚类化合物α位的氢原子产生烷基自由基，烷基自由基随后与二芳基二硒反应得到有机硒化合物。
4.根据权利要求3所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)向反应器中加入光催化剂、二芳基二硒；
(2)将步骤(1)中反应器中空气置换为惰性气体；
(3)向步骤(2)反应器中加入醚类化合物、碱，光照下反应2-24小时即得。
5.根据权利要求4所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述光催化剂为4或4’位被氯原子或者甲氧基取代其中1或2个位置的二苯甲酮；所述光催化剂用量为二芳基二硒摩尔质量的30-50％。
6.根据权利要求4所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述二芳基二硒结构如式(II)所示：
其中，R1选自氢、C1-C6烷基、烷基氧、卤素中的任意一种。
7.根据权利要求4所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述醚类化合物结构如式(III)所示：
其中，R2、R3分别选自C1-C6烷基，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)n-，n＝2或3，
或R2与R3成环，共同构成-(CH2)m-O-(CH2)n-，m、n＝1或2；
所述醚类化合物与二芳基二硒的用量比为2ml：0.2mmol。
8.根据权利要求4所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述碱为氢氧化铯，其用量为二芳基二硒摩尔质量的2倍。
9.根据权利要求4所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述光照的波长为300-390nm。
10.根据权利要求4所述有机硒化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，反应温度控制在0-150℃。
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2022
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| RYOTA SANO等: "Phenylselenylation of Ethers using Diphenyl Diselenide–Tributylphosphine–Molecular Oxygen System under Mild Reaction Conditions", ASIAN J. ORG. CHEM., vol. 7, pages 724 - 728 * |
| XIN WANG等: "Radical selenation of C(sp3)–H bonds to asymmetric selenides and mechanistic study", CHEM. COMMUN., vol. 58, pages 1526 - 1529 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116918828A (zh) * | 2023-07-20 | 2023-10-24 | 武汉轻工大学 | 二苯基二硒和苯基氯化硒两种硒化合物的应用 |
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