CN114631533A - 原卟啉及其衍生物在抗植物病毒中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了原卟啉及其衍生物在抗植物病毒中的应用，属于农药领域。采用半叶枯斑法，测定原卟啉及其衍生物的抗烟草花叶病毒(TMV)作用，结果发现，与溶剂对照相比，原卟啉及其衍生物处理后的枯斑数量明显减少，表明化合物对TMV具有抑制效果，且表现出剂量依赖性。原卟啉可由植物中提取纯化，价格低廉，是一种安全有效的植物病毒抑制剂，可作为农药活性成分应用于抗植物病毒中。

Description

原卟啉及其衍生物在抗植物病毒中的应用
技术领域
本发明涉及一种已知化合物的新用途，具体是原卟啉及其衍生物在抗植物病毒中的新用途，属于农药领域。
背景技术
植物病毒种类繁多、分布广泛、侵染寄主广，目前已知的植物病毒有900多种，造成1000多种病害。植物病毒病是危害农作物的重要病源之一，全球每年约造成粮食减产20-30％，经济损失达600亿美元，在农业生产中是仅次于真菌的第二大植物病害，素有“植物癌症”之称。由于植物病毒绝对寄生的特性，其复制所需的物质、能量和场所完全依赖寄主，且植物没有完整的免疫代谢系统，一旦发病终身带毒，因此对植物病毒病的防治尤为困难。
在植物病毒病的综合治理中，化学药剂防治仍然是常用的防治手段，占有重要的地位。药剂防治能够有效切断传播介体，提高植物抗病能力，使病害的发生和传播降低，延缓病程。然而目前使用的商品化抗病毒药剂普遍存在种类较少，防效低，效果不稳定等局限，很难有效防治植物病毒的侵染和传播。因此，寻找高效、低毒、环境友好的抗病毒剂，是当前需迫切解决的难题。
本课题组在新型、高效、低毒的抗植物病毒活性成分的筛选、研发过程中，首次发现基于植物源的原卟啉，表现出一定的对TMV的抑制活性，原卟啉的结构如下式所示。基于原卟啉的骨架结构，筛选、研发了一系列的卟啉类衍生物，其中部分化合物表现出对TMV的高抑制活性。原卟啉类衍生物在专利CN111481558A报道了在制备动物包膜病毒阻断剂方面的应用，但作为抗植物病毒活性成分及其应用未见任何报道。
Figure BDA0003575821790000011
Figure BDA0003575821790000021
发明内容
本发明的目的是提供原卟啉及其衍生物在抗植物病毒中的应用。
申请人采用半叶枯斑法，测定原卟啉及其衍生物的抗烟草花叶病毒(TMV)作用，结果发现，处理4天后，与溶剂对照相比，原卟啉及其衍生物处理后的枯斑数量明显减少，表明化合物对TMV具有明显的抑制效果，且表现出剂量依赖性。其中化合物5活性更高，在500μg/mL使用剂量下，该化合物对TMV的钝化、保护和治疗活性与商品化品种宁南霉素相当甚至更好。
因此，原卟啉及其衍生物是一类高效的植物病毒抑制剂，可作为农药活性成分应用于抗植物病毒中。其中，化合物5的结构式如下：
Figure BDA0003575821790000022
R1为-CH2CH2COOH；R2为-CH2COOH；R3为-COOH；R4为-CH2CH3；R5为-CH＝CH2。
所述植物病毒不局限于烟草花叶病毒，也包括黄瓜花叶病毒、马铃薯Y病毒等。
本发明的有益效果如下：
1、所述大部分原卟啉及其衍生物易溶于水，不易降解、稳定性高。
2、所述原卟啉及其衍生物能快速、高效的抑制植物病毒繁殖。
3、本发明提供了原卟啉及其衍生物的新用途，发现其在抗植物病毒方面的新应用，其抑制植物病毒增殖效果更为突出。
具体实施方式
下述实施例以TMV为例对本发明化合物在抗植物病毒方面的应用进行详细说明。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本实施例中所涉及的原卟啉及其衍生物的具体化合物结构如下，
Figure BDA0003575821790000031
式中各取代基结构如下表：
Figure BDA0003575821790000032
Figure BDA0003575821790000033
其中，化合物8，9，31中R2-R3表示两基团闭环，化合物7即为原卟啉，其它化合物均是在化合物7的基础上衍生而来，所有这些化合物都是以卟啉骨架为主体，或者与酸、盐、金属所形成的酸型结构或盐型结构或金属配位结构。
以上化合物均为已知化合物，可使用本领域所熟知的取代基替换方法合成，也可以通过商业途径购买，本实施例所使用的原料药均购自Sigma-Aldrich(Saint Louis,MO,USA)公司和J&K Scientific(中国北京)公司。
实施例
采用半叶枯斑法，测定原卟啉及其衍生物的抗病毒作用，主要测定化合物对TMV的活体保护、治疗和钝化作用，具体测定方法如下：
1.病毒提纯：
病毒提纯参照文献报道方法(Gooding,G.V.and Jr.；Hebert,Phytopathology,57(11),1285-1287)进行，病毒粗提液经2次聚乙二醇离心处理后，4℃冷藏备用。
2.化合物溶液配制：
化合物称量后，原药加入DMSO溶解，制得5×104μg/mL母液，后用含1‰吐温80 水溶液稀释至所需浓度；宁南霉素(Ningnanmycin)直接兑水稀释。
3.活体保护作用：
选取长势一致的4-6叶期珊西烟草，以主叶脉为限，将药剂喷施于右半叶，左半叶喷施相同体积溶剂作为对照，每处理3次重复。处理后置于观察室，24小时后，叶面撒布金刚砂(500目)，用毛笔蘸取病毒液，摩擦接种TMV，接种浓度为10μg/mL。4天后分别记录左右半叶枯斑数，计算防效。
4.活体治疗作用：
选取长势一致的4-6叶期珊西烟草，全叶摩擦接种TMV，接种浓度为10μg/mL。2小时后，接种叶用流水冲洗，叶面晾干后，右半叶喷施药剂，左半叶喷施溶剂作为对照，每处理3次重复。4天后记录枯斑数，计算防效。
5.活体钝化作用：
选取长势一致的4-6叶期珊西烟草，将药剂与等体积TMV病毒液混合。0.5小时后，摩擦接种于烟草右半叶，接种浓度为10μg/mL，左半叶接种相同体积溶剂和病毒混合液作为对照，每处理3次重复。4天后记录枯斑数，计算防效。
抑制率(％)＝[(对照枯斑数-处理枯斑数)/对照枯斑数]×100％
表1原卟啉及其衍生物抗TMV活性测试结果
Figure BDA0003575821790000041
Figure BDA0003575821790000051
从表1可见，所有化合物对烟草花叶病毒(TMV)的活体保护、治疗或钝化作用均存在剂量依赖性，说明这些化合物具有一定的抗TMV活性，其中化合物5的活性相比其它大多数化合物的活性更高，该化合物在500μg/mL使用浓度下与商品化药剂宁南霉素的活性相当甚至更好，具有极大的开发价值。

Claims (4)

1.原卟啉或其衍生物在抗植物病毒中的应用。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述植物病毒包括烟草花叶病毒。
3.结构如下式所示的化合物在抗植物病毒中的应用，
Figure FDA0003575821780000011
其中，R1为-CH2CH2COOH；R2为-CH2COOH；R3为-COOH；R4为-CH2CH3；R5为-CH＝CH2。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于：所述化合物的使用浓度为500μg/mL。
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BRAUN R & KRADOLFER F: "Zur Gbemotherapie pflanzlicher Virosen", 《JOURNAL OF PHYTOPATHOLOGY》 *

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