CN111732571B - 一种用于防治香蕉枯萎病的杀植物真菌剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种用于防治香蕉枯萎病的包含氨基三唑类化合物的杀植物真菌剂。本发明提供的氨基三唑类化合物具有抑制植物病原真菌尖孢镰刀菌古巴专化型(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)的作用，在防治由尖孢镰刀菌古巴专化型引起的香蕉枯萎病方面具有一定潜力。此外，本发明还提供了一种包含氨基三唑类化合物和解淀粉芽孢杆菌的杀植物真菌剂，其在防治由尖孢镰刀菌古巴专化型引起的香蕉枯萎病方面具有协同增效作用。
Description
技术领域
本发明提供了一种用于防治香蕉枯萎病的包含氨基三唑类化合物的杀植物真菌剂。
背景技术
香蕉枯萎病，又名巴拿马病和黄叶病，是由尖孢镰刀菌古巴专化型(Fusariumoxysporum f.sp.cubense，简称Foc)引起的一种维管束坏死的毁灭性香蕉真菌病害和典型的土传病害。香蕉枯萎病涉及4个生理小种，其中4号生理小种(FOC4)几乎侵染我国香蕉生产上种植的所有主栽品种，对我国香蕉生产影响极大。该病传播途径广，致病力强，蔓延速度快，感染率高，防治难，植株受感染后死亡率高，被称为“香蕉癌症”。香蕉枯萎病一旦发生就极具毁灭性，对香蕉产业的危害十分严重。此病1874年在澳大利亚被发现，上世纪中叶在巴拿马及南美洲的几个国家大面积爆发，约有43hm2的香蕉园遭毁,使风靡全球的国际贸易香蕉品种大米七(Gros Michel)退出历史舞台，并通过香蕉出口传播到全世界。到上世纪50年代，除了南太平洋、地中海、马来西亚的一些岛屿外，世界其他地方均有香蕉枯萎病的发生。
由于香蕉枯萎病是一种维管束病害，病原菌从根、茎基部侵入后在维管束中繁殖、蔓延，一般化学药剂难以奏效，至今没有十分有效的化学药剂。虽然培育抗病的香蕉品种是防治香蕉枯萎病的最理想方法，但目前没有鉴定、克隆枯萎病的抗性基因，也没找到免疫的栽培品种(参见黄穗萍等，“香蕉枯萎病防治技术研究进展”，中国热带农业，第74-77页，2001年5月，总第42期)。在生物防治方面，研究较多的是芽孢杆菌(Bacillus spp.)。本发明人长期致力于防治香蕉枯萎病方面的研究，此前已经成功发现了对香蕉枯萎病具有较好防治作用的一种解淀粉芽孢杆菌(Bacilus amyloliquefaciens)G9R-3，CCTCC NO:M2017747；保藏地点为:中国，武汉，武汉大学；中国典型培养物保藏中心，保藏时间为2017年11月30日(参见CN 108977381A)。不过生物防治目前尚处于探索阶段，且常受到防效不稳定，运输、制备以及使用方法均较为复杂等多方面的制约。
目前，在香蕉枯萎病的防治方面，化学防治虽然在大田防控应用中效果不佳，但研究筛选对病菌具有高效抑杀成分的化学制剂仍具有重要意义。长期以来，化学制剂(如苯并咪唑等)在防治植物真菌病，降低农业生产损失中发挥了重要作用，在很长一段时间内得到了人们的认可，但研究发现长期频繁使用苯并咪唑很容易使病原菌产生抗药性，同时苯并咪唑毒性较大，其残留在植物上对人和动物的健康容易造成危害。因此，寻找高效、低毒、环境友好的适合可持续发展的防治香蕉枯萎病的新型化合物迫在眉睫。
含氮杂环化合物在新型超高效农药创制中占有重要地位，在寻找结构新颖具有生物活性的先导化合物时，设计合成和大规模筛选各种含氮杂环衍生物非常重要。氨基三唑类化合物因其结构复杂性和生物活性多样性而受到广泛关注。目前，已发现氨基三唑类的化合物具有抗肿瘤、抗组胺、抗寄生虫、抗炎等生物活性。
本发明人在大量筛选具有抗植物病原真菌的含氮杂环化合物的过程中，意外地发现了具有氨基三唑结构骨架的一类化合物对尖孢镰刀菌古巴专化型具有非常好的抑制作用，并且进一步发现可以将其用于防治香蕉黄萎病。
目前尚无氨基三唑类化合物抗植物病原真菌尖孢镰刀菌古巴专化型以及防治香蕉黄萎病方面的报道。
发明内容
本发明的目的是，本发明人开发了一种具有防治由植物病原真菌引起的植物病害作用(特别是香蕉枯萎病)的新型杀植物真菌剂。
本发明通过实验证明，此类化合物对植物病原真菌尖孢镰刀菌Foc4具有良好的抑制作用。可见，氨基三唑类化合物作为杀真菌剂，其高效、低毒，适于植物病原真菌的化学防治要求。
为达到本发明的目的，本发明采用了如下技术方案：
本发明提供了一种杀植物真菌剂，其包含式(I)所示的化合物和农药学上可接受的助剂：
其中：R1或R2分别选自H、C1-4烷基或羧基，X选自卤素。
在一个优选的实施方式中，式(I)所示的化合物选自下述：
在另外一个实施方式中，所述植物真菌为尖孢镰刀菌古巴专化型(Fusariumoxysporum f.sp.cubense)。优选地，所述植物真菌为尖孢镰刀菌古巴专化型4号生理小种。
在又一个实施方式中，所述杀植物真菌剂的剂型选自可湿性粉剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、微乳剂、油悬浮剂、气雾剂和油膏中的任何一种。
在一个优选的实施方式中，所述杀植物真菌剂中还包含解淀粉芽孢杆菌。
更优选地，所述解淀粉芽孢杆菌为解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)G9R-3，CCTCC NO:M 2017747；保藏地点为:中国，武汉，武汉大学；中国典型培养物保藏中心，保藏时间为2017年11月30日。
最优选地，所述解淀粉芽孢杆菌G9R-3CCTCC No:M 2017747的16S rDNA全序列全长为1427bp，如SEQ ID NO 1所示。
本发明还提供了上述杀植物真菌剂在制备杀植物病原真菌的农药中的用途。
优选地，所述植物真菌为尖孢镰刀菌古巴专化型(Fusarium oxysporumf.sp.cubense)。
更优选地，所述植物真菌为尖孢镰刀菌古巴专化型4号生理小种。
本发明还提供了上述杀真菌剂在制备防治由植物病原真菌引起的植物病害方面的农药中的用途。
优选地，所述植物病害为香蕉枯萎病。
本发明化合物可以参考文献中报道的方法或其改进方法制备得到(参见例如，CN107428720A)，也可以通过从化学试剂公司订制获得。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：目前防治植物病原真菌引起的植物病害(如香蕉枯萎病)主要依靠苯并咪唑等化学制剂，其效果不佳、毒性较强、作用机制单一，滥用极有可能会带来“3R”问题，即有害生物抗药性、有害生物再猖獗和农药残留，直接威胁着人类的环境和食品安全。本发明提供了一种新型氨基三唑类杀植物真菌剂，为农业生产中防治植物病原真菌提供更多选择，且此类化合物是一种可降解、对环境友好的小分子化合物，对非靶点生物以及人畜安全，能够保证农业产品和果蔬的高品质，符合可持续发展的要求，其研究和市场应用潜力巨大。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。并且，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件，或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可通过正规渠道购买得到的常规产品。
实施例：杀真菌剂对香蕉枯萎病菌株尖孢镰刀菌古巴专化型(Fusariumoxysporum f.sp.cubense)4号生理小种的生长抑制作用
本发明化合物1-4从沈阳三度医药科技有限公司订制获得。解淀粉芽孢杆菌G9R-3由本发明人实验室制备并保藏。
抑菌实验采用本领域常规方法进行。简言之，将尖孢镰刀菌Foc4经平板活化后，在PDA平板上28℃培养3d，用打孔器在菌落边缘打取直径5mm的菌饼备用。向溶化后的50mLPDA中分别加入杀真菌剂，将其倒入培养皿(90mm)中制成带毒平板，冷却平板后接种Foc4菌饼，以无毒PDA平板接种Foc4菌饼作为空白对照，以只加无水甲醇作为溶剂对照，重复3次。7d后观察病原菌菌株生长情况，采用十字交叉法测定Foc4菌落直径并依据以下公式计算抑菌率:抑菌率(％)＝(对照菌落直径-处理菌落直径)/(对照菌落直径-菌饼直径)×100。结果如下表1所示。
表1：杀菌剂对香蕉枯萎病菌株的生长抑制作用(n＝3)
注：**表示p<0.01，***表示p<0.001，与溶剂对照组比较。
结果表明，与溶剂对照相比，氨基咪唑类化合物1-4对尖孢镰刀菌Foc4菌株的生长均显示出显著的抑菌作用(p<0.01)，其中化合物2的抑菌率最高，可达67％。值得一提的是，50nM解淀粉芽孢杆菌G9R-3未能显示出良好的抑菌作用，这可能与本研究中的用量较低相关。但是，令人吃惊的是，将50nMG9R-3与50nM化合物2联用后，对尖孢镰刀菌Foc4菌株的生长显示出极其显著的抑制作用，其抑菌率可达87％(p<0.001)。该结果提示，低剂量的G9R-3可能与化合物2产生了协同抑菌作用。
综上所述，本发明提供了一种新型氨基三唑类杀植物真菌剂，为农业生产中防治植物病原真菌提供更多选择，此类化合物对植物病原真菌尖孢镰刀菌Foc4的抑制活性表明了其在防治由植物病原真菌引起的植物病害(特别是香蕉枯萎病)方面的潜在应用价值。此外，本发明发现将此类化合物与解淀粉芽孢杆菌联用在防治由尖孢镰刀菌古巴专化型引起的香蕉枯萎病方面具有协同增效作用。
并且，这种新型氨基三唑类杀植物真菌剂是一种可降解、对环境友好的小分子化合物，对非靶点生物以及人畜安全，能够保证农业产品和果蔬的高品质，符合可持续发展的要求，其研究和市场应用潜力巨大。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
序列表
<110> 广西壮族自治区农业科学院
<120> 一种用于防治香蕉枯萎病的杀植物真菌剂
<130> 2020-07-23
<160> 1
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 1427
<212> DNA
<213> 解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)
<400> 1
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gagatgtgga ggaacaccag tggcgaaggc gactctctgg tctgtaactg acgctgagga 720
gcgaaagcgt ggggagcgaa caggattaga taccctggta gtccacgccg taaacgatga 780
gtgctaagtg ttagggggtt tccgcccctt agtgctgcag ctaacgcatt aagcactccg 840
cctggggagt acggtcgcaa gactgaaact caaaggaatt gacgggggcc cgcacaagcg 900
gtggagcatg tggtttaatt cgaagcaacg cgaagaacct taccaggtct tgacatcctc 960
tgacaatcct agagatagga cgtccccttc gggggcagag tgacaggtgg tgcatggttg 1020
tcgtcagctc gtgtcgtgag atgttgggtt aagtcccgca acgagcgcaa cccttgatct 1080
tagttgccag cattcagttg ggcactctaa ggtgactgcc ggtgacaaac cggaggaagg 1140
tggggatgac gtcaaatcat catgcccctt atgacctggg ctacacacgt gctacaatgg 1200
acagaacaaa gggcagcgaa accgcgaggt taagccaatc ccacaaatct gttctcagtt 1260
cggatcgcag tctgcaactc gactgcgtga agctggaatc gctagtaatc gcggatcagc 1320
atgccgcggt gaatacgttc ccgggccttg tacacaccgc ccgtcacacc acgagagttt 1380
gtaacacccg aagtcggtga tagtaacctt tatggagcca gccgccg 1427
Claims (7)
1.杀植物真菌剂在制备防治由植物病原真菌引起的植物病害方面的农药中的用途，其特征在于，所述杀植物真菌剂包含式(I)所示的化合物和农药学上可接受的助剂：
其中：R1或R2分别选自H、C1-4烷基或羧基，X选自卤素，所述植物病原真菌为尖孢镰刀菌古巴专化型4号生理小种。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，式(I)所示的化合物选自
3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述杀植物真菌剂的剂型选自可湿性粉剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、微乳剂、油悬浮剂、气雾剂和油膏中的任何一种。
4.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述杀植物真菌剂中还包含解淀粉芽孢杆菌。
5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于，所述解淀粉芽孢杆菌为解淀粉芽孢杆菌G9R-3，CCTCC NO:M 2017747；保藏地点为:中国，武汉，武汉大学；中国典型培养物保藏中心，保藏时间为2017年11月30日。
6.根据权利要求5所述的用途，其特征在于，所述解淀粉芽孢杆菌G9R-3CCTCC No:M2017747的16S rDNA全序列全长为1427bp，如SEQ ID NO 1所示。
7.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，所述植物病害为香蕉枯萎病。
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| CN103140136A (zh) * | 2010-09-01 | 2013-06-05 | 杜邦公司 | 杀真菌吡唑以及它们的混合物 |
| CN106659715A (zh) * | 2013-12-20 | 2017-05-10 | 药物发现研究所 | 取代的氨基三唑及其使用方法 |
| CN107428720A (zh) * | 2014-12-19 | 2017-12-01 | 昂科艾伦迪治疗法股份公司 | 用作酸性哺乳动物壳多糖酶抑制剂的取代的氨基三唑 |
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-
2020
- 2020-07-24 CN CN202010725424.XA patent/CN111732571B/zh active Active
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
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