CN114583072A - 有机发光二极管和具有其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及有机发光二极管和具有其的有机发光装置，更具体地，本公开涉及有机发光二极管和包括所述有机发光二极管的有机发光装置，所述有机发光二极管包括至少两个各自独立地包括发光材料层的发光部，其中发光材料层各自独立地包含具有不同氘取代率的基于蒽的主体。在各个有机发光材料层中引入有具有不同氘取代率的主体使得有机发光二极管和有机发光装置可以改善其发光效率和发光寿命。

Description

有机发光二极管和具有其的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月1日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0165607号的优先权权益，其全部内容通过引用整体明确地并入本申请。
技术领域
本公开涉及有机发光二极管，并且更具体地涉及具有优异的发光效率和发光寿命的有机发光二极管，以及包括所述二极管的有机发光装置。
背景技术
广泛使用的平板显示装置中的有机发光二极管(OLED)作为快速替代液晶显示装置(LCD)的显示装置已经成为焦点。OLED可以形成为小于
Figure BDA0003359464610000011
的薄有机膜并且可以通过电极配置实现单向或双向图像。此外，OLED甚至可以在柔性透明基板例如塑料基板上形成，使得可以使用OLED容易地实现柔性或可折叠显示装置。此外，与LCD相比，OLED可以在较低的电压下驱动并且OLED具有优异的高颜色纯度。
由于荧光材料在发光过程中仅利用单线态激子能量，因此现有技术的荧光材料显示出低的发光效率。相反，由于磷光材料在发光过程中利用三线态激子能量和单线态激子能量，因此其可以显示出高的发光效率。然而，对于商业使用而言，作为代表性磷光材料的金属配合物具有短的发光寿命。特别地，与其他颜色发光材料相比，蓝色发光材料没有显示出令人满意的发光效率和发光寿命。因此，仍然需要开发可以提高有机发光二极管的发光效率和发光寿命的新的化合物或装置结构。
发明内容
因此，本公开的实施方案涉及这样的有机发光装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点所导致的问题中的一个或更多个。
本公开的一个方面是提供具有改善的发光效率和发光寿命的有机发光二极管以及包括所述二极管的有机发光装置。
另外的特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分地将根据描述而变得明显，或者可以通过本文提供的发明构思的实践而得知。发明构思的其他特征和方面可以通过在所撰写的说明书或可从中得出的及其权利要求书以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
为了实现发明构思的这些和其他方面，如具体体现和广泛描述的，本公开提供了有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光部；设置在第一发光部与第二电极之间并且包括第二发光材料层的第二发光部；以及设置在第一发光部与第二发光部之间的第一电荷生成层，其中第一发光材料层包含具有以下式1的结构的第一主体；以及其中第二发光材料层包含具有以下式3的结构的第二主体：
[式1]
Figure BDA0003359464610000021
[式3]
Figure BDA0003359464610000022
其中Ar1和Ar2各自独立地为C6至C20芳基；D表示氘；a1和a2各自独立地为0至8的整数；b1、b2、c1和c2各自独立地为Ar1和Ar2中作为核原子的碳原子中的未与蒽环连接的碳原子上取代的氘的数目；a1、b1和c1之和与a2、b2和c2之和不同。
例如，有机发光二极管还可以包括设置在第一电荷生成层与第二发光部之间并且包括第三发光材料层的第三发光部，和设置在第二发光部与第三发光部之间的第二电荷生成层。
具有串联结构的有机发光二极管可以发射蓝色(B)光或白色(W)光。
在另一方面中，本公开提供了有机发光装置，所述有机发光装置包括基板和在基板上方的有机发光二极管。
基板可以限定有红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且有机发光二极管可以对应于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域定位，以及有机发光装置还可以包括颜色转换层，所述颜色转换层对应于红色像素区域和绿色像素区域设置在基板与有机发光二极管之间或设置在有机发光二极管上方。
基板可以限定有红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且有机发光二极管可以对应于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域定位，以及有机发光装置还可以包括滤色器层，所述滤色器层对应于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域设置在基板与有机发光二极管之间或设置在有机发光二极管上方。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者均为示例性和说明性的并且旨在提供对所要求保护的发明构思的进一步说明。
附图说明
附图(其被包括以提供对本公开的进一步理解)被并入本申请中并构成本申请的一部分，附图示出了本公开的实施方案并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出根据本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出作为根据本公开的一个示例性方面的有机发光装置的一个实例的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是示出根据本公开的一个示例性方面的具有两个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。
图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的具有三个发光部的有机发光二极管的截面图。
图6是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照本公开的多个方面，其实例在附图中示出。
本公开涉及有机发光二极管和包括所述有机发光二极管的有机发光装置，所述有机发光二极管包括复数个发光部，其中在构成各发光部的发光材料层中引入有具有不同氘取代率的基于蒽的主体。本公开的配置使得有机发光二极管和有机发光装置能够使其发光效率和发光寿命最大化。有机发光二极管可以应用于有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示，在有机发光显示装置中，栅极线GL、数据线DL和电源线PL各自彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P内形成有开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可以包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL，驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加到栅极线GL中的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，通过开关薄膜晶体管Ts将施加到数据线DL中的数据信号施加到驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极中。
通过施加到栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供给至有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发射亮度与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的光。在这种情况下，用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2所示，有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上方的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为实例，基板102限定有红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且有机发光二极管D定位在各像素区域中。换言之，各自发射红色光、绿色光或蓝色光的有机发光二极管D对应地定位在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于以下的组：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
可以在基板102上方设置有缓冲层106，并且在缓冲层106上方设置有薄膜晶体管Tr。缓冲层106可以省略。
在缓冲层106上方设置有半导体层110。在一个示例性方面中，半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层110下方设置有遮光图案，并且遮光图案可以防止光朝向半导体层110入射，从而防止半导体层110由于光而劣化。或者，半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相反的边缘可以掺杂有杂质。
在半导体层110上设置有包含绝缘材料的栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
在栅极绝缘层120上方设置有以便对应于半导体层110的中心的由导电材料例如金属制成的栅电极130。虽然在图2中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方，但是栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地被图案化。
在栅电极130上设置有包含绝缘材料的层间绝缘层140，其覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)；或者有机绝缘材料，例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧露出的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相反侧上方，与栅电极130间隔开。在图2中，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120与栅电极130相同地被图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
在层间绝缘层140上设置有由导电材料例如金属制成的源电极152和漏电极154。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。即，薄膜晶体管Tr可以对应于(图1的)驱动薄膜晶体管Td。图2中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共平面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
尽管未在图2中示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个基板102上方在源电极152和漏电极154上设置有钝化层160，其覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154露出的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上，但是其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括设置在钝化层160上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154的第一电极210。OLED D还包括各自顺序地设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在各像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含但不限于透明导电氧化物(TCO)，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面中，当有机发光显示装置100为底部发光型时，第一电极210可以具有TCO的单层结构。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，可以在第一电极210下方设置有反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于Ag或铝-钯-铜(aluminum-palladium-copper，APC)合金。在顶部发光型的OLED中，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，在钝化层160上设置有堤层164以覆盖第一电极210的边缘。堤层164使第一电极210的中心露出。堤层164可以省略。
在第一电极210上设置有发光层230。在一个示例性实施方案中，如图3所示，发光层230可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光材料层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和/或电荷生成层(CGL)。发光层230可以具有多个发光部以形成串联结构。
发光层230可以包括包含基于蒽的主体和基于硼的掺杂剂的至少一个发光材料层。这样的发光层230能够使OLED D和有机发光显示装置100改善其发光效率和发光寿命。下面我们将更详细地描述OLED。
在其上方设置有发光层230的基板102上方设置有第二电极220。第二电极220可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料，并且可以为阴极。例如，第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金例如铝-镁合金(Al-Mg)、或其组合例如Ag:Mg。例如，当第二电极220包含Ag:Mg时，Ag和Mg可以但不限于以约5:1至约10:1(例如约8:1至10:1)的重量比混合。当有机发光显示装置100为顶部发光型时，第二电极220为薄的以便具有光透射(或半透射)特性。
此外，可以在第二电极220上方设置有封装膜170以防止外部水分渗透到有机发光二极管D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。封装膜170可以省略。
有机发光显示装置100还可以包括偏光板以减少外部光的反射。例如，偏光板可以为圆偏光板。当有机发光显示装置100为底部发光型时，偏光板可以设置在基板102下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，偏光板可以附接到封装膜上。此外，可以在顶部发光型的有机发光显示装置100中的封装膜170或偏光板上附接有覆盖窗。在这种情况下，基板102和覆盖窗具有柔性特性使得可以构造柔性显示装置。
如上所述，在构成各个发光部的发光材料层中引入有具有不同氘取代率的单独的主体使得OLED能够使其发光效率和发光寿命最大化。图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的具有两个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。
如图3所示，根据本公开的第一方面的有机发光二极管(OLED)D1包括面向彼此的第一电极210和第二电极220、以及设置在第一电极210与第二电极220之间的发光层230。有机发光显示装置100(图2)包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D1可以设置在蓝色像素区域中。
第一电极210和第二电极220中的一者为阳极，第一电极210和第二电极220中的另一者为阴极。例如，第一电极210可以为注入空穴的阳极，第二电极220可以为注入电子的阴极。此外，第一电极210和第二电极220中的一者为反射电极，第一电极210和第二电极220中的另一者为透射(半透射)电极。例如，第一电极210和第二电极220的厚度各自可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000081
至约
Figure BDA0003359464610000082
例如约
Figure BDA0003359464610000083
至约
Figure BDA0003359464610000084
发光层230包括第一发光部300和第二发光部400。此外，发光层230还可以包括设置在第一发光部300与第二发光部400之间的电荷生成层(charge generation layer，CGL)370，因此，第一发光部300、CGL 370和第二发光部400顺序地设置在第一电极210上。换言之，第一发光部300设置在第一电极210与CGL 370之间，第二发光部400设置在第二电极220与CGL 370之间。
第一发光部300包括第一发光材料层(下发光材料层，EML1)340。第一发光部300还可以包括设置在第一电极210与EML1 340之间的HIL 310、设置在HIL 310与EML1 340之间的第一空穴传输层(下空穴传输层，HTL1)320、和设置在EML1 340与CGL 370之间的第一电子传输层(下电子传输层，ETL1)350中的至少一者。或者，第一发光部300还可以包括设置在HTL1 320与EML1 340之间的第一电子阻挡层(下电子阻挡层，EBL1，未示出)。
第二发光部400包括第二发光材料层(上发光材料层，EML2)440。第二发光部400还可以包括设置在CGL 370与EML2 440之间的第二空穴传输层(上空穴传输层，HTL2)420、设置在第二电极220与EML2 440之间的第二电子传输层(上电子传输层，ETL2)450、和设置在第二电极220与ETL2 450之间的EIL 460中的至少一者。或者，第二发光部400还可以包括设置在HTL2 420与EML2 440之间的第二电子阻挡层(上电子阻挡层，EBL2，未示出)。
EML1 340可以包含第一主体342和第一掺杂剂344，EML2 440可以包含第二主体442和第二掺杂剂444。在这种情况下，第一主体342和第二主体442各自分别在EML1 340和EML2 440中形成介质或基体。在附图中，为了便于描述，一些第一主体342和第二主体442以颗粒的形式示出。
EML1 340包含基于蒽的有机化合物的第一主体342和基于硼的有机化合物的第一掺杂剂344，以便发射蓝色光。EML2 440包含基于蒽的有机化合物的第二主体442和基于硼的有机化合物的第二掺杂剂444，以便发射蓝色光。第一主体342在引入到分子中的氘的取代率方面与第二主体442不同。
例如，第一主体342可以为这样的基于蒽的有机化合物：其中与分子的碳原子(例如，分子中的芳族环的核碳原子)连接的所有氢(氕)原子经氘原子取代。第一主体342可以具有以下式1的结构。相反，第二主体442可以为这样的基于蒽的有机化合物：其中与分子的碳原子(例如，分子中的芳族环的核碳原子)连接的氢(氕)原子未经氘原子取代，或者部分氕原子经氘原子取代。第二主体442可以具有以下式3的结构：
[式1]
Figure BDA0003359464610000091
[式3]
Figure BDA0003359464610000101
其中Ar1和Ar2各自独立地为C6至C20芳基；D表示氘；a1和a2各自独立地为0至8的整数；b1、b2、c1和c2各自独立地为Ar1和Ar2中作为核原子的碳原子中的未与蒽环连接的碳原子上所取代的氘的数目；a1、b1和c1之和与a2、b2和c2之和不同。
例如，式1中的a1可以与式3中的a2不同，式1中的b1可以与式3中的b2不同和/或式1中的c1可以与式3中的c2不同。作为实例，式1和式3中的b1、c1、b2和c2各自可以独立地为0至19的整数。第一主体342和第二主体442二者为具有除氘化率(氘取代率)之外基本上相同的化学结构的基于蒽的衍生物。换言之，第一主体342具有第一氘化率，第二主体442具有与第一氘化率不同的第二氘化率。
在一个示例性方面中，式1和式3中的Ar1和Ar2各自可以独立地选自苯基、萘基和蒽基。作为实例，式1和式3中的Ar1和Ar2各自可以独立地为1-萘基或2-萘基。例如，式1和式3中的Ar1和Ar2中的一者可以为1-萘基，式1和式3中的Ar1和Ar2中的另一者可以为2-萘基。在这种情况下，式1和式3中的b1、b2、c1和c2各自可以独立地为0至7的整数。
作为实例，具有式1的结构的第一主体342可以包括这样的基于蒽的有机化合物：其中蒽核中的核碳原子中的至少一个经氘取代，并且Ar1和Ar2二者中的核碳原子未经氘取代(即a1为1至8的整数，b1和c1各自为0)。例如，第一主体342的氘化率可以为约27％至约37％。或者，具有式1的结构的基于蒽的化合物的第一主体342的氘化率可以等于或大于约90％，例如为100％。在一个示例性方面中，第一主体342可以选自但不限于以下具有式2的结构的基于蒽的有机化合物：
[式2]
Figure BDA0003359464610000111
在一个示例性方面中，具有式3的结构的第二主体442可以包括这样的基于蒽的有机化合物：其中芳族环中的碳原子均未经氘取代(0％的氘化率)。或者，具有式3的结构的第二主体442可以包括这样的基于蒽的有机化合物：其中蒽核中的核碳原子中的至少一个经氘取代，并且Ar1和Ar2二者中的核碳原子均未经氘取代(即a2为1至8的整数，b2和c2各自为0)。例如，第二主体442的氘化率可以为约27％至约37％。在另一个示例性方面中，具有式3的结构的第二主体442可以包括这样的基于蒽的有机化合物：其中蒽核中的核碳原子中的至少一个经氘取代，并且Ar1和Ar2中的一者中的核碳原子中的至少一个经氘取代，而Ar1和Ar2中的另一者中的核碳原子未经氘取代(即a2为1至8的整数，b2和c2中的一者为0，而b2和c2中的另一者不为0)。例如，第二主体442的氘化率可以为约59％至约68％。在又一个示例性方面中，具有式3的结构的基于蒽的有机化合物的第二主体442的氘化率可以等于或大于约90％，例如为100％。例如，第二主体442可以选自但不限于以下具有式4的结构的基于蒽的有机化合物：
[式4]
Figure BDA0003359464610000121
第一掺杂剂344和第二掺杂剂444各自可以独立地包括基于硼的有机化合物，使得EML1 340和EML2 440二者均可以发射蓝色光。第一掺杂剂344与第二掺杂剂444可以相同或不同。例如，第一掺杂剂344和第二掺杂剂444各自可以包括具有以下式5的结构的基于硼的有机化合物：
[式5]
Figure BDA0003359464610000122
其中R11至R14、R21至R24、R31至R35和R41至R45各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C6至C30芳基氨基和C5至C30杂芳基，R11至R14、R21至R24、R31至R35和R41至R45各自可以彼此相同或不同，或者R31至R35中的相邻两者或R41至R45中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C6至C10芳族环或者未经取代或经取代的C5至C10杂芳族环；R51选自氕、氘、C1至C10烷基、C3至C15环烷基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C6至C30芳基氨基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自可以独立地未经取代或经氘或C1至C10烷基取代，其中C6至C30芳基氨基的芳基可以未经取代或经C1至C10烷基和C6至C20芳基中的至少一者或氘取代。
R11至R14、R21至R24、R31至R35、R41至R45和R51中的C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C6至C30芳基氨基各自可以独立地未经取代或经C1至C10烷基(例如，C1至C5烷基如叔丁基和/或叔戊基)取代。
更特别地，R11至R14、R21至R24、R31至R35、R41至R45和R51中的C6至C30芳基氨基可以独立地包括但不限于二苯基氨基和苯基萘基氨基。R11至R14、R21至R24、R31至R35、R41至R45和R51中的C6至C30芳基可以独立地包括但不限于各自独立地未经取代或经至少一个(例如1至2个)C1至C10烷基取代的苯基和萘基。R11至R14、R21至R24、R31至R35、R41至R45和R51中的C5至C30杂芳基可以独立地包括但不限于咔唑基。R11至R14、R21至R24、R31至R35、R41至R45和R51中的C1至C10烷基可以独立地包括但不限于C1至C5烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基(例如叔丁基)、戊基(例如叔戊基)。在这种情况下，C6至C30芳基氨基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C1至C10烷基以及与这些基团连接的取代基各自可以进一步经氘取代。
由R31至R35中的相邻两者和/或R41至R45中的相邻两者形成的C6至C10芳族环和C5至C10杂芳族环可以包括但不限于各自可以未经取代或经1至3个C1至C5烷基取代的苯并呋喃环和苯并噻吩环。
在一个示例性方面中，R11至R14中的一者、R21至R24中的一者、R31至R35中的一者和R41至R45中的一者可以独立地包括但不限于甲基、叔丁基或叔戊基，以及R11至R14中的余者、R21至R24中的余者、R31至R35中的余者和R41至R45中的余者可以独立地包括但不限于氕或氘，以及R51可以包括氕、氘、甲基、二苯基氨基、苯基萘基氨基或咔唑基。在另一个示例性方面中，R11至R14、R21至R24、R31至R35和R41至R45可以包括氢，以及R51可以为二苯基氨基。
在又一个示例性方面中，R11至R14、R21至R24和R31至R35可以包括氢，R41至R45中的一者可以包括苯基，R41至R45中的余者可以包括氢，以及R51可以包括甲基。在再一个示例性方面中，R11至R14中的一者、R21至R24中的一者、R31至R35中的一者和R41至R45中的一者可以独立地包括但不限于甲基、叔丁基或叔戊基，R41至R45中的另一者可以包括各自可以经叔丁基或叔戊基取代的苯基和萘基，以及R11至R14中的余者、R21至R24中的余者、R31至R35中的余者和R41至R45中的余者可以独立地包括但不限于氕或氘，以及R51可以包括甲基。
在再一个示例性方面中，R11至R14中的一者、R21至R24中的一者、R31至R35中的一者和R41至R45中的一者可以独立地包括叔丁基和叔戊基，R41至R45中的另外两者可以形成可以经叔丁基取代的苯并呋喃环或苯并噻吩环，R11至R14中的余者、R21至R24中的余者、R31至R35中的余者和R41至R45中的余者可以包括氕和氘，以及R51可以包括甲基。
作为实例，第一掺杂剂344和第二掺杂剂444各自可以独立地选自但不限于以下具有式6的结构的基于硼的有机化合物：
[式6]
Figure BDA0003359464610000151
EML1 340和EML2 440各自中的第一掺杂剂344和第二掺杂剂444的含量可以为但不限于约1重量％至约10重量％，例如约1重量％至约5重量％。EML1 340和EML2 440的厚度各自可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000161
至约
Figure BDA0003359464610000162
例如约
Figure BDA0003359464610000163
至约
Figure BDA0003359464610000164
HIL 310设置在第一电极210与HTL1 320之间并且改善无机的第一电极210与有机的HTL1 320之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 310可以包含空穴注入主体和空穴注入掺杂剂。
在一个示例性方面中，空穴注入主体可以包括但不限于具有以下式7的结构的基于螺芴的有机化合物：
[式7]
Figure BDA0003359464610000165
其中R61和R62各自独立地为C6至C30芳基或C3至C30杂芳基，其中C6至C30芳基和C3至C30杂芳基各自可以独立地未经取代或经C1至C10烷基和C6至C30芳基中的至少一者取代；R63和R64各自独立地为氕、氘或C1至C20烷基；f和g各自为取代基的数目并且独立地为0至4的整数；L1和L2各自独立地为C6至C30亚芳基，其中C6至C30亚芳基可以未经取代或经C1至C10烷基和C6至C30芳基中的至少一者取代；以及h和i各自为0或1的整数。
例如，式7中的L1和L2各自可以独立地包括未经取代或经C1至C10烷基和C6至C20芳基(例如苯基)中的至少一者取代的亚苯基，以及R61和R62各自可以独立地包括各自可以独立地未经取代或经C1至C10烷基和C6至C30芳基(例如苯基)中的至少一者取代的苯基、萘基、芴基和咔唑基。作为实例，空穴注入主体可以选自但不限于以下具有式8的结构的基于螺芴的有机化合物：
[式8]
Figure BDA0003359464610000171
Figure BDA0003359464610000181
在一个示例性方面中，空穴注入掺杂剂可以具有轴烯(radialene)结构。具有轴烯结构的空穴注入掺杂剂可以选自但不限于以下具有式9的结构的有机化合物：
[式9]
Figure BDA0003359464610000182
HIL 310中的空穴注入掺杂剂的含量可以为但不限于约0.1重量％至约10重量％，例如约0.1重量％至约5重量％。HIL 310的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000183
至约
Figure BDA0003359464610000184
例如约
Figure BDA0003359464610000185
至约
Figure BDA0003359464610000186
HTL1 320和HTL2 420各自分别将空穴传输至EML1 340和EML2440。在一个示例性方面中，HTL1 320和HTL2 420各自可以独立地包含但不限于具有式7和式8的结构的基于螺芴的有机化合物。HTL1 320和HTL2 420的厚度各自可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000187
至约
Figure BDA0003359464610000188
例如约
Figure BDA0003359464610000189
至约
Figure BDA0003359464610000191
ETL1 350将电子传输到EML1 340中。在一个示例性方面中，ETL1 350可以包含三线态能级T1等于或大于约2.6eV的有机化合物。作为实例，ETL1 350可以包含具有以下式10的结构的基于吖嗪的有机化合物：
[式10]
Figure BDA0003359464610000192
其中Y1至Y5各自独立地为CR71或氮(N)，其中Y1至Y5中的一者至三者为氮；R71为氢或C6至C30芳基；L3为C6至C30亚芳基；R72为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自可以独立地未经取代或经C6至C30芳基或C3至C30杂芳基取代；R73为氢，或者当k为2或更大时R73中的相邻两者形成C6至C20芳族环；j为1或2；k为0至4的整数；以及l为0或1。
例如，被取代至R72的C6至C30芳基或C3至C30杂芳基可以包括C10至C30稠合芳基和C10至C30稠合杂芳基。式10中的R73可以稠合以形成萘基。作为实例，ETL1 350可以选自但不限于以下具有式11的结构的基于吖嗪的有机化合物：
[式11]
Figure BDA0003359464610000193
Figure BDA0003359464610000201
ETL2 450将电子传输到EML2 440中。ETL2 450可以包含具有优异的电子注入特性和电荷迁移率的有机化合物。作为实例，ETL2 450可以包含具有以下式12的结构的基于苯并咪唑的有机化合物：
[式12]
Figure BDA0003359464610000202
其中Ar为C10至C30亚芳基；R81为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中C6至C30芳基和C5至C30杂芳基各自未经取代或经C1至C10烷基取代；R82和R83各自独立地为氢、C1至C10烷基或C6至C30芳基。
例如，Ar可以包括亚萘基和亚蒽基，R81可以包括各自独立地未经取代或经C1至C10烷基取代的苯基和苯并咪唑基，以及R82和R83各自可以独立地包括氢、甲基、乙基和苯基。作为实例，ETL2 450中的基于苯并咪唑的有机化合物可以选自但不限于以下具有式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物：
[式13]
Figure BDA0003359464610000211
在一个示例性方面中，ETL2 450可以包含具有式12至式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物和另外的为有机金属化合物的电子传输材料。ETL2 450中的另外的为有机金属化合物的电子传输材料可以包括但不限于喹啉锂(Liq)、三(8-羟基喹啉铝)(Alq3)和双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)。ETL2 450中的另外的为有机金属化合物的电子传输材料的含量可以但不限于等于或小于约50重量％，例如为约2重量％至约50重量％。当ETL2 450包含基于苯并咪唑的有机化合物和另外的为有机金属化合物的电子传输材料时，ETL2 450的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000221
至约
Figure BDA0003359464610000222
例如约
Figure BDA0003359464610000223
至约
Figure BDA0003359464610000224
在另一个示例性方面中，ETL2 450可以包含具有式12至式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物、具有式10至式11的结构的基于吖嗪的有机化合物和另外的为有机金属化合物的电子传输材料。在这种情况下，具有式12至式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物和具有式10至式11的结构的基于吖嗪的有机化合物可以以约1:4至约4:1、例如约1:2至约2:1的重量比混合。
ETL2 450中的另外的为有机金属化合物的电子传输材料的含量可以但不限于等于或小于约50重量％，例如为约2重量％至约50重量％。当ETL2 450包含基于苯并咪唑的有机化合物、基于吖嗪的有机化合物和另外的为有机金属化合物的电子传输材料时，ETL2450的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000225
至约
Figure BDA0003359464610000226
例如约
Figure BDA0003359464610000227
至约
Figure BDA0003359464610000228
EIL 460设置在第二电极220与ETL2 450之间，并且可以改善第二电极220的物理特性，并因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 460可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
或者，除了碱金属卤化物、碱土金属卤化物和有机金属化合物之外，EIL 460还可以掺杂有碱金属例如Li、Na、K和Cs；碱土金属例如Mg、Sr、Ba和Ra；和/或镧系金属例如Yb。在这种情况下，EIL 460中的碱金属卤化物/碱土金属卤化物/有机金属化合物和碱金属/碱土金属/镧系金属可以但不限于以约4:1至约1:4、例如约2:1至约1:2的重量比混合。EIL 460的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000229
至约
Figure BDA00033594646100002210
例如约
Figure BDA00033594646100002211
至约
Figure BDA00033594646100002212
CGL 370设置在第一发光部300与第二发光部400之间。CGL 370包括设置在ETL1350与HTL2 420之间的N型CGL(N-CGL)380和设置在N-CGL 380与HTL2 420之间的P型CGL(P-CGL)390。N-CGL 380将电子提供给第一发光部300的EML1 340，P-CGL 390将空穴提供给第二发光部400的EML2 440。
N-CGL 380可以为包含N型主体和N型掺杂剂的有机层。例如，N型主体可以包括具有以下式14的结构的基于菲咯啉的有机化合物：
[式14]
Figure BDA0003359464610000231
其中R91为氢或C6至C30芳基，其中C6至C30芳基可以未经取代或经C1至C10烷基取代；R92为C6至C30芳基，其中C6至C30芳基可以未经取代或经C1至C10烷基取代；L4各自独立地为C6至C30亚芳基或C5至C30亚杂芳基；以及m为1或2。
例如，式14中的R91可以包括氢和未经取代的或甲基取代的苯基、未经取代的或甲基取代的萘基，R92可以包括各自独立地未经取代或经甲基取代的苯基、萘基和菲基，以及L4可以包括亚苯基、亚萘基、亚蒽基和亚菲咯啉基。作为实例，N型主体可以选自但不限于以下具有式15的结构的基于菲咯啉的有机化合物：
[式15]
Figure BDA0003359464610000232
N型掺杂剂可以包括碱金属例如Li、Na、K和Cs；和/或碱土金属例如Mg、Sr、Ba和Ra。N型掺杂剂允许N-CGL 380具有改善的电子生成和电子注入。例如，N-CGL 380中的N型掺杂剂的含量可以为但不限于约1重量％至约10重量％。N-CGL 380的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000233
至约
Figure BDA0003359464610000234
例如约
Figure BDA0003359464610000235
至约
Figure BDA0003359464610000236
P-CGL 390可以为包含P型主体和P型掺杂剂的有机层。例如，P型主体可以包括具有式7和式8的结构的基于螺芴的有机化合物，P型掺杂剂可以包括选自具有式9的结构的基于轴烯的有机化合物中的任一者，但不限于此。P-CGL 390中的P型掺杂剂的含量可以为但不限于约1重量％至约40重量％，例如约3重量％至约30重量％。P-CGL 390的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000241
至约
Figure BDA0003359464610000242
例如约
Figure BDA0003359464610000243
至约
Figure BDA0003359464610000244
根据这方面，EML1 340包含其中至少蒽核被完全氘化以便具有优异的空穴注入特性的具有式1至式2的结构的基于蒽的有机化合物作为第一主体342，EML2 440包含其中所有碳原子未被氘化或者部分碳原子被氘化以便具有优异的电子注入特性的具有式3至4的结构的基于蒽的有机化合物作为第二主体442。因此，OLED D1可以降低其驱动电压并且使其发光效率和发光寿命最大化。
在以上实施方案中，OLED具有两个发光部。OLED不太可能可以发射白色光。图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的作为有机发光装置的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示，有机发光显示装置500包括：第一基板502，其限定有红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者；面向第一基板502的第二基板504；在第一基板502上方的薄膜晶体管Tr；设置在第一基板502与第二基板504之间并且发射白色(W)光的有机发光二极管D；以及设置在有机发光二极管D与第二基板504之间的滤色器层580。
第一基板502和第二基板504各自可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板502和第二基板504各自可以由PI、PES、PEN、PET、PC或其组合制成。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的第一基板502形成阵列基板。
在第一基板502上方可以设置有缓冲层506，并且在缓冲层506上方对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者设置有薄膜晶体管Tr。缓冲层506可以省略。
在缓冲层506上方设置有半导体层510。半导体层510可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
在半导体层510上设置有包含绝缘材料(例如，无机绝缘材料如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx))的栅极绝缘层520。
在栅极绝缘层520上方设置有以便对应于半导体层510的中心的由导电材料例如金属制成的栅电极530。在栅电极530上设置有包含绝缘材料(例如无机绝缘材料如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx))或有机绝缘材料(如苯并环丁烯或光压克力)的层间绝缘层540。
层间绝缘层540具有使半导体层510的两侧露出的第一半导体层接触孔542和第二半导体层接触孔544。第一半导体层接触孔542和第二半导体层接触孔544设置在栅电极530的相反侧上方，与栅电极530间隔开。
在层间绝缘层540上设置有由导电材料例如金属制成的源电极552和漏电极554。源电极552和漏电极554相对于栅电极530彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔542和第二半导体层接触孔544接触半导体层510的两侧。
半导体层510、栅电极530、源电极552和漏电极554构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
虽然未在图4中示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个第一基板502上方在源电极552和漏电极554上设置有钝化层560，其覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层560具有使薄膜晶体管Tr的漏电极554露出的漏极接触孔562。
有机发光二极管(OLED)D位于钝化层560上方。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏电极554的第一电极610、面向第一电极610的第二电极620、以及设置在第一电极610与第二电极620之间的发光层630。
对于各个像素区域形成的第一电极610和一体形成的第二电极620中的一者可以为阳极，第一电极610和第二电极620中的另一者可以为阴极。第一电极610和第二电极620中的一者可以为透射(或半透射)电极，第一电极610和第二电极620中的另一者可以为反射电极。
例如，第一电极610可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极610可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
在其上方设置有发光层630的第一基板502上方设置有第二电极620。第二电极620可以设置在整个显示区域上方。第二电极620可以为阴极并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，例如低电阻金属。作为实例，第二电极620可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合，例如Al-Mg或Ag:Mg。
当有机发光显示装置500为底部发光型时，第一电极可以具有透明导电氧化物的单层结构。或者，当有机发光显示装置500为底部发光型时，可以在第一电极下方设置有反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于Ag或APC合金。在顶部发光型的OLED中，第一电极610可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。第二电极620是薄的以便具有光透射(或半透射)特性。
在钝化层560上设置有堤层564以覆盖第一电极610的边缘。堤层564使第一电极610的对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者的中心露出。堤层564可以省略。
在第一电极610上设置有包括多个发光部的发光层630。各发光部可以分别包括发光材料层。各发光部还可以包括HIL、HTL、EBL、ETL和EIL中的至少一者。
滤色器层580设置在OLED D上方并且包括各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器582、绿色滤色器584和蓝色滤色器586。尽管未在图4中示出，但是滤色器层580可以通过粘合层附接至OLED D。或者，滤色器层580可以直接设置在OLED D上。
此外，可以在第二电极620上方设置有封装膜以防止外部水分渗透到OLED D中。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层合结构(图2中的170)。
有机发光显示装置500还可以包括偏光板以减少外部光的反射。作为实例，偏光板可以为圆偏光板。当有机发光显示装置为底部发光型时，偏光板可以设置在第一基板502下方。或者，当有机发光显示装置500为顶部发光型时，偏光板可以附接到封装膜，例如第二基板504上。
在图4中，从OLED D发射的光透过第二电极620，滤色器层580设置在OLED D上方。或者，从OLED D发射的光透过第一电极610，滤色器层580可以设置在OLED D与第一基板502之间。此外，可以在OLED D与滤色器层580之间形成颜色转换层。颜色转换层可以包括各自分别对应于各个像素区域(RP、GP和BP)设置的红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层，以便将白色(W)光分别转换为红色光、绿色光和蓝色光中的每一者。
如上所述，从OLED D发射的白色(W)光透过各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器582、绿色滤色器584和蓝色滤色器586，使得在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中显示红色光、绿色光和蓝色光。
图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的具有三个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图5所示，有机发光二极管(OLED)D2包括第一电极610和第二电极620、以及设置在第一电极610与第二电极620之间的发光层630。
第一电极610和第二电极620中的一者可以为阳极，第一电极610和第二电极620中的另一者可以为阴极。作为实例，第一电极610可以为注入空穴的阳极，第二电极620可以为注入电子的阴极。第一电极610和第二电极620中的一者可以为反射电极，第一电极610和第二电极620中的另一者可以为透射(或半透射)电极。作为实例，第一电极610和第二电极620的厚度各自可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000271
至约
Figure BDA0003359464610000272
例如约
Figure BDA0003359464610000273
至约
Figure BDA0003359464610000274
发光层630包括第一发光部700、第二发光部800和第三发光部900。发光层630还包括设置在第一发光部700与第三发光部900之间的第一电荷生成层(CGL1)770和设置在第二发光部800与第三发光部900之间的第二电荷生成层(CGL2)970。由于CGL1 770设置在第一发光部700与第三发光部900之间，CGL2 970设置在第二发光部800与第三发光部900之间，因此第一发光部700、CGL1 770、第三发光部900、CGL2 970和第二发光部800顺序地设置在第一电极610上方。换言之，第一发光部700设置在第一电极610与CGL1 770之间，第二发光部800设置在第二电极620与CGL2 970之间，以及第三发光部900设置在CGL1 770与CGL2970之间。
第一发光部700包括第一发光材料层(下EML，EML1)740。第一发光部700还可以包括设置在第一电极610与EML1 740之间的HIL 710、设置在HIL 710与EML1 740之间的HTL1(下HTL)720、和设置在EML1740与CGL1 770之间的ETL1(下ETL)750中的至少一者。或者，第一发光部700还可以包括设置在HTL1 720与EML1 740之间的EBL1(下EBL)730。
第二发光部800包括第二发光材料层(上EML，EML2)840。第二发光部800还可以包括设置在CGL2 970与EML2 840之间的HTL2(上HTL)820、设置在第二电极620与EML2 840之间的ETL2(上ETL)850、和设置在第二电极620与ETL2 850之间的EIL 860中的至少一者。或者，第二发光部800还可以包括设置在HTL2 820与EML2 840之间的EBL2(上EBL)830。
第三发光部900包括第三发光材料层(中EML，EML3)940。第三发光部900还可以包括设置在CGL1 770与EML3 940之间的第三空穴传输层(中HTL，HTL3)920和设置在EML3 940与CGL2 970之间的第三电子传输层(中ETL，ETL3)950中的至少一者。
EML1 740包含基于蒽的有机化合物的第一主体742和基于硼的有机化合物的第一掺杂剂744，使得EML1 740发射蓝色光。EML2 840包含基于蒽的有机化合物的第二主体842和基于硼的有机化合物的第二掺杂剂844，使得EML2 840发射蓝色光。
作为实例，第一主体742可以为其中至少蒽核中的核碳原子被氘化的基于蒽的有机化合物，并且可以具有式1和式2的结构。第二主体842可以为其中分子中的芳族环的核碳原子均未被氘化或部分核碳原子被氘化的基于蒽的有机化合物，并且可以具有式3和式4的结构。
第一掺杂剂744和第二掺杂剂844各自包括基于硼的有机化合物，使得EML1 740和EML2 840二者均发射蓝色光。第一掺杂剂744与第二掺杂剂844可以相同或不同。第一掺杂剂744和第二掺杂剂844各自可以独立地具有式5和式6的结构。
EML1 740和EML2 840各自中的第一掺杂剂744和第二掺杂剂844的含量可以为但不限于约1重量％至约10重量％，例如约1重量％至约5重量％。作为实例，EML1 740和EML2840的厚度各自可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000281
至约
Figure BDA0003359464610000282
例如约
Figure BDA0003359464610000283
至约
Figure BDA0003359464610000284
HIL 710设置在第一电极610与HTL1 720之间并且改善无机的第一电极610与有机的HTL1 720之间的界面特性。HIL 710可以包含空穴注入主体和空穴注入掺杂剂。
在一个示例性方面中，空穴注入主体可以包括但不限于具有以下式16的结构的基于蒽的有机化合物：
[式16]
Figure BDA0003359464610000291
其中R101至R104各自独立地为C6至C30芳基，其中C6至C30芳基可以未经取代或经C1至C10烷基取代。
例如，式16中的R101至R104各自可以独立地包括各自未经取代或经C1至C10烷基取代的苯基、萘基(例如1-萘基和2-萘基)和菲基。作为实例，空穴注入主体可以选自但不限于以下具有式17的结构的基于蒽的化合物：
[式17]
Figure BDA0003359464610000292
空穴注入掺杂剂可以包括但不限于碱金属卤化物例如LiF、NaF和CsF；和/或碱土金属卤化物例如BaF2和MgF2。
HIL 710中的具有式16和式17的结构的空穴注入主体与碱金属卤化物和/或碱土金属卤化物的空穴注入掺杂剂可以但不限于按约9:1至约5:5、例如约8:2至约5:5的重量比混合。作为实例，HIL 710的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000301
至约
Figure BDA0003359464610000302
例如约
Figure BDA0003359464610000303
至约
Figure BDA0003359464610000304
HTL1 720、HTL2 820和HTL3 920各自分别将空穴传输到EML1 740、EML2 840和EML3 940中。在一个示例性方面中，HTL1 720、HTL2 820和HTL3 920各自可以独立地包含但不限于具有式7和式8的结构的基于螺芴的有机化合物。HTL1 720的厚度可以为约
Figure BDA0003359464610000307
至约
Figure BDA0003359464610000308
例如约
Figure BDA0003359464610000305
至约
Figure BDA0003359464610000306
HTL2 820的厚度可以为约
Figure BDA00033594646100003010
至约
Figure BDA0003359464610000309
例如约
Figure BDA00033594646100003011
至约
Figure BDA00033594646100003012
以及HTL3 920的厚度可以为约
Figure BDA00033594646100003014
至约
Figure BDA00033594646100003013
例如约
Figure BDA00033594646100003015
至约
Figure BDA00033594646100003016
但不限于此。
ETL1 750将电子传输到EML1 740中。在一个示例性方面中，ETL1 750可以包含三线态能级等于或大于约2.6eV的有机化合物。作为实例，ETL1 750可以包含具有式10和式11的结构的基于吖嗪的有机化合物。ETL1 750的厚度可以为但不限于约
Figure BDA00033594646100003017
至约
Figure BDA00033594646100003018
例如约
Figure BDA00033594646100003019
至约
Figure BDA00033594646100003020
ETL2 850将电子传输到EML2 840中，并且可以包含具有优异的电子注入特性的有机化合物。作为实例，ETL2 850可以包含具有式12至式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物。
在一个示例性方面中，ETL2 850可以由基于苯并咪唑的有机化合物组成。由于具有式12至式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物具有优异的电子注入特性和电荷迁移率，因此包含基于苯并咪唑的有机化合物并且邻近于提供电子的第二电极620设置的ETL2850可以使其电子注入特性和电荷迁移率最大化。
在另一个示例性方面中，ETL2 850可以包含具有式12至式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物和具有式10至式11的结构的基于吖嗪的有机化合物。在这种情况下，ETL2850中的基于苯并咪唑的有机化合物和基于吖嗪的有机化合物可以但不限于按约1:4至约4:1、例如约1:2至约2:1的重量比混合。ETL2 850的厚度可以为但不限于约
Figure BDA00033594646100003021
至约
Figure BDA00033594646100003022
例如约
Figure BDA00033594646100003023
至约
Figure BDA00033594646100003024
ETL3 950将电子传输到EML3 940中。在一个示例性方面中，ETL3 950可以包含具有式12至式13的结构的基于苯并咪唑的有机化合物。ETL3 950的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000316
至约
Figure BDA0003359464610000317
例如约
Figure BDA0003359464610000318
至约
Figure BDA0003359464610000319
EIL 860设置在第二电极620与ETL2 850之间，并且可以改善第二电极620的物理特性，并因此可以提高OLED D2的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 860可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
或者，除了碱金属卤化物、碱土金属卤化物和有机金属化合物之外，EIL 860还可以掺杂有碱金属例如Li、Na、K和Cs；碱土金属例如Mg、Sr、Ba和Ra；和/或镧系金属例如Yb。EIL 860的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000312
至约
Figure BDA0003359464610000313
例如约
Figure BDA0003359464610000314
至约
Figure BDA0003359464610000315
EBL1 730防止电子经由EML1 740传输至第一电极610，EBL2 830防止电子经由EML2 840传输至CGL2 970。在一个示例性方面中，EBL1 730和EBL2 830各自可以独立地包含但不限于具有以下式18的结构的基于螺芴的有机化合物：
[式18]
Figure BDA0003359464610000311
其中L5为C6至C30亚芳基；n为0或1；R111和R112各自独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中C6至C30芳基和C5至C30杂芳基各自可以未经取代或经C1至C10烷基和C6至C20芳基中的至少一者取代。
例如，式18中的L5包括亚苯基，以及式18中的R111和R112各自可以独立地包括各自独立地未经取代或经C1至C10烷基和C6至C20芳基(例如苯基)中的至少一者取代的苯基、联苯基、芴基、咔唑基、苯基-咔唑基、咔唑基-苯基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
作为实例，EBL1 730和EBL2 830各自可以独立地选自但不限于以下具有式19的结构的基于螺芴的有机化合物：
[式19]
Figure BDA0003359464610000321
EBL1 730和EBL2 830的厚度各自可以独立地为但不限于约
Figure BDA0003359464610000322
至约
Figure BDA0003359464610000323
例如约
Figure BDA0003359464610000324
至约
Figure BDA0003359464610000325
CGL1 770设置在第一发光部700与第二发光部800(特别地，第三发光部900)之间。CGL1 770包括设置在ETL1 750与HTL3 920之间的第一N型CGL(N-CGL1)780和设置在N-CGL1780与HTL3 920之间的第一P型CGL(P-CGL1)790。N-CGL1 780将电子提供给第一发光部700的EML1 740，P-CGL1 790将空穴提供给第三发光部900的EML3 940。
CGL2 970设置在第二发光部800与第三发光部900之间。CGL2 970包括设置在ETL3950与HTL2 820之间的第二N-CGL(N-CGL2)980和设置在N-CGL2 980与HTL2 820之间的第二P型CGL(P-CGL2)990。N-CGL2 980将电子提供给第三发光部的EML3 940，P-CGL2 990将空穴提供给第二发光部的EML2 840。
N-CGL1 780和N-CGL2 980各自分别可以为包含N型主体和N型掺杂剂的有机层。在一个示例性方面中，N型主体可以包括具有式14至式15的结构的基于菲咯啉的有机化合物。N型掺杂剂可以包括碱金属例如Li、Na、K和Cs；和/或碱土金属例如Mg、Sr、Ba和Ra。例如，N-CGL1 780和N-CGL2 980各自中的N型掺杂剂的含量可以为但不限于约1重量％至约10重量％。N-CGL1 780的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000331
至约
Figure BDA0003359464610000332
例如约
Figure BDA0003359464610000333
至约
Figure BDA0003359464610000334
N-CGL2 980的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000335
至约
Figure BDA0003359464610000336
例如约
Figure BDA0003359464610000337
至约
Figure BDA0003359464610000338
P-CGL1 790和P-CGL2 990各自分别可以为包含P型主体和P型掺杂剂的有机层。在一个示例性方面中，P型主体可以包括具有式7和式8的结构的基于螺芴的有机化合物，P型掺杂剂可以包括选自具有式9的结构的基于轴烯的有机化合物中的任一者，但不限于此。P-CGL1 790和P-CGL2 990各自中的P型掺杂剂的含量可以为但不限于约1重量％至约40重量％，例如约3重量％至约30重量％。P-CGL1 790和P-CGL2 990的厚度各自可以独立地为但不限于约
Figure BDA0003359464610000339
至约
Figure BDA00033594646100003310
例如约
Figure BDA00033594646100003311
至约
Figure BDA00033594646100003312
EML3 940包括中下EML(第一层)940A和中上EML(第二层)940B。中下EML 940A邻近于第一电极610设置，中上EML 940B邻近于第二电极620设置。中下EML 940A和中上EML940B中的一者可以为绿色发光材料层，中下EML 940A和中上EML 940B中的另一者可以为红色发光材料层。绿色发光材料层和红色发光材料层顺序设置以便形成EML3 940。
例如，中下EML 940A可以为红色发光材料层。在这种情况下，中下EML 940A可以包含红色主体(第三主体)942a和红色掺杂剂(第三掺杂剂)944a。在一个示例性方面中，红色主体942a可以包括P型红色主体(空穴型红色主体)和N型红色主体(电子型红色主体)。
作为实例，P型红色主体可以包括但不限于具有式7至式8的结构的基于螺芴的有机化合物。N型红色主体可以包括但不限于具有以下式20的结构的基于喹唑啉-咔唑的有机化合物：
[式20]
Figure BDA0003359464610000341
其中R121为氕、氘、C1至C20烷基或C6至C30芳基；R122为C6至C30芳基；R123和R124各自独立地为氕、氘、C5至C30杂芳基，其中C5至C30杂芳基未经取代或经C6至C30芳基(其可以未经取代或经其他C6至C30芳基进一步取代)取代，或者在p和q各自独立地为2或更大的情况下，R123中的相邻两者和R124中的相邻两者各自形成C6至C10芳族环，其中R123和R124中的至少一者可以为C5至C30杂芳基，或者R123中的相邻两者和R124中的相邻两者中的至少之一可以形成C6至C10芳族环；o、p和q各自为取代基的数目并且独立地为0至4的整数。
例如，在式20中，R121可以包括氕和氘，R122可以包括苯基，R123可以包括氕和氘或者R123中的相邻两者可以形成苯环，以及R124可以包括各自可以独立地经苯基和/或萘基取代的咔唑基和苯并咔唑基，所述苯基和/或萘基各自可以独立地未经取代或经其他苯基和/或其他萘基进一步取代。作为实例，N型红色主体可以选自但不限于以下具有式21的结构的有机化合物：
[式21]
Figure BDA0003359464610000342
Figure BDA0003359464610000351
在一个示例性方面中，中下EML 940A中的P型红色主体和N型红色主体可以但不限于按约1:9至约9:1、例如约2:8至约8:2或约7:3至约3:7的重量比混合。
红色掺杂剂944a可以包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。在一个示例性方面中，红色磷光材料可以具有但不限于以下式22的结构：
[式22]
Figure BDA0003359464610000352
其中R131为氕、氘、卤素原子、C1至C6烷基、C3至C6环烷基、C6至C10芳基或C3至C10杂芳基，当r大于2时，R131可以彼此相同或不同；R132至R135各自独立地为氕、氘、卤素原子、C1至C6烷基、C3至C6环烷基、C6至C10芳基或C3至C10杂芳基，或者R132至R135中的相邻两者形成C6至C10芳环，其中R132至R135中的相邻两者中的至少之一可以形成C6至C10芳环；R136至R138各自独立地为氕、氘或C1至C6烷基；r为取代基的数目并且为0至4的整数。
在式22中，R131可以包括氕、氘和C1至C6烷基，R132至R135各自可以独立地包括氕、氘、C1至C6烷基，或者R132至R135中的相邻两者中的至少之一可以形成苯环。作为实例，红色掺杂剂944a可以选自但不限于以下具有式23的结构的红色磷光材料：
[式23]
Figure BDA0003359464610000361
中上EML 940B可以为绿色发光材料层。在这种情况下，中上EML940B可以包含绿色主体(第四主体)942b和绿色掺杂剂(第四掺杂剂)944b。在一个示例性方面中，绿色主体942b可以包括P型绿色主体(空穴型绿色主体)和N型绿色主体(电子型绿色主体)。
作为实例，P型绿色主体可以包括但不限于具有以下式24的结构的基于双咔唑的有机化合物：
[式24]
Figure BDA0003359464610000371
其中R141和R142各自独立地为C6至C30芳基，其中C6至C30芳基可以分别未经取代或经其他C6至C10芳基进一步取代。
在式24中，R141和R142各自可以独立地包括苯基和萘基，所述苯基和萘基各自可以独立地未经取代或经其他苯基和/或其他萘基取代。作为实例，P型绿色主体可以选自但不限于以下具有式25的结构的基于双咔唑的有机化合物：
[式25]
Figure BDA0003359464610000372
Figure BDA0003359464610000381
N型绿色主体可以包括但不限于具有以下式26的结构的基于三嗪的有机化合物：
[式26]
Figure BDA0003359464610000382
其中R151和R152各自独立地为C6至C30芳基；R153为C10至C20稠合杂芳基，所述C10至C20稠合杂芳基可以未经取代或经C10至C20稠合芳基进一步取代；L6为C6至C30亚芳基；s为0或1。
在式26中，R151和R152各自可以独立地包括苯基，R153可以包括各自可以独立地未经取代或经三亚苯基和/或菲基取代的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及L6可以包括亚苯基。作为实例，N型绿色主体可以选自但不限于以下具有式27的结构的基于三嗪的有机化合物：
[式27]
Figure BDA0003359464610000383
Figure BDA0003359464610000391
在一个示例性方面中，中上EML 940B中的P型绿色主体和N型绿色主体可以但不限于按约1:9至约9:1、例如约2:8至约8:2或约7:3至约3:7的重量比混合。
绿色掺杂剂944b可以包括绿色磷光材料、绿色荧光材料和绿色延迟荧光材料中的至少一者。在一个示例性方面中，绿色磷光材料可以具有但不限于以下式28的结构：
[式28]
Figure BDA0003359464610000392
其中R161至R163各自独立地为氕、氘、卤素原子、C1至C10烷基、C3至C6环烷基、C6至C10芳基或C3至C10杂芳基；t、u和v各自为取代基的数目并且独立地为0至4的整数；X为O或S；Z1至Z4各自独立地为N或CR164，其中R164为氕、氘、卤素原子、C1至C10烷基、C3至C6环烷基、C6至C10芳基或C3至C10杂芳基。
在式28中，R161至R163各自可以独立地包括氕、氘和C1至C10烷基，以及Z1至Z4中的至少一者、例如至少两者或至少三者可以为CR164，并且R164可以包括氕、氘和C1至C10烷基。作为实例，绿色掺杂剂944b可以选自以下具有式29的结构的绿色磷光材料：
[式29]
Figure BDA0003359464610000401
中上EML 940B中的绿色掺杂剂944b的含量可以为但不限于约1重量％至约10重量％，例如约1重量％至约5重量％。中上EML 940B的厚度可以为但不限于约
Figure BDA0003359464610000402
至约
Figure BDA0003359464610000403
例如约
Figure BDA0003359464610000404
至约
Figure BDA0003359464610000405
邻近于第一电极610设置的EML1 740包含具有优异的空穴注入特性的第一主体742，邻近于第二电极620设置的EML2 840包含具有优异的电子注入特性的第二主体842。因此，OLED D2可以降低其驱动电压并且改善其发光效率和发光寿命。从红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的OLED D2发射的白色光透射各个像素区域中的滤色器层580(图4)，使得有机发光显示装置500(图4)可以实现全彩图像。
在图5中，OLED D2具有三个发光部以形成串联结构。或者，OLED还可以包括至少一个发光部和至少一个在发光部之间的电荷生成层。
此外，根据本公开的有机发光装置可以包括颜色转换层。图6是示出作为本公开的又一个示例性方面中的有机发光装置的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图6所示，有机发光显示装置1000包括：第一基板1002，其限定有红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者；面向第一基板1002的第二基板1004；在第一基板1002上方的薄膜晶体管Tr；设置在第一基板1002与第二基板1004之间并且发射蓝色(B)光的有机发光二极管(OLED)D；以及设置在OLED D与第二基板1004之间的颜色转换层1080。尽管未在图6中示出，但可以在第二基板1004与各颜色转换层1080之间设置有滤色器层。
薄膜晶体管Tr对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者设置在第一基板1002上方。在整个第一基板1002上方形成有钝化层1060并覆盖薄膜晶体管Tr，所述钝化层1060具有使构成薄膜晶体管Tr的一个电极例如漏电极露出的漏极接触孔。
在钝化层1060上方设置有包括第一电极1110、发光层1130和第二电极1120的OLEDD。第一电极1110可以通过漏极接触孔连接至薄膜晶体管Tr的漏电极。此外，在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP之间的边界处形成有覆盖第一电极1110的边缘的堤层1064。在这种情况下，OLED D可以具有图2的结构并且可以发射蓝色(B)光。OLED D设置在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者中以提供蓝色(B)光。
颜色转换层1080可以包括对应于红色像素区域RP的第一颜色转换层1082和对应于绿色像素区域GP的第二颜色转换层1084。作为实例，颜色转换层1080可以包含无机发光材料例如量子点(QD)。
从红色像素区域RP中的OLED D发射的蓝色(B)光通过第一颜色转换层1082被转换成红色(R)光，从绿色像素区域GP中的OLED D发射的蓝色(B)光通过第二颜色转换层1084被转换成绿色(G)光。因此，有机发光显示装置1000可以实现彩色图像。
此外，当通过第一基板1002显示从OLED D发射的光时，颜色转换层1080可以设置在OLED D与第一基板1002之间。
合成例1：主体1-2的合成
(1)中间体A-1的合成
[反应式1-1]
Figure BDA0003359464610000421
将无水溴化铜(45g，0.202mol)添加到溶解有蒽-D10(18.8g，0.10mol)的CCl4溶液中。将反应物在氮气氛下加热搅拌12小时。在反应完成之后，滤出白色CuBr(I)，使滤液通过35nm氧化铝柱进行纯化。在真空条件下除去经纯化的反应物溶液中的溶剂以获得包含中间体A-1(9-溴蒽-D9)的混合物。该混合物包含作为主要组分的中间体A-1以及作为次要组分的起始材料(蒽-D10)和二溴副产物。该混合物无需进行另外纯化即可用作反应式1-2中的起始材料。
(2)中间体A-2的合成
[反应式1-2]
Figure BDA0003359464610000422
将中间体A-1(2.66g，0.01mol)和萘-1-硼酸(1.72g，0.01mol)添加到圆底烧瓶中，然后向烧瓶中添加甲苯(30ml)以形成混合溶液。在氮气氛下，在添加将Na2CO3(2.12g)溶解在蒸馏水(10ml)中的Na2CO3水溶液的同时搅拌混合溶液。向混合溶液中进一步添加作为催化剂的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0)，0.25g，0.025mmol)并搅拌。在反应完成之后，将反应溶液添加到甲醇溶液中以使产物沉淀，并将沉淀的产物过滤。在减压过滤器中，顺序使用水、氯化氢水溶液(10％浓度)、水和甲醇洗涤沉淀的产物。对沉淀的产物进行纯化以得到白色粉末的中间体A-2(2.6g，产率：83％)。
(3)中间体A-3的合成
[反应式1-3]
Figure BDA0003359464610000431
在将中间体A-2(2.8g，8.75mmol)溶解到二氯甲烷(50ml)中之后，向溶液中添加Br2(1.4g，8.75mmol)，然后在室温(RT)下搅拌溶液。在反应完成之后，向反应物中添加2MNa2S2O3水溶液(10ml)并搅拌。将有机层分离并用Na2S2O3水溶液(10％浓度，10ml)和蒸馏水洗涤。将有机层再次分离，并通过MgSO4除去有机层中的水。在将有机溶液浓缩之后，添加过量的甲醇以获得产物。将产物过滤以得到中间体A-3(3.3g)。
(4)主体1-2的合成
[反应式1-4]
Figure BDA0003359464610000432
将中间体A-3(1.96g，0.05mol)和萘-2-硼酸(1.02g，0.06mol)添加并溶解到甲苯(30ml)中。在氮气氛下搅拌混合溶液。向混合溶液中添加将Na2CO3(1.90g)溶解在蒸馏水(8ml)中的Na2CO3水溶液(1ml)，然后进一步添加Pd(PPh3)4(0.125g，0.0125mmol)。将混合溶液在氮气氛下加热并使其反应。在反应完成之后，分离有机层，并向有机层中添加甲醇以使白色固体混合物沉淀。通过硅胶柱色谱法使用氯仿和己烷(体积比＝1:3)作为洗脱液对白色固体混合物进行纯化以得到主体1-2(2.30g)。
合成例2：主体1-3的合成
(1)中间体B-1的合成
[反应式2-1]
Figure BDA0003359464610000441
将AlCl2(0.391g，4mmol)添加到溶解有10-(萘-1-基)蒽(3.05g，10mmol)的苯-D6溶液(C6D6，100ml)中。在将混合溶液在室温下搅拌6小时之后，向混合溶液中添加D2O(50ml)。将有机层与水层分离，然后用二氯甲烷(CH2Cl2)洗涤水层。在分离有机层之后，在搅拌下添加MgSO4以对有机层进行干燥，然后，仅对有机溶剂通过过滤进行分离。通过旋转蒸发除去分离的有机溶剂以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体B-1(2.88g，9mmol)。
(2)中间体B-2的合成
[反应式2-2]
Figure BDA0003359464610000442
在将中间体B-1(2.88g，9mmol)溶解在二氯甲烷(50ml)中之后，向溶液中添加Br2(1.45g，9mmol)，然后搅拌溶液。在反应完成之后，向反应物中添加2M Na2S2O3水溶液(10ml)并搅拌。将有机层分离并用Na2S2O3水溶液(10％浓度，10ml)和蒸馏水洗涤。再次分离有机层，并通过MgSO4除去有机层中的水。在将有机溶液浓缩之后，添加过量的甲醇以获得产物。将产物过滤以得到中间体B-2(2.8g)。
(3)主体1-3的合成
[反应式2-3]
Figure BDA0003359464610000451
将中间体B-2(2.8g，7mmol)和萘-2-硼酸(1.38g，8mmol)添加到圆底烧瓶中，然后向烧瓶中添加甲苯(30ml)以形成混合溶液。在氮气氛下，在添加将Na2CO3(2.12g)溶解在蒸馏水(10ml)中的Na2CO3水溶液的同时搅拌混合溶液。向混合溶液中进一步添加作为催化剂的Pd(PPh3)4(0.25g，0.025mmol)并搅拌。在反应完成之后，将反应溶液添加到甲醇溶液中以使产物沉淀，并将沉淀的产物过滤。在减压过滤器中，顺序使用水、氯化氢水溶液(10％浓度)、水和甲醇洗涤沉淀的产物。对沉淀的产物进行纯化以得到主体1-3(2.65g)。
合成例3：主体1-4的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式3-1]
Figure BDA0003359464610000452
将AlCl2(0.391g，4mmol)添加到溶解有10-(萘-2-基)蒽(3.05g，10mmol)的苯-D6溶液(C6D6，100ml)中。在将混合溶液在室温下搅拌6小时之后，向混合溶液中添加D2O(50ml)。将有机层与水层分离，然后用二氯甲烷(CH2Cl2)洗涤水层。在分离有机层之后，在搅拌下添加MgSO4以对有机层进行干燥，然后仅对有机溶剂通过过滤进行分离。通过旋转蒸发除去分离的有机溶剂以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到中间体C-1(2.88g，9mmol)。
(2)中间体C-2的合成
[反应式3-2]
Figure BDA0003359464610000461
在将中间体C-1(2.88g，9mmol)溶解在二氯甲烷(50ml)中之后，向溶液中添加Br2(1.45g，9mmol)，然后搅拌溶液。在反应完成之后，向反应物中添加2M Na2S2O3水溶液(10ml)并搅拌。将有机层分离并用Na2S2O3水溶液(10％浓度，10ml)和蒸馏水洗涤。再次分离有机层，并通过MgSO4除去有机层中的水。在将有机溶液浓缩之后，添加过量的甲醇以获得产物。将产物过滤以得到中间体C-2(2.8g)。
(3)主体1-4的合成
[反应式3-3]
Figure BDA0003359464610000462
将中间体C-2(2.8g，7mmol)和萘-1-硼酸(1.38g，8mmol)添加到圆底烧瓶中，然后向烧瓶中添加甲苯(30ml)以形成混合溶液。在氮气氛下，在添加将Na2CO3(2.12g)溶解在蒸馏水(10ml)中的Na2CO3水溶液的同时搅拌混合溶液。向混合溶液中进一步添加作为催化剂的Pd(PPh3)4(0.25g，0.025mmol)并搅拌。在反应完成之后，将反应溶液添加到甲醇溶液中以使产物沉淀，并将沉淀的产物过滤。在减压过滤器中，顺序使用水、氯化氢水溶液(10％浓度)、水和甲醇洗涤沉淀的产物。对沉淀的产物进行纯化以得到主体1-4(2.65g)。
合成例4：主体1-5的合成
[反应式4]
Figure BDA0003359464610000471
将AlCl2(0.391g，4mmol)添加到溶解有α,β-ADN(9-(1-萘基)-10-(2-萘基)蒽，4.3g，10mmol)的苯-D6溶液(C6D6，100ml)中。在将混合溶液在室温下搅拌6小时之后，向混合溶液中添加D2O(50ml)。将有机层与水层分离，然后用二氯甲烷(CH2Cl2)洗涤水层。在将有机层分离之后，在搅拌下添加MgSO4以对有机层进行干燥，然后仅对有机溶剂通过过滤进行分离。通过旋转蒸发除去分离的有机溶剂以获得粗产物。用柱色谱法对粗产物进行纯化以得到主体1-5(4g)。
实施例1(Ex.1)：有机发光二极管(OLED)的制造
通过应用主体1-5作为EML1中的第一主体以及应用主体1-3作为EML2中的第二主体来制造具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管。将其上涂覆有ITO作为薄膜的玻璃基板用经UV处理的臭氧洗涤，然后转移至真空室中以用于沉积发光层。随后，按照以下顺序通过在约10-7托下从加热舟皿中蒸镀来沉积发光层和阴极。
HIL(式8中的E3(97重量％)，式9中的I1(3重量％)，
Figure BDA0003359464610000472
)；HTL1(式8中的E3，
Figure BDA0003359464610000473
)；EML1(主体1-5(98重量％)，掺杂剂2(2重量％)，
Figure BDA0003359464610000474
)；ETL1(式11中的F1，
Figure BDA0003359464610000475
)；n-CGL(式15中的H1(95重量％)，Li(2重量％)，
Figure BDA0003359464610000481
)；p-CGL(式8中的E3(85重量％)，式9中的I1(3重量％)，
Figure BDA0003359464610000482
)；HTL2(式8中的E3，
Figure BDA0003359464610000483
)；EML2(主体1-3(98重量％)，掺杂剂1(2重量％)，
Figure BDA0003359464610000484
)；ETL2(式11中的F1和式13中的G1(按重量计1:1，50重量％)，Liq(50重量％)，
Figure BDA0003359464610000485
)；EIL(LiF(50重量％)，Yb(50重量％)，
Figure BDA0003359464610000486
)；和阴极(按重量计Ag:Mg＝10:1，
Figure BDA0003359464610000487
)。
然后，将OLED从真空室转移至干燥箱以用于成膜，接着使用可UV固化的环氧树脂和吸湿剂进行封装。
实施例2(Ex.2)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-4作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
实施例3(Ex.3)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-2作为EML1中的第一主体来代替主体1-5，并且使用主体1-4作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
实施例4(Ex.4)：OLED的制造
使用与实施例3相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-4。
比较例1(Ref.1)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-1作为EML1中的第一主体来代替主体1-5，并且使用主体1-1作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例2(Ref.2)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-1作为EML1中的第一主体来代替主体1-5，并且使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例3(Ref.3)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-2作为EML1中的第一主体来代替主体1-5，并且使用主体1-2作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例4(Ref.4)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-3作为EML1中的第一主体来代替主体1-5。
比较例5(Ref.5)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-4作为EML1中的第一主体来代替主体1-5，并且使用主体1-4作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例6(Ref.6)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例7(Ref.7)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-3作为EML1中的第一主体来代替主体1-5，并且使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例8(Ref.8)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-4作为EML1中的第一主体来代替主体1-5，并且使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
实验例1：OLED的发光特性的测量
将实施例1至4和比较例1至8中制造的各OLED连接至外部电源，然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650来评估所有OLED的发光特性。特别地，在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、电流效率(Cd/A)和色坐标，以及在室温和22.5mA/cm2的电流密度下亮度从3000尼特下的初始亮度降低至95％的时间段(T95)。测量结果示于下表1中。
表1：OLED的发光特性
Figure BDA0003359464610000501
如表1所示，与比较例1和3至5中制造的OLED(其中EML1和EML2包含主体1-1(其中芳族环中的核碳原子均未经氘取代的基于蒽的化合物，0％氘化率)、主体1-2、主体1-3或主体1-4(其中芳族环中的部分核碳原子经氘取代的基于蒽的化合物)的相同主体)相比，实施例1至4中制造的OLED(其中EML1包含主体1-5(其中芳族环中的所有核碳原子均经氘取代的基于蒽的化合物，100％氘化率)或主体1-2(其中仅蒽核中的核碳原子经氘取代的基于蒽的化合物，约36％氘化率)作为第一主体并且EML2包含主体1-3、主体1-4(具有约68％的氘化率的基于蒽的化合物)或主体1-5作为第二主体)将其驱动电压降低了高达2.8％并将其电流效率和发光寿命分别提高了高达11.6％和50％。
此外，与比较例2和6至8中制造的OLED(其中EML1包含主体1-1(0％氘化率)、主体1-5(100％氘化率)、主体1-3或主体1-4(约68％氘化率)作为第一主体并且EML2包含主体1-5(100％氘化率)作为第二主体)相比，实施例中制造的OLED将其驱动电压降低了高达3.7％并将其电流效率和发光寿命分别提高了高达11.6％和25％。
实施例5(Ex.5)：OLED的制造
使用与实施例1相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用掺杂剂2作为EML2中的掺杂剂来代替掺杂剂1。
实施例6(Ex.6)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-4作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例9(Ref.9)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-1作为EML1中的第一主体来代替主体1-5并且使用主体1-1作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例10(Ref.10)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-1作为EML1中的第一主体来代替主体1-5并且使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例11(Ref.11)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-2作为EML1中的第一主体来代替主体1-5并且使用主体1-2作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例12(Ref.12)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-3作为EML1中的第一主体来代替主体1-5。
比较例13(Ref.13)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-4作为EML1中的第一主体来代替主体1-5并且使用主体1-4作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例14(Ref.14)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例15(Ref.15)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-3作为EML1中的第一主体来代替主体1-5并且使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
比较例16(Ref.16)：OLED的制造
使用与实施例5相同的步骤和相同的材料制造OLED，不同之处在于使用主体1-4作为EML1中的第一主体来代替主体1-5并且使用主体1-5作为EML2中的第二主体来代替主体1-3。
实验例2：OLED的发光特性的测量
如实验例1那样测量实施例5至6和比较例9至16中制造的各OLED的发光特性。测量结果示于下表2中。
表2：OLED的发光特性
Figure BDA0003359464610000521
如表2所示，与比较例9和11至13中制造的OLED(其中EML1和EML2包含主体1-1(其中芳族环中的核碳原子均未经氘取代的基于蒽的化合物，0％氘化率)、主体1-2、主体1-3或主体1-4(其中芳族环中的部分核碳原子经氘取代的基于蒽的化合物)的相同主体)相比，实施例5至6中制造的OLED(其中EML1包含主体1-5(其中芳族环中的所有核碳原子均经氘取代的基于蒽的化合物，100％氘化率)作为第一主体并且EML2包含主体1-3或主体1-4(具有约68％的氘化率的基于蒽的化合物)作为第二主体)将其驱动电压降低了高达2.8％并将其电流效率和发光寿命分别提高了高达11.6％和48％。
此外，与比较例10和14至16中制造的OLED(其中EML1包含主体1-1(0％氘化率)、主体1-5(100％氘化率)、主体1-3或主体1-4(约68％氘化率)作为第一主体并且EML2包含主体1-5(100％氘化率)作为第二主体)相比，实施例中制造的OLED将其驱动电压降低了高达3.7％并将其电流效率和发光寿命分别提高了高达11.6％和23.3％。
对于本领域技术人员明显的是，在不脱离本发明的范围的情况下，可以对本公开进行各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求书的范围内即可。

Claims (21)

1.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光部；
设置在所述第一发光部与所述第二电极之间并且包括第二发光材料层的第二发光部；以及
设置在所述第一发光部与所述第二发光部之间的第一电荷生成层，
其中所述第一发光材料层包含具有以下式1的结构的第一主体；以及
其中所述第二发光材料层包含具有以下式3的结构的第二主体：
[式1]
Figure FDA0003359464600000011
[式3]
Figure FDA0003359464600000012
其中Ar1和Ar2各自独立地为C6至C20芳基；D表示氘；a1和a2各自独立地为0至8的整数；b1、b2、c1和c2各自独立地为Ar1和Ar2中作为核原子的碳原子中的未与蒽环连接的碳原子上所取代的氘的数目；a1、b1和c1之和与a2、b2和c2之和不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中Ar1和Ar2各自选自苯基、萘基和蒽基。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一主体选自以下有机化合物：
Figure FDA0003359464600000021
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第二主体选自以下有机化合物：
Figure FDA0003359464600000031
5.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一掺杂剂，以及所述第二发光材料层包含第二掺杂剂，并且其中所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂各自独立地包括具有以下式5的结构的基于硼的化合物：
[式5]
Figure FDA0003359464600000032
其中R11至R14、R21至R24、R31至R35和R41至R45各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、C6至C30芳基氨基和C5至C30杂芳基，R11至R14、R21至R24和R31至R35以及R41至R45各自彼此相同或不同，或者R31至R35中的相邻两者或R41至R45中的相邻两者各自独立地形成未经取代或经取代的C6至C10芳族环或者未经取代或经取代的C5至C10杂芳族环；R51选自氕、氘、C1至C10烷基、C3至C15环烷基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基和C6至C30芳基氨基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自任选地经氘或C1至C10烷基取代，以及其中所述C6至C30芳基氨基的芳环任选地经C1至C10烷基和C6至C20芳基中的至少一者或氘取代。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂各自独立地选自以下化合物：
Figure FDA0003359464600000041
Figure FDA0003359464600000051
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的第一空穴传输层和设置在所述第一发光材料层与所述第一电荷生成层之间的第一电子传输层中的至少一者，以及
所述第二发光部还包括设置在所述第一电荷生成层与所述第二发光材料层之间的第二空穴传输层和设置在所述第二发光材料层与所述第二电极之间的第二电子传输层中的至少一者。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层各自独立地包含具有以下式7的结构的基于螺芴的有机化合物：
[式7]
Figure FDA0003359464600000052
其中R61和R62各自独立地为C6至C30芳基或C3至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C3至C30杂芳基各自任选地经C1至C10烷基和C6至C30芳基中的至少一者取代；R63和R64各自独立地为氕、氘或C1至C20烷基；f和g各自为取代基的数目并且独立地为0至4的整数；L1和L2各自独立地为C6至C30亚芳基，其中所述C6至C30亚芳基任选地经C1至C10烷基和C6至C30芳基中的至少一者取代；以及h和i各自为0或1的整数。
9.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一电子传输层包含具有以下式10的结构的基于吖嗪的有机化合物：
[式10]
Figure FDA0003359464600000061
其中Y1至Y5各自独立地为CR71或氮，其中Y1至Y5中的一者至三者为氮；R71为氢或C6至C30芳基；L3为C6至C30亚芳基；R72为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自任选地进一步经C6至C30芳基或C3至C30杂芳基取代；R73为氢，或者当k为2或更大时R73中的相邻两者形成C6至C20芳族环；j为1或2；k为0至4的整数；以及l为0或1。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输层包含具有以下式12的结构的基于苯并咪唑的有机化合物：
[式12]
Figure FDA0003359464600000062
其中，Ar为C10至C30亚芳基；R81为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自任选地经C1至C10烷基取代；R82和R83各自独立地为氢、C1至C10烷基或C6至C30芳基。
11.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管还包括设置在所述第一电荷生成层与所述第二发光部之间并且包括第三发光材料层的第三发光部，和设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间的第二电荷生成层。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的第一空穴传输层和设置在所述第一发光材料层与所述第一电荷生成层之间的第一电子传输层中的至少一者，
所述第二发光部还包括设置在所述第二电荷生成层与所述第二发光材料层之间的第二空穴传输层和设置在所述第二发光材料层与所述第二电极之间的第二电子传输层中的至少一者，以及
所述第三发光部还包括设置在所述第一电荷生成层与所述第三发光材料层之间的第三空穴传输层和设置在所述第三发光材料层与所述第二电荷生成层之间的第三电子传输层中的至少一者。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一空穴传输层、所述第二空穴传输层和所述第三空穴传输层各自独立地包含具有以下式7的结构的基于螺芴的有机化合物：
[式7]
Figure FDA0003359464600000071
其中R61和R62各自独立地为C6至C30芳基或C3至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C3至C30杂芳基各自任选地经C1至C10烷基和C6至C30芳基中的至少一者取代；R63和R64各自独立地为氕、氘或C1至C20烷基；f和g各自为取代基的数目并且独立地为0至4的整数；L1和L2各自独立地为C6至C30亚芳基，其中所述C6至C30亚芳基任选地经C1至C10烷基和C6至C30芳基中的至少一者取代；以及h和i各自为0或1的整数。
14.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一电子传输层包含具有以下式10的结构的基于吖嗪的有机化合物：
[式10]
Figure FDA0003359464600000081
其中Y1至Y5各自独立地为CR71或氮，其中Y1至Y5中的一者至三者为氮；R71为氢或C6至C30芳基；L3为C6至C30亚芳基；R72为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自任选地进一步经C6至C30芳基或C3至C30杂芳基取代；R73为氢，或者当k为2或更大时R73中的相邻两者形成C6至C20芳族环；j为1或2；k为0至4的整数；以及l为0或1。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输层和所述第三电子传输层各自独立地包含具有以下式12的结构的基于苯并咪唑的有机化合物：
[式12]
Figure FDA0003359464600000082
其中Ar为C10至C30亚芳基；R81为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自任选地经C1至C10烷基取代；R82和R83各自独立地为氢、C1至C10烷基或C6至C30芳基。
16.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部还包括设置在所述第一空穴传输层与所述第一发光材料层之间的第一电子阻挡层，以及所述第二发光部还包括设置在所述第二空穴传输层与所述第二发光材料层之间的第二电子阻挡层。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中所述第一电子阻挡层和所述第二电子阻挡层各自独立地包含具有以下式18的结构的基于螺芴的有机化合物：
[式18]
Figure FDA0003359464600000091
其中L5为C6至C30亚芳基；n为0或1；R111和R112各自独立地为C6至C30芳基或C5至C30杂芳基，其中所述C6至C30芳基和所述C5至C30杂芳基各自任选地经C1至C10烷基和C6至C20芳基中的至少一者取代。
18.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第三发光材料层包括设置在所述第三空穴传输层与所述第三电子传输层之间的下发光材料层和设置在所述下发光材料层与所述第三电子传输层之间的上发光材料层，以及
其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的一者包括红色发光材料层，而所述下发光材料层和所述上发光材料层中的另一者包括绿色发光材料层。
19.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据权利要求1所述的有机发光二极管。
20.根据权利要求19所述的有机发光装置，其中所述基板限定有红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，其中所述有机发光二极管对应于所述红色像素区域、所述绿色像素区域和所述蓝色像素区域定位，以及所述有机发光装置还包括滤色器层，所述滤色器层对应于所述红色像素区域、所述绿色像素区域和所述蓝色像素区域设置在所述基板与所述有机发光二极管之间或设置在所述有机发光二极管上方。
21.根据权利要求19所述的有机发光装置，其中所述基板限定有红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，其中所述有机发光二极管对应于所述红色像素区域、所述绿色像素区域和所述蓝色像素区域定位，以及所述有机发光装置还包括颜色转换层，所述颜色转换层对应于所述红色像素区域和所述绿色像素区域设置在所述基板与所述有机发光二极管之间或设置在所述有机发光二极管上方。
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