CN114573483A - 一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents
一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114573483A CN114573483A CN202210259349.1A CN202210259349A CN114573483A CN 114573483 A CN114573483 A CN 114573483A CN 202210259349 A CN202210259349 A CN 202210259349A CN 114573483 A CN114573483 A CN 114573483A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- hydrophobic
- magnetic ionic
- rna
- hydrophobic magnetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/10—Processes for the isolation, preparation or purification of DNA or RNA
- C12N15/1003—Extracting or separating nucleic acids from biological samples, e.g. pure separation or isolation methods; Conditions, buffers or apparatuses therefor
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及磁性离子液体领域,特别是涉及一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用。
背景技术
离子液体与传统有机溶剂相比,蒸气压非常小,有优异的热稳定性和化学稳定性。在使用和储藏过程中不易蒸发散失,减少了对环境及操作人员的潜在危害。同时对大量无机物或有机物都具有较强的溶解能力,是良好的溶剂和萃取剂。另外,离子液体化学性质可调,可以根据不同应用需求设计相应的离子液体。
磁性离子液体一般指具有顺磁性,能对外加磁场产生宏观响应的功能化离子液体。目前,磁性离子液体大致可以分为两类:一类是纯有机磁性离子液体,另一类是金属磁性离子液体。纯有机磁性离子液体是指阴离子和阳离子都不含有金属的磁性离子液体,其磁性来源主要是所包含的自由基结构。金属磁性离子液体一般指阴离子为金属配合物的离子液体,其磁性来源主要是阴离子所包含的金属离子,如Fe、Co、Ni和Mn等。
RNA在调节生物体的基因表达和编码蛋白质方面发挥着重要作用,因此引起了大量研究人员的兴趣。然而,信使RNA和小干扰RNA很易变性、氧化、被核酸酶切割等而降解。而现场采集的实际生物样本中又往往含有多种化合物,如RNase,会导致RNA降解。因此,从复杂样本中分离出高纯度的RNA是下游生物分析,如逆转录聚合酶链反应(RT-PCR)和Northern Blot分析等研究可靠性的保障。目前,RNA主要采用Trizol法来提取和纯化,该方法需要使用大量的有机溶剂,对环境和操作人员具有潜在危害,且整个操作过程繁杂费时。因此,发展高效、绿色环保、操作简便的新型RNA纯化分离技术十分重要。而新型纯化分离技术发展的关键在于开发制备过程简单、绿色环保,且对RNA具有高选择性的分离介质。离子液体作为优良的绿色萃取溶剂是理想的介质材料,但其粘度大难分离也是普遍认为存在的问题。磁性离子液体是具有较强顺磁性的新兴功能化溶剂,能通过外加磁场进行有效分离。
发明内容
本发明的目的是提供一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用,以解决上述现有技术存在的问题,本发明制备的疏水的磁性离子液体拓展了磁性离子液体的种类,可以高选择性提取RNA,并且可以实现多次循环使用。
为实现上述目的,本发明提供了如下方案:
本发明提供一种疏水的磁性离子液体,结构式如下:
本发明还提供一种上述的疏水的磁性离子液体的制备方法,包括以下步骤:
(1)以1,1,3,3-四甲基胍和1-溴-3-苯基丙烷为原料,在四丁基溴化铵和K2CO3的存在下,经合成反应,得到[TMDPG]+Br-;
(2)所述[TMDPG]+Br-与KPF6进行置换反应,得到疏水的离子液体;
(3)所述疏水的离子液体与氯化镍结合,得到所述疏水的磁性离子液体。
进一步地,在步骤(1)中,所述1,1,3,3-四甲基胍和所述1-溴-3-苯基丙烷的摩尔比为0.2:0.44。
进一步地,在步骤(1)中,所述合成反应的条件为:60℃,6h。
进一步地,在步骤(2)中,所述[TMDPG]+Br-与所述KPF6的摩尔比为1:1。
进一步地,在步骤(2)中,所述置换反应的条件为:25℃,30min。
本发明还提供一种利用上述的疏水的磁性离子液体提取RNA的方法,包括以下步骤:
(1)利用氯化钠提取法提取得到RNA粗提取物;
(2)将所述RNA粗提取物溶解在pH=2.0的tris-HCl缓冲液中,再加入上述的疏水的磁性离子液体进行涡旋辅助萃取,萃取后利用pH=6的Tris-HCl缓冲液进行洗脱,即可获得RNA。
本发明还提供一种提取RNA的试剂盒,包含上述的疏水的磁性离子液体。
本发明还提供上述的疏水的磁性离子液体在提取RNA中的用途。
本发明公开了以下技术效果:
1.本发明提供了一种新型的疏水性磁性离子液体结构,开发了疏水性磁性离子液体新品种。
2.本发明制备疏水性磁性离子液体条件温和,操作简便,完全避免了需要高温高压等高耗能且危险的实施条件。
3.本发明疏水性磁性离子液体不与水互溶,能被普通外加磁铁吸引,能从复杂样品中选择性提取出RNA,萃取率为76%。
4.本发明提供的疏水性磁性离子液体可以在回收后多次重复使用,多次重复使用后对RNA的萃取率仅有略微降低。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式,该详细说明不应认为是对本发明的限制,而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式,并非用于限制本发明。另外,对于本发明中的数值范围,应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明,否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料,但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入,用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时,以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下,可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化,这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等,均为开放性的用语,即意指包含但不限于。
以下实施例中药用酵母购自广东五洲药业有限公司,每片0.2g,每袋80片。
实施例1
氯化镍络合的胍盐疏水性磁性离子液体合成方法:
第一步得到[TMDPG]+Br-:将0.20mol 1,1,3,3-四甲基胍(TMG)、0.44mol 1-溴-3-苯基丙烷、四丁基溴化铵和0.06mol K2CO3分别加入到装有50mL乙腈的250mL的三口圆底烧瓶中(其中四丁基溴化铵在上述混合物中的摩尔分数为2%),将其在60℃条件下搅拌6h。冷却至室温,过滤,在滤液中加入80mL的水,然后用5mL 30%的NaOH来处理残渣,将所得的液体与之前的滤液混合。用80mL石油醚对混合物进行萃取。石油醚相用30mL水进行反萃取,并且在合并的混合水相中加入20mL饱和溴化钠溶液。最后,用50mL的CH2CL2萃取饱和水层三次,萃取后的有机层用无水MgSO4干燥过滤后,进行减压蒸馏去溶剂,所得产物为[TMDPG]+Br-。
第二步得到疏水性离子液体[TMDPG]+PF6 -:将[TMDPG]+Br-溶于50mL水中,加入等摩尔比的KPF6于25℃下搅拌30min。反应后的产物用50mL的CH2CL2萃取,再用30mL的H2O反萃取三次,最后进行减压蒸馏,直至无二氯甲烷馏出,得到淡黄色粘稠液体,为[TMDPG]+PF6 -。
第三步得到疏水性磁性离子液体[TMDPG]2+[NiCl2(PF6)2]2-:将上一步得到的产物与0.50mol氯化镍在常温下搅拌24h,旋转蒸发后得到黄色粘稠液体,为疏水性磁性离子液体。
使用振动样品磁力计表征出比磁化系数为8.34*10-5emu/g,制备好的离子液体放入水中完全不溶解。
实施例2提取实际样品中的RNA
(1)将5.0g药用酵母和70mL 5%的氯化钠溶液混合到烧杯中,以获得酵母悬浮液。将悬浮液超声分散45min并冷却至室温。随后,以3000rpm的转速离心混合物30min,过滤以获得上清液。将上清液冰浴20min,使用1%的盐酸将pH值调节至2.5,以3000rpm的速度离心混合物15min。沉淀用乙醇洗涤,干燥后获得粗提取物。将粗提取物溶解在8mLtris-HCl缓冲液(pH=2.0)中,用Nanodrop 2000测定RNA的初始浓度。
(2)使用实施例1合成的疏水性磁性离子液体进行RNA提取,即在上述溶解有粗提取物的缓冲液中加入0.01g实施例1合成的疏水性磁性离子液体,用涡旋混合仪涡旋2min,通过外加磁铁吸出提取了RNA的离子液体,在离子液体中加入1mLpH为6的tris-HCl缓冲液洗脱RNA,洗脱液用Nanodrop 2000检测RNA浓度,离子液体可回收再利用。
检测上述洗脱液中的RNA含量,计算萃取率,结果如表1所示。
表1 RNA萃取结果
样品名称 | RNA萃取率/% |
药用酵母 | 76.67±1.50 |
实施例3离子液体的回收及重复利用
将实施例2中使用过的离子液体放入真空干燥箱(60℃)干燥15min,取出干燥后的离子液体,用该离子液体萃取50ng/μL的RNA溶液,重复回收-萃取操作4次,萃取方法参考实施例2中的步骤(2),统计每次的萃取率,结果如表2所示。
表2重复利用离子液体萃取RNA的结果
重复利用 | 萃取率/% |
第一次 | 53.81±1.16 |
第二次 | 52.87±1.65 |
第三次 | 51.04±2.05 |
第四次 | 46.31±2.28 |
实施例4选择性萃取RNA
用pH=2的tris-HCl缓冲液配制含有蛋白质或氨基酸的RNA混合样品溶液,其中蛋白质的浓度为500ng·μL-1,氨基酸和RNA的浓度为50ng·μL-1。取0.01g的疏水性磁性离子液体,对上述样品溶液进行萃取,萃取方法参考实施例2中的步骤(2),计算萃取率,结果如表3所示。
表3选择性萃取实验结果
样品种类 | 萃取率/% |
胃蛋白酶 | 4.37±8.99 |
胰蛋白酶 | 3.13±6.26 |
BHb | 0 |
BSA | 31.68±20.67 |
络氨酸 | 0 |
色氨酸 | 0 |
RNA | 87.90±5.30 |
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述,并非对本发明的范围进行限定,在不脱离本发明设计精神的前提下,本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进,均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (9)
2.一种根据权利要求1所述的疏水的磁性离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)以1,1,3,3-四甲基胍(TMG)和1-溴-3-苯基丙烷为原料,在四丁基溴化铵和K2CO3的存在下,经合成反应,得到[TMDPG]+Br-;
(2)所述[TMDPG]+Br-与KPF6进行置换反应,得到疏水的离子液体;
(3)所述疏水的离子液体与氯化镍结合,得到所述疏水的磁性离子液体。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述1,1,3,3-四甲基胍和所述1-溴-3-苯基丙烷的摩尔比为0.2:0.44。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述合成反应的条件为:60℃,6h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述[TMDPG]+Br-与所述KPF6的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述置换反应的条件为:25℃,30min。
7.一种利用权利要求1所述的疏水的磁性离子液体提取RNA的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)利用氯化钠提取法提取得到RNA粗提取物;
(2)将所述RNA粗提取物溶解在pH=2.0的tris-HCl缓冲液中,再加入权利要求1所述的疏水的磁性离子液体进行涡旋辅助萃取,萃取后利用pH=6的Tris-HCl缓冲液进行洗脱,即可获得RNA。
8.一种提取RNA的试剂盒,其特征在于,包含权利要求1所述的疏水的磁性离子液体。
9.根据权利要求1所述的疏水的磁性离子液体在提取RNA中的用途。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210259349.1A CN114573483B (zh) | 2022-03-16 | 2022-03-16 | 一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210259349.1A CN114573483B (zh) | 2022-03-16 | 2022-03-16 | 一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114573483A true CN114573483A (zh) | 2022-06-03 |
CN114573483B CN114573483B (zh) | 2022-11-01 |
Family
ID=81774590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210259349.1A Active CN114573483B (zh) | 2022-03-16 | 2022-03-16 | 一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114573483B (zh) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050233333A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-10-20 | Piotr Chomczynski | Reagents and methods for isolation of purified RNA |
CN101289661A (zh) * | 2007-04-20 | 2008-10-22 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 用固相分离和纯化核酸分子 |
CN101914526A (zh) * | 2010-08-13 | 2010-12-15 | 浙江省肿瘤医院 | 血清或血浆中微小rna的提取方法 |
WO2011008553A1 (en) * | 2009-06-29 | 2011-01-20 | Life Technologies Corporation | Rna sample stabilization in the presence of a transitional metal |
CN103215253A (zh) * | 2012-11-26 | 2013-07-24 | 福州泰普生物科学有限公司 | 一种采用磁珠法提取病毒dna或rna的试剂盒及其使用方法 |
CN103834637A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-04 | 陆欣华 | 一种磁性纳米颗粒对核酸的提取方法和应用 |
CN104447418A (zh) * | 2014-12-16 | 2015-03-25 | 四川大学 | 一种新型胍类磁性离子液体及其去除非极性溶液中含硫有机物的用途 |
CN105732437A (zh) * | 2016-03-07 | 2016-07-06 | 四川大学 | 一种胍类有机磁性离子液体的合成方法及其用于构建磁性双水相体系 |
US10280416B1 (en) * | 2015-02-20 | 2019-05-07 | The University Of Toledo | Magnetic ionic liquids, methods of making and uses thereof as solvents in the extraction and preservation of nucleic acids |
CN111871400A (zh) * | 2020-07-01 | 2020-11-03 | 大连理工大学 | 一种胍盐离子液体修饰的磁固相萃取吸附剂的制备方法及其应用 |
-
2022
- 2022-03-16 CN CN202210259349.1A patent/CN114573483B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050233333A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-10-20 | Piotr Chomczynski | Reagents and methods for isolation of purified RNA |
CN101289661A (zh) * | 2007-04-20 | 2008-10-22 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 用固相分离和纯化核酸分子 |
WO2011008553A1 (en) * | 2009-06-29 | 2011-01-20 | Life Technologies Corporation | Rna sample stabilization in the presence of a transitional metal |
CN101914526A (zh) * | 2010-08-13 | 2010-12-15 | 浙江省肿瘤医院 | 血清或血浆中微小rna的提取方法 |
CN103215253A (zh) * | 2012-11-26 | 2013-07-24 | 福州泰普生物科学有限公司 | 一种采用磁珠法提取病毒dna或rna的试剂盒及其使用方法 |
CN103834637A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-06-04 | 陆欣华 | 一种磁性纳米颗粒对核酸的提取方法和应用 |
CN104447418A (zh) * | 2014-12-16 | 2015-03-25 | 四川大学 | 一种新型胍类磁性离子液体及其去除非极性溶液中含硫有机物的用途 |
US10280416B1 (en) * | 2015-02-20 | 2019-05-07 | The University Of Toledo | Magnetic ionic liquids, methods of making and uses thereof as solvents in the extraction and preservation of nucleic acids |
CN105732437A (zh) * | 2016-03-07 | 2016-07-06 | 四川大学 | 一种胍类有机磁性离子液体的合成方法及其用于构建磁性双水相体系 |
CN111871400A (zh) * | 2020-07-01 | 2020-11-03 | 大连理工大学 | 一种胍盐离子液体修饰的磁固相萃取吸附剂的制备方法及其应用 |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
CHENGHUI ZHU等: "Magnetic Ionic Liquids as Solvents for RNA Extraction and Preservation", 《ACS OMEGA》 * |
MEI LIU等: "Extraction of DNA from complex biological sample matrices using guanidinium ionic liquid modified magnetic nanocomposites", 《RSC ADV.》 * |
SUNIPA SARKAR等: "Hydrogen bonding of ionic liquids in the groove region of DNA controls the extent of its stabilization: synthesis, spectroscopic and simulation studies", 《PHYS. CHEM. CHEM. PHYS.》 * |
XUELIAN WANG等: "Guanidinium Hydrophobic Magnetic Ionic Liquid-Based Dispersive Droplet Extraction for the Selective Extraction of DNA", 《LANGMUIR》 * |
冯典兴等: "改良盐酸胍法提取水稻纹枯病菌RNA的效果分析", 《沈阳农业大学学报》 * |
刘媚: "胍盐离子液体修饰的磁性纳米材料纯化生物样品中的DNA", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 基础科学辑》 * |
张丽等: "核酸提取方法的研究进展", 《中国动物检疫》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114573483B (zh) | 2022-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Paugam et al. | Selective dopamine transport using a crown boronic acid | |
Duan et al. | Flotation separation of bastnaesite from calcite using novel octylmalon dihydroxamic acid as collector | |
CN110003299A (zh) | 一种倍他米松17α-丙酸酯的制备方法 | |
CN114573483B (zh) | 一种疏水的磁性离子液体及其制备方法和应用 | |
Li et al. | Salting‐out extraction of sinomenine from Sinomenium acutum by an alcohol/salt aqueous two‐phase system using ionic liquids as additives | |
CN107400070B (zh) | 双胍类探针及其制备方法 | |
CN103951617A (zh) | 吡啶酮生物碱类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
CN105854844B (zh) | 青蒿酸磁性印迹微球及其制法与应用 | |
CN112707945A (zh) | 一种阴阳离子驱油用表面活性剂及其制备方法和应用 | |
CN100345819C (zh) | 一种取代的金刚烷胺类化合物或其盐的制备方法 | |
Hirakawa et al. | A Magnetically Separable Heterogeneous Deallylation Catalyst:[CpRu (η3‐C3H5)(2‐pyridinecarboxylato)] PF6 Complex Supported on a Ferromagnetic Microsize Particle Fe3O4@ SiO2 | |
CN1308289C (zh) | 水溶性氧杂双酰胺的合成方法 | |
AU641799B2 (en) | Propylamine derivatives | |
CN108822012A (zh) | 一种3,7-二甲基-3-乙酰硫基-6-辛烯醇的制备方法 | |
Baldwin et al. | Studies on tricycloquinazoline carcinogenesis: interaction of carcinogen with skin components | |
Wittstruck et al. | Concerning the steric requirements for allylic 1, 3-spin-spin fluorine-proton coupling | |
CN111733192B (zh) | 一种由肉桂醛制备肉桂酸的新型酶催化方法及应用 | |
KR100775786B1 (ko) | 카다놀 유도체 및 그 제조방법 | |
WO2019029598A1 (zh) | 一种制备左乙拉西坦的方法 | |
CN110467565A (zh) | 烯胺酮类杂环化合物及其合成方法 | |
JP2011007731A (ja) | 親水性有機化合物の分離方法、および親水性相互作用クロマトグラフィー用充填剤 | |
CN115975085B (zh) | 一种含酰胺酸官能团离子交换树脂及从赤泥酸浸液中回收钪的方法 | |
EP2943501B1 (en) | Compositions for binding and separating of proteins | |
CN115947882B (zh) | 吡啶胺基铪催化剂的制备方法 | |
CN113429312B (zh) | 一种n,n-二烃基酰胺羧酸化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |