CN114539260A - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用,所述化合物具有式I所示的结构。本发明提供的化合物以特定的含N稠环结构为母核,并在环A上取代有芳胺基团,该结构具有良好的电子传输特性和不易堆叠的特性,应用于有机电致发光器件时,能够获得较高的电流效率和驱动寿命,作为空穴传输层材料或发光基质材料时效果最佳。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(EL)是指发光材料在电场作用下,将电能直接转化为光能的一种物理现象。常用的发光材料主要为有机小分子和有机聚合物材料。电致发光领域最重要的产品之一是有机发光二极管(简称OLED)及其构建的平板显示屏。这类产品的特点是:驱动电压低、发光亮度与发光效率高、响应速度快、工作温度范围宽、成型加工较为简便、可以大规模和大面积生产。OLED显示屏还可以做在柔性衬底上,做成柔性器件等等。
近20年来,有机电致发光领域发展循序,取得了很大的进步,例如,在器件的电极和有机层加入缓冲层,能够降低界面注入势垒,降低器件工作电压,提高器件效率和稳定性,采用三线态发光材料,充分利用本来在有机材料中无法发光的三线态激子发光而大大提高器件的发光效率。当然,目前的OLED领域仍需有一些问题等待解决,如器件的寿命和稳定性仍需进一步的提高。
CN108134011A公开了一种基于交联型联苯类空穴传输材料的有机电致发光器件及其制备方法。空穴传输材料为基于联苯结构的一类化合物,其端位含乙烯基以实现热引发的交联。使用该材料制备有机电致发光器件的空穴传输或注入层时,通过热引发的方式制备,在基底上旋转涂布交联型联苯类空穴传输材料,在惰性气体环境中热引发,得到热引发后的空穴传输或注入层。可以用于制作有机电致发光器件,但是制备得到的器件的寿命和效率仍需要进一步提升。
CN110437252A公开了一种基于并二硫嗪的空穴传输材料及其制备方法及有机电致发光器件,由于并二硫嗪具有强的给电子能力且具有相对共平面的结构,有利于获得具有合适的HOMO/LUMO能级的空穴传输材料,且并二硫嗪配上其他给电子基团,使得获得的空穴传输材料具有较高的空穴迁移率。从实验数据可知,本申请提供的基于并二硫嗪的空穴传输材料的HOMO能级可达到-5.6eV左右,与P型掺杂的空穴传输材料的HOMO能级相匹配。但是该空穴传输材料制备得到的器件同样会存在寿命偏低的问题。
因此,本领域亟待开发更多种类、更高性能的有机电致发光材料,以提高器件的效率和寿命。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物,尤其在于提供一种有机电致发光材料,特别在于提供一种空穴传输层材料或发光基质材料,所述化合物应用于有机电致发光器件,能够提高效率和寿命。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
本发明提供一种化合物,所述化合物具有式I所示的结构;
Figure BDA0002787481300000021
式I中,所述环A和环B各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳环;
式I中,所述X选自CR1R2、O、S或NR3中的任意一种;
所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种;
式I中,所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种;
式I中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种;
环A、环B、R1、R2、R3、Ar1、Ar2和L1中,所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供的化合物以特定的含N稠环结构为母核,并在环A上取代有芳胺基团,该结构具有良好的电子传输特性和不易堆叠的特性,应用于有机电致发光器件时,能够获得较高的电流效率和驱动寿命,作为空穴传输材料或发光基质材料时效果最佳。
本发明中,“取代的基团”指的是“取代或未取代”的基团被取代时取代基的选择范围,个数不做具体限定,只要满足化合物键要求即可,示例性地,可以为1个、2个、3个、4个或5个,且当取代基的个数为2个及以上时,这2个及以上取代基可以相同也可以不同。
本发明中,卤素代表氯原子、氟原子、溴原子等。
本发明中,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中,C3-C30(亚)杂芳基的碳个数具体可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等,包括但不限于如下基团:苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基等。
本发明中,C6-C30(亚)芳基或者C6-C30芳环的碳个数具体可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等,包括但不限于如下基团二甲基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基等。
本发明中,C6-C30芳氧基指的是芳基和氧原子连接而成的基团,其中的芳基的碳个数以及具体举例与上段相同,不一一赘述。
本发明中,C1-C10烷基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等,包括但不限于如下基团:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
本发明中,C3-C10环烷基的碳个数具体可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等,包括但不限于如下基团:环丁基、环丙基、环戊基、环己基等。
本发明中,C1-C10烷氧基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等,包括但不限于如下基团:甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
本发明中,C1-C10硅烷基的碳个数具体可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等,包括但不限于如下基团:甲基硅基、二甲基硅基、三甲基硅基、乙基硅基等。
优选地,所述环A和环B各自独立地选自取代或未取代的苯环或者取代或未取代的萘环。
优选地,所述化合物具有如下式I-1至式I-3所示的结构中的任意一种:
Figure BDA0002787481300000041
Figure BDA0002787481300000051
所述m和n各自独立地为0~4的整数,例如1、2、3等;
所述R4和R5各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的任意一种;
所述X、Ar1、Ar2和L1均具有与式I中相同的选择范围。
优选地,所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基,优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任意一种,优选取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺芴基。
本发明优选芳胺基团上的芳基选择取代或未取代的螺芴基或芴基,这两种基团能使化合物具有高空穴传输特性,而能够进一步提高器件性能。
优选地,所述L1选自单键或者取代或未取代的C6-C30亚芳基,优选单键或者取代或未取代的亚苯基,进一步优选单键。
优选地,所述R1和R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种,优选氢、甲基、苯基、联苯基、芴基、二甲基芴基或螺芴基中的任意一种。
优选地,所述R3选自取代或未取代的C6-C30芳基,优选苯基、联苯基、芴基、二甲基芴基或螺芴基中的任意一种或至少两种组合。
优选地,所述化合物具有如下H1至H7所示的结构中的任意一种:
Figure BDA0002787481300000061
发明提供的通式I的化合物可以通过本领域常规方法进行合成,因此对制备方法不做具体限定,仅示例性地提供以下代表合成路径:
(1)
Figure BDA0002787481300000062
(2)
Figure BDA0002787481300000063
(3)
Figure BDA0002787481300000071
(4)
Figure BDA0002787481300000072
上述Y代表卤素。
本发明化合物的制备方法并不限于上述方法,本领域技术人员可根据现有技术进行常规调整。
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用,所述化合物应用于有机电致发光器件,优选用作所述有机电致发光器件的空穴传输层材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机功能层,所述有机功能层中含有目的之一所述的化合物。
优选地,所述有机功能层包括空穴传输层,所述空穴传输层中含有目的之一所述的化合物。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的化合物以特定的含N稠环结构为母核,并在环A上取代有芳胺基团,该结构具有良好的电子传输特性和不易堆叠的特性,应用于有机电致发光器件时,能够获得较高的电流效率和驱动寿命,作为空穴传输层材料或发光基质材料时效果最佳。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
以下合成例示例性地提供几种具体化合物的制备方法,没有提供制备方法的化合物同样通过类似的方法合成,不一一赘述,本领域技术人员可以根据本发明提供的通式化合物合成方法以及现有技术自行合成,不会存在任何困难。
以下合成例中所使用的试剂均通过商购得到,表征化合物结构所使用的测试仪器为Bruker DRX 400。
合成例1化合物H1的合成
Figure BDA0002787481300000081
上述NBS代表N-溴代丁二酰亚胺。
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将A1(21g,70mmol)溶解在600mL的DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A2(22g,66mmol)。将得到的A2和A3(15.4g,50mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物H1(22.5g,40mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ7.39(1H)7.34(1H)7.33(1H)7.23(1H)7.22(1H)7.2(4H)6.9(1H)6.81(2H)6.63(4H)6.46(1H)3.81(3H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=145.9,143.4,141.5,137.4,136,135.5,133.9,129.6,128.1,126.8,126.6,126.1,125.7,124.8,122,112.3,110.6,36.3.
合成例2化合物H2的合成
Figure BDA0002787481300000091
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将4-碘-1,1'-联苯(20.3g,72.4mmol)、K3PO4(46.1g,217mmol)、碘化铜(2.76g,14.5mmol)和A4(20g,65mmol)加入装有750mL的1,4-二氧六环的烧瓶中,100℃反应24h,得到A4(21g,58mmol)。在氩气氛围下,将A5(21g,58mmol)溶解在600mL DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A6(22g,60mmol)。将得到的A6和A3(14g,50mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物H2(21g,38mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ8.56(2H),7.79(2H),7.68(2H),7.52(2H),7.51(2H),7.41(1H),7.34(1H),7.22(2H),7.2(4H),6.9(1H),6.81(2H),6.63(4H),6.46(1H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=145.9,141.5,140.8,140.3,139.8,137.1,136,135.1,129.6,129.5,129.2,128.8,127.9,127.6,126.8,125.7,124.8,123,114.9,112.3,112.1,112.1,110.6.
合成例3化合物H3的合成
Figure BDA0002787481300000101
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将A7(22.4g,70mmol)溶解在600mL的DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A8(23.4g,66mmol)。将得到的A8和A3(15.4g,50mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物H3(23.2g,40mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ8.01(1H),7.96(1H),7.53(2H),7.34(1H)7.2(4H),6.9(1H),6.81(2H),6.63(4H),6.46(1H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=155.5,145.9,137,136,135.1,129.8,129.5,126.8,125.7,125.3,124.8,124.5,121.8,121.6,112.3,110.6.
合成例4化合物H4的合成
Figure BDA0002787481300000111
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将A9(21.2g,70mmol)溶解在600mL的DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A10(22.2g,66mmol)。将得到的A10和A11(15.4g,30mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物H4(22.5g,20mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ7.87(1H),7.75(2H),7.74(1H),7.55(1H),7.39(2H),7.38(1H),7.35(2H),7.34(1H),7.3(1H),7.28(1H),7.2(2H),7.19(2H),7.16(2H),7.04(1H),6.9(1H),6.81(1H),6.63(2H),6.48(1H),6.46(1H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=152.6,150,145.9,141.9,141,140.1,139.8,138.9,136.3,136,129.6,129.5,128.7,128.1,127,126.8,126.7,126.2,125.7,124.8,123.8,121.5,119.1,112.3,110.6,62.9.
合成例5化合物H5的合成
Figure BDA0002787481300000121
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将A12(21g,70mmol)、A13(12.2g,72.4mmol)、K3PO4(46.1g,217mmol)和碘化铜(2.76g,14.5mmol)加入装有750mL 1,4-二氧六环的烧瓶中,100℃反应24h,得到A14(25.5g,58mmol)。
在氩气氛围下,将A14(25.5g,58mmol)溶解在600mL的DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A15(28.3g,50mmol)。将得到的A15和A11(15.4g,50mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物H5(22.5g,40mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ7.87(1H),7.75(2H),7.55(1H),7.39(1H),7.38(1H),7.35(2H),7.34(1H),7.33(1H),7.3(1H),7.28(1H),7.26(1H),7.23(3H),7.22(1H),7.2(2H),7.19(2H),7.16(2H),7.04(1H),6.9(1H),6.81(1H),6.63(2H),6.48(1H),6.46(1H),5.34(1H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=145.9,143.4,141.9,141.5,141,136.6,136.3,136,135.5,133.9,129.6,129.2,129.1,128.7,128.2,128.1,127.1,126.8,126.7,126.2,125.7,124.8,122.6,112.3,110.6,62.9,49.1.
合成例6化合物H6的合成
Figure BDA0002787481300000131
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将A16(12.2g,72.4mmol)、K3PO4(46.1g,217mmol)、碘化铜(2.76g,14.5mmol)和A13(20g,65mmol)加入装有750mL的1,4-二氧六环的烧瓶中,100℃反应24h,得到A17(21g,58mmol)。在氩气氛围下,将A17(21g,58mmol)溶解在600mL DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A18(22g,60mmol)。将得到的A18和A3(14g,50mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物H6(21g,38mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ8.01(1H),7.97(1H),7.77(1H),7.73(1H),7.58(1H),7.55(1H),7.34(1H),7.33(2H),7.26(1H),7.23(2H),7.2(4H),6.9(1H),6.81(2H),6.63(4H),6.46(1H),5.34(1H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=145.9,143.4,141.5,136.1,136,133.9,133.2,132.7,129.6,129.2,128.2,127.9,127.7,127.6,127.5,126.8,126.2,126,125.7,125.1,124.8,119.7,110.6,49.5.
合成例7化合物H7的合成
Figure BDA0002787481300000151
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将4-碘-1,1'-联苯(20.3g,72.4mmol)、K3PO4(46.1g,217mmol)、碘化铜(2.76g,14.5mmol)和A19(20g,65mmol)加入装有750mL的1,4-二氧六环的烧瓶中,100℃反应24h,得到A20(21g,58mmol)。在氩气氛围下,将A26(21g,58mmol)溶解在600mL的DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A21(22g,60mmol)。将得到的A21和A3(14g,50mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物H7(21g,38mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ8.01(1H),7.77(1H),7.73(1H),7.58(1H),7.55(1H),7.34(1H),7.26(1H),7.23(2H),7.2(4H),6.9(1H),6.81(2H),6.63(4H),6.46(1H),5.34(1H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=145.9,143.4,143.4,141.5,136.1,136,133.9,133.2,132.7,129.6,129.2,128.2,127.9,127.7,127.6,127.5,126.8,126.2,126,125.7,125.1,124.8,119.7,112.3,110.6,49.5.
对比合成例1化合物D1的合成
Figure BDA0002787481300000161
合成步骤如下:
在氩气氛围下,将4-碘-1,1'-联苯(20.3g,72.4mmol)、K3PO4(46.1g,217mmol)、碘化铜(2.76g,14.5mmol)和A28(18g,65mmol)加入装有750mL的1,4-二氧六环的烧瓶中,100℃反应24h,得到A29(20g,58mmol)。在氩气氛围下,将A29(21g,58mmol)溶解在600mL DMF中,分批加入NBS(16.1g,89.7mmol),50℃搅拌过夜,得到产物A30(21g,60mmol)。将得到的A30和A31(15g,50mmol)溶解在500mL甲苯中,加入三叔丁基膦(2.4mmol),Pd2dba3(1.1g,1.2mmol)回流搅拌过夜,得到最终产物D1(18g,38mmol)。
核磁数据:
1H NMR:
(CD3CN,400MHz,300K)δ7.7(2H),7.59(1H),7.55(1H),7.5(2H),7.48(2H),7.45(1H),7.38(1H),7.32(2H),7.3(2H),7.28(1H),7.26(2H),7.22(1H),7.01(2H),6.9(1H),6.75(1H),6.62(1H),6.58(1H),6.46(3H),1.67(6H).
13C NMR:
(CD3CN,101MHz,300K)δ[ppm]=141.9,141.6,141.5,141,138.8,137.9,136.6,136.1,136,135.6,132.3,130.9,129.4,129,128.9,128.8,128.3,127.9,127.4,126.5,122.9,121.5,119.5,116.3,115.4,108.4,37.5,31.4.
实施例1-7、对比例1
上述实施例和对比例分别提供一种蓝光有机电致发光二极管(OLED),采用本发明式I所式的化合物作为空穴传输层材料,所述蓝光有机电致发光二极管包括依次层叠设置的以下层结构:衬底/空穴注入层(材料为HIL1,nm)/空穴传输层(40nm)/电子阻挡层(材料为NPB,25nm)/发光层(材料为M1:SEB1(95%:5%),25nm)/电子传输层(材料为ETM1:LiQ(50%:50%),25nm)/电子注入层(材料为LiQ,1nm)/阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。上述空穴传输层的具体物质详见表1,具体材料结构详见表2。
制备方法如下:
在涂覆前,将涂覆有厚度50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板进行氧等离子体处理,接着进行氩等离子体处理。这些等离子体处理的玻璃板形成OLED的衬底。
所有材料通过热气相沉积在真空室中施加。在这种情况下,发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成,所述发光掺杂剂是通过共蒸发以特定体积比例添加到一种或多种基质材料中。以M1:SEB1(95%:5%)为例,指材料M1以95%的体积比例存在于层中,SEB1以5%的比例存在。类似的,电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
性能测试
(1)在1000cd/m2的发光密度下测量外量子效率(EQE)和电流效率。
(2)在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱,并由此计算CIE1931颜色坐标(CIEx和CIEy)。
(3)在40mA/cm2的电流密度下测量器件的T95寿命(在操作中亮度下降到其起始值的95%的时间)。
上述测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002787481300000181
由表1可知,本发明的化合物用作空穴传输层材料时,电致发光光谱的色坐标为CIEx=0.14和CIEy=0.16。因此,这些材料适用于蓝光OLED的发光层。且器件具有较高的发光效率和较长的使用寿命。
对比例1中所使用的化合物D1的芳胺基团取代环B上,其器件效率和寿命相较于实施例明显降低。由此证明,本发明的化合物中芳胺取代基的取代位置是影响最终器件性能的关键因素。
通过对比实施例2和5可知,当芳胺基团上的芳基含有芴基或螺芴基团时(实施例5),相较于苯基(实施例2),能够进一步提高器件的效率和寿命。
表2
Figure BDA0002787481300000191
Figure BDA0002787481300000201
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法,但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有式I所示的结构;
Figure FDA0002787481290000011
式I中,所述环A和环B各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳环;
式I中,所述X选自CR1R2、O、S或NR3中的任意一种;
所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种;
式I中,所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种;
式I中,所述L1选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种;
环A、环B、R1、R2、R3、Ar1、Ar2和L1中,所述取代的基团各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述环A和环B各自独立地选自取代或未取代的苯环或者取代或未取代的萘环。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有如下式I-1至式I-3所示的结构中的任意一种:
Figure FDA0002787481290000021
所述m和n各自独立地为0~4的整数;
所述R4和R5各自独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基中的任意一种;
所述X、Ar1、Ar2和L1均具有与式I中相同的限定范围。
4.根据权利1-3中任一项所述的化合物,其特征在于,所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基,优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基中的任一种,优选取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺芴基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物,其特征在于,所述L1选自单键或者取代或未取代的C6-C30亚芳基,优选单键或者取代或未取代的亚苯基,进一步优选单键。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物,其特征在于,所述R1和R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种,优选氢、甲基、苯基、联苯基、芴基、二甲基芴基或螺芴基的任意一种。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物,其特征在于,所述R3选自取代或未取代的C6-C30芳基,优选苯基、联苯基、芴基、二甲基芴基或螺芴基的任意一种或至少两种组合。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有如下H1至H7所示的结构中的任意一种:
Figure FDA0002787481290000031
9.一种根据权利要求1-8中任一项所述的化合物的应用,其特征在于,所述化合物应用于有机电致发光器件,优选用作所述有机电致发光器件的空穴传输层材料或发光基质材料。
10.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机功能层,所述有机功能层中含有权利要求1-8中任一项所述的化合物;
优选地,所述有机功能层包括空穴传输层,所述空穴传输层中含有权利要求1-8中任一项所述的化合物。
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