CN114507320B - 丙烯酸酯预聚体及制备方法和应用 - Google Patents

丙烯酸酯预聚体及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种丙烯酸酯预聚体及制备方法和应用，属于有机合成技术领域。所述丙烯酸酯预聚体的制备原料包括：核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体；所述的核部丙烯酸酯单体：包括丙烯酸烷基酯Ⅰ、丙烯酸芳基酯和丙烯酸；所述的壳部丙烯酸酯单体：包括丙烯酸烷基酯Ⅱ、丙烯酰胺衍生物和丙烯酸；所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：9‑19。本发明通过合理控制丙烯酸酯预聚体原料组分以及配比，使得到的丙烯酸酯预聚体性能优异，使用该丙烯酸酯预聚体制备的OCA光学胶能够更好的适用于软屏，且具有优异弹性、柔韧性和使用性能。

Description

丙烯酸酯预聚体及制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及丙烯酸酯预聚体及制备方法和应用。
背景技术
在光固化过程中，预聚物是体系中百分比最大，也是最重要的一种组分，是单体经过初步的聚合而形成的一种低分子量的聚合物树脂。预聚物一般由相对应的单体聚合而成，分子中活性基团一般未完全发生反应，预聚物分子量低，粘度小，具有一定的活性，能够继续进行下一步反应，是光辐射固化过程中固化产物的基础物质，对产物最后聚合后的性能有着重大的影响。在特定的应用条件下需要使用特定性质的低聚物作为树脂基体，目前常用的聚合低聚物有聚丙烯酸酯类、聚环氧丙烯酸酯类与聚氨酯类。
光学胶一般是有预聚物、光引发剂、活性稀释剂及助剂组成，近几年随着智能手机行业的兴起触摸屏获得了大规模的工业应用。触摸屏的生产需要大量的液体光学胶，为了减少对触摸屏性能产生影响，光学胶需要具有较高的透明性、粘结性和使用寿命。
如中国专利申请201711061989.7中公开了一种改性丙烯酸酯类压敏胶预聚体及其制备方法和应用，所述改性丙烯酸酯类压敏胶预聚体具有式(I)所示结构。该发明采用自由基共聚的形式制备得到了具备压敏胶特性的骨架结构，同时引入羟基和环氧基团，通过环氧基团的丙烯酸化，得到了具有光固化性能的共聚物即改性丙烯酸酯类压敏胶预聚体；并采用减压蒸馏的方式用特定的稀释剂将溶剂替换出来，从而使得到的预聚体实现无溶剂化。该发明提供的改性丙烯酸酯类压敏胶预聚体具有良好的压敏特性和紫外光固化的优点。
再如中国专利申请202110528008.5中公开了一种高填充性改性聚丙烯酸酯光学胶组合物，包括：(a)重均分子量在200000Da至400000Da范围内的可固化(甲基)丙烯酸酯类共聚物；(b)0.05wt％-0.8wt％的可接枝到所述可固化(甲基)丙烯酸酯类共聚物上的(甲基)丙烯酰氧基单体；(c)0.05wt％-1.5wt％的光引发剂；(d)0.02wt％-0.8wt％的抗氧化剂；(e)0.5wt％-5wt％的多官能单体，所述多官能单体为含有两个或多个官能团的丙烯酸酯类单体；其中，可固化(甲基)丙烯酸酯类共聚物是由60wt％-85wt％的软单体、5wt％-20wt％的硬单体和5wt％-20wt％的功能单体通过聚合反应得到的。该发明还公开了由所述光学胶组合物制备的无基材OCA压敏胶带及其制备方法。该发明的高填充性改性聚丙烯酸酯光学胶组合物，具有良好的可重工性。
再如中国专利申请201611043291.8中公开了一种丙烯酸酯OCA光学胶膜，按重量份数计包括以下组分：丙烯酸酯预聚体胶90-92份；固化剂3-5份；增粘树脂10-15份；催化剂0.5-1份；抗氧剂0.3-1份；蓝光吸收剂0.1-1份。丙烯酸酯预聚体胶通过加入固化剂、催化剂、抗氧剂、蓝光吸收剂等助剂混合均匀，并经涂布、烘干固化、放卷、复合、收卷等成套工艺制备成无基材OCA光学胶制品的制备工艺。该方法所生产的丙烯酸酯OCA光学胶具有优异的耐高低温和湿度的性能，在显示屏的触摸层和显示层之间作为填充胶和粘接双面胶具有粘力强且稳定，透光性好不易起雾发白的突出优点。
但是目前制备的光学胶大多应用于硬屏中，而很少有光学胶满足软屏所需的弹性、柔韧性和使用性能，因此需要开发一种丙烯酸酯预聚体，使用该丙烯酸酯预聚体制备的OCA光学胶能够更好的适用于软屏，且具有优异弹性、柔韧性和使用性能。
发明内容
为了解决上述问题，本发明第一个方面提供了一种丙烯酸酯预聚体，所述丙烯酸酯预聚体的制备原料包括：核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体；
所述的核部丙烯酸酯单体：包括丙烯酸烷基酯Ⅰ、丙烯酸芳基酯和丙烯酸；
所述的壳部丙烯酸酯单体：包括丙烯酸烷基酯Ⅱ、丙烯酰胺衍生物和丙烯酸。
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：9-19；
优选地，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：10-18；
再优选地，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：14-18；
进一步优选地，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：10、1:14或1:18。
作为一些优选实施方案中，所述的核部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：8-20mol％丙烯酸芳基酯、7-12mol％丙烯酸和余量丙烯酸烷基酯Ⅰ；
优选地，所述的核部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：8.6-18.4mol％丙烯酸芳基酯、7.2-11.7mol％丙烯酸和余量丙烯酸烷基酯Ⅰ；
再优选地，所述的核部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：15.3-18.6mol％丙烯酸芳基酯、10.3-11.7mol％丙烯酸和余量丙烯酸烷基酯Ⅰ。
作为一个优选地的实施方案，所述的核部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：8.6mol％丙烯酸芳基酯、7.2mol％丙烯酸和84.2mol％丙烯酸烷基酯Ⅰ。
作为另一个优选的实施方案，所述的核部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：18.4mol％丙烯酸芳基酯、10.3mol％丙烯酸和71.3mol％丙烯酸烷基酯Ⅰ。
作为在一个优选的实施方案，所述的核部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：15.3mol％丙烯酸芳基酯、11.7mol％丙烯酸和73mol％丙烯酸烷基酯Ⅰ。
其中，所述的丙烯酸芳基酯选自2-丙烯酸-4-苯甲酰苯酯、2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯、3-苯甲酰基丙烯酸乙酯和2-(丙烯酸)乙基-4-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸酯中的一种或几种；
优选地，所述的丙烯酸芳基酯选自2-丙烯酸-4-苯甲酰苯酯或/和2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯；
再优选地，所述的丙烯酸芳基酯为2-丙烯酸-4-苯甲酰苯酯。
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ为(甲基)丙烯酸C1-C10烷基酯；
作为一些优选的实施方案，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ为甲基丙烯酸C1-C3烷基酯或/和丙烯酸C4-C10烷基酯；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ中甲基丙烯酸C1-C3烷基酯占核部丙烯酸酯的摩尔百分数为38-45mol％。
所述的甲基丙烯酸C1-C3烷基酯选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸丙酯中的一种或几种；
优选地，所述的甲基丙烯酸C1-C3烷基酯为甲基丙烯酸甲酯。
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ中丙烯酸C4-C10烷基酯至少包括两种；
优选地，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ中包括丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯；所述的丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯的摩尔比为1:0.8-1.2。
所述的丙烯酸C4-C6烷基酯选自丙烯酸丁酯或/和丙烯酸己酯；优选为丙烯酸丁酯。
所述的丙烯酸C7-C10烷基酯选自丙烯酸异辛酯或/和丙烯酸庚酯；优选为丙烯酸异辛酯。
作为一些优选的实施方案，所述的壳部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：2-4mol％丙烯酰胺衍生物、7-12mol％丙烯酸和余量的丙烯酸烷基酯Ⅱ；
优选地，所述的壳部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：2.5-3.8mol％丙烯酰胺衍生物、7.3-11.8mol％丙烯酸和余量的丙烯酸烷基酯Ⅱ；
优选地，所述的壳部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：3.1-3.8mol％丙烯酰胺衍生物、10.4-11.8mol％丙烯酸和余量的丙烯酸烷基酯Ⅱ；
作为一个优选的实施方案，所述的壳部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：2.5mol％丙烯酰胺衍生物、7.3mol％丙烯酸和90.2mol％丙烯酸烷基酯Ⅱ；
作为另一个优选的实施方案，所述的壳部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：3.1mol％丙烯酰胺衍生物、10.2mol％丙烯酸和86.7mol％丙烯酸烷基酯Ⅱ；
作为再一个优选的实施方案，所述的壳部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：3.8mol％丙烯酰胺衍生物、11.8mol％丙烯酸和84.4mol％丙烯酸烷基酯Ⅱ；
其中，所述的丙烯酰胺衍生物选自N-甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-丙基丙烯酰胺和N-异丙基丙烯酰胺中的一种或几种；
优选地，所述的丙烯酰胺衍生物选自N-甲基丙烯酰胺。
所述的丙烯酸烷基酯Ⅱ为(甲基)丙烯酸C1-C10烷基酯；
作为一些优选的实施方案，所述的丙烯酸烷基酯Ⅱ为甲基丙烯酸C1-C3烷基酯或/和丙烯酸C4-C10烷基酯；
所述得丙烯酸烷基酯Ⅱ中甲基丙烯酸C1-C3烷基酯占壳部丙烯酸酯的摩尔百分数为45-55mol％。
所述的甲基丙烯酸C1-C3烷基酯选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸丙酯中的一种或几种；
优选地，所述的甲基丙烯酸C1-C3烷基酯为甲基丙烯酸甲酯。
所述的丙烯酸烷基酯Ⅱ中丙烯酸C4-C10烷基酯至少包括两种；
优选地，所述的丙烯酸烷基酯Ⅱ中包括丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯；所述的丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯的摩尔比为1:0.8-1.2。
所述的丙烯酸C4-C6烷基酯选自丙烯酸丁酯或/和丙烯酸己酯；优选为丙烯酸丁酯。
所述的丙烯酸C7-C10烷基酯选自丙烯酸异辛酯或/和丙烯酸庚酯；优选为丙烯酸异辛酯。
本发明中所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的种类可以相同也可以不同，此处不做限定。
本发明的第二个目的是提供上述丙烯酸酯预聚体的制备方法，包括如下步骤：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在65-80℃反应0.3-1h，加入壳部丙烯酸酯单体，继续反应，得到所述预聚体。
作为一个优选的实施方案，上述丙烯酸酯预聚体的制备方法，包括如下步骤：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在65-80℃反应0.3-1h后，滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，然后再滴加丙烯酰胺衍生物，继续反应，得到所述预聚体。
本发明滴加完壳部丙烯酸酯单体后的反应时间可根据碘值进行测定，当碘值稳定时，反应终止。
其中，所述的引发剂选自过氧类引发剂或偶氮类引发剂；
所述的过氧类引发剂选自过氧化二苯甲酰、过硫酸钾和过氧化二异丙苯中的一种或几种；
所述的偶氮类引发剂选自偶氮二异丁腈或/和偶氮二异庚腈。
所述的引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0-2wt％。
所述的溶剂选自酮类溶剂、酯类溶剂、醚类溶剂或苯类溶剂；
所述的酮类溶剂选自甲乙酮或/和丙酮；
所述的酯类溶剂选自乙酸乙酯、乙酸丙酯和乙酸丁酯中的一种或几种；
所述的醚类溶剂选自丙醚或/和丁醚；
所述的苯类溶剂选自甲苯或/和苯。
本发明不对溶剂的种类和用量做具体限定，但是在一些优选实施方案中，制备得到的预聚体的固含量为40-60wt％；
所述固含量为预聚体中非溶剂物质占预聚体总重量的重量百分数，为了避免预聚体的进一步反应，可添加阻聚剂，如对苯二酚。
所述的链转移剂选自十二烷基硫醇、巯基丙酸丁基酯、环己烷硫醇和巯基乙醇中的一种或几种；
所述的链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0-0.1wt％。
本发明的第三个目的是提供一种上述丙烯酸酯预聚体的应用，即本发明还提供了一种上述丙烯酸酯预聚体在制备OCA光学胶的应用。
一种OCA光学胶，所述光学胶的制备原料，按重量份数计包括上述丙烯酸酯预聚体100份。
所述的OCA光学胶按重量份数计还包括：单官能度丙烯酸酯10-20份、多官能度丙烯酸酯1-3份、三嗪类光交联剂0.1-0.5份和光引发剂1-5份。
其中，所述的单官能度丙烯酸酯包括丙烯酸C4-C10烷基酯和丙烯酸环烷基酯；所述的丙烯酸C4-C10烷基酯和丙烯酸环烷基酯的摩尔比为1：1.5-2.2。
所述的丙烯酸C4-C10烷基酯包括丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯；所述的丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯的摩尔比为4-5：1。
其中，所述的丙烯酸C4-C6烷基酯选自丙烯酸丁酯或/和丙烯酸己酯；优选为丙烯酸丁酯。
所述的丙烯酸C7-C10烷基酯选自丙烯酸异辛酯或/和丙烯酸庚酯；优选为丙烯酸异辛酯。
所述的丙烯酸环烷基酯选自(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯和(甲基)丙烯酸环戊酯中的一种或几种；优选为甲基丙烯酸异冰片酯。
在一个优选的实施方案中，所述的丙烯酸丁酯：丙烯酸异辛酯：甲基丙烯酸异冰片酯摩尔比为0.7：0.3：1.5；
在另一个优选的实施方案中，所述的丙烯酸丁酯：丙烯酸异辛酯：甲基丙烯酸异冰片酯摩尔比为0.6：0.4：2；
在另一个优选的实施方案中，所述的丙烯酸丁酯：丙烯酸异辛酯：甲基丙烯酸异冰片酯摩尔比为0.6：0.4：2.2。
所述的多官能度丙烯酸酯选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯和己二醇二丙烯酸酯中的一种或几种；优选为己二醇二丙烯酸酯。
所述的三嗪类光交联剂选自2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-S-三嗪和2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪中的一种或几种；优选为2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-S-三嗪。
所述的光引发剂为α-羟基酮光引发剂；所述的α-羟基酮光引发剂选自2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙基苯基)丙酮、2-羟基-2-甲基苯基丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮和2-羟基-2-甲基-1-(4-十二烷基苯基)丙酮中的一种或几种；优选为2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮。
本发明还提供了上述OCA光学胶的制备方法，具体操作为：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
本发明第四个方面提供一种光学胶膜，包括上述OCA光学胶和离型膜。
所述光学胶膜的制备方法为：将光学胶涂布在离型膜上，烘干溶剂，并在惰性气体(如氮气)保护下UV固化，制备得到光学胶膜。
所述的离型膜为本领域常规离型膜。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
(1)本发明提供一种可用于制备光学胶的丙烯酸酯预聚体，且通过在核部丙烯酸酯上添加丙烯酸芳基酯，尤其是2个大环由糖基等连接的丙烯酸芳基酯时，可促进自引发的形成，在减少引发剂是用量的同时，提高凝胶度；且在实施过程中意外地发现，在核部添加丙烯酸芳基酯可以提高胶膜的断裂伸长率，进而增加胶膜的拉伸弹性；
(2)在实施过程中通过调节核部丙烯酸芳基酯、丙烯酸和丙烯酸烷基酯相对于丙烯酸芳基酯的用量，可以在甲基丙烯酸酯链和大芳基调节硬度的同时，使用合适链长的丙烯酸烷基酯链调节柔性，来促进凝胶反应；同时避免过度聚集，为后续扩大壳部单体和核部丙烯酸的交联和凝胶提供条件，从而减少由于不同粒径凝胶对后续胶膜韧性和弹性的影响；
(3)在实施过程中发现在壳部丙烯酸酯单体添加时使用相对核部摩尔占比较多的甲基丙烯酸酯链，能够促进核部和壳部连接处的稳定；在交联程度增加的同时，加入含有仲胺基的丙烯酰胺衍生物与丙烯酸间的凝胶结合，可以进一步促进预聚体分子链内部的凝胶程度和交联密度，从而更进一步促进胶膜拉伸弹性和韧性，减少后续胶膜使用过程中残胶合漏胶；
(4)另外本发明提供的预聚体凝胶程度较大，从而会影响后续光学胶中丙烯酸酯单体和预聚体的反应，使得后续交联剂中残留的乙烯基增加；因此在光学膜制备过程中添加三嗪类光交联剂和光引发剂，可促进交联反应的进行，提高折叠和拉伸性能；
(5)通过调节预聚体和光学胶中丙烯酸酯单体的用量，有利于促进胶膜固化完全程度和胶膜的透明度，可以有效避免因预聚体固化度较高造成的白点，以及残胶和漏胶等问题。
具体实施方式
本发明中提到的上述特征，或实施例提到的特征可以任意组合。本案说明书所解释的所有特征可与任意方法形式并用，说明书中揭示的各个特征，可被任何可提供相同、均等或相似目的的取代性特征取代。因此除有特殊说明，所揭示的特征仅为均等或相似特征的一般性例子。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中为注明具体条件的实施方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非特殊说明，否则所有的百分比和分数按重量计。
除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域技术人员所熟知的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。文中所述的优选实施方法与材料仅做示范作用。
本发明所使用的原料均为普通市售产品。
基础实施例1一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000081
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：10。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.3wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.015wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础实施例2一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000091
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：12。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.6wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.06wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础实施例3一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000092
Figure BDA0003551456800000101
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：14。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.9wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.08wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础实施例4一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000102
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：16。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.3wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.015wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础对比例1一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000111
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：14。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.3wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.015wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础对比例2一组丙烯酸预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000121
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：8。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.3wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.015wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础对比例3一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000122
Figure BDA0003551456800000131
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：22。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.3wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.015wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础对比例4一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000132
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：14。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.3wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.015wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
基础对比例5一种丙烯酸酯预聚体及其制备方法
Figure BDA0003551456800000141
其中，所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：14。
制备方法：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在70℃反应0.5h，然后滴加壳部丙烯酸酯单体中的丙烯酸烷基酯Ⅱ和丙烯酸，最后滴加丙烯酰胺衍生物，回流反应，得到所述预聚体；
所述引发剂为过氧化二苯甲酰，所述引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.3wt％；
所述链转移剂为十二烷基硫醇，所述链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0.015wt％；
所述溶剂为乙酸乙酯，所述预聚体固含量为50wt％。
对上述基础实施例1-4以及基础对比例1-5制备的丙烯酸酯预聚体进行相关性能的是，测试结果如下所示：
1、对所制备的预聚体的外观以及粘度进行检测
检测方法：
外观：使用肉眼观察预聚体的颜色和透明度；粘度：使用美国博勒飞DVNXHBCP椎板粘度计测定，具体测定结果见下表1。
表1
外观 粘度cps
基础实施例1 透明不发黄 2002
基础实施例2 透明不发黄 1984
基础实施例3 透明不发黄 1967
基础实施例4 透明不发黄 1987
基础对比例1 透明不发黄 2103
基础对比例2 透明不发黄 1780
基础对比例3 透明不发黄 1897
基础对比例4 透明不发黄 1785
基础对比例5 透明不发黄 1673
根据上表1的检测数据可以看出，本发明基础实施例1-4和基础对比例1-5制备的预聚体具有较好的外观，经肉眼观察均为透明不发黄的产品；经过对样品粘度进行测定，本发明基础实施例1-4制备的预聚体样品粘度适中，在2000cps左右，粘度适中，适合制备光学胶；而基础对比例1的核部丙烯酸酯单体中没有添加2-丙烯酸-4-苯甲酰苯酯，会使预聚体的粘度明显增加，影响预聚体的使用；对比例2-3改变丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比不在本申请保护范围内，会使预聚体的粘度降低，影响预聚体的使用；对比例4-5省略组分中的丙烯酸异辛酯或丙烯酸异辛酯，会使预聚体的粘度明显降低，影响预聚体的使用。
2、对所制备的预聚体的单体转化率进行检测
检测方法：将5g预聚体样品溶解在100g乙酸乙酯中，水浴保温30℃，经过24h震荡溶解后，用5um滤网进行过滤并烘干得到固体物质m1，转化率计算公式为：GEL＝m1/5*100％，具体计算结果见下表2。
表2
单体转化率％
基础实施例1 90.34
基础实施例2 91.20
基础实施例3 91.11
基础实施例4 91.23
基础对比例1 89.62
基础对比例2 88.24
基础对比例3 87.89
基础对比例4 89.23
基础对比例5 88.65
根据上表2的检测数据可以看出，本发明基础实施例1-4和基础对比例1-5制备的预聚体单体转化率均比较高，均能达到87以上，均具有较好的反应效果。而基础实施例1-4的单体反应率可以达到90％以上，相较于对比例单体转化率更高。
3、对所制备的预聚体的b值、YI值、储能模量和Tg值进行检测
检测方法：b值及YI值通过美能达3600A分光光度计测试；储能模量和Tg通过安东帕MCR102e流变仪测试，检测数据见下表3。
表3
b值 YI值 储能模量/Kpa Tg值/度
基础实施例1 0.11 0.24 98 -45
基础实施例2 0.11 0.23 78 -43
基础实施例3 0.13 0.22 89 -44
基础实施例4 0.11 0.21 98 -44
基础对比例1 0.10 0.25 87 -46
基础对比例2 0.13 0.26 120 -47
基础对比例3 0.11 0.28 112 -45
基础对比例4 0.12 0.25 98 -46
基础对比例5 0.13 0.28 99 -43
根据上表3的检测本发明实施例1-4制备的预聚体具有更合适的b值、YI值、储能模量和Tg值，更适合用于制备光学胶；基础对比例1-5通过改变组分的种类或者配比不在本申请保护范围内，会影响预聚体的b值、YI值、储能模量和Tg值，不在较优范围内，从而影响制备得到的光学胶的性能。
应用实施例1一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000161
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.7：0.3：1.5的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用实施例2一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000162
Figure BDA0003551456800000171
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用实施例3一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000172
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2.2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用实施例4一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000173
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2.2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用对比例1一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000181
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用对比例2一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000182
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用对比例3一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000183
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用对比例4一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000191
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用对比例5一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000192
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
应用对比例6一种光学胶及其制备方法
Figure BDA0003551456800000193
其中，单官能度丙烯酸酯为摩尔比0.6：0.4：2的丙烯酸丁酯、丙烯酸异辛酯和甲基丙烯酸异冰片酯。
制备方法：将光学胶的制备原料混合，得到所述光学胶。
试验例：将应用实施例1-4以及应用对比例1-6制备的光学胶在离型膜上，烘干溶剂，然后在氮气保护下UV固化，制备得到光学胶膜；所述光学胶膜中光学胶的厚度为50μm。
每组制备5个光学胶膜样品，并将光学胶膜样品的离型膜面撕掉，作为实验样品进行下述实验。
1、动态弯折测试
实验方法：将实验样品通过Yuasa弯折测试机测试，覆上25μmPI/50μmPI膜压合，观察R＝2mm，180°弯折20万次是否有剥离、气泡、翻折等问题。
检测结果为：应用实施例1-4制备的实验样品无剥离、气泡、翻折现象；
应用对比例1在20w次出现气泡和剥离现象；应用对比例2、5、6在15万次出现剥离现象；应用对比例3、4制备的样品无剥离、气泡、翻折现象。
2、恒定弯折强度检测
实验方法：将实验样品弯折180度，在80℃，90％相对湿度下放置10天后，取出，观察弯折处是否有裂纹、白化现象。
检测结果为：应用实施例1-4制备的实验样品均无裂纹、白化现象；
应用对比例1、2、3、5在6天后出现白化现象；应用对比例4、6制备的样品在10天后出现白化现象。
3、断裂伸长率检测
实验方法：根据GB/T 30776-2014中规定的方法测试断裂伸长率，检测结果见下表4。
表4
Figure BDA0003551456800000201
Figure BDA0003551456800000211
采用本发明应用实施例1-4制备的光学胶具有较大的断裂伸长率，最高能达到1470％，而采用应用对比例1-6的方法制备得到的光学胶的断裂伸长率明显降低，不能更好地满足需求。
4、漏胶现象检测
实验方法：将胶膜覆上25μmPI/50μmPI膜压合，观察3kg辊压合过程中是否有漏胶现象。
检测结果为：应用实施例1-4制备的实验样品无胶泄露的问题；
应用对比例1、3、5、6制备的样品存在漏胶现象；应用对比例2、4制备的样品无胶泄漏的问题。
根据以上检测结果可以看出，本发明基础实施例1-3制备的丙烯酸酯预聚体用于制备光学胶，能够提高光学胶的弹性和韧性，使制备的光学胶可以更好的适用于软屏或硬屏的粘结。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (25)

1.一种丙烯酸酯预聚体，其特征在于：所述丙烯酸酯预聚体的制备原料包括：核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体；
所述的核部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：8-20mol%丙烯酸芳基酯、7-12mol%丙烯酸和余量丙烯酸烷基酯Ⅰ；
所述的壳部丙烯酸酯单体，按摩尔百分数计包括：2-4mol%丙烯酰胺衍生物、7-12mol%丙烯酸和余量的丙烯酸烷基酯Ⅱ；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ和丙烯酸烷基酯Ⅱ的摩尔比为1：9-19；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ为甲基丙烯酸C1-C3烷基酯和丙烯酸C4-C10烷基酯；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ中甲基丙烯酸C1-C3烷基酯占核部丙烯酸酯的摩尔百分数为38-45mol%；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅰ中丙烯酸C4-C10烷基酯包括丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯；所述的丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯的摩尔比为1:0.8-1.2；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅱ为甲基丙烯酸C1-C3烷基酯和丙烯酸C4-C10烷基酯；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅱ中甲基丙烯酸C1-C3烷基酯占壳部丙烯酸酯的摩尔百分数为45-55mol%；
所述的丙烯酸烷基酯Ⅱ中丙烯酸C4-C10烷基酯包括丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯；所述的丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯的摩尔比为1:0.8-1.2。
2.根据权利要求1所述的丙烯酸酯预聚体，其特征在于：所述的丙烯酸芳基酯选自2-丙烯酸-4-苯甲酰苯酯、2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯、3-苯甲酰基丙烯酸乙酯和2-(丙烯酸)乙基-4-(4-氯苯甲酰基)苯甲酸酯中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的丙烯酸酯预聚体，其特征在于：所述的甲基丙烯酸C1-C3烷基酯选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸丙酯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的丙烯酸酯预聚体，其特征在于：所述的丙烯酸C4-C6烷基酯选自丙烯酸丁酯或/和丙烯酸己酯；所述的丙烯酸C7-C10烷基酯选自丙烯酸异辛酯或/和丙烯酸庚酯。
5.根据权利要求1所述的丙烯酸酯预聚体，其特征在于：所述的丙烯酰胺衍生物选自N-甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-丙基丙烯酰胺和N-异丙基丙烯酰胺中的一种或几种。
6.权利要求1-5任一项所述的丙烯酸酯预聚体的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
将核部丙烯酸酯单体、引发剂和链转移剂加入溶剂中，在65-80℃反应0.3-1h，加入壳部丙烯酸酯单体，继续反应，得到所述预聚体。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述的引发剂选自过氧类引发剂或偶氮类引发剂。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述的过氧类引发剂选自过氧化二苯甲酰、过硫酸钾和过氧化二异丙苯中的一种或几种；所述的偶氮类引发剂选自偶氮二异丁腈或/和偶氮二异庚腈。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述的引发剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0-2wt%。
10.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述的溶剂选自酮类溶剂、酯类溶剂、醚类溶剂或苯类溶剂。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于：所述的酮类溶剂选自甲乙酮或/和丙酮；所述的酯类溶剂选自乙酸乙酯、乙酸丙酯和乙酸丁酯中的一种或几种；所述的醚类溶剂选自丙醚或/和丁醚；所述的苯类溶剂选自甲苯或/和苯。
12.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述的链转移剂选自十二烷基硫醇、巯基丙酸丁基酯、环己烷硫醇和巯基乙醇中的一种或几种。
13.根据权利要求12所述的制备方法，其特征在于：所述的链转移剂占核部丙烯酸酯单体和壳部丙烯酸酯单体总重量的0-0.1wt%。
14.一种OCA光学胶，其特征在于：按重量份数计包括权利要求1-5任一项所述的丙烯酸酯预聚体100份、单官能度丙烯酸酯10-20份、多官能度丙烯酸酯1-3份、三嗪类光交联剂0.1-0.5份和光引发剂1-5份。
15.根据权利要求14所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的单官能度丙烯酸酯包括丙烯酸C4-C10烷基酯和丙烯酸环烷基酯；所述的丙烯酸C4-C10烷基酯和丙烯酸环烷基酯的摩尔比为1：1.5-2.2。
16.根据权利要求15所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的丙烯酸C4-C10烷基酯包括丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯；所述的丙烯酸C4-C6烷基酯和丙烯酸C7-C10烷基酯的摩尔比为4-5：1。
17.根据权利要求16所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的丙烯酸C4-C6烷基酯选自丙烯酸丁酯或/和丙烯酸己酯；
所述的丙烯酸C7-C10烷基酯选自丙烯酸异辛酯或/和丙烯酸庚酯；
所述的丙烯酸环烷基酯选自(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯和(甲基)丙烯酸环戊酯中的一种或几种。
18.根据权利要求14所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的多官能度丙烯酸酯选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯和己二醇二丙烯酸酯中的一种或几种。
19.根据权利要求18所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的多官能度丙烯酸酯为己二醇二丙烯酸酯。
20.根据权利要求14所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的三嗪类光交联剂选自2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-S-三嗪和2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪中的一种或几种。
21.根据权利要求20所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的三嗪类光交联剂为2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-S-三嗪。
22.根据权利要求14所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的光引发剂为α-羟基酮光引发剂。
23.根据权利要求22所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的α-羟基酮光引发剂选自2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙基苯基)丙酮、2-羟基-2-甲基苯基丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮和2-羟基-2-甲基-1-(4-十二烷基苯基)丙酮中的一种或几种。
24.根据权利要求23所述的OCA光学胶，其特征在于：所述的α-羟基酮光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮。
25.一种光学胶膜，其特征在于：包括权利要求14-24任一项所述的OCA光学胶和离型膜。
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