CN114507261A - 一类镍配合物及其在制备聚醚有机硅共聚物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工领域，具体涉及一类包含长烷基链的镍配合物，及其在制备聚醚有机硅共聚物中的应用。这类新的配合物来源方便、成本低廉，价格是一般铂/钯催化剂的百分之一；另外，这类配合物由于含有较长的烷基链，因此具有很好的脂溶性，能够与含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚充分互溶，从而高效地催化两者反应制备聚醚有机硅共聚物。总之，该方法试剂廉价，配方更简单，操作更方便，同时，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一类包含长烷基链的镍配合物，及其在制备聚醚有机硅共聚物中的应用。
背景技术
聚醚有机硅共聚物是一种新型结构的表面活性剂，其独特的分子结构中同时含有聚硅氧烷和聚醚。其中，聚硅氧烷部分赋予表面活性剂以低表面张力、抗静电和生理惰性等特点，通过调节聚醚的环氧乙烷(EO)、环氧丙烷(PO)的聚合度及其比值，以及聚醚和聚硅氧烷的比例，便可以获得不同性能、不同用途的有机硅表面活性剂，可广泛应用在涂料工业、聚氨酯、农药和日化工业等行业。
聚醚有机硅共聚物的制备的关键反应是含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚的加成反应。该反应一般使用无机铂盐催化剂，这类催化剂的脂溶性较差，反应中与含氢聚硅氧烷的接触往往不够充分，影响反应效率；另外，铂催化剂较为昂贵，大大增加了生产成本。
发明内容
本发明为了克服上述现有技术存在的缺陷，提供了一类包含长烷基链的镍配合物的制备方法，及其在制备聚醚有机硅共聚物中的应用。
首先，长烷基链配体L和镍盐通过水热反应生成包含长烷基链的镍配合物M，具体反应式如下：
其中R1为吡啶环的取代基，可在吡啶环上任意合理的位置，选自氢、烷基、卤素、烷氧基、胺基或三氟甲基；R2选自包含5-20个碳的烷基；X为镍离子的抗衡阴离子，选自氯、溴、碘、醋酸根、三氟醋酸根、高氯酸根、六氟磷酸根等。
所述烷基优选C1-6烷基、所述烷氧基优选C1-6烷氧基。
进一步地，代表性的包含长烷基链的镍配合物M1～M4如下：
另一方面，利用包含长烷基链的镍配合物作为催化剂，制备聚醚有机硅共聚物，称取含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚，其摩尔比为1.0:(1.0～1.1)，然后加入上述包含长烷基链的镍配合物，该镍配合物的物质的量为含氢聚硅氧烷的1～5％。最终，含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚在镍配合物的催化下通过硅氢加成反应制备出聚醚有机硅共聚物。
其中，烯丙基聚醚选自分子量500～2400的烯丙基聚醚。
进一步地，烯丙基聚醚选自分子量为580、700、800、900、1000、2000、2400的烯丙基聚醚。
本发明的有益效果为：
本发明提供了一类包含长烷基链的镍配合物的制备方法，这类新的配合物来源方便、成本低廉，价格是一般铂/钯催化剂的百分之一；另外，这类配合物由于含有较长的烷基链，因此具有很好的脂溶性，能够与含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚充分互溶，从而高效地催化两者反应制备聚醚有机硅共聚物。总之，该方法试剂廉价，配方更简单，操作更方便，同时，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。
具体实施方式
包含长烷基链的镍配合物的制备方法(通用步骤一)：
酰肼可由对应的羧酸甲酯或乙酯与过量的水合肼反应制得，该工艺步骤可由公开文献获知。
第一步，在反应瓶中加入长链酰肼(10mmol)、吡啶甲醛(10mmol)和溶剂乙醇(20mL)，搅拌下回流反应10小时，反应结束后，用水和二氯甲烷萃取三次.除去水层，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，用20mL乙醇重结晶得长烷基链配体L。
第二步，在高压反应釜中加入长烷基链配体L(10mmol)、镍盐(11mmol)和水(20mL)，搅拌下升温至150度反应10小时，反应结束后，降温冷却过滤，滤饼用10mL水洗一次，再用10mL甲醇洗一次，然后真空干燥，得到包含长烷基链的镍配合物M。
含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚反应制备聚醚有机硅共聚物(通用步骤二)：
在反应釜中，按摩尔比1：1加入含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚，再加入1mol％的上述镍配合物M，升温至100-110℃反应8-10h，制得聚醚有机硅共聚物。
实施例1镍配合物M1的制备
按照通用步骤一，酰肼选用正己酰肼，吡啶甲醛选用5-甲氧基吡啶-2-甲醛，镍盐选用溴化镍，制得镍配合物M1，产率84％。
实施例2镍配合物M2的制备
按照通用步骤一，酰肼选用月桂酰肼，吡啶甲醛选用3-甲基吡啶-2-甲醛，镍盐选用醋酸镍，制得镍配合物M2，产率81％。
实施例3镍配合物M3的制备
按照通用步骤一，酰肼选用棕榈酰肼，吡啶甲醛选用4-溴吡啶-2-甲醛，镍盐选用六氟磷酸镍，制得镍配合物M3，产率85％。
实施例4镍配合物M4的制备
按照通用步骤一，酰肼选用硬脂酰肼，吡啶甲醛选用吡啶-2-甲醛，镍盐选用高氯酸镍，制得镍配合物M4，产率88％。
实施例5含氢聚硅氧烷和分子量580的烯丙基聚醚的反应
按照通用步骤二，烯丙基聚醚选用分子量580的烯丙基聚醚，催化剂选用配合物M1，制得对应聚醚有机硅共聚物。
实施例6含氢聚硅氧烷和分子量700的烯丙基聚醚的反应
按照通用步骤二，烯丙基聚醚选用分子量700的烯丙基聚醚，催化剂选用配合物M3，制得对应聚醚有机硅共聚物。
实施例7含氢聚硅氧烷和分子量800的烯丙基聚醚的反应
按照通用步骤二，烯丙基聚醚选用分子量800的烯丙基聚醚，催化剂选用配合物M1，制得对应聚醚有机硅共聚物。
实施例8含氢聚硅氧烷和分子量900的烯丙基聚醚的反应
按照通用步骤二，烯丙基聚醚选用分子量900的烯丙基聚醚，催化剂选用配合物M2，制得对应聚醚有机硅共聚物。
实施例9含氢聚硅氧烷和分子量1000的烯丙基聚醚的反应
按照通用步骤二，烯丙基聚醚选用分子量1000的烯丙基聚醚，催化剂选用配合物M4，制得对应聚醚有机硅共聚物。
实施例10含氢聚硅氧烷和分子量2000的烯丙基聚醚的反应
按照通用步骤二，烯丙基聚醚选用分子量2000的烯丙基聚醚，催化剂选用配合物M3，制得对应聚醚有机硅共聚物。
实施例11含氢聚硅氧烷和分子量2400的烯丙基聚醚的反应
按照通用步骤二，烯丙基聚醚选用分子量2400的烯丙基聚醚，催化剂选用配合物M2，制得对应聚醚有机硅共聚物。
Claims (7)
1.一种包含长烷基链的镍配合物的制备方法，其特征在于，以长烷基链配体L和镍盐为原料，通过水热反应生成包含长烷基链的镍配合物M，具体反应式如下：
其中R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基、胺基或三氟甲基；R2选自包含5-20个碳的烷基；X为镍离子的抗衡阴离子，选自氯、溴、碘、醋酸根、三氟醋酸根、高氯酸根、六氟磷酸根。
2.根据权利要求1所述的一种包含长烷基链的镍配合物的制备方法，其特征在于，所述镍配合物选自如下M1～M4结构：
3.一种制备聚醚有机硅共聚物的方法，其特征在于，以含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚为原料，加入权利要求1-2任一项所述的包含长烷基链的镍配合物，得到聚醚有机硅共聚物。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述含氢聚硅氧烷和烯丙基聚醚的摩尔比为1.0:(1.0～1.1)。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述镍配合物的物质的量为所述含氢聚硅氧烷的1～5％。
6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述烯丙基聚醚的分子量为500～2400。
7.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述烯丙基聚醚的分子量为580、700、800、900、1000、2000或2400。
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN107868256A (zh) * | 2017-12-13 | 2018-04-03 | 山东大学 | 一种有机硅聚醚表面活性剂的制备方法 |
| CN111748099A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-10-09 | 上海麦豪新材料科技有限公司 | 一种聚醚有机硅共聚物的制备方法 |
| CN113801011A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-17 | 江西麦豪化工科技有限公司 | 一类水杨酸亚锡及其在聚氨酯泡沫体中的应用 |
-
2022
- 2022-01-13 CN CN202210034550.XA patent/CN114507261A/zh active Pending
Patent Citations (3)
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