CN114502706A - 织物软化剂 - Google Patents
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Abstract
一种织物软化剂组合物，其包含：a.1至20wt.％的通式I的离子化合物；b.0.1至30wt.％香料；和c.水。
Description
技术领域
本发明涉及包含新的软化化合物的织物软化剂。
背景技术
也称为织物调理剂的织物软化剂已经在市场上销售多年。软化剂已经发展了多年。常用的软化剂是季铵阳离子表面活性剂，特别是酯连接的季铵化合物。
然而，需要改进的软化成分。更有效的软化允许更低剂量或更浓缩的产品，这又导致许多环境益处。
发明内容
在本发明的第一方面中，提供了一种织物软化剂组合物，其包含：
a.1至20wt.％的通式I的离子化合物：
其中
A是选自A-1至A-6的四价接头
可以彼此相同或不同的Q1至Q4选自氢、R和X，并且W是带有w个负电荷的阴离子或阴离子基团，并且r是由基团X表示的取代基Q1至Q4的数目，
其中在每次出现时可以相同或不同的R是C5-C27脂族基团，
在每次出现时可以相同或不同的m、m’、m”和m”’是0、1、2或3，
可以相同或不同的k、k’、k”和k”’是0、1、2或3，和
在每次出现时可以相同或不同的X由式II表示
其中可以相同或不同的Z1、Z2和Z3是O、S或NH，
Y是二价C1-C6脂族基团，
可以相同或不同的R’、R”和R”’是氢或C1至C4烷基，
n和n’是0或1，其中n+n’之和是1或2，
其中Q1至Q4中的至少一个由X表示，并且基团Q1至Q4中的至少两个由R表示，该基团R在每次出现时可以相同或不同，和
其中如果该离子化合物使得(i)A由A-6表示，其中m、m’、m”和m”’等于0，(ii)Q1至Q4中的一个且仅一个由取代基X表示，并且取代基X中的n等于0，和(iii)Q1至Q4中的两个且仅两个由取代基R表示，则两个取代基R的碳原子数之差为0、1、3或大于3。
b.0.1至30wt.％的香料；和
c.水。
在本发明的第二方面中，提供了如本文所述的织物软化剂制剂用于软化织物的用途。
具体实施方式
通过阅读以下的详述和所附权利要求，这些和其他方面、特征和优点对于本领域普通技术人员将变得显而易见。为了避免疑义，本发明的一个方面的任何特征可以用于本发明的任何其他方面中。词语“包含”旨在表示“包括”，但不一定是“由……组成(consisiting of)”或“由……构成(composed of)”。换句话说，所列出的步骤或选项不需要是穷举性的。应注意，以下描述中给出的实例旨在阐明本发明，并不旨在将本发明限制于那些实例本身。类似地，除非另有说明，否则所有百分比均为重量/重量百分比。除了在操作实施例和比较实施例中，或另外明确指出的情况下，否则本说明书中表示材料的量或反应条件、材料的物理性质和/或用途的所有数字应理解为由词语“约”修饰。以“x至y”的格式表示的数字范围应理解为包括x和y。当对于特定特征以“x至y”的形式描述多个优选范围时，将理解还考虑了组合不同端点的所有范围。
软化化合物：
本发明的织物软化剂组合物包含软化化合物，该软化化合物是新的离子化合物。新的离子化合物具有通式(I)：
其中
A是选自A-1至A-6的四价接头，
Q1至Q4，其可以彼此相同或不同，选自氢、R和X，并且W是带有w个负电荷的阴离子或阴离子基团，并且r是由基团X表示的取代基Q1至Q4的数目，
其中R，其在每次出现时可以相同或不同，是C5-C27脂族基团，优选C6-C24脂族基团，
m、m’、m”和m”’，其在每次出现时可以相同或不同，是0、1、2或3，
k、k’、k”和k”’，其可以相同或不同，是0、1、2或3，和
X，其在每次出现时可以相同或不同，由式II表示
其中Z1、Z2和Z3，其可以相同或不同，是O、S或NH，
Y是二价C1-C6脂族基团，
R’、R”和R”’，其可以相同或不同，是氢或C1至C4烷基，
n和n’是0或1，其中n+n’之和是1或2，
其中Q1至Q4中的至少一个由X表示，并且基团Q1至Q4中的至少两个由R表示，该基团R在每次出现时可以相同或不同，和
其中如果离子化合物使得(i)A由A-6表示，其中m、m’、m”和m”’等于0，(ii)Q1至Q4中的一个且仅一个由取代基X表示，并且取代基X中的n等于0，和(iii)Q1至Q4中的两个且仅两个由取代基R表示，则两个取代基R的碳原子数之差为0、1、3或大于3。
合适的阴离子或阴离子基团W例如为卤化物(如氯化物、氟化物、溴化物或碘化物)、甲基硫酸根或甲硫酸根阴离子(CH3-OSO3 -)、硫酸根阴离子、硫酸氢根阴离子(HSO4 -)或有机羧酸根阴离子，如乙酸根、丙酸根、苯甲酸根、酒石酸根、柠檬酸根、乳酸根、马来酸根或琥珀酸根。
m、m’、m”、m”’，其在每次出现时可以相同或不同，优选为0、1或2，甚至更优选0或1。
k、k’、k”’和k””，其可以相同或不同，优选为0、1或2，甚至更优选为0或1。
本发明的新化合物是季铵衍生物，并且包含四价接头A和四个取代基Q1至Q4，所述取代基在每次出现时可以彼此相同或不同。Q1至Q4中的至少两个是基团R，即包含5至27个，优选6至24个碳原子的脂族基团。
脂族基团R可以不含任何双键和任何三键。或者，脂族基团R可包含至少一个-C＝C-双键和/或至少一个-C＝C-三键。
脂族基团R有利地选自烷基、烯基、烷二烯基、烷三烯基和炔基。脂族基团R可以是直链或支链的。优选地，脂族基团R独立地选自烷基和烯基。
更优选地，脂族基团R独立地选自烷基和烯基基团，通常选自C6-C24烷基和C6-C24烯基基团，非常经常地选自C6-C21烷基和C6-C21烯基基团，并且经常选自(i)C6-C19烷基和C6-C19烯基基团或选自(ii)C6-C17烷基和C6-C17烯基基团。更优选地，R表示烷基，通常为C6-C24烷基，非常经常地为C6-C21烷基，经常为C6-C19烷基或C6-C17烷基。已经发现具有10至20个、优选11至18个碳原子的脂族基团，特别是烷基，在某些情况下是有利的。
作为取代基R的优选实例，可以提及无环脂族基团，更优选直链脂族基团，还更优选直链烷基。
R的碳原子数可以是偶数或奇数，并且每个基团R可以具有相同的碳原子数，或者不同基团R的碳原子数可以不同。
如果A由A-6表示，其中m、m’、m”和m”’等于0，(ii)Q1至Q4中的一个且仅一个由取代基X表示，并且取代基X中的n等于0，并且(iii)Q1至Q4中的两个且仅两个由取代基R表示，则两个取代基R的碳原子数之差为0、1、3或大于3。
在本发明的离子化合物中，取代基Q1至Q4中的至少一个由上式(II)表示的基团X表示。
在基团X中，优选取代基Z1、Z2和Z3中的至少一个，更优选至少两个，最优选全部三个是氧。其中所有三个取代基Z1、Z2和Z3都是氧的化合物是酯(n+n'是1)或碳酸酯(n+n'是2)衍生物。n和n'可以是0或1，并且n和n'之和是至少1，优选1或2。
R'、R”和R”'可以相同或不同，优选为氢或C1至C4烷基，优选甲基或乙基，更优选甲基。优选地，R'、R”和R”'中的至少一个，更优选至少两个，更优选全部三个是C1至C4烷基，优选甲基或乙基，最优选甲基。
Y优选为无环二价脂族基团，更优选为直链二价脂族基团，还更优选为直链烷二基(亚烷基)基团，并且优选具有1至6个，甚至更优选1至4个碳原子。在其中n'为1的化合物中，脂族基团Y优选具有至少两个碳原子，特别是2至6个碳原子。
根据另一个优选实施方案，本发明的化合物包含一个或两个基团X和两个且仅两个基团R。
在本发明的第一组优选化合物中，A由A-6表示，m、m’、m”和m”’是0，Z1至Z3是O，并且化合物包含两个基团R和一个基团X。在这个实施方式的优选亚组中，n为0并且n’为1或n为1。
在第二组优选化合物中，A由A-3或A-4表示，m、m’、m”、m”’和k”’为0，并且取代基Q1至Q4中的两个由基团X表示，其中两个X连接于接头A的相同碳原子，并且两个基团R连接于接头A的相同或不同碳原子。
在第三组优选化合物中，A由A-1表示，m和m'为1，m”和m”’为0，k为0且两个取代基Q1至Q4由基团X表示，其中两个基团X与直接连接于接头A的氮原子的-(CH2)m-和-(CH2)m'-基团连接。
在第四组优选化合物中，A由A-2表示，k′是0，k″是1，m是1，m′、m″和m”’是0，并且取代基Q1至Q4中的两个由基团X表示，所述基团X连接于接头基A的两个相邻碳原子。
在第五组优选化合物中，A由A-5表示，m、m′、m″、m”’和k″″是0，取代基Q1至Q4中的两个是X，其中接头A的每个次甲基带有一个基团X和一个基团R，其中X和R在每次出现时可以相同或不同。在这个实施方式的优选亚组中，n是1，n’是0，Z2和Z3是O，且Y是CH2。
以下式(IV)至(IX)的化合物代表根据本发明的化合物的特别优选的组：
其中s和s'可以相同或不同，是0、1、2或3，
式(IV)至(IX)中的R、R’、R”、R”’和Y具有如上文所述的权利要求1中所定义的含义。
用于本发明织物软化剂的离子化合物可以通过各种不同的方法获得。用于制造本发明的化合物的优选方法包括具有式R-C(＝O)-R的内酮的反应，该内酮可以优选通过脂肪酸、脂肪酸衍生物或其混合物的脱羧酮化获得。在US 2018/0093936中公开了按照这种路线制造内酮的合适方法，参考该文献以获得进一步的细节。
现在描述使用如上所述可获得的内酮作为起始材料合成本发明的各种化合物。下文描述的方法变型示出了特定化合物的合成，并且本领域技术人员将基于其专业知识并考虑相应合成的特定目标产物来改变反应物和反应条件，以制备根据本发明的其他化合物。
用于本发明的织物软化组合物可以是稀释的或浓缩的织物软化剂。稀释产品通常含有至多约6％，通常约1至5重量％的本文所述的软化化合物，而浓缩产品可含有至多约50wt.％，优选约5至约50％，更优选6至25重量％的活性物质。总之，本发明的产品可以含有1至50wt.％，优选2至25wt.％的软化化合物，更优选2至20wt.％的本文所述的软化化合物。
其中A是A-6的化合物的合成，显示其中J是J1的式(IV)的化合物的示例。
在第一示例性方法中，内酮R-C(＝O)-R首先与氢反应(氢化反应)以提供仲醇。然后通过羰基化反应使该醇与一氧化碳反应。然后将羰基化产物(其是羧酸)与季铵盐(例如氯化胆碱)进行酯化反应，由此将水分裂并获得所需的式(IV)化合物。或者，羧酸可以首先通过酯化反应(释放水)与氨基醇(例如二甲基氨基乙醇)缩合，并且所得的氨基酯可以用烷基化剂季铵化。
前述序列步骤的反应方案如下：
其中L'是单价离去基团，如，例如卤阴离子(特别是氯阴离子)或甲硫酸根基团。
上述反应方案中的第一步包括将内酮还原成仲醇。该步骤之后是由插入羰基组成的第二转化以产生羧酸。在合适的催化剂存在下分别与活性氢和一氧化碳的这种一般反应顺序的氢化和羰基化反应是本领域技术人员已知的，并且已经在文献中描述。本领域技术人员将考虑所需的目标化合物，基于他的专业知识选择合适的催化剂和反应条件，使得在此不需要给出更多细节。
式(IV)化合物的替代途径包括氢氰化步骤，并且由以下顺序组成：将HCN加成到酮上以提供羟基腈中间体。然后将该羟基腈一步脱水并氢化，得到腈中间体。然后将该腈水合以得到羧酸中间体。该羧酸可以遵循上述相同的方式转化成所需的季铵化合物。前述序列步骤的反应方案如下：
其中L'如上文所定义。
对于前述反应序列，该序列的单个反应步骤已经在文献中描述并且是技术人员已知的。本领域技术人员将考虑所需的目标化合物，基于其专业知识选择合适的催化剂和反应条件，使得在此不需要给出更多细节。
其中A是A-6且J是J3的化合物的合成
这种类型的化合物可以通过包括以下的步骤序列获得：将内酮氢化成仲醇，然后进行涉及碳酸二甲酯和由此获得的仲醇的碳酸酯互换反应。然后与二甲基氨基乙醇进行第二碳酸酯交换反应然后季铵化，得到所需产物。
在第一步中，内酮向仲醇的氢化可以在高压釜中进行，该高压釜优选配备有搅拌装置(例如Rushton涡轮)，而没有任何添加的溶剂。将内酮和合适的催化剂(例如碳上的钯金属)引入反应器中，反应器然后密封。然后将温度升高到酮的熔点以上(温度通常在80-120℃的范围中)，并搅拌混合物。用氮气吹扫反应器气氛几次，然后用氢气吹扫反应器。然后将温度升高至大约120至180℃(优选大约150℃)，并且将混合物在这样的高温下搅拌，保持高于大气压的氢压(10至80巴)直至反应完成。
在反应结束时，使混合物冷却至略高于醇熔点的温度，压力释放并可以过滤催化剂以获得仲醇。
在随后的步骤中，将仲醇碳酸化以获得碳酸酯衍生物。这个步骤可以例如在过量的二烷基碳酸酯Alk1-O-C(＝O)-O-Alk2中进行，其中Alk1和Alk2可以相同或不同，是具有1至8个碳原子的烷基，优选具有1至4个碳原子的烷基，其可以用作溶剂，以甲醇钠(NaOMe)作为催化剂(通常以3至10mol％的量使用，基于仲醇的量)。优选的二烷基碳酸酯是二甲基碳酸酯(DMC)，其中Alk1和Alk2均为甲基。
该反应可以通过在优选50℃至250℃的温度下在催化剂存在下加热二烷基碳酸酯中的仲醇混合物来进行。在反应过程中作为副产物产生的醇可以在反应过程中蒸馏出来。
在反应结束时，可以蒸发二烷基碳酸酯，并且可以将残余物原样参与与二烷基氨基乙醇的第二反式碳酸化反应。
这个反应步骤显示在以下反应方案中：
在示例性方法的下一步骤中，根据以下反应使如上所述获得的仲醇衍生的碳酸酯与式HO-CH2-CH2-NR’R”的二烷基氨基乙醇(例如优选二甲基氨基乙醇，DMAE)反应：
这个第二反式碳酸化可以在合适的溶剂(例如甲苯)中使用例如NaOMe作为催化剂(例如来自前一步骤)进行。通常将甲苯中的起始的不对称烷基仲烷基碳酸酯、二烷基氨基乙醇和催化剂的混合物加热至约120℃。在反应过程中，应除去形成的醇(例如通过蒸馏)。在反应结束时，通常用水洗涤有机相以除去催化剂和未反应的二烷基氨基乙醇，并蒸发溶剂。将残余物重新溶解在合适的溶剂(例如乙醇)中，以沉淀出可能形成的脂肪二烷基碳酸酯。过滤后，溶剂蒸发后得到产物。
在最后的步骤中，将上述步骤中获得的产物用例如通式R”’-L”的烷基化剂进行烷基化，其中L”是一价阴离子或阴离子基团(如，例如甲硫酸酯)，优选二烷基硫酸酯，甚至更优选二甲基硫酸酯(DMS)，以获得根据本发明的所需季铵衍生物：
在室温下，以避免由于反应放热引起的显著温度升高的速率，在搅拌下向在合适的溶剂(例如甲醇)中的1当量的二烷基硫酸酯(例如DMS)中逐渐加入相同溶剂中的碳酸酯-胺的浓缩溶液。
添加结束后，将混合物在室温下搅拌(例如1小时)，并在真空下除去挥发物(溶剂)，得到通常为白色蜡状的最终产物。
本领域技术人员将基于其专业知识并考虑所需的最终产物来选择用于上文所述的方法步骤的适当的反应条件和反应物，使得在此不需要给出细节。
其中A是A-3或A-4的化合物的合成，地显示了式(V)或(VI)的化合物的示例：
在第一步中，使内酮与二烷基丙二酸酯(例如丙二酸二甲酯)在催化剂的存在下在有机溶剂中在110至250℃、优选125至175℃范围中、甚至更优选约140℃的温度下进行缩合反应。用于该反应的合适且优选的溶剂是二甲苯，并且优选的催化剂是叔丁醇钾，其量通常在2至10mol％、优选3至8mol％的范围内，基于内酮的摩尔量。
将内酮(例如如US 2018/093936中所述获得的)、丙二酸二烷基酯(例如丙二酸二甲酯)和催化剂溶解在溶剂(例如二甲苯)中并在升高的温度(例如约140℃)下反应通常1至72小时的时间段。作为副产物产生的水可以通过共沸蒸馏除去。在反应结束时，通常将反应介质随后冷却至室温，并用水洗涤有机相以除去催化剂。
然后蒸馏出挥发物，并通过将所得油状物重新溶解在合适的溶剂(例如乙醇)中来纯化粗产物，从而使较重的副产物(如酮缩醛/丁烯醛化加合物)以及剩余的起始酮沉淀。过滤后，可以蒸发滤液(除去溶剂)以得到所需加合物。
该第一步的反应方案如下：
其中Alk3和Alk4可以相同或不同，表示具有1至6个碳原子的烷基。
然后可以使第一步中获得的产物与二烷基氨基乙醇(例如二甲基氨基乙醇)进行酯交换。用于该反应步骤的合适的催化剂是氧化二丁基锡(通常相对于第一步中获得的丙二酸酯加合物的量为2至10，优选3至8mol％)，并且如对于第一步，合适的溶剂是二甲苯。反应温度还是优选在110至170℃的范围内，甚至更优选约140℃。
将第一步中获得的丙二酸酯加合物溶解在溶剂(例如二甲苯)中，向溶液中加入过量的二烷基乙醇胺(基于化学计量过量100％至500％)，然后加入催化剂。然后将混合物在优选110℃至170℃的范围内，优选约140℃的温度下搅拌，并从反应介质中蒸馏出形成的醇。反应完成后，用水洗涤有机相以除去过量的二烷基氨基乙醇，并蒸馏出二甲苯以得到粗酯胺。
该第二步可以由以下反应方案表示
在第三步中，在第二步中获得的酯胺可以用通式R″′-L″的烷基化剂烷基化，其中L″是一价阴离子或阴离子基团(如，例如，甲硫酸酯)，优选二烷基硫酸酯，甚至更优选二甲基硫酸酯(DMS)，以获得本发明的目标季铵化合物。
在搅拌下(通常在室温下)，以避免由于反应放热引起的显著温度升高的速率，在合适溶剂中的合适量的烷基化剂中逐渐加入相同溶剂中的酯胺的浓缩溶液。
添加结束后，将混合物在室温(通常15-30℃)下搅拌，并在真空下除去挥发物(主要是溶剂和痕量烷基化剂(例如DMS))，以得到白色蜡状的最终产物。
步骤3的反应方案可以描述如下(用甲醇作为溶剂)：
右侧显示的楔形键(wedged bond)表示反应产物是衍生自第一步的反应方案中的结构的三种异构体的混合物的事实。
本领域技术人员将基于其专业知识适当地修改前述示例性方法以获得式(V)和(VI)的其他化合物。其将选择用于与内酮反应的合适的反应物，并且将根据需要对于其他反应物/内酮组合改变反应条件。
本领域技术人员将基于其专业知识并考虑所需的目标化合物来适应反应条件。反应步骤本身已经在文献中描述，因此在此不需要给出更多细节。
由式(VII)表示的其中A是A-1的化合物的合成。
在该示例性方法的第一步中，根据以下反应方案使内酮经受还原胺化，例如用氢气和氨：
还原胺化可以在高压釜中使用过量的氨进行。反应器加载内酮、作为溶剂的乙醇(或另一种合适的溶剂)和合适的催化剂(例如，相对于酮底物浓度为例如约2wt％的Pt/C)。用高压氮气吹扫反应器气氛几次。然后将氨加入反应器中，然后加入氢气，并将温度升高至例如120℃，同时保持反应器中的高压(例如4Mpa)。在那些条件下搅拌反应介质直至反应完成。
随后，根据以下通用方案对由此获得的反应产物进行烷基化，所述通用方案针对作为烷基化剂的氯乙酸烷基酯示出：
其中Alk5是具有1至6个碳原子的烷基。
该反应可以优选使用氯乙酸烷基酯(特别优选氯乙酸甲酯)作为烷基化剂在合适的溶剂中进行或直接使用氯乙酸烷基酯作为溶剂(意指与仲烷基胺相比反应物过量)进行。在反应期间应当使用合适的碱(例如碳酸钠)来中和形成的HCl，并且可以任选使用催化剂(例如碘化钾，KI)来加速反应。然后将混合物在50℃至250℃范围的温度下搅拌直至反应完成。在反应结束时，将盐滤出，并且可以用水洗涤有机相。然后可以在真空下除去挥发物，并随后将粗产物参与随后的步骤。
然后可以使由此获得的粗产物与二烷基氨基乙醇(例如二甲基氨基乙醇(DMAE))进行酯交换反应，任选在如上所述的合适催化剂的存在下，根据以下反应方案：
可以如上文在用于合成其中A是A-3或A-4的化合物的示例性方法中所述的选择反应条件。
在最后一步中，将由此获得的胺化合物烷基化以获得根据本发明的所需化合物，如以下反应方案中对于烷基化剂R”’-L”所示：
可以使用与上文对于式(V)和(VI)的化合物的甲基化阶段所述的相同条件。
如通过式(IX)举例说明的其中A由A-5表示的化合物的合成
相应的化合物可优选通过两种方法获得。第一种方法开始于Piria酮化，然后是氢化、脱水、环氧化+水合和酯化。这是插接在Piria技术上的多步骤方法，但具有无盐和依赖于可以容易地进行的化学转化的优点。
酮化
第一步的基本反应是：
这个反应已经在美国专利10035746、WO 2018/087179和WO 2018/033607中充分描述，对其参考以获得更多详细内容。
氢化
然后使内酮经受氢化，该氢化可以在本领域技术人员已知的用于氢化反应的标准条件下进行：
氢化反应通过在范围从15℃至300℃的温度下和范围从1巴至100巴的氢气压力下使内酮与氢在高压釜反应器中接触来进行。该反应可以在任选的溶剂存在下进行，但这种溶剂的使用不是强制性的，并且该反应也可以在没有任何添加的溶剂的情况下进行。作为合适的溶剂的实例，可以提及：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、THF、甲基-THF、烃、水或其混合物。该反应应使用基于过渡金属的合适催化剂。作为合适的催化剂的实例，可以提及非均相过渡金属基催化剂，如，例如负载的分散的过渡金属基催化剂或过渡金属的均相有机金属络合物。合适的过渡金属的实例是：Ni、Cu、Co、Fe、Pd、Rh、Ru、Pt、Ir。作为合适的催化剂的实例，可以提及Pd/C、Ru/C、Pd/Al2O3、Pt/C、Pt/Al2O3、Raney镍、Raney钴等。在反应结束时，可以在适当的检查后回收所需的醇。本领域技术人员知道代表性技术，因此这里不需要给出更多细节。该工艺步骤的细节可以例如在美国专利10035746中找到，在此参考该专利。
技术人员将基于其专业经验并考虑待合成的特定目标化合物来选择合适的反应条件。
因此，这里不需要给出更多细节。
脱水
在下一步骤中，将由此获得的醇进行脱水以获得内烯烃。这个反应也可以在本领域技术人员已知的用于相应脱水反应的标准条件下进行(例如美国专利10035746，实施例4)，因此在此不需要给出更多细节：
脱水反应通过在反应区中在合适的催化剂存在下在范围从100℃至400℃的温度下加热仲醇来进行。该反应可以在任选的溶剂存在下进行，但这种溶剂的使用不是强制性的，并且该反应也可以在没有任何添加的溶剂的情况下进行。作为溶剂的实例，可以提及：烃、甲苯、二甲苯或其混合物。这个反应必须使用催化剂。催化剂的合适实例是酸性(Lewis或Brosted)催化剂，其为非均相固体酸催化剂或均相催化剂。作为非均相催化剂的实例，可以提及氧化铝(Al2O3)、二氧化硅(SiO2)、硅铝酸盐(Al2O3-SiO2)如沸石、负载在二氧化硅或氧化铝上的磷酸、酸性树脂如
等。也可以使用均相催化剂，并且可以提及以下合适的酸：H2SO4、HCl、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、AlCl3、FeCl3等。在反应期间生成的水可以在反应过程中从反应介质中蒸馏掉。在反应结束时，可以在适当的检查后回收所需的烯烃。本领域技术人员知道代表性技术，并且其描述于例如美国专利10035746中，因此在此不需要给出更多细节。
环氧化和环氧化物水合
然后可以根据以下方案将该内烯烃氧化成相应的二醇，其中双键被两个羟基取代(其中反应物仅是用于发挥相应功能的相应化合物组的示例)：
其中R**可以是氢或可以被杂原子或含杂原子的基团取代和/或中断的烃基，或R**可以是通式R***-C(＝O)-的酰基，其中R***可以具有与R**相同的含义。
环氧化反应通过在反应区中在15℃至250℃的温度下使内烯烃与合适的氧化剂接触来进行。作为合适的氧化剂，可以提及可以以水溶液形式使用的过氧化物化合物如过氧化氢(H2O2)，有机过氧化物如通式R****-CO3H的过酸(例如，间氯过氧苯甲酸、过氧乙酸等)或通式R*****-O2H的烷基氢过氧化物(例如环己基氢过氧化物、异丙苯氢过氧化物、叔丁基氢过氧化物)，其中过酸或烷基氢过氧化物中的R****是可以被杂原子或含杂原子的基团取代和/或中断的烃基。该反应可以在任选的溶剂存在下进行，但这种溶剂的使用不是强制性的，并且该反应也可以在没有任何添加的溶剂的情况下进行。作为合适的溶剂的实例，可以提及：CHCl3、CH2Cl2、叔丁醇或其混合物。在使用H2O2作为氧化剂的情况下，在反应期间有机羧酸的存在可能是有益的，因为它将通过与H2O2反应原位产生过酸化合物。作为合适的羧酸的实例，可以提及：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、苯甲酸等。也可以使用催化剂来促进反应。合适的催化剂是Lewis或Bronsted酸，并且可以提及例如：高氯酸(HClO4)，三氟甲磺酸，非均相钛硅沸石(TiO2-SiO2)，非均相酸性树脂如
锰、钛、钒、铼、钨的均相有机金属复合物，多金属氧酸盐(polyoxometellate)等。在反应结束时，可以在适当的检查后回收所需的环氧化物，并且本领域技术人员知道代表性技术，因此这里不需要给出更多细节。环氧化物可以直接参与水合步骤而无需进一步纯化。
开环反应可以通过在合适的催化剂存在下在15℃至150℃的温度下使环氧化物与水接触来进行。作为催化剂的实例，可以提及Bronsted酸或Lewis酸催化剂，如：H2SO4、HCl、高氯酸(HClO4)、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、非均相酸性树脂如
等。反应可以在任选的溶剂存在下进行以促进试剂接触，并且所述溶剂可以提及：Me-THF、THF、DMSO、叔丁醇、甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈或其混合物。反应也可以在不添加任何溶剂的情况下进行。在反应结束时，可以在适当的检查后回收所需的二醇，并且本领域技术人员知道代表性技术，因此在此不需要给出更多细节。
酯化和胺缩合
其中R*****是氢或C1-C6烷基。
首先通过使二醇与以下通式的羧酸或羧酸酯接触来进行酯化：
[L-Y-CO2R*****](t-1)-[Uu+](t-1)/u
其中Y是含有1至6个碳原子的二价烃基，且L是离去基团。
在羧酸或酯反应物中离去基团L已经带有负电荷的情况下(这是(t-1)等于或大于1时或t等于或大于2时的情况)，标记为Uu+的阳离子(其中u优选为1、2或3，甚至更优选为1)必须存在于反应物中以确保电中性(在这种情况下，阳离子具有u+电荷)。这种阳离子可以例如选自H+、碱金属或碱土金属阳离子(例如Na+、K+、Ca2+)、Al3+或铵，仅举几个实例。
t等于1的化合物的实例是化合物CH3-O-SO3-CH2-COOR*****，其中对于R*****为H，产生化合物CH3-O-SO3-CH2-COOH，其可称为2-((甲氧基磺酰基)氧基)乙酸。
t等于2的实例是羧甲基硫酸钠，其中[L-Y-COOR*****]t-1-[Uu+](t-1/u)是[Na+][O-SO2-O-CH2-COOR*****]–,其中R*****为H，U为Na，并且因此[Uu+]t/u[Lt-]是Na2SO4。
作为其中t等于1并且因此不存在阳离子的化合物的其他实例，可以提及：氯乙酸、溴乙酸和2-氯丙酸。
酯化可优选在任选的溶剂存在下在50℃至250℃范围内的温度下进行。然而，这种溶剂的存在不是强制性的，并且反应也可以在没有任何添加的溶剂的情况下进行。作为合适的溶剂的实例，可以提及：甲苯、二甲苯、烃、DMSO、Me-THF、THF或其混合物。在反应期间作为副产物形成的水可以在反应过程中通过蒸馏从反应介质中除去。在反应过程中也可以使用催化剂，合适的催化剂是Bronsted或Lewis酸催化剂。作为催化剂的优选实例，可以提及：H2SO4、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、HCl或非均相酸性树脂，如
AlCl3等。在反应结束时，可以在适当的检查后回收所需的二酯，并且技术人员知道代表性技术，因此在此不需要给出更多细节。
胺缩合反应通过使如上所述获得的中间体二酯与通式NR’R”R”’的胺接触来进行，其中R’、R”和R”’为C1至C4烷基，优选甲基或乙基，最优选甲基。该反应可以在范围从15℃至250℃的温度下在合适的溶剂存在下进行。作为合适的溶剂的实例，可以提及：THF、Me-THF、甲醇、乙醇、异丙醇、DMSO、甲苯、二甲苯或其混合物。或者，反应也可以在不存在任何添加的溶剂的情况下进行。在这个反应期间，存在取代二酯中的L(t-1)-的胺的亲核进攻，L(t-1)-起离去基团的作用。Lt-然后变成最终季铵化合物的抗衡阴离子。在二酯反应物中离去基团已经带有负电荷的情况下(这是(t-1)等于或大于1时或t等于或大于2时的情况)，还形成盐作为反应的副产物(具有化学通式[Uu+]t/u[Lt-]，如上述反应式方案中所示的)。
偶姻缩合
用于合成根据本发明的化合物的替代方法，其中A由A-5表示并且根据以下方案通过偶姻缩合进行以下针对式(IX)的化合物的方案中所示：
其中R******是具有1至6个碳原子的烷基。
偶姻缩合通常通过使酯(通常为脂肪酸甲酯)与作为还原剂的钠金属反应来进行。该反应可以在高沸点芳族溶剂(如甲苯或二甲苯)中进行，其中金属可以在高于其熔点(在钠的情况下为约98℃)的温度下分散。反应可以在100℃至200℃的温度下进行。在还原结束时，可以用水小心地淬灭反应介质，并且可以分离含有所需偶姻产物的有机相。最终产物可以在适当的检查之后获得，并且技术人员知道代表性技术，因此在此不需要给出更多细节。
这种类型的反应已经在文献中描述，例如在Hansley，J.Am.Chem.Soc.1935，57，2303-2305或van Heyningen，J.Am.Chem.Soc.1952，74，4861-4864或Rongacli等，Eur.J.Lipd Sci.Technol.2008，110，846-852，特此参考以获取更多详细内容。
酮醇氢化
这个反应可以使用上文针对用于制造具有式(IX)的化合物(相应地，其中A由A-5表示的化合物)的第一方法变型所述的条件进行。
随后的反应步骤也如上文对于用于制备具有式(IX)的化合物(相应地，其中A由A-5表示的化合物)的第一方法变型所述。
用于制备其中A由A-2表示的化合物，更具体地用于制备式(VIII)化合物的合适方法在下文实验部分中描述。
前面描述的示例性方法是合适方法的实例，即可能存在其他合适的方法来合成根据本发明的化合物。因此，就根据本发明的化合物的制备方法而言，上文所述的方法不是限制性的。
如果在上文所述的示例性方法中用作反应物的内酮获自具有偶数个碳原子的天然脂肪酸，则式IV、V、VII和VIII的化合物中的两个基团R的碳原子数优选为以下对中的任一个。
(5，5)，(7，7)，(9，9)，(11，11)，(13，13)，(15，15)，(17，17)
(7，9)，(7，11)，(7，13)，(7，15)，(7，17)
(9，11)，(9，13)，(9，15)，(9，17)
(11，13)，(11，15)，(11，17)
(13，15)，(13，17)
(15，17)
如果内酮源自包含奇数个碳原子的脂肪酸，则其他对是可能的并且将被获得。
对于式VI和IX的化合物，如果在上文所述的示例性方法中用作反应物的内酮源自具有偶数个碳原子的天然脂肪酸，则两个基团R的碳原子数优选为以下对中的任一个：
(4，5)，(6，7)，(8，9)，(10，11)，(12，13)，(14，15)，(16，17)
(7，8)，(7，10)，(7，12)，(7，14)，(7，16)
(9，10)，(9，12)，(9，14)，(9，16)
(11，12)，(11，14)，(11，16)
(13，14)，(13，16)
(15，16)
如果内酮获自包含奇数个碳原子的脂肪酸，则其他对是可能的并且将被获得。
其中A由A-5表示的化合物，特别是式(IX)的化合物，一方面具有特别令人感兴趣和有利的表面活性剂性质的性能谱，另一方面具有生物降解性性质。随着生物降解性越来越成为表面活性剂产品的重要方面，其中A由A-5表示的化合物，特别是在该组中的式(IX)化合物，构成本发明的优选实施方案。
本发明的化合物可用作表面活性剂。表面活性剂是降低两种液体之间、液体和气体之间或液体和固体之间的表面张力(或界面张力)的化合物。表面活性剂可用作洗涤剂、润湿剂、乳化剂、发泡剂和分散剂。
表面活性剂通常是两亲性的有机化合物，这意味着它们含有疏水基团(其尾部)和亲水基团(其头部)。因此，表面活性剂含有水不溶性(或油溶性)组分和水溶性组分。在水与油混合的情况下，表面活性剂将在水中扩散并吸附在空气和水之间的界面处或油和水之间的界面处。水不溶性疏水基团可延伸出本体水相，进入空气或进入油相，而水溶性头部基团保留在水相中。
阳离子表面活性剂在带负电荷的表面上的吸附是这种表面活性剂的重要性质。这种性质通常与在水性介质中产生带负电荷的纤维素纳米晶体(CNC，其通常用作参照材料)悬浮液的聚集所需的表面活性剂的最小浓度关联。可以通过动态光散射(DLS)监测和跟踪尺寸的连续变化。
按照E.K.Oikonomou等，“Fabric softener-cellulose nanocrystalinteraction：a model for assessing surface deposition on cotton”，J.Phys.Chem.B，2017，121(10)，2299-307中所述的方案，可以通过监测在水溶液中固定的[表面活性剂]+[CNC]＝0.01wt％下，诱导纤维素纳米晶体团聚所需的比率X＝[表面活性剂]/[CNC]或质量分数M＝[表面活性剂]/([表面活性剂+[CNC])，来研究季铵化合物的吸附特性。
本发明化合物的生物降解性可以根据现有技术中描述的和技术人员已知的程序来确定。关于一种这样的方法OECD标准301的详细内容在下文的实验部分中给出。
香料：
本发明的织物软化剂包含0.1至30wt.％的香料材料，即游离香料和/或香料微胶囊。如本领域已知的，游离香料和香料微胶囊在洗衣过程中的不同点为消费者提供香料触及。特别优选本发明的织物软化剂包含游离香料和香料微胶囊两者的组合。
优选地，本发明的织物软化剂包含0.1至20w.t.％的香料材料，更优选0.5至15w.t.％的香料材料，最优选1至10w.t.％的香料材料。
有用的香料组分可包括天然来源和合成来源的材料。它们包括单一化合物和混合物。此类组分的具体实例可以在现有文献中找到，例如Fenaroli's Handbook of FlavorIngredients，1975，CRC Press；Synthetic Food Adjuncts，1947，by M.B.Jacobs，VanNostrand编辑；或Perfume and Flavor Chemicals by S.Arctander 1969，Montclair，N.J.(USA)。这些物质是加香、调味和/或芳香消费品领域的技术人员熟知的。
游离香料：
本发明的织物软化剂优选包含0.1至15wt.％的游离香料，更优选0.5至8wt.％的游离香料。
特别优选的香料组分是释香(blooming)香料组分和直接(substantive)香料组分。释香香料组分由低于250℃的沸点和大于2.5的LogP来定义。直接香料组分由大于250℃的沸点和大于2.5的LogP定义。在标准压力(760mm Hg)下测量沸点。优选地，香料组合物将包含释香和直接香料组分的混合物。香料组合物可包含其它香料组分。
多种香料组分存在于游离油香料组合物中是常见的。在用于本发明的组合物中，设想将存在三种或更多种，优选四种或更多种，更优选五种或更多种，最优选六种或更多种不同的香料组分。可以应用上限300种的香料组分。
香料微胶囊：
本发明的织物软化剂优选包含0.1至15wt.％的香料微胶囊，更优选0.5至8wt.％的香料微胶囊。微胶囊的重量是供应的原样材料的重量。
当香料组分被包封时，合适的包封材料可包括但不限于；氨基塑料、蛋白质、聚氨酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、多糖、聚酰胺、聚烯烃、树胶、硅酮、脂质、改性纤维素、聚磷酸盐、聚苯乙烯、聚酯或其组合。特别优选的材料是氨基塑料微胶囊，如三聚氰胺甲醛或脲甲醛微胶囊。
本发明的香料微胶囊可为易碎微胶囊和/或水分活化的微胶囊。“易碎”是指施加力时香料微胶囊将破裂。水分活化是指香料在水的存在下释放。本发明的织物软化剂优选包含易碎微胶囊。可以另外存在水分活化的微胶囊。可为易碎的微胶囊的示例包括氨基塑料微胶囊。
包含在微胶囊中的香料组分可包含散发香味的材料和/或前香料材料。
包含在微胶囊中的特别优选的香料组分是释香香料组分和直接香料组分。释香香料组分由低于250℃的沸点和大于2.5的LogP定义。优选地，包封的香料组合物包含至少20wt.％的释香香料成分，更优选至少30wt.％，最优选至少40wt.％的释香香料成分。直接香料组分由大于250℃的沸点和大于2.5的LogP定义。优选地，包封的香料组合物包含至少10wt.％的直接香料成分，更优选至少20wt.％，且最优选至少30wt.％的直接香料成分。在标准压力(760mmHg)下测量沸点。优选地，香料组合物将包含释香和直接香料组分的混合物。香料组合物可包含其它香料组分。
在微胶囊中存在多种香料组分是常见的。在用于本发明的组合物中，设想在微胶囊中存在三种或更多种，优选四种或更多种，更优选五种或更多种，最优选六种或更多种不同的香料组分。可以应用上限300种的香料组分。
微胶囊可包含香料组分和用于香料成分的载体，如沸石或环糊精。
助软化剂(co-softener)：
本发明的织物软化剂优选包含脂肪助软化剂。
使用时，它们通常以基于组合物总重量的0.1％至20％，特别是0.4％至15％，优选1％至15％存在。
在本发明的上下文中，脂肪助软化剂被认为是包含脂肪族碳链的材料。优选地，碳链包含多于6个碳，更优选多于8个碳，并且优选少于30个碳。脂族链可以是饱和的或不饱和的，并且可以是支链的或非支链的。
优选的脂肪助软化剂包括脂肪酯、脂肪醇、脂肪酸及其组合。可以使用的脂肪酯包括脂肪单酯，如甘油单硬脂酸酯、脂肪糖酯和脂肪酸单酯。可以使用的脂肪酸包括硬化牛油脂肪酸或硬化植物脂肪酸(可以商品名PristereneTM购自Croda)。可以使用的脂肪醇包括牛油醇或植物醇，特别优选硬化牛油醇或硬化植物醇(以商品名StenolTM和HydrenolTM购自BASF和以商品名LaurexTM CS购自Huntsman)。
优选地，脂肪助软化剂具有C12至C22，优选C14至C20的脂肪链长度。
软化活性物质与脂肪助软化剂的重量比优选为10:1至1:2，更优选5:1至1:2，最优选3:1至1:2，例如2:1至1:1。
与三乙醇胺季酯季铵盐组合使用时，已知脂肪助软化剂降低软化水平，然而与所描述的软化活性物质组合时，令人惊讶地证明了软化有益效果。
非离子表面活性剂：
组合物还可包含非离子表面活性剂。通常，为了稳定组合物的目的，可以包括这些。合适的非离子表面活性剂包括环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇、脂肪酸和脂肪胺的加成产物。下文所述的特定类型的任何烷氧基化材料可用作非离子表面活性剂。
合适的表面活性剂是通式(X)的基本上水溶性的表面活性剂：
R-Y-(C2H4O)z-CH2-CH2-OH(X)
其中R选自伯、仲和支链烷基和/或酰基烃基；伯、仲和支链烯基烃基；和伯、仲和支链链烯基取代的酚烃基；所述烃基具有8至约25，优选10至20，例如14至18个碳原子的链长。
在乙氧基化非离子表面活性剂的通式中，Y通常为：
-O-、-C(O)O-，-C(O)N(R)-或-C(O)N(R)R-，
其中R具有上面对于式(X)给出的含义，或者可以是氢；并且z为至少约8，优选至少约10或11。
优选地，非离子表面活性剂的HLB为约7至约20，更优选10至18，例如12至16。基于椰油链和20个EO基团的GenapolTM C200(Clariant)是合适的非离子表面活性剂的实例。
如果存在，基于组合物的总重量，非离子表面活性剂以0.01重量％至10％、更优选0.1至5重量的量存在。
一类优选的非离子表面活性剂包括环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇、脂肪酸和脂肪胺的加成产物。这些优选选自(a)选自环氧乙烷、环氧丙烷及其混合物的醇盐与(b)选自脂肪醇、脂肪酸和脂肪胺的脂肪材料的加成产物。
合适的表面活性剂是通式(XI)的基本上水溶性的表面活性剂：
R-Y-(C2H4O)z-CH2-CH2-OH(XI)
其中R选自伯、仲和支链烷基和/或酰基烃基(Y＝-C(O)O时，R≠酰基烃基)；伯、仲和支链烯基烃基；和伯、仲和支链链烯基取代的酚烃基；烃基具有10至60，优选10至25，例如14至20个碳原子的链长。
在乙氧基化非离子表面活性剂的通式中，Y通常为：
-O-、-C(O)O-、-C(O)N(R)-或-C(O)N(R)R-，
其中R具有上面对于式(XI)给出的含义，或可以是氢；并且z为至少约6，优选至少约10或11。
基于C16:18链和25个EO基团的LutensolTM AT25(BASF)是合适的非离子表面活性剂的实例。其它合适的表面活性剂包括来自Croda的Renex 36(Trideceth-6)；来自DowChemical Co.的Tergitol 15-S3；来自Thai Ethoxylate Ltd的Dihydrol LT7；来自BASF的Cremophor CO40，和来自Shell的Neodol 91-8。
阳离子聚合物：
本发明的组合物可包含阳离子聚合物。这是指具有总体正电荷的聚合物。
阳离子聚合物可以是天然衍生的或合成的。合适的阳离子聚合物的实例包括：丙烯酸酯聚合物、阳离子氨基树脂、阳离子脲树脂和阳离子多糖，包括：阳离子纤维素、阳离子瓜尔胶和阳离子淀粉。
本发明的阳离子聚合物可以归类为基于多糖的阳离子聚合物或非基于多糖的阳离子聚合物。
基于多糖的阳离子聚合物包括阳离子纤维素、阳离子瓜尔胶和阳离子淀粉。多糖是由通过糖苷键连接在一起的单糖单体组成的聚合物。
存在于本发明的组合物中的基于阳离子多糖的聚合物具有改性的多糖主链，改性在于另外的化学基团已经与多糖主链的一些游离羟基反应，以向改性纤维素单体单元提供总体正电荷。
优选的多糖聚合物是阳离子纤维素。这是指具有纤维素主链和总体正电荷的聚合物。
纤维素是以葡萄糖作为其单体的多糖，具体地，它是经由β-1,4糖苷键连接的D-吡喃葡萄糖单元的直链聚合物，并且是直链、非支链聚合物。
本发明的基于阳离子纤维素的聚合物具有改性的纤维素主链，改性在于另外的化学基团已经与多糖主链的一些游离羟基反应，以向改性的纤维素单体单元提供总体正电荷。
适用于本发明的一类优选的阳离子纤维素聚合物是具有经改性以引入季铵盐的纤维素主链的那些。优选地，季铵盐通过羟乙基或羟丙基连接纤维素主链。优选地，季铵盐的带电氮具有一个或多个烷基取代基。
示例性阳离子纤维素聚合物是羟乙基纤维素与三甲基铵取代的环氧化物反应的盐，在本领域中根据化妆品成分的国际命名法称为聚季铵盐10，并且可从陶氏化学公司的子公司Amerchol Corporation商购获得，其以Polymer LR、JR和KG系列的聚合物销售。其他合适类型的阳离子纤维素包括羟乙基纤维素与月桂基二甲基铵取代的环氧化物反应的聚合季铵盐，在本领域中根据化妆品成分的国际命名法称为聚季铵盐24。这些材料可从Amerchol Corporation获得，以Polymer LM-200销售。
优选的阳离子纤维素聚合物的典型实例包括椰油基二甲基铵羟丙基氧乙基纤维素、月桂基二甲基铵羟丙基氧乙基纤维素、硬脂基二甲基铵羟丙基氧乙基纤维素和硬脂基二甲基铵羟乙基纤维素；纤维素2-羟乙基2-羟基3-(三甲基铵基)丙基醚盐、聚季铵盐-4、聚季铵盐-10、聚季铵盐-24和聚季铵盐-67，或其混合物。
更优选地，阳离子纤维素聚合物是季铵化羟基醚纤维素阳离子聚合物。这些通常称为聚季铵盐-10。根据本发明使用的合适的市售阳离子纤维素聚合物产品由AmercholCorporation以商品名UCARE销售。
阳离子聚合物的抗衡离子自由地选自卤离子：氯离子、溴离子和碘离子；或选自氢氧根、磷酸根、硫酸根、硫酸氢根、乙基硫酸根、甲基硫酸根、甲酸根和乙酸根。
非基于多糖的阳离子聚合物由结构单元组成，这些结构单元可以是非离子的、阳离子的、阴离子的或其混合物。聚合物可包含非阳离子结构单元，但聚合物必须具有净阳离子电荷。
阳离子聚合物可以仅由一种类型的结构单元组成，即聚合物是均聚物。阳离子聚合物可以由两种类型的结构单元组成，即聚合物是共聚物。阳离子聚合物可以由三种类型的结构单元组成，即聚合物是三元共聚物。阳离子聚合物可包含两种或更多种类型的结构单元。结构单元可描述为第一结构单元、第二结构单元、第三结构单元等。结构单元或单体可以无规形式或嵌段形式掺入阳离子聚合物中。
阳离子聚合物可包含衍生自选自以下的单体的非离子结构单元：(甲基)丙烯酰胺、乙烯基甲酰胺、N,N-二烷基丙烯酰胺、N,N-二烷基甲基丙烯酰胺、C1-C12烷基丙烯酸酯、C1-C12羟烷基丙烯酸酯、聚亚烷基二醇丙烯酸酯、C1-C12烷基甲基丙烯酸酯、C1-C12羟烷基甲基丙烯酸酯、聚亚烷基二醇甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、乙烯醇、乙烯基甲酰胺、乙烯基乙酰胺、乙烯基烷基醚、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咪唑、乙烯基己内酰胺及其混合物。
阳离子聚合物可包含衍生自选自以下的单体的阳离子结构单元：N,N-二烷基氨基烷基甲基丙烯酸酯、N,N-二烷基氨基烷基丙烯酸酯、N,N-二烷基氨基烷基丙烯酰胺、N,N-二烷基氨基烷基甲基丙烯酰胺、甲基酰氨基烷基三烷基铵盐、丙烯酰氨基烷基三烷基铵盐、乙烯胺、乙烯基亚胺、乙烯基咪唑、季铵化乙烯基咪唑、二烯丙基二烷基铵盐及其混合物。
优选地，阳离子单体选自：二烯丙基二甲基铵盐(DADMAS)、N,N-二甲基氨基乙基丙烯酸酯、N,N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯(DMAM)、[2-(甲基丙烯酰氨基)乙基]三甲基铵盐、N,N-二甲基氨基丙基丙烯酰胺(DMAPA)、N,N-二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺(DMAPMA)、丙烯酰胺丙基三甲基铵盐(APTAS)、甲基丙烯酰胺丙基三甲基铵盐(MAPTAS)、季铵化乙烯基咪唑(QVi)及其混合物。
阳离子聚合物可包含衍生自选自以下的单体的阴离子结构单元：丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸、马来酸、乙烯基磺酸、苯乙烯磺酸、丙烯酰胺丙基甲磺酸(AMPS)及其盐，及其混合物。
本文公开的一些阳离子聚合物将需要稳定剂，即在本发明的辅助洗衣组合物中表现出屈服应力的物质。此类稳定剂可选自：线状结构化体系，例如氢化蓖麻油或三羟基硬脂精，例如来自Elementis Specialties的Thixcin，交联聚丙烯酸，例如来自Lubrizol的Carbopol，和树胶，例如角叉菜胶。
优选地，阳离子聚合物选自；阳离子多糖和丙烯酸酯聚合物。更优选地，阳离子聚合物是阳离子丙烯酸酯聚合物。
阳离子聚合物的分子量优选大于20 000g/mol，更优选大于25 000g/mol。分子量优选小于2 000 000g/mol，更优选小于1 000 000g/mol。
根据本发明的织物软化剂优选包含含量为制剂的0.1至10wt.％，优选制剂的0.25至7.5wt.％，更优选制剂的0.35至5wt.％的阳离子聚合物。
组合物可包含本领域技术人员已知的织物软化剂液体的其它成分。在这些材料中，可以提及：消泡剂、驱虫剂、着色或调色染料、防腐剂(例如杀菌剂)、pH缓冲剂、香料载体、助水溶剂、抗再沉积剂、去污剂、聚电解质、抗缩剂、抗皱剂、抗氧化剂、染料、着色剂、防晒剂、抗腐蚀剂、悬垂赋予剂、抗静电剂、螯合剂和熨烫助剂。本发明的产品可含有珠光剂和/或遮光剂。优选的螯合剂是HEDP，这是依替膦酸或1-羟基乙烷1,1-二膦酸的缩写。
在本发明的一个方面，用本文所述的织物软化剂组合物洗涤织物。该处理优选在洗涤过程中进行。这可以是手洗或机洗。优选地，织物软化剂用于洗涤过程的漂洗阶段中。
优选地，对于3至7kg负荷的衣物，用10至100ml剂量的织物软化剂处理织物。更优选地，对于3至7kg负荷的衣物，10至80ml。
本发明的一个方面是软化织物的方法，其中在洗涤过程的漂洗阶段使织物与如本文所述的织物软化剂接触。
本发明的一个方面是如本文所述的织物软化剂用于软化织物的用途。
实施例：
实施例1-从12-二十三烷醇开始合成式IV的季铵化合物，其中J为J3，即其中基团X中的n和n'各自为1
根据US-A 2018/093936(参见这个文件中的实施例3)通过催化氢化从C23 12-二十三烷酮获得C23 12-二十三烷醇。
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜市售无水CHCl3(戊烯稳定的)、无水甲苯和无水乙腈按原样使用。将氯化胆碱(其是吸湿性的)用无水THF洗涤数次，并在使用前真空干燥。
向配备有冷凝器、温度探针、加热器和磁力搅拌器的500mL圆底烧瓶中加入38.37g12-二十三烷醇(112.7mmol)，然后加入150mL甲苯。然后将混合物在室温下搅拌，然后加入0.1g固体KOH(1.7mmol，1.6mol％)，接着加入18.26g羰基二咪唑(112.7mmol，1eq.)和另外20mL甲苯。
然后将混合物在70℃下搅拌；在该温度下，混合物变得透明。通过1H-NMR跟踪反应进程，并且在70℃下3小时后，达到99％的醇转化率。
然后通过在50℃，9mbar下蒸馏除去所有挥发物，得到59.4g残余物，其不经纯化用于下一阶段中。
然后将残余物溶解在40mL CHCl3和40mL乙腈的混合物中，并在室温下加入15.74g氯化胆碱(112.7mmol，1eq.)。然后将混合物在50℃下搅拌过夜。
在反应过程中，反应介质变成均匀和绿色。通过1H-NMR跟踪反应进程，并且在该阶段获得89％的转化率。然后在真空下除去溶剂，得到约79.1g粗品。
通过硅胶色谱(330g二氧化硅)纯化粗残余物，以使用乙酸乙酯/甲醇(AcOEt/MeOH)洗脱剂(从100％AcOEt至50:50AcOEt:MeOH)除去杂质和咪唑副产物(规格为<0.5wt％的咪唑)。
收集了五个级分：弃去对应于中间体咪唑碳酸酯的第一级分以及对应于咪唑的第二级分，收集剩余的三个级分并再次纯化。
对于第二次硅胶色谱，使用200g二氧化硅及相同的洗脱系统。收集了两个级分：第一个是产物和咪唑的混合物，而第二个是纯产物。
最后，使用30g硅胶和相同的洗脱系统再次纯化第一级分，得到额外量的产物。
收集所有清洁的级分，得到39.8g产物，为白色蜡状物，对应于70％的分离产率。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):4.65(五重峰，1H)，4.61-4.51(m，2H)，4.22-4.02(m，2H)，3.52(s，9H)，1.61-1.44(m，4H)，1.32-1.12(m，36H)，0.84(t，J＝8.0Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):154.21，80.88，64.92，61.24，54.59，33.96，32.10，29.83，29.82，29.80，29.70，29.68，29.54，25.36，22.88，14.31(末端CH3)。
实施例2-从16-三十一烷醇开始合成式IV的季铵化合物，其中J为J3，即其中基团X中的n和n'各自为1
根据US-A US2018/093936(参见这个文件中的实施例3)通过催化氢化从C31 16三十一烷醇获得C31 16三十一烷醇。
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜市售无水CHCl3(戊烯稳定的)、无水甲苯和无水乙腈按原样使用。将氯化胆碱(其是吸湿性的)用无水THF洗涤数次，并在使用前真空干燥。
向配备有冷凝器、温度探针、加热器和磁力搅拌器的500mL圆底烧瓶中加入45.2g16-三十一烷醇(99.9mmol)，然后加入150mL甲苯。然后将混合物在室温下搅拌，然后加入0.1g固体KOH(1.7mmol，1.7mol％)，接着加入17.0g羰基二咪唑(105mmol，1.05eq.)和另外50mL甲苯。
然后将混合物在60℃下搅拌；在该温度下，混合物变得透明。通过1H-NMR跟踪反应进程，并且在60℃下1小时后，达到99％的醇转化率。
然后通过真空除去所有挥发物以得到白色残余物，将其不经纯化用于下一阶段中。
然后将残余物溶解在80mL CHCl3和80mL乙腈的混合物中，并在室温下加入13.95g氯化胆碱(99.9mmol，1eq.)。然后将混合物在55℃下搅拌过夜。
通过1H-NMR跟踪反应进程，并且在该阶段仅获得30％的弱转化率。这种弱转化可以通过KOH分解(例如通过与CHCl3反应)来解释。
然后加入0.3g KOH(5.1mmol)，并将混合物在回流下再搅拌3小时。根据NMR，转化水平达到78％。
再加入0.2g KOH，然后在回流下搅拌12小时。
在这个阶段，转化水平为83％，且混合物的颜色为棕色。
然后在真空下除去溶剂，得到约84g粗品。
将粗残余物通过硅胶色谱(具有330g二氧化硅的2个柱)纯化，以使用AcOEt/MeOH洗脱剂(从100％AcOEt至50:50AcOEt:MeOH)除去杂质和咪唑副产物(规格为<0.5wt％的咪唑)。
收集了四个级分：第一级分对应于中间体咪唑碳酸酯，而第二级分对应于咪唑。第三级分含有咪唑和所需产物的混合物，并且最后一个级分对应于所需产物。
收集每个柱的第四级分并进行第二次硅胶色谱。将330g二氧化硅与相同的洗脱系统一起使用，以提供具有良好纯度的所需产物。
获得了36.6g产物，为白色蜡状物，对应于60％的分离产率。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):4.66(五重，1H)，4.62-4.52(m，2H)，4.24-4.04(m，2H)，3.53(s，9H)，1.62-1.46(m，4H)，1.34-1.14(m，52H)，0.85(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):154.20，80.87，64.91，61.23，54.58，33.96，32.11，29.90，29.85，29.82，29.72，29.69，29.55，25.36，22.88，14.31(末端CH3)。
实施例3-从C31-16-三十一烷酮开始合成季铵化合物的混合物，其中A由A-2或A-3表示(式(V)和(VI)的化合物的混合物)
Knoevenagel缩合以得到二酯中间体：
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水CHCl3、无水THF和无水吡啶按原样使用。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、冷凝器、加料漏斗和温度探针的1L双夹套反应器中加入36.5mL的TiCl4(63.00g，0.332摩尔)，然后加入146.3mL的CHCl3。
将混合物在-10℃下搅拌，并通过加料漏斗以避免反应介质的温度升高超过+5℃的速率缓慢加入无水THF(358mL)。在THF添加期间，出现黄色沉淀。然后将15.3mL丙二酸二甲酯(17.69g，0.134摩尔)加入反应混合物中，然后将其在室温下搅拌1小时以使丙二酸酯络合发生。
然后使混合物冷却至0℃，并将23mL THF中的71.80mL的无水吡啶(70.50g，0.891摩尔)溶液缓慢加入反应器中。在添加期间，混合物的颜色变为红色。然后将混合物在室温下搅拌20分钟以使去发生质子化。
最后，将50.00g的C31酮(0.111摩尔)加入反应混合物中，使其在室温下搅拌一夜并且在35℃下再搅拌一天。然后将250mL水小心地加入反应器中，然后加入250mL二乙醚。分离有机相，用250mL水洗涤4次，用200mL饱和NaCl水溶液洗涤一次，以除去吡啶鎓盐。合并水相并用250mL二乙醚再萃取3次。将最终的有机相经MgSO4干燥，过滤并在真空下蒸发，得到70.08g粗制橙色油状物。在这个阶段，粗产物含有残余量的起始酮以及对应于2当量酮的缩合(醇醛缩合反应+丁烯醛反应)的主要杂质。
通过将油溶于乙醇(副产物和起始酮不溶于乙醇)，然后通过硅藻土过滤，可以容易地纯化产物。
将滤液蒸发，重新溶于CHCl3，再次过滤并蒸发，以得到52.57g纯度为95％(RMN)的油状物。
总纯化产率为79％。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):3.68(s，6H)，2.32-2.19(m，4H)，1.45-1.39(m，4H)，1.30-1.10(m，48H)，0.81(t，J＝6.4Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):166.30，164.47，123.65，52.15，34.61，32.15，30.16，29.92，29.91，29.87，29.76，29.60，28.65，22.92，14.34(末端CH3)。
与二甲基氨基乙醇酯交换以获得二胺混合物中间体：
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水甲苯和二甲基氨基乙醇原样使用。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、具有蒸馏装置的冷凝器和温度探针的2L双夹套反应器中加入42.7g内酮/丙二酸二甲酯加合物(75.6mmol)，然后加入50mL甲苯。将混合物在室温下搅拌，并将30.4mL二甲基氨基乙醇(26.9g，302.2mmol，4eq.)加入反应体系中，然后加入50mL甲苯。然后将0.9g催化剂氧化二丁基锡(3.8mmol，5mol％)加入反应混合物中，然后加入200mL甲苯。
然后将混合物在120℃下搅拌，并通过NMR分析跟踪反应进程。为了进行适当的分析，对等分反应介质取样并在二乙醚中稀释，用水淬灭，倾析并将有机相在真空下蒸发以在CDCl3 NMR溶剂中分析。在120℃下搅拌4天后，NMR分析显示了转化水平为约83％，具有91％的选择性。此外，副产物甲醇也存在于蒸馏烧瓶中。然后使反应混合物在室温下冷却并用500mL水淬灭。倾析介质，水相用500mL二乙醚萃取三次。收集有机相，用500mL水洗涤三次，用500mL饱和NaCl水溶液洗涤一次，以除去过量的二甲基氨基乙醇。然后将有机相经MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到47.9g粗制深色油状物。在这个阶段，粗产物含有残余量的起始丙二酸酯。
然后将产物通过快速硅胶色谱纯化，第一洗脱剂由CHCl3/AcOEt混合物组成，梯度为100％CHCl3至100％AcOEt。
为了从柱中除去所有产物，还用异丙醇+NEt3混合物(10％vol NEt3)冲洗柱，允许获得另外的纯产物。
收集清洁的级分，从而在溶剂蒸发后得到27.8g纯产物，对应于54％的分离产率。
NMR分析显示产物为具有以下比率的两种位置异构体的混合物形式:54mol％的异构化产物(顺式和反式非对映异构体)和46mol％的亚甲基化产物。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):5.45-5.13(m，1H:异构体2顺式+反式)，4.42(s，1H，异构体2顺式或反式)，4.24-4.06(m，4H，异构体1+2)，3.99(s，1H，异构体2顺式或反式)，2.58-2.40(m，4H，异构体1+2)，2.32-2.24(m，4H，异构体1)，2.20(s，12H，异构体1)，2.19(s，12H，异构体2)，2.09-1.89(m，4H，异构体2顺式+反式)，1.45-0.99(m，51H，异构体1+2)，0.81(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):168.60，168.41，165.49，164.05，132.07，131.57，131.12，130.77，123.73，63.35，62.76，58.08，57.49，57.45，53.45，45.73，34.45，30.07，30.03，29.72，29.68，29.58，29.53，29.45，29.38，28.46，28.43，28.27，28.09，22.70，14.13(末端CH3)。
甲基化以提供化合物(V)和(VI)的混合物：
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水THF和硫酸二甲酯原样使用。
在配备有机械搅拌器、冷凝器、加料漏斗和温度探针的1L双夹套反应器中加入100mL干燥THF和6.9mL硫酸二甲酯(9.14g，72mmol，2eq.)。在加料漏斗中初步制备24.6g酯胺(36mmol，1eq.)在154mL THF中的溶液，并在室温下伴随搅拌逐渐加入反应器中以限制温度升高。然后将混合物在室温下在氩气下搅拌，并通过NMR分析监测反应进程。2小时后，使混合物达到40℃并加入0.2ml硫酸二甲酯(2mmol，0.06eq.)以允许搅拌并实现完全转化。
在40℃下搅拌1小时后完成反应，并且在真空下除去所有挥发物(THF和剩余的DMS)，以提供33.15g呈米色蜡状物的95mol％纯度产物，产率为94％。
NMR分析显示了存在2个位置异构体，异构化衍生物(顺式和反式非对映异构体)与共轭的非异构化亚甲基化衍生物之间的比率为55:45。
1H NMR(MeOD，400MHz)δ(ppm):5.60-5.25(m，1H:异构体2顺式+反式)，4.80(s，1H，异构体2顺式或反式)，4.75-4.50(m，4H，异构体1+2)，4.38(s，1H，异构体2顺式或反式)，3.84-3.72(m，4H，异构体1+2)，3.69(s，6H，异构体1+2)，3.22(s，18H，异构体2)，3.21(s，18H，异构体1)，2.50-2.35(m，4H，异构体1)，2.22-2.02(m，4H，异构体2顺式+反式)，1.60-1.09(m，35H，异构体1+2)，0.90(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(MeOD，101MHz)δ(ppm):169.22，169.01，168.96，165.52，134.16，133.22，132.94，131.74，65.90，65.81，60.23，60.18，59.73，55.27，54.66，54.62，35.66，35.54，33.24，33.23，31.76，31.01，30.94，30.91，30.87，30.85，30.77，30.74，30.71，30.66，30.65，30.63，30.60，29.73，29.62，29.45，29.27，23.89，14.61(末端CH3)。
实施例4-从C23-12-二十三烷酮开始合成季铵化合物的混合物，其中A由A-2或A-3表示(式(V)和(VI)的化合物的混合物)
Knoevenagel缩合以得到二酯中间体：
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水CHCl3、无水THF和无水吡啶按原样使用。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、冷凝器、加料漏斗和温度探针的1L双夹套反应器中加入48.6mL的TiCl4(84.02g，0.443摩尔)，然后加入146mL的CHCl3。将混合物在-10℃下搅拌，并通过加料漏斗以避免反应介质的温度升高超过+5℃的速率缓慢加入无水THF(358mL)。在THF添加期间，出现黄色沉淀。然后将20.4mL丙二酸二甲酯(23.41g，0.177摩尔)加入反应混合物中，然后将其在室温下搅拌1小时，以使丙二酸酯络合发生。
然后将混合物冷却至0℃，并将95.5mL无水吡啶(93.44g，1.181摩尔)在23mL THF中的溶液缓慢加入反应器中。在添加期间，混合物的颜色变为红色。然后将混合物在室温下搅拌20分钟以使去质子化发生。
最后，将50.00g的C23酮(0.148摩尔)加入反应混合物中，使其在室温下搅拌一夜并且在35℃下再搅拌一天。然后将250mL水小心地加入反应器中，然后加入250mL二乙醚。分离有机相，并用250mL水洗涤四次，以及用200mL饱和NaCl水溶液洗涤一次，以除去吡啶鎓盐。收集水相并用250mL二乙醚再萃取三次。将最终的有机相经MgSO4干燥，过滤并在真空下蒸发，得到69.5g粗制橙色油状物。在这个阶段，粗产物含有残余量的起始酮以及对应于2当量酮的缩合(醇醛缩合、丁烯醛化)的主要杂质。
通过将油溶解在甲醇中(副产物和起始酮不溶于甲醇)，然后通过硅藻土过滤，可以容易地纯化产物。
蒸发滤液，得到54g纯度为95％(RMN)的油状物。
总纯化产率为77％。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):3.72(s，6H)，2.33-2.29(m，4H)，1.48-1.40(m，4H)，1.34-1.17(m，32H)，0.85(t，J＝6.4Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):166.28，164.44，123.63，52.14，34.6，32.12，30.13，29.84，29.73，29.58，29.55，28.64，22.90，14.32(末端CH3)。
与二甲基氨基乙醇酯交换以提供二胺混合物中间体：
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水甲苯和二甲基氨基乙醇按原样使用。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、具有蒸馏装置的冷凝器和温度探针的1L双夹套反应器中加入51.1g内酮/丙二酸二甲酯加合物(110mmol，1eq.)在300mL甲苯中的溶液。将混合物在室温下搅拌，并将45.5mL二甲基氨基乙醇(40.5g，450mmol，4eq.)加入反应介质中，然后加入1.37g催化剂氧化二丁基锡(5.5mmol，5mol％)。
然后将混合物在120℃下搅拌，并通过NMR分析跟踪反应进程。为了进行适当的分析，将等分反应介质取样并在二乙醚中稀释，用水淬灭，倾析并将有机相在真空下蒸发以在CDCl3 NMR溶剂中分析。在120℃下搅拌2天后，使混合物在室温下冷却并在真空下浓缩。然后向残余物中加入200mL水，然后加入200mL二乙醚。将有机相倾析并用300mL水洗涤三次和用300mL饱和NaCl水溶液洗涤一次，以除去过量的二甲基氨基乙醇。收集水相并用700mL二乙醚再萃取。收集有机相，然后经MgSO4干燥，过滤并蒸发。将获得的残余物重新溶解在甲醇中，并将沉淀的固体过滤。蒸发滤液，得到59.04g粗制黄色油状物。在这个阶段，粗产物含有残余量的起始丙二酸酯和一些副产物。
然后将产物通过硅胶快速色谱纯化，洗脱剂由CHCl3/异丙醇混合物组成，梯度为100％CHCl3至100％异丙醇。
收集清洁的级分，在溶剂蒸发后得到22.9g纯产物，对应于35％的分离产率。
NMR分析显示了产物为具有以下比率的2个位置异构体混合物的形式：60mol％的异构化产物(顺式和反式非对映异构体)和40mol％的亚甲基化产物。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):5.45-5.15(m，1H:异构体2顺式+反式)，4.42(s，1H，异构体2顺式或反式)，4.24-4.08(m，4H，异构体1+2)，3.99(s，1H，异构体2顺式或反式)，2.65-2.40(m，4H，异构体1+2)，2.32-2.24(m，4H，异构体1)，2.20(s，12H，异构体1)，2.19(s，12H，异构体2)，2.10-1.90(m，4H，异构体2顺式+反式)，1.50-0.95(m，35H，异构体1+2)，0.81(t，J＝6.4Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):168.81，168.62，165.71，164.24，132.27，131.78，131.33，130.97，123.95，63.57，62.98，58.29，57.69，57.65，53.71，45.94，34.66，34.28，32.13，31.02，30.23，29.90，29.87，29.78，29.65，29.57，29.55，28.67，28.64，28.47，28.29，22.90，14.3(末端CH3)。
甲基化以得到化合物V和VI的混合物：
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水THF和硫酸二甲酯按原样使用。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、冷凝器、加料漏斗和温度探针的200mL双夹套反应器中加入100mL干燥THF和7.59mL硫酸二甲酯(10.1g，80mmol，2eq.)。在加料漏斗中初步制备22.94g酯胺(40mmol，1eq.)在154mL THF中的溶液，并在室温下伴随搅拌逐渐加入反应器中以限制温度升高。然后将混合物在室温下在氩气下搅拌，并通过NMR分析监测反应进程。在室温下搅拌1小时后完成反应，并在真空下除去所有挥发物(THF和剩余的DMS)，得到32.6g产物，为米色蜡状物，产率为99％。
NMR分析显示了存在两个位置异构体，其中异构化衍生物(顺式和反式非对映异构体)与共轭的非异构化亚甲基化衍生物之间的比率为60:40。
1H NMR(MeOD，400MHz)δ(ppm):5.60-5.25(m，1H:异构体2顺式+反式)，4.80(s，1H，异构体2顺式或反式)，4.75-4.50(m，4H，异构体1+2)，4.38(s，1H，异构体2顺式或反式)，3.84-3.72(m，4H，异构体1+2)，3.69(s，6H，异构体1+2)，3.22(s，18H，异构体2)，3.21(s，18H，异构体1)，2.50-2.35(m，4H，异构体1)，2.22-2.02(m，4H，异构体2顺式+反式)，1.60-1.09(m，35H，异构体1+2)，0.90(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(MeOD，101MHz)δ(ppm):169.22，169.01，168.96，165.52，134.16，133.22，132.94，131.74，65.90，65.81，60.23，60.18，59.73，55.27，54.66，54.62，35.66，35.54，33.24，33.23，31.76，31.01，30.94，30.91，30.87，30.85，30.77，30.74，30.71，30.66，30.65，30.63，30.60，29.73，29.62，29.45，29.27，23.89，14.61(末端CH3)。
实施例5-从C23 12二十三烷酮开始合成其中A由A-1表示的化合物，特别是式VII化合物
还原胺化以得到伯胺
所有反应均在惰性氩气氛下进行。
在配备有磁力搅拌器、冷凝器、温度探针和加热器的5L三颈圆底烧瓶中，制备二十三烷-12-酮(100g，0.295mol，1eq.)在700mL甲醇中的溶液。
然后将NH4OAc(227.386g，2.95mol，10eq.)，接着NaCNBH3(74.15g，1.18mol，4eq.)以小份加入混合物中。将反应介质在室温下搅拌1小时。最后，将混合物在回流下加热16小时。然后将反应介质冷却至室温并在真空下浓缩。
最后，将500mL饱和NaHCO3水溶液和500mL甲基叔丁醚(MTBE)加入残余物中，并将混合物在室温下搅拌1小时。加入浓NaOH水溶液以将pH调节至约9。产物用MTBE萃取，并将有机相用水和盐水洗涤数次。将有机相用K2CO3干燥，过滤并真空浓缩，得到100.4g粗制黄色油状物。
然后将粗产物通过快速硅胶色谱柱纯化，使用二氯甲烷(DCM)：甲醇混合物作为洗脱剂，梯度为DCM:MeOH＝100:1至DCM:MeOH＝10:1+1％Et3N。蒸发溶剂后，得到93.5g(0.275mol)纯浅黄色油状物。
产率：93％
伯胺的烷基化以提供氨基-二酯中间体
反应在惰性氩气氛下进行。
在配备有冷凝器、温度探针、磁力搅拌器和加热器的1L圆底烧瓶中加入：
62.0g(0.18mol，1eq.)的C23脂肪伯胺。
700mL甲基-THF。
63.7g 2-氯乙酸甲酯(0.59mol，3.3eq.)。
81.5g K2CO3(0.59mol，3.3eq.)。
97.94g KI(0.59mol，3.3eq.)。
然后将混合物在回流(78-80℃)下搅拌一夜。
在反应结束时，将混合物过滤并在真空下浓缩，得到98.0g粗物质，其仍含有2-氯乙酸甲酯。
然后通过快速硅胶色谱纯化产物，使用石油醚:乙酸乙酯混合物(50:1)作为洗脱剂，蒸发溶剂后得到52g纯物质(0.108mol)。
产率：60％
酯水解以得到亚氨基二乙酸中间体。
在配备有磁力搅拌器的2L圆底烧瓶中加入：
27.3g NaOH(0.683mol，6.0eq.)
300mL水
300mL甲醇
300mL THF
然后将获得的溶液在0℃下搅拌，并缓慢加入55g氨基二酯(0.113mol，1eq.)。
然后将反应介质在室温下搅拌过夜。
在反应结束时，通过加入浓HCl溶液将pH从11调节至1，并使用3L二氯甲烷萃取产物两次。
收集有机相并用盐水洗涤数次，经MgSO4干燥，过滤并在真空下蒸发溶剂，得到55g产物，其按原样用于下一步骤。
定量产率
用二甲基氨基乙醇酯化以得到二酯中间体
反应在惰性氩气氛下进行。
在配备有磁力搅拌器的2L圆底烧瓶中加入：
53.3g(0.117mol，1eq.)的亚氨基二乙酸中间体
2L二氯甲烷
104.2g二甲基氨基乙醇(1.17摩尔，10eq.)
142g三甲胺(1.40摩尔，12eq.)
189.7g HOBt(1.40摩尔，12eq.)
使混合物冷却至0℃并将220g EDCI(1.15摩尔，10eq.)加入反应容器中。
将混合物在室温下搅拌20小时，从而使反应达到完成。
然后将反应混合物用水洗涤，并将有机相经MgSO4干燥，过滤并在真空下蒸发，以提供118g深黄色油状物的粗产物。
然后将粗物质通过快速硅胶色谱法纯化，首先使用石油醚:CH2Cl2混合物(9:1)作为洗脱剂，然后使用CH2Cl2:异丙醇(50:1)+1.5％NEt3混合物。
获得两个级分：含有31.0g产物的第一级分和含有35g材料的第二级分。
然后将第二级分第二次纯化，得到29.2g深黄色油状物。总共得到60.2g(101mmol)纯产物，为黄色油状物。
产率：86％
季铵化以获得式(VII)的化合物
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水THF和硫酸二甲酯按原样使用。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、冷凝器、加料漏斗和温度探针的200mL双夹套反应器中加入100mL干燥THF和8.0mL硫酸二甲酯(10.6g，84mmol，2eq.)。在加料漏斗中制备25.2g酯胺(42mmol，1eq.)在154mL THF中的溶液，并在室温下伴随搅拌逐渐加入反应器中以限制温度升高。然后将混合物在室温下在氩气下搅拌，并通过NMR分析监测反应进程。在室温下搅拌1小时后完成反应，并在真空下除去所有挥发物(THF和剩余的DMS)，以定量产率得到35.7g产物，为米色蜡状物。
1H NMR(MeOD，400MHz)δ(ppm):4.59-4.50(m，4H)，3.78-3.71(m，4H)，3.68(s，6H)，3.59-3.51(brs，4H)，3.25(s，18H)，2.68-2.54(m，1H)，1.60-1.00(m，40H)，0.90(t，J＝6.4Hz，6H)。
13C NMR(MeOD，101MHz)δ(ppm):173.02，66.13，65.49，59.35，55.26，54.69，54.34，33.23，32.82，31.04，30.95，30.93，30.91，30.63，28.27，23.89，14.61(末端CH3)。
实施例6-从C31 16-三十一烷酮开始合成其中A由A-1表示的化合物，特别是式VII化合物
还原胺化以得到伯胺。
遵循与上文实施例5中针对C23衍生物所述相同的方案。
伯胺的烷基化以得到氨基-二酯中间体。
反应在惰性氩气氛下进行。
在配备有冷凝器、温度探针、磁力搅拌器和加热器的500mL圆底烧瓶中添加：
18.0g(40mmol，1eq.)的C31脂肪伯胺。
500mL甲基-THF。
12.48g的2-氯乙酸甲酯(132mmol，3.3eq.)。
18.24g K2CO3(132mmol，3.3eq.)。
21.92g KI(132mol，3.3eq.)。
然后将混合物在回流(78-80℃)下搅拌一夜。
在反应结束时，将混合物经硅藻土塞过滤。将固体用THF洗涤，并将滤液真空浓缩，得到仍含有2-氯乙酸甲酯的粗物质。
然后通过快速硅胶色谱纯化产物，使用石油醚:乙酸乙酯混合物(100:1)作为洗脱剂，蒸发溶剂后得到22.4g纯物质(37.6mmol)。
产率：94％
酯水解以得到亚氨基-二乙酸中间体。
在配备有磁力搅拌器的1L圆底烧瓶中加入：
11.3g NaOH(0.282mol，6.0eq.)
100ml水
100ml甲醇
100ml THF
然后将获得的溶液在0℃下搅拌，并缓慢加入28g氨基二酯(0.047mol，1eq.)。
然后将反应介质在室温下搅拌过夜。
在反应结束时，通过加入1M HCl水溶液将pH从11调节至2，并使用二氯甲烷萃取产物。
收集有机相，并用盐水洗涤数次，最后浓缩。将残余物重新溶解于THF中，并将有机溶液经MgSO4干燥，过滤，并将溶剂在真空下蒸发，得到26g产物(45.8mmol)，将其按原样用于下一步骤。
产率：97％。
用二甲基氨基乙醇酯化以得到二酯中间体。
遵循与实施例5中针对C23衍生物所述的相同方案。
季铵化以获得式VII的化合物
遵循与实施例5中针对C23衍生物所述的相同方案。
1H NMR(MeOD，400MHz)δ(ppm):4.52-4.36(m，4H)，3.71-3.61(m，4H)，3.58(s，6H)，3.46-3.39(brs，4H)，3.15(s，18H)，2.58-2.39(m，1H)，1.60-1.00(m，56H)，0.80(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(MeOD，101MHz)δ(ppm):173.09，66.09，65.23，59.31，55.25，54.69，54.29，33.25，32.82，31.03，30.99，30.96，30.91，30.87，30.66，28.24，28.13，23.91，14.68(末端CH3)。
实施例7-从16-三十一烷酮开始合成式(VIII)的化合物
还原胺化以得到氨基二醇中间体
反应在惰性氩气氛下进行。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、冷凝器和温度探针的1L双夹套反应器中添加：
50g 16-三十一烷酮(111mmol，1eq.)
281mL CHCl3
17.73mL 3-氨基-1,2-丙二醇(20.8g，222mmol，2eq.)
然后将混合物在室温下搅拌，并将54.71mL Ti(OEt)4(59.52g，222mmol，2eq.)加入反应器中。然后将混合物在65℃下搅拌过夜，并且观察到在反应过程中混合物变得均匀。
在反应结束时，将温度冷却至40℃，并向反应器中加入56mL无水甲醇，然后小心和缓慢地加入8.74g NaBH4(222mmol，2eq.)。注意在NaBH4添加期间避免起泡。
然后将反应介质在40℃下搅拌3小时。
然后将混合物冷却至室温，并加入100mL水，然后加入100mL二乙醚。在水添加过程中发生TiO2沉淀。
将悬浮液过滤，固体用二乙醚洗涤数次，并分离两相滤液。将有机相再次经硅藻土过滤，并用水和盐水洗涤。然后将有机相经MgSO4干燥，过滤并蒸发，以得到粗物质，为黄色糊状物(48.9g)。
然后将粗产物通过快速硅胶色谱法纯化，使用CHCl3:异丙醇混合物作为洗脱剂，梯度为100:0至50:50。
溶剂蒸发后，得到28.75g纯产物(54.70mmol)。
产率：49％
1H NMR(MeOD，400MHz)δ(ppm):3.78-3.64(m，1H)，3.62-3.42(m，2H)，2.78(dd，J＝11.6Hz，J＝3.6Hz，1H)，2.62-2.40(m，2H)，1.70-1.11(m，56H)，0.90(t，J＝6.4Hz，6H)。
13C NMR(MeOD，101MHz)δ(ppm):71.78，66.46，59.03，51.08，34.67，33.26，31.08，31.04，30.97，30.95，30.92，30.83，30.80，30.66，26.87，26.85，23.91，14.62(末端CH3)。
用甘氨酸甜菜碱酯化以得到式VIII的季铵化合物
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
市售的无水THF、无水甲苯和用戊烯稳定的无水CHCl3按原样使用。
盐酸甘氨酸甜菜碱通过用无水THF洗涤几次干燥，然后在使用前真空干燥。
在配备有冷凝器、连接于NaOH捕集器的蒸馏装置、温度探针、磁力搅拌器和加热器的250mL四颈圆底烧瓶中添加：
7.13g甜菜碱盐酸盐(46.4mmol)
然后将10mL SOCl2(16.38g，136.9mmol)小心地引入反应容器中，并将所得悬浮液在搅拌下逐渐加热至70℃。观察到温度达到68℃时，释放气体(SO2和HCl)，并且混合物变成均匀的黄色。
然后将混合物在70℃下搅拌2小时，并将热的无水甲苯(25mL，80℃)加入容器中。将混合物搅拌并在0℃下倾析以使甜菜碱酰氯沉淀。然后通过套管除去甲苯的上层相，并将甲苯洗涤操作重复四次以除去所有过量的SOCl2。
NMR分析显示了盐酸甘氨酸甜菜碱完全转化，但也形成NMe3·HCl加合物(固体中的NMe3·HCl含量:19.3mol％)。
然后将20mL CHCl3加入固体甜菜碱酰氯中。
然后制备脂肪二醇(9.85g，18.7mmol)在30ml CHCl3中的溶液，并在-3℃下以避免反应介质的温度高于5℃的速率滴加到甜菜碱酰氯/CHCl3悬浮液中。在添加结束时，使混合物在室温下升温，然后在50℃下搅拌过夜。
然后在30℃下真空除去所有挥发物，得到16g米黄色蜡状物。
NMR分析显示了所得产物的纯度为约73wt％(剩余的副产物为：质子化的起始醇、NMe3 HCl、甜菜碱盐酸盐和单酯)。
产率：75％(14mmol)
1H NMR(CDCl3-MeOD，400MHz)δ(ppm):5.55-5.63(m，1H)，4.93(d，J＝16.8Hz，1H)，4.92(d，J＝16.8Hz，1H)，4.81(d，J＝16.8Hz，1H)，4.70(d，J＝16.8Hz，1H)，4.49(dd，J＝12Hz，J＝3.6Hz，1H)，4.39(dd，J＝12Hz，J＝6.4Hz，1H)，3.36(s，9H)，3.33(s，9H)，3.32-3.28(m，2H)，1.80-1.45(m，4H)，1.45-1.10(m，52H)，0.84(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(MeOD，101MHz)δ(ppm):166.06，71.18，65.29，64.59，64.28，61.35，54.99，54.87，45.99，45.55，33.24，30.96，30.93，30.91，30.80，30.64，30.61，30.60，26.34，26.21，23.89，14.61(末端CH3)。
实施例8-从C31 16-三十一烷酮开始合成其中A由A-5表示并对应于式(IX)的季铵化合物
根据美国专利10035746，实施例4中描述的方案，从棕榈酸获得C31内烯烃。
内烯烃环氧化成脂肪环氧化物
反应在惰性氩气氛下进行。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、冷凝器、加料漏斗和温度探针的1L双夹套反应器中加入61.9g的C31烯烃(0.142mol)，然后加入16.3ml(17.1g，0.285mol)的乙酸和13.6g(22wt％)
IR 120H。将混合物加热至65℃以熔融脂肪烯烃。开始搅拌，然后使用加料漏斗以避免温度显著升高的速率将21.8mL(24.2g，0.214mol)的H2O2水溶液(浓度30％)缓慢加入混合物中。这需要约一个小时。然后将温度升至75℃并将反应混合物搅拌过夜(15min后，NMR分析显示转化水平已经为约60％，选择性为99％)。然后缓慢加入另外10.2ml(11.3g，0.1mol)的H2O2水溶液(30％)，并且在第二次加入H2O2后4小时后，NMR分析显示了转化水平为约88％(98％选择性)。最后再加入8.14ml乙酸(8.55g，0.142mol)，然后加入11.6ml 30％H2O2(12.91g，0.114mol)以增加转化水平。
将混合物在75℃下搅拌第二夜。
最后，NMR分析显示了转化水平为93％(95％选择性)。
使混合物冷却至室温，然后加入300ml氯仿。将混合物转移到分液漏斗中，有机相用300ml水洗涤三次，然后水相用100ml氯仿萃取两次。Amberlite固体催化剂保留在水相中，并在第一次分离期间与水相一起除去。收集有机相，经MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到65.3g纯度为91％w/w(环氧化物+二醇)的白色固体。
考虑到纯度，产率为92％。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):2.91-2.85(m，2H，非对映异构体1)，2.65-2.6(m，2H，非对映异构体2)，1.53-1.00(m，54H)，0.86(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):58.97，57.28，32.18，31.96，29.72，29.6，29.4，27.86，26.95，26.63，26.09，22.72，14.15(末端CH3)。
水解脂肪环氧化物以得到脂肪二醇
反应在惰性氩气氛下进行。
在配备有机械搅拌器(具有四个倾斜犁刃的螺旋桨)、冷凝器和温度探针的1L双夹套反应器中添加82.9g的C31环氧化物(纯度:94.5wt％，0.174mol)，随后添加480mL的甲基-THF。
将混合物在室温下搅拌，然后加入73mL 3M H2SO4水溶液。然后将反应介质在80℃下搅拌90分钟。NMR分析显示了反应完成。使两相混合物冷却至室温并分离有机相。然后在真空下除去溶剂，并将残余物悬浮于200ml二乙醚中。将悬浮液过滤，并将所得固体用50mL二乙醚洗涤3次。最后将白色固体用50mL甲醇洗涤2次，并在真空下干燥以除去痕量溶剂。
最后，获得75.53g产物，为白色粉末，纯度为95.7％w/w，对应于产率89％。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm):3.61-3.55(m，2H，非对映异构体1)，3.43-3.25(m，2H，非对映异构体2)，1.88(brd，J＝2.4Hz，OH，非对映异构体2)，1.72(brd，J＝3.2Hz，OH，非对映异构体1)，1.53-1.10(m，54H)，0.86(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(CDCl3，101MHz)δ(ppm):74.71，74.57，33.66，31.96，31.23，29.71，29.39，26.04，25.68，22.72，14.15(末端CH3)
用三甲基甘氨酸酯化脂肪二醇以得到式IX的化合物
所有反应均在仔细干燥的容器中并在惰性氩气氛下进行。
新鲜的市售无水CHCl3(戊烯稳定的)和无水甲苯按原样使用。
将甜菜碱盐酸盐(19.66g，128.4mmol)用20ml无水THF洗涤十
在配备有磁力搅拌器、加热器、冷凝器、温度探针和连接于两个NaOH阱的弯曲蒸馏柱的100ml四颈圆底烧瓶中快速添加：
19.66g干燥的盐酸甜菜碱(128.4毫摩尔)和
28mL SOCl2(45.86g，0.386mol)。
搅拌非均相混合物，然后将温度缓慢升高至70℃。观察到温度达到68℃时，释放气体(SO2和HCl)，并且混合物变成均匀的黄色。
然后将混合物在70℃下搅拌2小时，并将热的无水甲苯(25mL，80℃)加入容器中。将混合物搅拌，然后在0℃下倾析(形成白-黄色沉淀)，并通过套管除去上层的甲苯相。将甲苯洗涤的操作重复七次以除去所有过量SOCl2。NMR分析显示了盐酸甘氨酸甜菜碱完全转化，但也形成了NMe3·HCl加合物(固体中的NMe3·HCl含量:12.3mol％)。
然后将20mL无水CHCl3加入固体甜菜碱酰氯中。
在55℃下制备26.19g(56mmol)脂肪二醇在90ml无水CHCl3中的溶液，并在搅拌下在室温下逐滴加到反应容器中(观察到放热和HCl的放出)。然后将混合物在55℃下搅拌过夜。在反应过程中，混合物变成均匀的橙色。NMR分析显示了转化水平为约100％。
然后使混合物冷却至室温并在真空下蒸发溶剂。
将残余物在0℃下溶解在甲醇中，并将形成的沉淀滤出。然后将所得滤液蒸发，得到39.7g粗产物。
然后将该产物沉积在烧结过滤器上并用环己烷洗涤以除去一些残余的有机杂质。将所得的经洗涤的固体在真空下干燥，得到22g粗物质。用CH2Cl2/环己烷50:50的混合物进行最终纯化；在50℃下将固体再次溶解在该溶剂中，并使其冷却至室温。滤出形成的沉淀，并在蒸发滤液后，获得19g米黄色蜡状物，其组成如下：
95wt％的甘氨酸甜菜碱二酯
1.5wt％的甲基甜菜碱(methyl betainate)
2wt％的盐酸三甲胺
1.5wt％的盐酸甘氨酸甜菜碱。
纯化产率为44％。
1H NMR(MeOD-d4，400MHz)δ(ppm):5.3-5.2(m，2H)，4.68(d，J＝16.8Hz，2H)，4.50(d，J＝16.8Hz，2H)，4.53(s，1H)，4.48(s，1H)，3.37(s，18H)，1.75-1.55(m，4H)，1.39-1.10(m，50H)，0.9(t，J＝6.8Hz，6H)。
13C NMR(MeOD-d4，101MHz)δ(ppm):164.58，75.76，62.43，53.10，31.68，30.05，29.41，29.38，29.33，29.28，29.15，29.09，28.96，24.71，22.34，13.05(末端CH3)。
实施例9-织物软化制剂
表1：示例织物软化制剂
织物软化活性物质1-如实施例1-8中任一个中所合成的阳离子聚合物2-Flosoft270LS，来自SNF
织物软化组合物可通过以下方法制备：
将容器中的水加热至～50℃，在搅拌下加入阳离子聚合物，然后加入反光剂和消泡剂。在～65℃下制备季铵预混物，并在搅拌下加入主混合容器中。加入脂肪物质和非离子表面活性剂(存在的情况下)。将混合物冷却至～35℃并加入香料成分。
实施例10-软化比较
将根据本文实施例8制备的新的离子化合物与具有通式A的典型季铵化合物进行比较：
其中每个R独立地选自C12至C20烷基或烯基；
R1代表CH3，
T表示O-CO，
n是选自1至4的数，
m是选自1、2或3的数，
并且X-是氯抗衡离子。
将软化化合物制成4％水溶液。
使用Terg-O-Tometer v2在以下条件下进行软化洗涤实验：
织物：40g针织棉(knotted cotton)
水体积：1升
水类型：去矿物质的
漂洗时间：10min
旋转：30秒
温度：环境温度(～20℃)
将织物在Terg-O-Tometer中预润湿，取出并轻轻挤压以除去过量的水。然后将离子化合物溶液预分散在Terg-O-Tometer中以提供0.1％活性物质。将预润湿的织物加回Terg-O-Tometer中。
在漂洗和旋转循环后，将织物在65％相对湿度下在20℃下干燥。
使用来自Nu Cybertek的
评估相对手感值(relative handvalue)。
表2：软化结果
| 相对手感值 | |
| 按照实施例8制备的离子化合物 | 1.45 |
| 根据式(A)的典型季铵 | 1.12 |
越高的数字表示织物越软。与通常用于织物软化剂制剂中的季铵化合物相比，根据实施例8制备的离子化合物发挥改善的软化。
Claims (15)
1.一种织物软化剂组合物，其包含：
a.1至20wt.％的通式I的离子化合物：
其中
A是选自A-1至A-6的四价接头
Q1至Q4，其可以彼此相同或不同，选自氢、R和X，并且W是
带有w个负电荷的阴离子或阴离子基团，并且r是由基团X表示的取代基Q1至Q4的数目，
其中在每次出现时可以相同或不同的R是C5-C27脂族基团，
在每次出现时可以相同或不同的m、m’、m”和m”’是0、1、2或3，
可以相同或不同的k、k’、k”和k”’是0、1、2或3，和
在每次出现时可以相同或不同的X由式II表示
其中可以相同或不同的Z1、Z2和Z3是O、S或NH，
Y是二价C1-C6脂族基团，
可以相同或不同的R’、R”和R”’是氢或C1至C4烷基，
n和n’是0或1，其中n+n’之和是1或2，
其中Q1至Q4中的至少一个由X表示，并且基团Q1至Q4中的至少两个由R表示，该基团R在每次出现时可以相同或不同，和
其中如果所述离子化合物使得(i)A由A-6表示，其中m、m’、m”和m”’等于0，(ii)Q1至Q4中的一个且仅一个由取代基X表示，并且该取代基X中的n等于0，和(iii)Q1至Q4中的两个且仅两个由取代基R表示，则两个取代基R的碳原子数之差为0、1、3或大于3；
b.0.1至30wt.％的香料；和
c.水。
2.根据权利要求1所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物包含一个或两个基团X和两个且仅两个基团R。
3.根据权利要求1或2所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的n+n’是1。
4.根据权利要求1或2所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的n+n’是2。
5.根据前述权利要求中任一项所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的n’是1且所述离子化合物的Y是C2-C6脂族基团。
6.根据前述权利要求中任一项所述的织物软化剂组合物，其中取代基Z1、Z2和Z3中的至少一个是氧，更优选取代基Z1、Z2和Z3中的至少两个和最优选全部三个是氧。
7.根据前述权利要求1至4中任一项所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的A由A-6表示，m、m’、m”和m”’是0，Z1至Z3是O，并且其中所述离子化合物包含两个基团R和一个基团X。
8.根据权利要求7所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的n是0，且所述离子化合物的n’是1，或其中所述离子化合物的n是1。
9.根据权利要求1至5中任一项的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的A由A-3或A-4表示，m、m’、m”、m”’和k”’是0，并且取代基Q1至Q4中的两个由基团X表示，其中两个X都连接于接头A的相同碳原子，并且两个基团R连接于接头A的相同或不同的碳原子。
10.根据权利要求1至5中任一项所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的A由A-1表示，m和m’是1，m”和m”’是0，k是0，并且取代基Q1至Q4中的两个由基团X表示，其中两个基团X都连接于接头A的氮原子。
11.根据权利要求1至5中任一项所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的A由A-2表示，k’是0，k”是1，m是1，m’、m”和m”’是0，并且取代基Q1至Q4中的两个由连接于接头A的相同碳原子的基团X表示。
12.根据权利要求1至5中任一项所述的织物软化剂组合物，其中所述离子化合物的A由A-5表示，m、m’、m”、m”’和k””是0，取代基Q1至Q4中的两个是X，其中接头A的每个碳原子携带一个基团X和一个基团R，其中X和R在每次出现时可以相同或不同。
13.根据权利要求12所述的织物软化剂组合物，其中在基团X中，n是1，n’是0，且所述离子化合物的Y是CH2。
14.根据前述权利要求中任一项所述的织物软化剂组合物，其中所述香料包含游离香料和包封的香料。
15.根据前述权利要求中任一项所述的织物软化剂组合物用于软化织物的用途。
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