CN114502523A - 支链烷烃及其制备方法 - Google Patents

支链烷烃及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请涉及含n个碳原子的支链烷烃、制备其的方法和其用途，n是9至50之间的整数。本申请还涉及用于获得这些支链烷烃的烯烃。

Description

支链烷烃及其制备方法
技术领域
本发明涉及含n个碳原子的支链烷烃或支链烷烃异构体的混合物，n代表9至50之间的整数。本申请还涉及含n个碳原子的支链烷烃或支链烷烃异构体的混合物，n代表16、24或32，所述烷烃或烷烃的混合物不包括含n-4或n+4个碳原子的支链烷烃。最后，本申请涉及支链烯烃，支链烯烃通过氢化使得可以获得本发明的烷烃。
背景技术
含大量碳原子，尤其是9个或更多个碳原子，优选地16个或更多个碳原子的支链烷烃具有多种应用。它们尤其可用作化妆品配方、农用化学品配方的成分，属于各种其他应用领域的配方的增塑添加剂、润滑剂等。
然而，这些化合物通常来自化石资源，尤其是石油。除了对环境有负面影响外，化石资源，尤其是石油的使用，还会产生具有芳香族化合物类型的杂质的烷烃。此外，为了获得高级烷烃，尤其是碳原子数至少为16的烷烃，尤其需要通过低聚反应，这些反应导致产生烯烃的混合物，然后导致产生含n个碳原子的烷烃的混合物(在烯烃氢化之后)，该烷烃的混合物含有n-4和n+4个碳原子的杂质。这类杂质是不期望的，因为与所需的性质相比，在n-4的情况下，它们太易挥发，且在n+4的情况下，它们太粘稠。
因此，需要能够提供高级支链烷烃，优选地尤其具有较低水平的杂质的高级支链烷烃。
发明内容
因此，本发明的一个目的是提供高级支链烷烃，尤其是含n个碳原子的高级支链烷烃，n代表9至50之间的整数，优选地含16、24、32、40或48个碳原子的高级支链烷烃。
本发明的另一个目的是提供具有较低水平的杂质的这类烷烃，尤其是含16、24、32、40或48个碳原子的这类烷烃。
本发明的另一个目的是也提供一种用于制备这类烷烃的方法。
其他目的将从阅读本发明的以下描述中显现。
具体实施方式
本申请涉及一种含n个碳原子的支链烷烃，n是9至50之间的整数，优选地，n等于16、24、32、40或48，优选地，其中n代表16、24、32、40或48的烷烃不包括含n-4或n+4个碳原子的支链烷烃。
优选地，n等于12。
在本发明的上下文中，支链烷烃不包括包含n-4或n+4个碳原子的烷烃的事实意味着该烷烃不包括作为杂质的含n-4或n+4个碳原子的烷烃。
优选地，根据本发明的烷烃为下式(I)：
Figure BDA0003573052450000021
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数在7至48之间；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
优选地，R1、R2、R3或R4基团中的一个是甲基。
优选地，R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于10。
优选地，根据本发明的烷烃为下式(I)：
Figure BDA0003573052450000031
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、包含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于14、22、30、38或46；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
优选地，根据本发明的烷烃为下式(I)：
Figure BDA0003573052450000032
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、包含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于14、22、30、38或46；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H。
优选地，根据本发明的烷烃为下式(I)：
Figure BDA0003573052450000033
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、包含1～46个碳原子的直链或支链烷基并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于14、22、30、38或46；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
当R1或R2基团中的一个是H时，或当R1和R2基团是H时，则R3和R4是(C1-C46)烷基，且
当R3或R4基团中的一个是H时，或当R3和R4基团是H时，则R1和R2是(C1-C46)烷基。
优选地，根据本发明的烷烃为下式(I)：
Figure BDA0003573052450000041
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、包含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于14、22、30、38或46；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
当R1或R2基团中的一个是H时，或当R1和R2基团是H时，则R3和R4基团是(C1-C46)烷基，且
当R3或R4基团中的一个是H时，或当R3和R4基团是H时，则R1和R2是(C1-C46)烷基，
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
根据本发明，除非另有说明，烷基是指含1至46个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃基。举例来说，可以提及甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、十一碳烯基(undecenyl)、月桂基、棕榈基、油烯基(oleyl)、亚油基(linoleyl)、芥基(erucyl)或蓖麻油基。
在上述式(I)中，根据一个实施方式，R1、R2、R3或R4基团中的一个包括叔丁基。根据一个实施方式，在式(I)中，R1、R2、R3或R4基团中的一个是叔丁基。
根据一个实施方式，在式(I)中，R1、R2、R3或R4基团中的一个包括叔丁基并具有式-A-C(CH3)3，其中A代表含1至6个碳原子的亚烷基。
根据本发明，术语“亚烷基”是指含1至6个碳原子，优选地1至4个碳原子的基团。亚烷基对应于其中去除了氢原子的这里限定的烷基。
优选地，根据本发明的烷烃不包括芳香族化合物。
本申请还涉及根据本发明的含n个碳原子的支链烷烃异构体的混合物，n代表9至50之间的整数。在本发明的上下文中，异构体的混合物可以由含n个碳原子的各种烷烃异构体组成，其中n具有在9至50之间的单一值，或者异构体的混合物可以是n值不同的烷烃异构体的混合物。
本申请还涉及含n个碳原子的支链烷烃异构体的混合物，其中n等于16、24、32、40或48，所述混合物不包括含n-4或n+4个碳原子的支链烷烃。
在本发明的上下文中，异构体的混合物可以由含n个碳原子的各种烷烃异构体组成，n具有选自16、24、32、40或48中的单一值。根据本发明的异构体混合物还可以由含16个碳原子和/或24个碳原子和/或32个碳原子和/或40个碳原子和/或48个碳原子的各种烷烃异构体组成。
优选地，根据本发明的支链烷烃异构体的混合物不包括芳香族化合物。
优选地，根据本发明的支链烷烃异构体的混合物包括至少两个下式(I)的支链烷烃异构体：
Figure BDA0003573052450000051
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数在7至48之间；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
优选地，R1、R2、R3或R4基团中的一个是甲基。
优选地，根据本发明的支链烷烃异构体的混合物包括至少两个下式(I)的支链烷烃异构体：
Figure BDA0003573052450000061
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数在7至48之间；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
当R1或R2基团中的一个是H时，或当R1和R2基团是H时，则R3和R4是(C1-C46)烷基，且
当R3或R4基团中的一个是H时，或当R3和R4基团是H时，则R1和R2基团是(C1-C46)烷基，
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
优选地，R1、R2、R3或R4基团中的一个是甲基。
优选地，根据本发明的支链烷烃异构体的混合物包括至少两个下式(I)的支链烷烃异构体：
Figure BDA0003573052450000062
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于14、22、30、38或46；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
优选地，根据本发明的支链烷烃异构体的混合物包括至少两个下式(I)的支链烷烃异构体：
Figure BDA0003573052450000071
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于14、22、30、38或46；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
当R1或R2基团中的一个是H时，或当R1和R2基团是H时，则R3和R4是(C1-C46)烷基，且
当R3或R4基团中的一个是H时，或当R3和R4基团是H时，则R1和R2是(C1-C46)烷基。
优选地，根据本发明的支链烷烃异构体的混合物包括至少两个下式(I)的支链烷烃异构体：
Figure BDA0003573052450000072
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4基团中的碳原子总数等于14、22、30、38或46；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
当R1或R2基团中的一个是H时，或当R1和R2基团是H时，则R3和R4是(C1-C46)烷基，且
当R3或R4基团中的一个是H时，或当R3和R4基团是H时，则R1和R2是(C1-C46)烷基，
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
根据一个实施方式，本发明的混合物是这样的，如上限定的式(I)的所有化合物含n个碳原子，n如上限定，并且对于所述混合物的所有化合物是相同的。
优选地，所述混合物不包括芳香族化合物。
本申请还涉及一种用于制备根据本发明的支链烷烃或支链烷烃混合物的方法。该制备方法包括使含n个碳原子的支链烯烃或支链烯烃的混合物氢化的步骤，其中n如上限定，优选地n等于16、24、32、40或48。优选地，当n等于16、24、32、40或48时，支链烯烃或支链烯烃的混合物不包括含n-4或n+4个碳原子的烯烃，并且优选地不包括芳香族化合物。
氢化步骤对应于将支链烯烃或支链烯烃的混合物与氢气(H2)组合在一起。
氢化步骤可以在氢化催化剂的存在下实施，该氢化催化剂选自诸如Pd、Pt、Ni的金属在溶液中的衍生物，其中该衍生物为有机金属络合物的形式，或负载在诸如二氧化硅、氧化铝或碳的固体上的形式，该氢化催化剂优选地为雷尼(Raney)镍。
氢化步骤可以在没有溶剂或有溶剂存在的情况下实施，溶剂尤其可以选自能够通过本领域技术人员已知的技术从由氢化得到的支链烷基中分离出来的烷烃，尤其是异辛烷；醚，例如二异丙醚、二丁醚；或重醇，例如含4个以上碳原子的醇，例如辛醇、癸醇、十二醇、异十二醇。优选地，溶剂是生物源的溶剂(来自生物资源)，尤其是来自生物源的异十二醇的异十二醇。
氢化步骤优选地在50℃至150℃之间的温度下实施，例如在80℃下实施。
在氢化步骤中，通过将压力调节到在1.013×106Pa至5.066×106Pa之间的恒定值例如2.027×106Pa来引入氢气。
优选地，氢化步骤的持续时间在2小时至6小时之间，例如为3小时。
在氢化步骤结束时，可以通过减压排出多余的氢，并用惰性气体(优选氮气)对反应器吹扫三次。
催化剂，如果是非均相的，可以通过过滤回收，并且可以循环使用。反应的溶剂可通过蒸馏分离，并且可循环使用。此外，可以有利地使用连续反应器。
如有必要，根据本发明的支链烷烃的异构体可以通过蒸馏来分离和纯化。
本发明还涉及含n个碳原子的支链烯烃，n是9至50之间的整数，优选地，n等于16、24、32、40或48。优选地，支链烯烃不包括芳香族化合物。优选地，当n等于16、24、32、40或48时，支链烯烃不包括含n-4或n+4个碳原子的烯烃，并且优选地不包括芳香族化合物。
根据本发明的支链烯烃优选地为式(II)
Figure BDA0003573052450000091
其中，R1、R2、R3和R4具有针对式(I)给出的限定。
优选地，在该式(II)中：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H；
当R1或R2基团中的一个是H时或当R1和R2基团是H时，则R3和R4基团是(C1-C46)烷基，且
当R3或R4基团中的一个是H时或当R3和R4基团是H时，则R1和R2基团是(C1-C46)烷基。
优选地，式(II)的化合物是含总数为8+4x个碳原子的支链化合物，其中x代表2、4、6、8或10。因此，式(II)的化合物是主链含16、24、32、40或48个碳原子的支链化合物。
因此，式(II)的烯烃具有下列式中的一个：
Figure BDA0003573052450000092
其中，R’1、R’2、R’3和R’4是(C1-C30)烷基
优选地
Figure BDA0003573052450000101
根据一个实施方式，式(II)的烯烃可以含两个氢原子，一个氢原子对应于R’1或R’2基团，而另一个氢原子对应于R’3或R’4基团。
根据本发明的支链烯烃异构体的混合物是包括至少两个式(II)的烯烃的混合物。优选地，本发明的混合物是这样的，如上限定的式(II)的所有化合物含n个碳原子，n如上限定，并且n对于所述混合物的所有化合物都是相同的。
本发明还涉及含n个碳原子的支链烯烃异构体的混合物，其中n等于16、24、32、40或48，该支链烯烃异构体的混合物不包括含n-4或n+4个碳原子的烯烃，并且优选地不包括芳香族化合物。优选地，支链烯烃为式(II)。
本发明还涉及含n个碳原子的支链烯烃，n代表9至49之间的奇数，或n代表10、14、18、22、26、30、32、34、36、40、42、44、46、50。
优选地，烯烃具有下式(III)：
Figure BDA0003573052450000102
其中，R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、直链或支链烷基，这些烷基中的至少一个是支链的，含1至48个碳原子，并且式(I)的碳原子总数等于n；
条件是：
R1、R2、R3和R4中的至少两个不同于H；和
R1和R2不能同时为H；且
R3和R4不能同时为H。
优选地，在该式(III)中，R1、R2、R3和R4中不超过一个是H。
优选地，在该式(III)的化合物中，R1是H或含1至15个碳原子的直链或支链烷基，以及R2、R3和R4是相同或不同的，选自含1至15个碳原子的直链或支链烷基。
优选地，在该式(III)的化合物中，R1是H，R2是含1至15个碳原子的直链烷基，R3和R4是相同或不同的，选自含1至15个碳原子的直链或支链烷基。
优选地，烯烃具有下式(III)：
Figure BDA0003573052450000111
其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、直链或支链烷基，这些烷基中的至少一个是支链的，含1至48个碳原子，并且式(I)的碳原子总数等于n；
条件是：
R1、R2、R3和R4中的至少两个不同于H。
优选地，烯烃具有下式(III)：
Figure BDA0003573052450000112
其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、直链或支链烷基，这些烷基中的至少一个是支链的，含1至48个碳原子，并且式(I)的碳原子总数等于n；
条件是：
R1、R2、R3和R4中的至少两个不同于H，
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
优选地，烯烃具有下式(III)：
Figure BDA0003573052450000121
其中R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、直链或支链烷基，这些烷基中的至少一个是支链的，含1至48个碳原子，并且式(I)的碳原子总数等于n；
条件是：
R1、R2、R3和R4中的至少两个不同于H；和
R1和R2不能同时为H；且
R3和R4不能同时为H
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
根据本发明的含n个碳原子(n等于16、24、32、40或48个碳原子)的支链烯烃或支链烯烃异构体的混合物可以通过含n/2个碳原子的支链烯烃异构体的混合物的二聚得到。
因此，通过含8个碳原子的支链烯烃的二聚可以得到含16个碳原子的支链烯烃。通过含12个碳原子的支链烯烃的二聚可以得到含24个碳原子的支链烯烃。通过含16个碳原子的支链烯烃的二聚可以得到含32个碳原子的支链烯烃。通过含20个碳原子的支链烯烃的二聚可以得到含40个碳原子的支链烯烃。通过含24个碳原子的支链烯烃的二聚可以得到含48个碳原子的支链烯烃。
含n/2个碳原子的支链烯烃异构体在二聚步骤之前可以经过纯化，尤其是通过蒸馏纯化。
二聚步骤可以在催化剂的存在下实施，该催化剂选自在溶液中的布朗斯特
Figure BDA0003573052450000122
酸，例如H2SO4、H3PO4、HF、甲磺酸、三氟甲磺酸(CF3SO3H)；固态布朗斯特酸，例如有机树脂、粘土、沸石、二氧化硅上H3PO4；路易斯酸，例如ZnCl2、AlCl3；有机金属化合物，例如镍络合物、镍和铝的络合物的混合物；离子液体，例如[BMIm][N(CF3SO2)2]/HN(CF3SO2)2；具有层状结构的粘土，诸如蒙脱土；有机树脂，诸如amberlyst、磺酸树脂；有机金属化合物，例如[LNiCH2R9][AlCl4]，其中L＝PR10，R9代表含9个碳原子的直链或支链烷基，以及R10代表-CH2-R9基团。
二聚步骤优选地在30℃至250℃之间，优选地100℃至200℃之间的温度下实施。
尤其有利的是，含8、12和16个碳原子的支链烯烃由异丁烯来获得。优选地，所述异丁烯从生物资源中获得，尤其是如在申请WO 2012052427、WO 2017085167和WO 2018206262中所述，例如从多糖(糖、淀粉、纤维素等)中获得。
本发明的烯烃(II)也可以通过低级烯烃的共二聚或通过低级烯烃的复分解得到。
在本发明的上下文中，低级烯烃是指含少于n个碳原子的烯烃。
共二聚方法在含m个碳原子的烯烃和含p个碳原子的烯烃之间实施，m和p是选择成使得m+p＝n的整数，其中n代表9至50之间的整数。
在共二聚方法中使用的低级烯烃例如可以具有式(IV)和式(V)：
R5R6C＝CR7R8 (IV) R9R10C＝CR11R12 (V)
烯烃(IV)是含m个碳原子的外烯烃(末端双键)或内烯烃(非末端双键)，烯烃(V)含p个碳原子，其中m+p＝n，其中n代表9至50之间的整数，m在4至32之间，且p在3至46之间，
因此，在式(IV)和式(V)中
R7和R8代表H，并且R5和R6是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含m个碳原子的直链或支链烷基；或
R5、R6、R7和R8是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含m个碳原子的直链或支链烷基；或
R5代表H，并且R6、R7和R8是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含m个碳原子的直链或支链烷基；
R9、R10、R11和R12是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含p个碳原子的直链或支链烷基；或
R9、R11和R12代表H，并且R10代表与带双键的碳原子一起总共含p个碳原子的直链或支链烷基。
复分解方法在含q个碳原子的烯烃和含r个碳原子的烯烃之间实施，q和r是选择成使得q+r大于n的整数，其中n代表9至50之间的整数。复分解导致最终化合物中的碳原子损失(损失至少两个碳原子)，损失的碳原子数取决于所涉及的烯烃，尤其是双键的两个碳原子的取代基的性质。
在复分解方法中使用的低级烯烃例如可以具有式(VI)和式(VII)：
R13R14C＝CR15R16 (VI) R17R18C＝CR19R20 (VII)
烯烃(VI)是含q个碳原子的外烯烃(末端双键)或内烯烃(非末端双键)，烯烃(VII)含r个碳原子，q在4至32之间，且r在3至40之间；
因此，在式(VI)和式(VII)中
R15和R16代表示，并且R13和R14是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；或
R13、R14、R15和R16是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；或
R13代表H，并且R14、R15和R16是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；
R17、R18、R19和R20是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；或
R17、R19和R20代表H，并且R18代表与带双键的碳原子一起总共含r个碳原子的直链或支链烷基。
优选地，为了制备式(II)的烯烃，其中碳原子数n代表9至49之间的奇数，或数n代表10、14、18、22、26、30、32、34、36、40、42、44、46、50。
在共二聚方法中使用的低级烯烃例如可以具有式(IV)和式(V)：
R5R6C＝CR7R8 (IV) R9R10C＝CR11R12 (V)
烯烃(IV)是含4t个碳原子的外烯烃(末端双键)或内烯烃(非末端双键)，t是1至6之间的整数。
因此，在式(IV)和式(V)中
R7和R8代表H，并且R5和R6是相同或不同的，代表含1至12个碳原子的直链或支链的烷基；或
R5、R6、R7和R8是相同或不同的，代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；或
R5代表H，并且R6、R7和R8是相同或不同的，代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；
R9、R10、R11和R12是相同或不同的，代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；或
R9、R11和R12代表H，并且R10代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；
式(IV)中的碳原子总数为m，且式(V)中的碳原子总数为p。
优选地，为了制备式(II)的烯烃，其中碳原子数n代表9至49之间的奇数，或数n代表10、14、18、22、26、30、32、34、36、40、42、44、46、50。
复分解方法在含q个碳原子的烯烃和含r个碳原子的烯烃之间实施，q和r是选择成使得q+r大于n的整数。这是因为复分解会导致最终化合物中的碳原子损失(损失至少两个碳原子)，损失的碳原子数取决于所使用的烯烃，尤其是双键的两个碳原子的取代基的性质。
在复分解方法中使用的低级烯烃例如可以具有式(VI)和式(VII)：
R13R14C＝CR15R16 (VI) R17R18C＝CR19R20 (VII)
烯烃(VI)是含46个碳原子的外烯烃(末端双键)或内烯烃(非末端双键)，t在1至6之间。
因此，在式(VI)和式(VII)中
R15和R16代表H，并且R13和R14是相同或不同的，代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；或
R13、R14、R15和R16是相同或不同的，代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；或
R13代表H，并且R14、R15和R16是相同或不同的，代表含1至～12个碳原子的直链或支链烷基；
R17、R18、R19和R20是相同或不同的，代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；或
R17、R19和R20代表H，并且R18代表含1至12个碳原子的直链或支链烷基；
式(VI)中的碳原子总数为q，且式(VII)的碳原子总数为r。
共二聚步骤可以在催化剂的存在下实施，该催化剂选自在溶液中的布朗斯特酸，例如H2SO4、H3PO4、HF、甲磺酸、三氟甲磺酸(CF3SO3H)；固态布朗斯特酸，例如有机树脂、粘土、沸石、二氧化硅上H3PO4；路易斯酸，例如ZnCl2、AlCl3；有机金属化合物，例如镍络合物、镍和铝的络合物的混合物；离子液体，例如[BMIm][N(CF3SO2)2]/HN(CF3SO2)2；具有层状结构的粘土，诸如蒙脱土；有机树脂，诸如amberlyst、磺酸树脂；有机金属化合物，诸如[LNiCH2R21][AlCl4]，其中L＝PR22，R21代表含9个碳原子的直链或支链烷基，以及R22代表-CH2-R21基团。
优选地，在共二聚中使用的催化剂的量相对于烯烃的重量在1000ppm至10wt％之间，优选地在1000ppm至5wt％之间。
共二聚步骤优选地在30℃至250℃之间，优选地100℃至200℃之间的温度下实施。
尤其有利的是，烯烃可以从异丁烯获得。优选地，所述异丁烯从生物资源中获得，尤其是如在申请WO 2012052427、WO 2017085167和WO 2018206262中所述，例如从多糖(糖、淀粉、纤维素等)中获得。
复分解步骤通过在复分解催化剂存在下使两个烯烃反应来实施，该复分解催化剂尤其是选自本领域技术人员已知的用于复分解的催化剂的催化剂，尤其是钌催化剂，尤其是第二代格拉布(Grubbs)催化剂，例如亚苄基1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基二氯(三环己基膦)合钌，或(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)(三环己基膦)亚苄基二氯化钌。催化剂的量优选地为相对于烯烃的重量，50ppm至5wt％之间，优选地200ppm至1wt％之间的钌元素。该反应优选地在0℃至150℃之间，例如20℃至100℃之间的温度下实施。该中间体接下来经历纯化步骤，例如将反应中间体溶解在溶剂，例如甲苯中，然后将得到的混合物过滤，例如在中性氧化铝上过滤。
根据本发明的烯烃可用于配制化妆品组合物、增塑剂组合物或润滑剂组合物。
本发明的烯烃也可以氢化为相应的烷烃，或经过反应将其转化为功能化烷烃，所述烷烃能够用于配制化妆品组合物、增塑剂组合物或润滑组合物。
本申请还涉及根据本发明的支链烷烃或根据本发明的支链烷烃的混合物用于配制化妆品组合物、增塑剂组合物或润滑剂组合物的用途。
现在将通过以下实施例描述本申请。
实施例1：异辛烯的二聚
将下列物料装入搅拌高压釜中，关闭并置于惰性气氛下：
100g异辛烯
10g蒙脱土
5g异辛烷
逐步进行加热，并且在150℃左右开始发生二聚。
温度继续升高到200℃。
混合物在搅拌下和该温度下保持3小时。
将反应混合物冷却至环境温度。
通过过滤将蒙脱土催化剂从液相中分离出来。
液相在环己烷溶剂中稀释以满足分析要求。
异辛烯的转化率在70％至95％之间。异辛烯的二聚产物(异十六碳烯(hexaisododecene))的产率在50％至90％之间。
实施例2：异辛烯的二聚
本实施例中使用的催化剂由AXEN出售，且为在C6-C8石蜡石油馏分中的50wt％的二氯烷基铝和镍基液态催化剂的溶液。
将下列物料装入搅拌高压釜中，关闭并置于惰性气氛下：
100g异辛烯
0.45g上述催化剂溶液
将反应混合物在45℃至50℃之间保持2小时。
将混合物冷却至环境温度。
混合物通过碳酸钠或苏打的碱性水溶液进行处理，然后通过沉降分离有机相和水相。
对有机相进行分析。
异辛烯的转化率在70％至100％之间。
异辛烯的二聚产物(异十六碳烯)的产率在60％至90％之间。
实施例3：由实施例1和2得到的化合物的氢化
在氮气流下吹扫3次后，将以下物料装入氢化反应器(搅拌并保持压力)：
100g在实施例1和2中获得的异辛烯的二聚体
5g Raney镍催化剂
50g异辛烷
将搅拌后的混合物加热到80℃的温度。
引入氢气，同时将压力调节至20个大气压的恒定值。
将反应混合物在50℃于氢气恒压下保持搅拌3小时。
在反应结束时，通过减压排出多余的氢气，并用氮气吹扫反应器顶部3次。
反应中间体在环己烷中稀释以用于分析目的。
对反应中间体进行分析：
异辛烯的二聚体的转化率为100％。
氢化二聚体(根据本发明的支链烷烃)的产率为100％。
实施例4：异辛烯和辛烯的复分解
在斯伦克(Schlenk)烧瓶中依次加入下列物质：18.5mmol异辛烯(2.1mL)、4mmol辛烯(0.45mL)和(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)(三环己基膦)亚苄基二氯化钌(68mg，0.08mmol)。将溶液加热到55℃并定期脱气。40h后，加入0.3mL乙基乙烯基醚。将产物溶于甲苯(50mL)中，然后在中性氧化铝上过滤。溶剂蒸发后得到42％的产物(C14烯烃)。
对于以下反应可以实施相同的方法：
Figure BDA0003573052450000191
其中R＝CH3
实施例5：共二聚
将下列物料装入搅拌高压釜中，关闭并置于惰性气氛下：
100g异辛烯
100g正辛烯
10g蒙脱土
5g异辛烷
逐步加热，并且在150℃左右开始发生二聚。
温度继续升高到200℃。
将混合物在搅拌下和该温度下保持3小时。
将反应混合物冷却至环境温度。
通过过滤将蒙脱土催化剂从液相中分离出来。
液相在环己烷溶剂中稀释以满足分析要求。
转化率在70％至95％之间。异辛烯与正辛烯共二聚的产物十六碳烯(hexadodecene)的产率在50％至90％之间。
对于以下反应可以实施相同的方法：
Figure BDA0003573052450000201
其中R＝CH3
Figure BDA0003573052450000202
实施例6：获得C12烯烃
可以实施本发明的方法(共二聚和复分解)来获得含12个碳原子的烯烃，例如根据以下反应图：
Figure BDA0003573052450000203
Figure BDA0003573052450000211

Claims (15)

1.下式(I)的支链烷烃：
Figure FDA0003573052440000011
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4所有基团中的碳原子总数在7至48之间；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
2.根据权利要求1所述的支链烷烃，其中，R1、R2、R3或R4中的一个代表甲基。
3.包括至少两种根据权利要求1或2所述的支链烷烃的混合物，其中，n相同或不同。
4.根据权利要求3所述的混合物，所述混合物不包括芳香族化合物。
5.式(III)的支链烯烃
Figure FDA0003573052440000012
R1、R2、R3和R4是相同或不同的，选自H、含1至46个碳原子的直链或支链烷基，并且R1、R2、R3和R4所有基团中的碳原子总数在7至48之间；
条件是：
R1、R2、R3和R4基团中的至多两个为H
R1、R2、R3或R4基团中的一个包括或是叔丁基。
6.包括至少两种根据权利要求5所述的支链烯烃的混合物，其中，n相同或不同。
7.一种用于获得根据权利要求1或2所述的支链烷烃或根据权利要求3或4所述的混合物的方法，所述方法包括将根据权利要求5所述的烯烃或根据权利要求6所述的混合物氢化的步骤。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，根据权利要求5所述的烯烃或根据权利要求6所述的混合物通过含n/2个碳原子的支链烯烃异构体的混合物的二聚、通过低级烯烃的共二聚或通过低级烯烃的复分解来获得，其中n代表16、24、32、40或48。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，含n/2个碳原子的支链烯烃混合物从生物资源中获得。
10.根据权利要求8至9中任一项所述的方法，其中，二聚步骤在催化剂的存在下实施，所述催化剂选自在溶液中的布朗斯特酸，例如H2SO4、H3PO4、HF、CH3SO3H、CF3SO3H；固态布朗斯特酸，例如有机树脂、粘土、沸石、二氧化硅上H3PO4；路易斯酸，例如ZnCl2、AlCl3；有机金属化合物，例如镍络合物、镍和铝的络合物的混合物；离子液体，例如[BMIm][N(CF3SO2)2]/HN(CF3SO2)2；具有层状结构的粘土，诸如蒙脱土；有机树脂，诸如amberlyst、磺酸树脂；有机金属化合物，例如[LNiCH2R9][AlCl4]，其中L＝PR10，R9代表含9个碳原子的直链或支链烷基，且R10代表-CH2-R9基团。
11.根据权利要求8所述的方法，其中，共二聚方法用式(IV)和式(V)的低级烯烃来实施：
R5R6C＝CR7R8 (IV) R9R10C＝CR11R12 (V)
烯烃(IV)是含m个碳原子的外烯烃(末端双键)或内烯烃(非末端双键)，烯烃(V)含p个碳原子，其中m+p＝n，n代表示9至50之间的整数，m在4至32之间，且p在3至46之间，
因此，在所述式(IV)和式(V)中
R7和R8代表H，并且R5和R6是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含m个碳原子的直链或支链烷基；或
R5、R6、R7和R8是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含m个碳原子的直链或支链烷基；或
R5代表H，并且R6、R7和R8是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含m个碳原子的直链或支链烷基；
R9、R10、R11和R12是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含p个碳原子的直链或支链烷基；或
R9、R11和R12代表H，并且R10代表与带双键的碳原子一起总共含p个碳原子的直链或支链烷基。
12.根据权利要求8所述的方法，其中，复分解反应方法用式(VI)和式(VII)的低级烯烃来实施：
R13R14C＝CR15R16 (VI) R17R18C＝CR19R20 (VII)
烯烃(VI)是含q个碳原子的外烯烃(末端双键)或内烯烃(非末端双键)，烯烃(VII)含r个碳原子，q在4至32之间，且r在3至40之间；
因此，在所述式(VI)和式(VII)中
R15和R16代表H，并且R13和R14是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；或
R13、R14、R15和R16是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；或
R13代表H，并且R14、R15和R16是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；
R17、R18、R19和R20是相同或不同的，代表与带双键的碳原子一起总共含q个碳原子的直链或支链烷基；或
R17、R19和R20代表H，并且R18代表与带双键的碳原子一起总共含r个碳原子的直链或支链烷基。
13.根据权利要求9所述的方法，其中，共聚反应步骤在催化剂的存在下实施，所述催化剂选自在溶液中的布朗斯特酸，例如H2SO4、H3PO4、HF、甲磺酸、三氟甲磺酸(CF3SO3H)；固态布朗斯特酸，例如有机树脂、粘土、沸石、二氧化硅上H3PO4；路易斯酸，例如ZnCl2、AlCl3；有机金属化合物，例如镍络合物、镍和铝的络合物的混合物；离子液体，例如[BMIm][N(CF3SO2)2]/HN(CF3SO2)2；具有层状结构的粘土，诸如蒙脱土；有机树脂，诸如amberlyst、磺酸树脂；有机金属化合物，例如[LNiCH2R21][AlCl4]，其中L＝PR22，R21代表含9个碳原子的直链或支链烷基，且R22代表示-CH2-R21基团。
14.根据权利要求10所述的方法，其中，复分解步骤通过在复分解催化剂存在下使两个烯烃反应来实施，所述复分解催化剂尤其是选自本领域技术人员已知的用于复分解反应的催化剂的催化剂，尤其是钌催化剂，尤其是第二代Grubbs催化剂，例如亚苄基1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基二氯(三环己基膦)合钌，或(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)(三环己基膦)亚苄基二氯化钌。
15.根据权利要求1或2所述的烷烃或根据权利要求3或4所述的混合物用于配制化妆品组合物、增塑剂组合物或润滑剂组合物的用途。
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