CN114480531A - 一种甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及护肤品技术领域，尤其涉及一种甘油葡糖苷的制备方法及其应用。所述护肤品中甘油葡糖苷为生物酶催化法制得。本发明通过生物酶催化工艺制备高产率、高纯度甘油葡糖苷，能够明显促进AQP3表达；作为天然细胞激活剂强效激活肌肤的再生能力，促进细胞活力和新陈代谢，激活再生皮肤细胞，增强皮肤细胞的抗氧化性，增加肌肤保湿性、弹性、光滑度，减轻皮肤发红，对抗红疹，加速伤口愈合及组织修复。同时本发明护肤品的性质稳定，耐温性强，储存稳定性高，应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明涉及护肤品技术领域，尤其涉及一种甘油葡糖苷的制备方法及其应用。
背景技术
空气质量的恶化以及生活节奏的加快使得消费者的皮肤状态面临着越来越大的考验，肌肤问题已经成为困扰消费者的一大难题。敏感性皮肤作为一种问题性皮肤，已频频发生于各种肤质(干性、油性等)当中。敏感性肌肤一般出现如下症状：1.对外界刺激响应敏感，皮肤容易出现泛红、红肿、发热，甚至刺痛等症状；2.皮肤角质层脆弱，容易脱屑；3.皮肤保水能力差，干燥紧绷；4.容易出现痘痘、粉刺、发炎，症状褪去后容易留下疤痕等问题。
甘油葡糖苷作为一种糖苷类化合物，已被证实是密罗木(有不死草之称)的主要活性成分，其能够激活处于干旱环境下的植物细胞，使之恢复生命力；现有技术聚焦于甘油葡糖苷的这一特性，将其应用于护肤品中，能有效改善敏感肌的症状。
传统甘油葡糖苷的制备方法有以下几种类型：1.通过从植物源中提取，该方法所得到的甘油葡糖苷收率低，原料来源有限；2.通过从蓝藻中提取，该方法绿色环保，但是生产周期长，生产成本高；3.通过化学合成制备：该方法产量高，但需使用有机溶剂，生产过程中容易对产物产生沾污；4.通过生物催化：采用生物酶对葡萄糖类物质进行酶催化，生产效率高，绿色环保，且能够得到纯度较高的特征产物，是制备甘油葡糖苷的更优途径；但是目前该技术仍处于实验室探索阶段，对于大规模量产并应用于护肤品中仍有一定距离。
发明内容
本发明通过提供一种甘油葡糖苷的制备工艺，解决了现有技术中相关产品添加有机溶剂导致消费者肌肤敏感，改善敏感肌的原料甘油葡糖苷的工艺复杂、难以提纯的问题，实现了一种能够有效修复敏感肌，工艺绿色简便的含甘油葡糖苷的化护肤产品。
为了解决上述问题，本发明第一方面提供了一种甘油葡糖苷的制备方法，所述护肤品中甘油葡糖苷为生物酶催化法制得。
在一些优选的实施方式中，所述甘油葡糖苷的制备方法为：将糖源物质与甘油混合，在生物酶的作用下催化反应得到甘油葡糖苷粗品，提纯，得到甘油葡糖苷纯品。
在一些优选的实施方式中，所述糖源物质包括淀粉，蔗糖，麦芽糖，纤维素的一种或多种的组合。
在一些优选的实施方式中，所述淀粉包括绿豆淀粉、马铃薯淀粉，小麦淀粉，甘薯淀粉，菱角淀粉，莲藕淀粉，荸荠淀粉、玉米淀粉，番薯粉，木薯粉的一种或多种的组合。
进一步优选，所述淀粉为玉米淀粉和马铃薯淀粉，玉米淀粉和马铃薯淀粉的重量比为(2-4)：1。
在一些优选的实施方式中，所述生物酶包括生物酶A和生物酶B；所述生物酶A包括α-淀粉酶，β-淀粉酶，γ-淀粉酶，脱支酶，Q酶，R酶，普鲁蓝酶，茁霉多糖酶的一种或多种的组合。
进一步优选，所述生物酶A为α-淀粉酶。
在一些优选的实施方式中，所述生物酶B包括黑曲霉和/或蔗糖磷酸化酶。
进一步优选，所述生物酶B为蔗糖磷酸化酶。
进一步优选，所述甘油葡糖苷的制备方法具体为，将糖源物质溶解于水中，用稀硫酸调节pH为5～6，然后加入生物酶A，在40-70℃反应40-60h；然后加入甘油和生物酶B，在45-60℃条件下反应10-20h，在80-90℃条件下反应3-5min，得到甘油葡糖苷粗产物，经过超滤膜过滤，离子交换，减压蒸馏操作，得到甘油葡糖苷纯品。
优选的，所述糖源物质，甘油，水的重量比为4：2：(15-100)；所述生物酶 A添加量为10-20U/g糖源物质，生物酶B添加量为75-85U/g糖源物质。
所述甘油葡糖苷的制备方法具体为：将糖源物质溶解于水中，调节pH为5～9，然后加入生物酶A，在50-70℃反应30-85h；然后加入甘油和生物酶B，在36-78℃条件下反应10-20h，在60-90℃条件下反应1-10min，得到甘油葡糖苷粗产物，经过后处理，得到甘油葡糖苷纯品。
本发明第二方面提供了一种如上所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物。
本发明第三方面提供了一种如上所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物在护肤品中的应用。
在一些优选的实施方式中，本发明得到的甘油葡糖苷的制备方法能够在多种剂型护肤产品中发挥作用，例如面霜，精华，洁面乳，身体乳等。
在一些优选的实施方式中，所述甘油葡糖苷占护肤品总重量的1-10％。
在一些优选的实施方式中，所述护肤品的原料还包括，皮肤调理剂，油脂，多糖，天然植物提取物和水。
进一步优选，所述护肤品的原料包括，按照重量百分比计，甘油葡糖苷1-10％，皮肤调理剂4-16％，油脂8-20％，多糖2-8％，天然植物提取物补充余量。
在一些优选的实施方式中，所述皮肤调理剂包括多肽，类神经酰胺，氢化卵磷脂，尿囊素，胶原蛋白，维生素及其衍生物，辅酶Q10，透明质酸及其衍生物，酵素的一种或多种的组合。
进一步优选，所述皮肤调理剂包括类神经酰胺，尿囊素和辅酶Q10；类神经酰胺，尿囊素和辅酶Q10的重量比为(2.2-4)：(3-6)：1。
在一些优选的实施方式中，所述天然植物提取物包括马齿苋提取物，积雪草提取物，迷迭香提取物，茶籽提取物，无患子提取物，丝兰提取物，葛根提取物，柠檬提取物，芦荟提取物，金银花提取物，罗汉果提取物，洋甘菊植物提取物，的一种或多种的组合。
在一些优选的实施方式中，所述油脂包括羊毛脂，角鲨烷，橄榄油，鳄梨油，乳木果油，葡萄籽油，杏仁油，荷荷巴油，马油，高级脂肪醇，高级脂肪酸的一种或多种的组合。
进一步优选，所述油脂为角鲨烷和荷荷巴油；角鲨烷和荷荷巴油的重量比为(0.5-3)：1。
本发明通过实验探究发现，采用生物酶对淀粉进行水解，进一步与甘油催化反应，能够得到高产率甘油葡糖苷，所合成的甘油葡糖苷能够与护肤品中的皮肤调理剂，油脂，多糖以及天然植物提取物共同作用，软化皮肤角质层，淡化红血色，促进皮肤屏障的稳态作用；进一步发现当采用特定量的类神经酰胺，尿囊素和辅酶Q10作用，能够显著促进肌肤的锁水能力，使用后在常温下皮肤的含水量能较长时间维持在较高水平。同时选择角鲨烷和荷荷巴油与甘油葡糖苷，植物提取物等原料共同作用，提升了护肤品的稳定性。
在一些优选的实施方式中，所述护肤品应用于敏感肌肤的修复。
有益效果：
本发明通过生物酶催化工艺制备高产率、高纯度甘油葡糖苷，该制备工艺明显提升了甘油葡糖苷的纯度，能够明显促进AQP3表达；将其应用于护肤品中，作为天然细胞激活剂强效激活肌肤的再生能力，促进细胞活力和新陈代谢，激活再生皮肤细胞，增强皮肤细胞的抗氧化性，增加肌肤保湿性、弹性、光滑度，减轻皮肤发红，对抗红疹，加速伤口愈合及组织修复。
具体实施方式
实施例1.
本实施例提供了一种甘油葡糖苷的制备方法。
所述甘油葡糖苷的制备方法为：将糖源物质溶解于水中，用稀硫酸调节pH 为5.5±0.5，然后加入生物酶A，在60℃反应50h；然后加入甘油和生物酶B，在50℃条件下反应15h，在82℃条件下反应3min，得到甘油葡糖苷粗产物，经过超滤膜过滤，离子交换，减压蒸馏操作，得到甘油葡糖苷纯品。
所述糖源物质，甘油，水的重量比为4：2：80。所述生物酶A的加入量为 15U/g糖源物质；所述生物酶B的加入量为80U/g糖源物质。将糖源物质与甘油混合，在生物酶的作用下催化反应得到甘油葡糖苷粗品，提纯，得到甘油葡糖苷纯品。
所述糖源物质为淀粉；所述淀粉为玉米淀粉和马铃薯淀粉，玉米淀粉和马铃薯淀粉的重量比为3：1。所述玉米淀粉的粒径为100目，购买自西安天正药用辅料有限公司；所述马铃薯淀粉的粒径为100目，购买自兴化市梦瑶食品有限公司。
所述生物酶A为α-淀粉酶，购买自山东正虹生物科技有限公司。
所述生物酶B为蔗糖磷酸化酶，购买自上海源叶生物科技有限公司。
本发明第二方面提供了一种如上所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物。
实施例2.
本实施例提供了一种甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述生物酶A的加入量为20U/g糖源物质；所述生物酶B的加入量为75U/g糖源物质。
实施例3.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述糖源物质，甘油，水的重量比为4:2:15。
实施例4.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述糖源物质，甘油，水的重量比为4:2:100。
实施例5.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述生物酶B的加入量为60U/g糖源物质。
实施例6.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述生物酶A的加入量为5U/g糖源物质。
实施例7.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述甘油葡糖苷的制备方法为：将糖源物质溶解于水中，用稀硫酸调节pH为5.5±0.5，然后加入生物酶A，在35℃反应50h；然后加入甘油和生物酶B，在28℃条件下反应15h，在90℃条件下反应3min，得到甘油葡糖苷粗产物，经过超滤膜过滤，离子交换，减压蒸馏操作，得到甘油葡糖苷纯品。
实施例8.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述甘油葡糖苷的制备方法为：将糖源物质溶解于水中，用稀硫酸调节pH为5.5±0.5，然后加入生物酶A，在90℃反应50h；然后加入甘油和生物酶B，在90℃条件下反应15h，在28℃条件下反应3min，得到甘油葡糖苷粗产物，经过超滤膜过滤，离子交换，减压蒸馏操作，得到甘油葡糖苷纯品。
实施例9.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述糖源物质，甘油，水的重量比为1:1：80。
实施例10.
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述淀粉为玉米淀粉。
实施例11
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷的制备方法、产物及其应用，具体实施方式同实施例1；不同点在于，所述糖源物质为蔗糖，不添加生物酶A。
实施例12
本实施例提供了一种含甘油葡糖苷，所述甘油葡糖苷是通过化学合成法得到的，来源于青岛中科蓝智生物科技发展有限公司。
应用例1.
本应用例提供了一种含有甘油葡糖苷的护肤品，具体为：所述护肤品的原料包括，按照重量百分比计，实施例1得到的甘油葡糖苷4％，皮肤调理剂14％，油脂12％，多糖5％，天然植物提取物10％，水补充余量。
所述皮肤调理剂包括类神经酰胺，尿囊素和辅酶Q10；类神经酰胺，尿囊素和辅酶Q10的重量比为3：4：1。
所述多糖为海藻多糖，购买自青岛明月海藻生物健康科技集团有限公司。
所述类神经酰胺购买自仙婷(广州)贸易有限公司。
所述天然植物提取物为马齿苋提取物(Portulacaoleracea L.)和洋甘菊植物提取物(Chamomilla)，马齿苋提取物和洋甘菊植物提取物的重量比为1：1；所述马齿苋提取物和洋甘菊植物提取物均购买自西安泽隆生物技术有限公司。
所述油脂为角鲨烷和荷荷巴油；角鲨烷和荷荷巴油的重量比为2：1。
应用例2.
本应用例提供了一种含有甘油葡糖苷的护肤品，具体实施方式同应用例1，不同点在于，所述护肤品的原料包括，按照重量百分比计，实施例1得到的甘油葡糖苷1％，皮肤调理剂10％，油脂12％，多糖5％，天然植物提取物10％，水补充余量。
应用例3.
本应用例提供了一种含有甘油葡糖苷的护肤品，具体实施方式同应用例1，不同点在于，所述护肤品的原料包括，按照重量百分比计，实施例1得到的甘油葡糖苷0.5％，皮肤调理剂20％，油脂17％，多糖7％，天然植物提取物10％，水补充余量。
应用对比例1.
本应用对比例提供了一种含甘油葡糖苷的护肤品，具体实施方式同应用例1，不同点在于，所述护肤品的原料包括，按照重量百分比计，实施例1得到的甘油葡糖苷15％，皮肤调理剂0％，油脂12％，多糖8％，天然植物提取物10％，水补充余量。
应用对比例2.
本应用对比例提供了一种含甘油葡糖苷的护肤品，具体实施方式同应用例1，不同点在于，所述护肤品的原料包括，按照重量百分比计，实施例1得到的甘油葡糖苷4％，皮肤调理剂14％，油脂12％，天然植物提取物10％，水补充余量。
应用对比例3.
本应用对比例提供了一种含甘油葡糖苷的护肤品，具体实施方式同应用例1，不同点在于，所述护肤品的原料包括，按照重量百分比计，皮肤调理剂20％，油脂17％，多糖7％，天然植物提取物10％，水补充余量。
性能测试方法
1.甘油葡糖苷纯度
取实施例及对比例所述工艺制得的反应后体系，用高效液相色谱分析仪进行区分蔗糖、甘油、葡萄糖和甘油葡糖苷，对甘油葡糖苷进行定量，以区分甘油葡糖苷的含量。
表1.
由表1数据可知，使用本发明提供的甘油葡糖苷制备方法得到的甘油葡糖苷含量达32-63％；使用本发明优选的技术方案(实施例1-4)提供的制备方法，甘油葡糖苷含量达53-63％；实施例1-4与实施例5-8相比，表明生物酶的添加量或者酶解温度不在限定范围内对甘油葡糖苷的含量促进作用明显降低。实施例1 与对实施例12相比，表明化学合成法制备的甘油葡糖苷比通过本发明方案制备得到的甘油葡糖苷纯度更低。实施例1与实施例11相比，表明用现有技术广泛使用的蔗糖代替玉米淀粉和马铃薯淀粉，虽说甘油葡糖苷的纯度相差较小，但其成本偏高。
2.皮肤屏障修复测试
取生长状态良好的HaCaT细胞铺6孔板培养24h后，弃去旧培养基，加入含有1.25％体积分数的应用例1-3所得护肤品、应用对比例1-3所得护肤品的完全培养基，另外设置添加成纤维细胞生长因子蛋白(FGF1)处理组及空白组。 24h后用TRIzon试剂盒提取总RNA，并采用NanoDrop仪器对提取的RNA进行纯度和浓度检测。随后通过cDNA合成试剂得到cDNA链并进行PCR扩增，经过琼脂糖凝胶电泳分析确认有目的基因条带。最后将cDNA链用于Real-Time PCR定量检测，通过Bio-Rad CFX manager软件、SEM(均值标准误差分析法) 和显著性差异分析法分析结果，以管家基因GAPDH为内参，空白处理为对比，得出受检样品对水通道蛋白AQP3表达的影响；记录于表1。
性能测试结果
表2.
根据表2数据可知，本发明提供的最优方案(应用例1-2)处理过的HaCaT 细胞AQP3蛋白相对表达量达到982-1190％；应用例1和应用例3相比，说明甘油葡糖苷的添加量在限定范围内才能发挥最优的效果；应用例1与应用对比例 1-3相比，表明甘油葡糖苷、皮肤调理剂和多糖相互配伍，协同增效，有效提高保湿补水和皮肤屏障的修复能力。
3.保湿测试：
受试者：共6人，男性3人，女性3人，平均年龄26.8岁(22-39岁)。
测试仪器：CK探头皮肤测试系统MPA580(Multi Probe Adapter)；皮肤水分测试探头(德国C&K,Corneometer CM825)
测试方法：受试者清洗手臂并擦干后，标记出测试区域；在恒温恒湿室(温度＝21±1℃，相对湿度＝45±5％)内休息15分钟，测试受试者手臂初始皮肤角质层水分含量；使用应用例1-3和应用对比例1-3所得样品，产品量为(2.0±0.1)uL/cm2； 4)使用样品后1小时、2小时、4小时、6小时测试受试者皮肤角质层水分含量；和使用之前相比、和空白区域相比，评价产品的保湿效果。
计算公式：变化率(％)＝[(角质层水分含量时间点-角质层水分含量初始)/角质层水分含量初始]×100％
相对空白变化率(％)＝样品区域变化率-空白区域变化率
测试结果平均值：
表3.
根据表3数据可知，应用例1-2和应用例3相比，表明甘油葡糖苷的添加量不在本发明限定范围内会大幅度降低补水效果；应用例1与应用对比例1-3相比，表明配方中缺少甘油葡糖苷、皮肤调理剂或多糖的任一种都会降低补水效果。
结合本发明实施例数据结果可以看出，本发明采用的特定制备方法得到的甘油葡糖苷具有较高的纯度，制得的甘油葡糖苷与特定皮肤调理剂，特定油脂等原料及其添加量的共同作用，解决了产物纯度低，应用于现有护肤品添加天然成分后，稳定性下降，活性成分难以充分发挥补水、护肤效果的技术问题；提供了一种促进与皮肤屏障相关的水通道蛋白AQP3表达效果优异的护肤品；本发明的原料绿色环保，工艺简捷，适宜在化妆品领域广泛推广。
Claims (10)
1.一种甘油葡糖苷的制备方法，其特征在于，所述甘油葡糖苷为生物酶催化法制得；
将糖源物质与甘油混合，在生物酶的作用下催化反应得到甘油葡糖苷粗品，提纯，得到甘油葡糖苷纯品；
所述生物酶包括生物酶A和生物酶B；所述生物酶A包括α-淀粉酶，β-淀粉酶，γ-淀粉酶，脱支酶，Q酶，R酶，普鲁蓝酶，茁霉多糖酶的一种或多种的组合；
所述生物酶B包括黑曲霉和/或蔗糖磷酸化酶。
2.根据权利要求1所述的一种甘油葡糖苷的制备方法，其特征在于，所述糖源物质包括淀粉，蔗糖，麦芽糖，纤维素的一种或多种的组合。
3.根据权利要求2所述的一种甘油葡糖苷的制备方法，其特征在于，所述糖源物质至少包括淀粉，所述淀粉包括绿豆淀粉、马铃薯淀粉，小麦淀粉，甘薯淀粉，菱角淀粉，莲藕淀粉，荸荠淀粉、玉米淀粉，番薯粉，木薯粉的一种或多种的组合。
优选地，所述淀粉为玉米淀粉和马铃薯淀粉，玉米淀粉和马铃薯淀粉的重量比为(2-4)：1。
4.根据权利要求1-3任一项所述的一种甘油葡糖苷的制备方法，其特征在于，所述甘油葡糖苷的制备方法具体为：将糖源物质溶解于水中，调节pH为5～9，然后加入生物酶A，在50-70℃反应30-85h；然后加入甘油和生物酶B，在36-78℃条件下反应10-20h，在60-90℃条件下反应1-10min，得到甘油葡糖苷粗产物，经过后处理，得到甘油葡糖苷纯品。
5.一种根据权利要求1-4任一项所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物。
6.一种根据权利要求5所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物在护肤品中的应用。
7.一种根据权利要求6所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物在护肤品中的应用，其特征在于，所述甘油葡糖苷占护肤品总重量的1-10％。
8.根据权利要求7所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物在护肤品中的应用，其特征在于，所述甘油葡糖苷占护肤品总重量的4％。
9.根据权利要求8所述的甘油葡糖苷的制备方法得到的产物在护肤品中的应用，其特征在于，所述护肤品的原料还包括，皮肤调理剂，油脂，多糖，天然植物提取物，水。
10.根据权利要求9所述的一种甘油葡糖苷的制备方法得到的产物在护肤品中的应用，其特征在于，所述皮肤调理剂包括多肽，类神经酰胺，氢化卵磷脂，尿囊素，胶原蛋白，维生素及其衍生物，辅酶Q10，透明质酸及其衍生物，酵素的一种或多种的组合。
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