CN114479510A - 一种c.i.颜料红185的制备方法 - Google Patents
一种c.i.颜料红185的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114479510A CN114479510A CN202210188657.XA CN202210188657A CN114479510A CN 114479510 A CN114479510 A CN 114479510A CN 202210188657 A CN202210188657 A CN 202210188657A CN 114479510 A CN114479510 A CN 114479510A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methoxy
- methylaniline
- pigment red
- hydrochloric acid
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- QLJCFNUYUJEXET-UHFFFAOYSA-K aluminum;trinitrite Chemical compound [Al+3].[O-]N=O.[O-]N=O.[O-]N=O QLJCFNUYUJEXET-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 7
- GWSQAGVGSHXRJK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-methoxy-n,2-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC(OC)=C(N)C=C1C GWSQAGVGSHXRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 10
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 5
- 210000004911 serous fluid Anatomy 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 claims description 4
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims description 4
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 abstract 1
- -1 2, 3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl Chemical group 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- JVXXKQIRGQDWOJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)N)=CC=C21 JVXXKQIRGQDWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本发明属于染料技术领域，具体涉及一种C.I.颜料红185的制备方法，利用2‑甲氧基‑4‑甲氨基磺酰基‑5‑甲基苯胺与亚硝酸铝形成重氮化反应，并与5‑(2'‑羟基‑3'‑萘甲酰胺基)‑2‑苯并咪唑酮，得到颜料粗品，经过高分子表面活性剂进行晶型优化，得到产品。本发明制备的C.I.颜料红185粒径均匀、颗粒松软，色泽鲜艳，着色力强，耐热性能优良，耐酸，耐碱性，无迁移性。
Description
技术领域
本发明属于染料技术领域，具体涉及一种C.I.颜料红185的制备方法。
背景技术
C.I.颜料红185，N-(2,3-二氢-2-氧代-5-苯并咪唑)-3-羟基-4-[[2-甲氧基-5-甲基-4-[(甲氨基)磺酰]苯基]重氮]萘-2-甲酰胺；2-萘甲酰胺,N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-羟基-4-((2-甲氧基-5-甲基-4-((甲基氨基)磺酰基)苯基)偶氮)；2-萘甲酰胺,N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-羟基-4-(2-(2-甲氧基-5-甲基-4-((甲基氨基)磺酰基)苯基)二氮烯基)。
C.I.颜料红185属于偶氮类颜料，几乎不溶于一般有机溶剂，耐灭菌处理；可用于印墨、金属装饰、塑料着色等领域。目前颜料红185的制备方法是在偶合进行到一定程度，暂停加重氮液，并利用pH调节的方式析出偶合组分达到反包裹效果，直至偶合完成。但是在实际偶合过程中，产生大量的氯化钠，并且造成工业废水中不仅含有有机污染物，还含有氯化钠，大大提升了废水的处理成本。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种C.I.颜料红185的制备方法，解决了现有技术的缺陷，利用亚硝酸铝提供亚硝酸根体系，确保重氮化的同时，水解体系产生的氢氧化铝能够在偶合反应中吸收氢离子，能够达到保持pH稳定的效果。
为实现以上技术目的，本发明的技术方案是：
一种C.I.颜料红185的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将盐酸加入至水中搅拌均匀，然后加入2-甲氧基-4-甲氨基磺酰基-5-甲基苯胺室温打浆20-40min，得到2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液，备用；所述盐酸为30％的盐酸，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的质量配比为10-30％，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液的pH为6.5-6.8；
步骤2，将亚硝酸铝加入至水中搅拌均匀形成溶解，并滴加盐酸调节pH，得到亚硝酸铝溶解液；所述亚硝酸铝与水的质量比为1:1.1-1.2，所述盐酸采用30％的盐酸，且调节后的pH为6-6.5；
步骤3，将2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液放入冰浴锅内，并缓慢滴加亚硝酸铝溶解液，恒温重氮化反应30-40min；反应结束后加入尿素，去除多余的亚硝酸根并保温10分钟，过滤后得到重氮液备用；所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液与硝酸铝溶解液中的硝酸铝的摩尔比为1:1.0-1.05，温度为0-5℃，滴加时间为20-30min；所述尿素的加入量为亚硝酸铝质量的1-3％；
步骤4，将5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮加入至水中，并乳化剂打浆2-3h，降温得到预偶合液；然后调节pH并恒温滴加重氮液，滴加结束后保温40-60min，待反应结束后加入木质素磺酸钠，并升温至70-80℃保温1-2h，得到颜料粗品；所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮在水中的质量占比为15-20％，所述乳化剂采用平平加O或乳化剂FM，所述乳化剂的加入量是5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮质量2-3％，所述调节pH采用30％的盐酸，且调节pH后的pH为4.5-5.5，所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮与2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的摩尔比为0.95-1:1，恒温滴加的温度为5-10℃，滴加时间为1-2h，所述木质素磺酸钠的加入量是2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺质量的1-2％；
步骤5，将颜料粗品加入水中分散，并加入高分子表面活性剂，并升温至90-95℃保温1-3h，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料成品；所述高分子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠或烷基磺酸钠，且其加入量是颜料粗品质量的2-4％。
从以上描述可以看出，本发明具备以下优点：
1.本发明解决了现有技术的缺陷，利用亚硝酸铝提供亚硝酸根体系，确保重氮化的同时，水解体系产生的氢氧化铝能够在偶合反应中吸收氢离子，能够达到保持pH稳定的效果。
2.本发明利用亚硝酸铝自身的反应性与pH稳定性，能够在反应中起到缓冲的效果，减少了碳酸氢钠的使用。
3.本发明利用高分子表面活性剂来改善粗品颜料的晶型，得到的产品着色力高、颗粒松软、色光明亮、鲜艳。
4.本发明的废水中含有氯化铝，能够通过铝盐的沉淀反应实现铝离子的回收去除，降低了后续废水的处理成本，为工业化生产提供了新的环保思路。
5.本发明制备的C.I.颜料红185粒径均匀、颗粒松软，色泽鲜艳，着色力强，耐热性能优良，耐酸，耐碱性，无迁移性。
具体实施方式
结合实施例详细说明本发明，但不对本发明的权利要求做任何限定。
实施例1
一种C.I.颜料红185的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将盐酸加入至水中搅拌均匀，然后加入2-甲氧基-4-甲氨基磺酰基-5-甲基苯胺室温打浆20min，得到2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液，备用；所述盐酸为30％的盐酸，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的质量配比为10％，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液的pH为6.5；
步骤2，将亚硝酸铝加入至水中搅拌均匀形成溶解，并滴加盐酸调节pH，得到亚硝酸铝溶解液；所述亚硝酸铝与水的质量比为1:1.1，所述盐酸采用30％的盐酸，且调节后的pH为6；
步骤3，将2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液放入冰浴锅内，并缓慢滴加亚硝酸铝溶解液，恒温重氮化反应30min；反应结束后加入尿素，去除多余的亚硝酸根并保温10分钟，过滤后得到重氮液备用；所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液与硝酸铝溶解液中的硝酸铝的摩尔比为1:1.0，温度为0℃，滴加时间为20min；所述尿素的加入量为亚硝酸铝质量的1％；
步骤4，将5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮加入至水中，并乳化剂打浆2h，降温得到预偶合液；然后调节pH并恒温滴加重氮液，滴加结束后保温40min，待反应结束后加入木质素磺酸钠，并升温至70℃保温1h，得到颜料粗品；所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮在水中的质量占比为15％，所述乳化剂采用平平加O，所述乳化剂的加入量是5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮质量2％，所述调节pH采用30％的盐酸，且调节pH后的pH为4.5，所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮与2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的摩尔比为0.95:1，恒温滴加的温度为5℃，滴加时间为1h，所述木质素磺酸钠的加入量是2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺质量的1％；
步骤5，将颜料粗品加入水中分散，并加入高分子表面活性剂，并升温至90℃保温1h，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料成品；所述高分子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠，且其加入量是颜料粗品质量的2％。
实施例2
一种C.I.颜料红185的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将盐酸加入至水中搅拌均匀，然后加入2-甲氧基-4-甲氨基磺酰基-5-甲基苯胺室温打浆40min，得到2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液，备用；所述盐酸为30％的盐酸，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的质量配比为30％，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液的pH为6.8；
步骤2，将亚硝酸铝加入至水中搅拌均匀形成溶解，并滴加盐酸调节pH，得到亚硝酸铝溶解液；所述亚硝酸铝与水的质量比为1:1.2，所述盐酸采用30％的盐酸，且调节后的pH为6.5；
步骤3，将2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液放入冰浴锅内，并缓慢滴加亚硝酸铝溶解液，恒温重氮化反应40min；反应结束后加入尿素，去除多余的亚硝酸根并保温10分钟，过滤后得到重氮液备用；所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液与硝酸铝溶解液中的硝酸铝的摩尔比为1:1.05，温度为5℃，滴加时间为30min；所述尿素的加入量为亚硝酸铝质量的3％；
步骤4，将5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮加入至水中，并乳化剂打浆3h，降温得到预偶合液；然后调节pH并恒温滴加重氮液，滴加结束后保温60min，待反应结束后加入木质素磺酸钠，并升温至80℃保温2h，得到颜料粗品；所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮在水中的质量占比为20％，所述乳化剂采用乳化剂FM，所述乳化剂的加入量是5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮质量3％，所述调节pH采用30％的盐酸，且调节pH后的pH为5.5，所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮与2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的摩尔比为1:1，恒温滴加的温度为10℃，滴加时间为2h，所述木质素磺酸钠的加入量是2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺质量的2％；
步骤5，将颜料粗品加入水中分散，并加入高分子表面活性剂，并升温至95℃保温3h，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料成品；所述高分子表面活性剂为烷基磺酸钠，且其加入量是颜料粗品质量的4％。
实施例3
一种C.I.颜料红185的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将盐酸加入至水中搅拌均匀，然后加入2-甲氧基-4-甲氨基磺酰基-5-甲基苯胺室温打浆30min，得到2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液，备用；所述盐酸为30％的盐酸，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的质量配比为20％，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液的pH为6.7；
步骤2，将亚硝酸铝加入至水中搅拌均匀形成溶解，并滴加盐酸调节pH，得到亚硝酸铝溶解液；所述亚硝酸铝与水的质量比为1:1.1，所述盐酸采用30％的盐酸，且调节后的pH为5.3；
步骤3，将2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液放入冰浴锅内，并缓慢滴加亚硝酸铝溶解液，恒温重氮化反应35min；反应结束后加入尿素，去除多余的亚硝酸根并保温10分钟，过滤后得到重氮液备用；所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液与硝酸铝溶解液中的硝酸铝的摩尔比为1:1.02，温度为3℃，滴加时间为25min；所述尿素的加入量为亚硝酸铝质量的2％；
步骤4，将5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮加入至水中，并乳化剂打浆3h，降温得到预偶合液；然后调节pH并恒温滴加重氮液，滴加结束后保温50min，待反应结束后加入木质素磺酸钠，并升温至75℃保温2h，得到颜料粗品；所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮在水中的质量占比为18％，所述乳化剂采用平平加O，所述乳化剂的加入量是5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮质量2％，所述调节pH采用30％的盐酸，且调节pH后的pH为5.0，所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮与2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的摩尔比为0.98:1，恒温滴加的温度为8℃，滴加时间为2h，所述木质素磺酸钠的加入量是2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺质量的1％；
步骤5，将颜料粗品加入水中分散，并加入高分子表面活性剂，并升温至93℃保温2h，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料成品；所述高分子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠，且其加入量是颜料粗品质量的3％。
性能检测
以实施例1-3为测试例，以CN201610022632.7的技术方案为对比例，进行性能的比对：
经比对，本技术方案获得的C.I.颜料红185粒径均匀、颗粒松软，色泽鲜艳，着色力强，耐热性能优良，耐酸，耐碱性，无迁移性，不差于目前在售产品。
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤1，将盐酸加入至水中搅拌均匀，然后加入2-甲氧基-4-甲氨基磺酰基-5-甲基苯胺室温打浆20-40min，得到2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液，备用；
步骤2，将亚硝酸铝加入至水中搅拌均匀形成溶解，并滴加盐酸调节pH，得到亚硝酸铝溶解液；
步骤3，将2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液放入冰浴锅内，并缓慢滴加亚硝酸铝溶解液，恒温重氮化反应30-40min；反应结束后加入尿素，去除多余的亚硝酸根并保温10分钟，过滤后得到重氮液备用；
步骤4，将5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮加入至水中，并乳化剂打浆2-3h，降温得到预偶合液；然后调节pH并恒温滴加重氮液，滴加结束后保温40-60min，待反应结束后加入木质素磺酸钠，并升温至70-80℃保温1-2h，得到颜料粗品；
步骤5，将颜料粗品加入水中分散，并加入高分子表面活性剂，并升温至90-95℃保温1-3h，然后压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到颜料成品。
2.根据权利要求1所述的C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的盐酸为30％的盐酸，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的质量配比为10-30％，所述2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液的pH为6.5-6.8。
3.根据权利要求1所述的C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：所述步骤2中的亚硝酸铝与水的质量比为1:1.1-1.2，所述盐酸采用30％的盐酸，且调节后的pH为6-6.5。
4.根据权利要求1所述的C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：所述步骤3中的2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺浆液与硝酸铝溶解液中的硝酸铝的摩尔比为1:1.0-1.05，温度为0-5℃，滴加时间为20-30min；所述尿素的加入量为亚硝酸铝质量的1-3％。
5.根据权利要求1所述的C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：所述步骤4中的5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮在水中的质量占比为15-20％，所述乳化剂采用平平加O或乳化剂FM，所述乳化剂的加入量是5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮质量2-3％。
6.根据权利要求1所述的C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：所述步骤4中的调节pH采用30％的盐酸，且调节pH后的pH为4.5-5.5，所述5-(2'-羟基-3'-萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮与2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺的摩尔比为0.95-1:1，恒温滴加的温度为5-10℃，滴加时间为1-2h。
7.根据权利要求1所述的C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：所述步骤4中的木质素磺酸钠的加入量是2-甲氧基-4-磺酸-5-甲基苯胺质量的1-2％。
8.根据权利要求1所述的C.I.颜料红185的制备方法，其特征在于：所述步骤5中的高分子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠或烷基磺酸钠，且其加入量是颜料粗品质量的2-4％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210188657.XA CN114479510B (zh) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 一种c.i.颜料红185的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210188657.XA CN114479510B (zh) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 一种c.i.颜料红185的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114479510A true CN114479510A (zh) | 2022-05-13 |
| CN114479510B CN114479510B (zh) | 2023-12-08 |
Family
ID=81483499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210188657.XA Active CN114479510B (zh) | 2022-02-28 | 2022-02-28 | 一种c.i.颜料红185的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114479510B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0567849A1 (de) * | 1992-04-27 | 1993-11-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| CN105647221A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-08 | 上虞市新利化工有限公司 | 一种c.i.颜料红185的制备方法 |
-
2022
- 2022-02-28 CN CN202210188657.XA patent/CN114479510B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0567849A1 (de) * | 1992-04-27 | 1993-11-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| CN105647221A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-08 | 上虞市新利化工有限公司 | 一种c.i.颜料红185的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114479510B (zh) | 2023-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102838883B (zh) | C．i．颜料红49：1的制备方法 | |
| CN103387754B (zh) | 一种优异耐热耐迁移性能的颜料红48:2的生产方法 | |
| CN113563734B (zh) | 一种基于循环回收的合成方法 | |
| CN114479510B (zh) | 一种c.i.颜料红185的制备方法 | |
| CN105670339A (zh) | 一种c.i.颜料黄12的制备方法 | |
| CN100503735C (zh) | 一种c.i.颜料红176，c.i.颜料红185和c.i.颜料黄83的制备方法 | |
| CN105647221A (zh) | 一种c.i.颜料红185的制备方法 | |
| CN105440727A (zh) | 一种带酯基偶氮分散染料的制备方法 | |
| CN106590015A (zh) | 直接橙s染料制备工艺 | |
| CN106833013A (zh) | 一种活性深红染料及其制备和应用 | |
| CN107501988B (zh) | 一种溶剂红195的制备方法 | |
| CN103254661B (zh) | 一种pu用耐迁移性蓝光红颜料的工业化生产方法 | |
| CN106810897A (zh) | 一种黄色络合型染料的制备方法 | |
| CN101705019A (zh) | 一种毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| KR100270402B1 (ko) | 비닐설폰계 오렌지 반응성 염료 | |
| CN111349348B (zh) | 一种活性深蓝染料及其合成方法 | |
| CN101735652B (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
| CN112322068B (zh) | 一种单偶氮黄色有机颜料及其制备方法 | |
| CN101735655B (zh) | 一种毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN106065199B (zh) | 一种适用于低温染色的活性橙色染料及其制备方法 | |
| CN106634038A (zh) | 一种活性深蓝染料及其制备方法 | |
| CN107629479A (zh) | 一种颜料橙po‑38的工业化生产方法 | |
| CN116496636A (zh) | 一种酸性黄的合成工艺 | |
| CN118879096A (zh) | 一种控制1,3,5-吡唑酮偶合的颜料橙13的制备方法 | |
| CN114539804A (zh) | 红色直接混纺染料的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |