CN114437045A - 有机化合物及其应用、有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为发光层的主体材料时，可以有效提高器件电流效率达到最佳的效果。

Description

有机化合物及其应用、有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其应用，还涉及有机电致发光器件。
背景技术
近几年来，有机发光二极管(OLED)发展十分迅猛，在信息显示领域占有一席之地，这主要得益于OLED器件可以利用高饱和度红绿蓝三原色制备全色显示装置，且无需额外的背光源，就能够实现色彩绚丽、轻薄柔软的性能。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种特定器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。按照发光机理来分，可分为通过电子的单重激发态发光的荧光材料和通过电子的三重态激发态发光的磷光材料。根据光化学原理，有机电致磷光器件通过内转换过程可以同时捕获单重态和三重态激子，因而理论上可以达到100％的内部量子效率。就有机电致磷光器件结构而言，通常是将磷光材料作为客体掺杂于主体材料中，或通过化学键将客体与主体材料相连形成单一分子结构，将主客体材料作为发光层，通过引入合适的电子，空穴注入和传输层，在外加电场的作用下，激子辐射衰减发出磷光。
然而，现有的主体材料仍无法满足对人们OLED器件的电流效率、启动电压、成本等各方面的需要。因此，本领域亟待开发一种能够提高器件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命的有机电致发光材料。为了得到综合性能优异的有机电致磷光器件，需要设计合适的主体材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物，将该化合物应用于有机电致发光器件的发光层时，能够有效降低驱动电压，提升器件发光效率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：一种有机化合物，其特征在于，具有式(I)所示的结构；
Figure BDA0002760661390000021
Ar1选自式(a2)或式(a3)：
Figure BDA0002760661390000022
其中X代表O，S；
X9～X24独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R2独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
Ar2如下式(a1)所示：
Figure BDA0002760661390000023
X1～X8独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
Ar3表示下述基团，
Figure BDA0002760661390000024
A1～A5独立地选自CR4或N，且至少有一个为N，R4独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；相邻的R4之间可连接形成环，
上述取代或未取代的各基团取代，为被选自卤素、氰基、C1～C17氨基、C1～C17羧基、C1～C17醛基、C1～C17酯基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种以上的基团所取代。
上述式(I)所示的化合物的结构要点可以总结为，Ar1和Ar2为富电子的取代基团(电子供体)，Ar3为缺电子的基团(电子受体)；电子供体基团和电子受体基团在苯环上的位置也非常重要，电子供体位于对位，电子受体毗邻N原子连接于苯环的电子供体基团。以上两个要点的配合，使得本发明的化合物作为发光层主体材料时，能够极大程度的提升发光效率、降低激发电压，并且有利于寿命提升。
上述本发明化合物性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
弱的载流子迁移率和发光层中不平衡的电荷对有机发光器件的发光效率不利，本发明属于双极性主体材料，为了平衡电子和空穴的迁移率，一般这类材料更灵活的选择两个单元，并设置数量一致的供/受电子基团以期待载流子传输的平衡性。本发明这样的的供/受电子基团数量比为2：1的比例之后，化合物材料自身电子迁移率与空穴迁移率之间反而更加平衡，可能是由于电子给体和受体单元的本身就迁移率不平衡，为了平衡电子和空穴的迁移率，在数量上适当地偏向于空穴单元更有利平衡；与此同时，本发明所述化合物的结构位点，电子给体位于对位，有效避免电子给体和受体单元之间的电荷转移，从而有利于器件性能的提升；另外，HOMO能级分布于在N原子连接于苯环的电子供体基团(例如9-咔唑)，而LUMO能级分布在受电子基团Ar3，这两个位于邻位的连接方式能有效抑制电子给体和受体单元之间的电荷转移，能形成具有扭曲构象的π共轭桥，使得二者之间相对独立。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
上述取代基中，所述C1～C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C3～C10环烷基的碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10硫代烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C6～C30单环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C10～C30稠环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3～C30单环杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6～C30稠环杂芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
在本说明书公开的结构式中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等
“R1～R3为多个时，多个R1之间可连接成环，多个R2之间可连接成环，多个R3之间可连接成环”是指：以R1为例，两个R1之间、或者更多R1之间相连，与其所键合的苯环一同形成脂肪族或芳香族的环结构，其中如果形成芳香环结构，则还可以与其连接的苯环一同形成稠环结构，例如形成萘基、蒽基、三亚苯基等结构。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C30芳基优选为C6～C20芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002760661390000051
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9’-二甲基芴、9，9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C30杂芳基优选为C4～C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中，作为C1～C30烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、金刚烷基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，C3～C20环烷基包括单环烷基和多环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，作为C1～C30烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C1～C30硅烷基的例子可以是被在上述C1～C30烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
更具体而言，作为上述的R1～R3的基团，优选可以例举氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
从富电子的角度，Ar1和Ar2中都优选包含S和O原子，咔唑基团一般也有利于富电子，因此也优选包含。
本发明中优选Ar1和Ar2都为4个以上环状结构并排稠合起来的结构。例如Ar2优选为下述式(a1-1)～(a1-9)表示的基团，
Figure BDA0002760661390000071
Y1～Y8独立地选自CR3或N，所述R3独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，所述R3独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；Z为S或者O；这里的R3更优选氢或芳基。
Ar1优选为选自下述式(a2-1)～(a2-9)、(a3-1)～(a3-9)表示的基团，
Figure BDA0002760661390000081
X9～X24独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，所述R2独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环,优选R2独立地选自氢、C6～C30芳基，进一步优选R2为氢，
Y1～Y8独立地选自CR3或N，所述R3独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合,R3优选为选自氢、取代或未取代的C1～C6的烷基，R3进一步优选为氢、C1～C3的烷基，R3之间不连接；Z为S或者O，
通过Ar1和Ar2都为上述结构本发明能提供更优异的发光效率，其原因不清楚，推测为以下原理：通过上述优选的Ar1和Ar2，本发明提供的化合物构象上更加适合形成具有扭曲构象的π共轭桥，抑制电子给体和受体单元之间的电荷转移，使得分子整体的性能得到有这样的上述Ar1基团，优选下述基团，
Figure BDA0002760661390000101
作为这样的Ar2选自以下基团，优选下述的基团，
Figure BDA0002760661390000111
从进一步提高发光效率的观点出发，本发明的Ar3中，优选A1～A5中的2个为N原子。此时，提高发光效率的可能原因是，双极性主体材料需要电子给体和受体之间的相互作用较弱，以实现独立调节HOMO和LUMO能级，从而保证较高三重态能级的效果，当A1～A5中的3个或者更多的为N原子时，Ar3过于缺少电子而成为强电子受体基团，这样的化合物与A1～A5中的2个为N原子的化合物相比，电子给受体之间存在较强的电荷转移而导致性能稍差。
作为这样的Ar3基团，优选表示下述(Ⅱ-1-1)或(Ⅱ-2-1)表示的基团，
Figure BDA0002760661390000121
A6～A9独立地选自CR5或N，R5独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合。
进一步优选地Ar3基团表示下述(Ⅱ-1-2)或(Ⅱ-2-2)表示的基团，
Figure BDA0002760661390000122
A6～A9表达的意思与权利要求4中相同，R4’和R4”独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，R4’和R4”优选为下述基团中的一种：苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种。
更具体而言，Ar3进一步的选自以下基团，
Figure BDA0002760661390000131
作为本发明的优选的具体化合物，可以例举以下的化合物，但本发明并不限于这些化合物，
Figure BDA0002760661390000141
Figure BDA0002760661390000151
Figure BDA0002760661390000161
Figure BDA0002760661390000171
Figure BDA0002760661390000181
Figure BDA0002760661390000191
Figure BDA0002760661390000201
Figure BDA0002760661390000211
Figure BDA0002760661390000221
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。
本发明的上述化合物，作为主体材料的性能特别优异，尤其是特别适合用作磷光型发光层的主体材料，更进一步优选作为主体材料应用于红色磷光发光层。
但本发明化合物的应用场景不限于有机电致发光器件，也可以作为主体材料用于其他有机电子器件，这样的有机电子器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所述的化合物。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的化合物的获得方法
本发明通式Ⅰ所示的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。
本发明通式(I)所示的化合物的合成路线如下：
Figure BDA0002760661390000231
其中，X1-X8，Ar，A1-A5均与式I中的符号具有相同的定义；通过使用X1-X8，Ar，A1-A5不同的原料或者定制的中间体，大致都可以经由上述共有的途径合成本发明的化合物。
以下对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002760661390000241
Figure BDA0002760661390000251
Figure BDA0002760661390000261
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002760661390000262
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0002760661390000271
Figure BDA0002760661390000281
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002760661390000291
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0002760661390000301
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
Figure BDA0002760661390000302
Figure BDA0002760661390000311
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
Figure BDA0002760661390000312
Figure BDA0002760661390000321
Figure BDA0002760661390000331
Figure BDA0002760661390000341
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-65的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
Figure BDA0002760661390000342
Figure BDA0002760661390000351
Figure BDA0002760661390000361
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Yb、Mg。
实施例
代表性地合成了本发明的有机化合物，将其与相应的对比化合物一同应用于有机电致发光器件中，测试同等条件下的器件性能。
合成例
本发明如下合成例示例性地提供了代表化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂，例如2-氟-5-氯苯硼酸、、三(二苄基丙酮)二钯(0)、甲苯、甲醇、乙醇、三叔丁基膦、叔丁基醇钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1：化合物C1的合成
Figure BDA0002760661390000362
在1L单口瓶中，加入17.40g2-氟-5-氯苯硼酸、24.00g 2-氯-4苯基喹唑啉、27.60g碳酸钾，加入400mL甲苯，200mL乙醇和200mL水，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，然后加入2.31g Pd(PPh3)4，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得棕红色油状物。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得白色的固体M1。
在1L单口瓶中，加入16.70g M1、10.85g 7H-苯并咔唑、14.47g碳酸铯，加入400MlDMF，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，5/1)，得浅黄色的固体M2。
在1L单口瓶中，加入15.0g化合物M2，7.97g 7H-苯并咔唑和8.13g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.31g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝10/1)，得浅黄色固体C1。
M/Z理论值：712.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：713.3。
合成例2：化合物C3的合成
Figure BDA0002760661390000371
在1L单口瓶中，加入15.0g化合物M2，6.13g咔唑和8.13g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.31g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝10/1)，得浅黄色固体C3。
M/Z理论值：662.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：663.3。
合成例3：化合物C6的合成
Figure BDA0002760661390000381
在1L单口瓶中，加入15.0g化合物M2，8.92g 3-苯基咔唑和8.13g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.31g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝8/1)，得浅黄色固体C6。
M/Z理论值：738.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：739.3。
合成例4：化合物C13的合成
Figure BDA0002760661390000382
在1L单口瓶中，加入15.0g化合物M2，9.62g萘并[2，3-b]苯并呋喃-2-硼酸和8.13g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.31g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝6/1)，得浅黄色固体C13。
M/Z理论值：713.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：714.3。
合成例5：化合物C45的合成
Figure BDA0002760661390000391
在1L单口瓶中，加入16.70g M1、13.35g 7H-二苯并[c，g]咔唑、14.47g碳酸铯，加入400mL DMF，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，5/1)，得浅黄色的固体M3。
在1L单口瓶中，加入15.0g化合物M3，8.63g 12H-苯并呋喃[2，3-a]咔唑和7.43g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.19g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝9/1)，得浅黄色固体C45。
M/Z理论值：802.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：803.3。
合成例6：化合物C65的合成
Figure BDA0002760661390000392
在1L单口瓶中，加入16.70g M1、12.85g 12H-苯并呋喃[2，3-a]咔唑、14.47g碳酸铯，加入400mL DMF，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得浅黄色的固体M4。
在1L单口瓶中，加入15.00g化合物M4，8.78g12H-苯并呋喃[2，3-a]咔唑和7.56g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.21g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝10/1)，得浅黄色固体C65。
M/Z理论值：792.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：793.3。
合成例7：化合物C97的合成
Figure BDA0002760661390000401
在1L单口瓶中，加入17.40g 2-氟-5-氯苯硼酸、24.00g 2-氯-3-苯基喹喔啉、27.60g碳酸钾，加入400mL甲苯，200mL乙醇和200mL水，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，然后加入2.31g Pd(PPh3)4，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得棕红色油状物。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，8/1)，得白色的固体M5。
在1L单口瓶中，加入16.70g M5、10.85g 7H-苯并咔唑、14.47g碳酸铯，加入400mLDMF，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，7/1)，得浅黄色的固体M6。
在1L单口瓶中，加入15.0g化合物M6，7.97g 7H-苯并咔唑和8.13g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.31g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝10/1)，得浅黄色固体C97。
M/Z理论值：712.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：713.3。
合成例8：化合物C134的合成
Figure BDA0002760661390000411
在1L单口瓶中，加入17.40g 2-氟-5-氯苯硼酸、29.60g 2-氯-4-苯基苯并[4，5]噻吩[3，2-d]嘧啶、27.60g碳酸钾，加入400mL甲苯，200mL乙醇和200mL水，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，然后加入2.31g Pd(PPh3)4，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得棕红色油状物。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得白色的固体M7。
在1L单口瓶中，加入19.50g M7、10.85g 7H-苯并咔唑、14.47g碳酸铯，加入400mLDMF，搅拌均匀。用氮气置换瓶中的空气，氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得浅黄色的固体M8。
在1L单口瓶中，加入15.0g化合物M8，7.21g 7H-苯并咔唑和7.36g叔丁醇钠，600mL甲苯，在氮气保护下，加入1.18g催化剂Pd2dba3和2mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得棕红油状物。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝9/1)，得黄色固体C134。
M/Z理论值：768.2；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：769.2。
合成例9：化合物C169的合成
Figure BDA0002760661390000412
在1L单口瓶中，加入15.8g2，5-二氟苯硼酸、26.71g 2-氯-4，6-二苯基-1,3,5-三嗪、27.4g碳酸钾，2.26g Pd(PPh3)4，加入400mL甲苯，200mL乙醇和200mL水，搅拌均匀。氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗品。层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，9/1)，得白色的固体M9。
在1L单口瓶中，加入17.26g M9、28.28g 7H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑、19.29g碳酸铯，加入500mL DMF，搅拌均匀。氮气保护下，升温到100℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得黄色的固体C169。
M/Z理论值：819.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：820.2。
合成例10：化合物R1的合成
Figure BDA0002760661390000421
在1L单口瓶中，加入7.9g2，3-二氟苯硼酸、17.11g 2-苯基-4-(1,1’-二苯基-4-)-6氯嘧啶、13.7g碳酸钾，1.13g Pd(PPh3)4，加入300mL甲苯，100mL乙醇和100mL水，搅拌均匀。氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗品。层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，9/1)，得白色的固体M10。
在1L单口瓶中，加入21.0g M10、23.88g 7H-苯并咔唑、19.29g碳酸铯，加入500mLDMF，搅拌均匀。氮气保护下，升温到100℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得黄色的固体C169。
M/Z理论值：814.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：815.3。
合成例11：化合物R2的合成
Figure BDA0002760661390000431
在1L单口瓶中，加入17.40g2-氯-5-氟苯硼酸、24.00g 2-氯-4苯基喹唑啉、27.60g碳酸钾，加入400mL甲苯，200mL乙醇和200mL水，搅拌均匀。氮气保护下，加入2.31g Pd(PPh3)4，升温到100℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相合并，浓缩得粗品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得白色的固体M11。
在1L单口瓶中，加入16.70g M1、8.35g咔唑、14.47g碳酸铯，加入300mL DMF，搅拌均匀。氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得中间体M12。
在1L单口瓶中，加入16.04g化合物M12，9.67g 9-苯基咔唑-3-硼酸和6.40g叔丁醇钠，400mL甲苯，在氮气保护下，加入1.61g Pd2dba3和3mL(t-Bu)3P，然后升温到回流反应过夜；点板监测原料反应完全，降温至室温。反应液过硅胶短柱，用甲苯为淋洗液冲至无产品为止。浓缩后，得油状物粗品。柱层析提纯(淋洗剂用PE/DCM＝9/1)，得黄色固体R2。
M/Z理论值：688.3；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：689.3。
合成例12：化合物R3的合成
Figure BDA0002760661390000432
在1L单口瓶中，加入14g 2-氟苯硼酸、24g 2-氯-4苯基喹唑啉、27.60g碳酸钾，加入400mL甲苯，200mL乙醇和200mL水，搅拌均匀。氮气保护下，加入2.31g Pd(PPh3)4，升温到100℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相合并，浓缩得粗品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，6/1)，得M13。
在1L单口瓶中，加入15g M13、16.60g 9-苯基-[2,3-c]吲哚并咔唑、16.29g碳酸铯，加入300mL DMF，搅拌均匀。氮气保护下，升温到90℃反应过夜。监测反应完全后，降温，反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，直至水相中无产品为止。有机相合并，浓缩得粗产品。粗品层析柱提纯(石油醚/二氯甲烷，9/1)，得化合物R3。
M/Z理论值：612.2；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：613.2。
器件实施例1
本实施例1提供一种有机电致发光器件的制备方法，具体如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃板在商用清洗剂中超声处理后，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4：HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-48作为器件的电子阻挡层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，化合物C1作为主体材料，调节其蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-19蒸镀速率为主体材料的3％进行比例设定，蒸镀总膜厚为40nm；
在发光层之上真空蒸镀ET-23作为器件的空穴阻挡层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-69和ET-57，二者质量比为1：1，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2-8
与器件实施例1的区别仅在于将发光层中所用主体化合物C1替换为本发明的其他化合物，具体详见表1。
器件对比例1、2提供的有机电致发光器件的制作过程同实施例1，区别是将发光层中所用主体化合物C1分别替换为化合物R1、R2，具体化合物的结构式如合成例中所述。
性能测试：
(1)在同样亮度下，使用数字源表(Keithley2400)及亮度计(ST-86LA型亮度计，北京师范大学光电仪器厂)测定实施例和对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
(2)LT97的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为97％的时间，单位为小时。
性能测试结果如表1所示,设定器件对比例1的寿命为1.0，其余材料寿命性能均为与其的比值。
表1：
Figure BDA0002760661390000451
Figure BDA0002760661390000461
由表1中数据可以看出，在有机电致发光器件结构中其他功能层的材料方案及其制备工艺完全相同的情况下，本发明的化合物用于有机电致发光器件的发光层主体材料时，器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至4.2V以下，电流效率高达18cd/A以上，LT97达到18h以上，较采用现有技术中的化合物用作发光主体材料的对比例器件性能提升明显，可见采用本发明化合物的器件在提高电流效率和提升器件寿命方面都具有显著的性能优势，本发明化合物确实为性能良好的发光层主体材料。
对比例1采用的化合物R1与本发明所述化合物相比，区别在于给电子基团的位置与本发明所述化合物相比，本发明化合物在电子受体基团邻位引入供电子基团，形成具有扭曲构象的π共轭桥，该连接方式抑制电子给体和受体单元之间的电荷转移，使得二者之间相对独立，进而有效提升器件性能。
对比例2采用的化合物R2与本发明所述化合物相比，区别在于受电子基团的位置与本发明所述化合物不同，化合物R4的HOMO能级分布于在9-咔唑连接基团，而LUMO能级分布在受电子基团喹唑啉上，该连接方式不能有效抑制电子给体和受体单元之间的电荷转移，没能形成具有扭曲构象的π共轭桥，使得二者之间相对独立，从而R4相对本发明化合物性能有所降低。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料通过对给电子单元和受电子单元的合理选择和位置设计，使得其作为有机电致发光器件的发光主体材料时，其给受电子基团之间的相互作用较弱，从而较现有技术得到了明显的改善，是性能良好的有机发光功能材料，具备更均衡的应用性能，具有广阔的应用前景。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (15)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有式(I)所示的结构；
Figure FDA0002760661380000011
Ar1为取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基，
Ar2如下式(a1)所示：
Figure FDA0002760661380000012
X1～X8分别独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
Ar3表示下述基团，
Figure FDA0002760661380000013
A1～A5分别独立地选自CR4或N，且至少有一个为N，R4独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；相邻的R4之间可连接形成环，
上述取代或未取代的各基团取代，为被选自卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的基团或者这些基团的组合所取代，
波浪线表示在该位置与其他基团键合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，式I中的Ar2为下述式(a1-1)～(a1-9)表示的基团，
Figure FDA0002760661380000021
Y1～Y8分别独立地选自CR3或N，所述R3独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，所述R3独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；Z为S或者O。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，A1～A5分别独立地选自CR4或N，且A1～A5中的2个为N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1选自式(a2)或式(a3)：
Figure FDA0002760661380000022
其中X代表O，S；
X9～X24独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，所述R2独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
5.根据权利要求1所述的化合物，Ar1为选自下述式(a2-1)～(a2-9)、(a3-1)～(a3-9)表示的基团，
Figure FDA0002760661380000031
X9～X24分别独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，所述R2独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环,
优选R2独立地选自氢、C6～C30芳基，进一步优选R2为氢，
Y1～Y8独立地选自CR3或N，所述R3独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合,R3优选为选自氢、取代或未取代的C1～C6的烷基，R3进一步优选为氢、C1～C3的烷基，R3之间不连接；
Z为S或者O，
“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，A1～A5中，至少一对相邻的R4稠合成环。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，Ar3表示下述(Ⅱ-1-1)或(Ⅱ-2-1)表示的基团，
Figure FDA0002760661380000041
A6～A9独立地选自CR5或N，R5独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，Ar3表示下述(Ⅱ-1-2)或(Ⅱ-2-2)表示的基团，
Figure FDA0002760661380000042
R4’和R4”独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、氨基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者这些基团的组合，R4’和R4”优选为取代或者未取代的下述基团中的一种：苯基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1选自以下基团，
Figure FDA0002760661380000061
Ar2选自以下基团，
Figure FDA0002760661380000071
Ar3选自以下基团，
Figure FDA0002760661380000072
Figure FDA0002760661380000081
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar3选自以下基团，
Figure FDA0002760661380000082
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(I)所示的化合物具有下述所示的结构：
Figure FDA0002760661380000083
Figure FDA0002760661380000091
Figure FDA0002760661380000101
Figure FDA0002760661380000111
Figure FDA0002760661380000121
Figure FDA0002760661380000131
Figure FDA0002760661380000141
Figure FDA0002760661380000151
Figure FDA0002760661380000161
12.权利要求1～11中任一项所述的化合物作为有机电子器件中的功能材料的应用，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
13.权利要求1～11中任一项所述的化合物作为发光层的主体材料的应用。
14.一种用于磷光型发光层的主体材料，其含有权利要求1～11中任一项所述的化合物，该主体材料优选应用于红色磷光发光层。
15.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1～11中任一所述的化合物，优选发光层为红色磷光发光层。
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