CN114315690B - 一种含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物、高耐热透波复合材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物、高耐热透波复合材料及其制备方法，该含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式1所示；该含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物将酰亚胺环引入邻苯二甲腈中，使得以该化合物为单体的树脂兼具聚酰亚胺与双邻苯二甲腈树脂两者聚合物基体的优势，所得新型复合材料的耐温性能大幅提高，玻璃化转变温度高达520°C，可极大地突破现有常规材料在耐温性提升上的限制，弥补常规材料在耐高温领域的空白。

Description

一种含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物、高耐热透波复合材 料及其制备方法
技术领域
本发明属于复合材料技术领域，具体涉及一种含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物、高耐热透波复合材料及其制备方法。
背景技术
透波材料是具有在一定频率下能透过电磁波功能的复合材料，其主要应用于航空航天及军事领域，起到保证飞行器的引爆、指导、通讯等系统能够在极端环境下正常工作的功能。航空用透波材料除了需具备良好的介电性能（介电常数小于4，损耗角正切小于0.01），还应具有高耐热性、良好的力学性能等，以抵抗高速飞行中产生的气动热。基体树脂在复合材料中起着粘结并传递载荷应力的作用，其耐热性、耐化学腐蚀性能等是决定复合材料性能的关键因素。
氰基树脂（又称聚邻苯二甲腈树脂）是一类高性能的热固性树脂，它主要是由邻苯二甲腈化合物在高温下通过氰基的加成聚合而成。由于其优异的热氧稳定性、化学稳定性、低燃性、低吸水性、优异的介电性能，使氰基树脂在航空航天领域具有广泛的应用前景。但是，对于常规氰基树脂来说，其复合材料的玻璃化转变温度一般低于450℃，无法满足在航空航天领域等高温氧化环境性能和耐用性的要求。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一种含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物、高耐热透波复合材料及其制备方法，将酰亚胺环引入邻苯二甲腈中，使得以该化合物为单体的树脂兼具聚酰亚胺与双邻苯二甲腈树脂两者聚合物基体的优势，所得新型复合材料的耐温性能大幅提高，玻璃化转变温度高达520°C，可极大地突破现有常规材料在耐温性提升上的限制，弥补常规材料在耐高温领域的空白。
为了解决上述问题，本发明的一个方面提供一种含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式1所示：
Figure 215985DEST_PATH_IMAGE001
式1
其中，R1选自式2至式7的结构：
Figure 70808DEST_PATH_IMAGE002
式2 式3 式4
Figure 381704DEST_PATH_IMAGE003
式5 式6 式7。
本发明的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，具有双邻苯二甲腈的结构，同时还具有酰亚胺环，以此为单体聚合得到的树脂可同时兼具聚邻苯二甲腈树脂与聚酰亚胺树脂的优势，并且由于酰亚胺环的引入，以此为单体制备得到的复合材料玻璃化转变温度高达520℃以上，可制备耐高温零部件应用于航空航天工业。
本发明的另一方面提供一种制备上述的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的方法，包括以下步骤：
将4-氨基邻苯二甲腈与芳香二酐溶于溶剂中，在惰性气体气氛下反应12-16小时，得到所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，所述芳香二酐的结构式如下式8至式13任一所示：
Figure 183438DEST_PATH_IMAGE004
式8 式9 式10
Figure 263389DEST_PATH_IMAGE005
式11 式12 式13。
优选地，所述4-氨基邻苯二甲腈与所述芳香二酐的摩尔比为2:1。
优选地，所述惰性气体为氮气。
优选地，所述溶剂为DMF或DMAc中的一种或两种的混合。
本发明的再一方面提供一种高耐热透波复合材料，所述高耐热透波复合材料包括增强材料和树脂基体；所述树脂基体的制备原料包括上述的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物。
该高耐热透波复合材料的树脂基体以含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物为聚合单体，树脂基体具有双邻苯二甲腈的结构，同时还具有酰亚胺环，因此兼具聚邻苯二甲腈树脂与聚酰亚胺树脂的优势，并且由于酰亚胺环的引入，使复合材料的玻璃化转变温度高达520℃以上，可制备耐高温零部件应用于航空航天工业；该高耐热透波复合材料介电性能优异，介电常数为3.0~3.6，介电损耗角正切值≤8×10-3；导热系数低，450℃导热系数≤0.6W/（m·K）；力学性能高，复合材料常温弯曲强度400~680MPa，弯曲模量15~30GPa，400℃弯曲强度70~220MPa，弯曲模量8~19GPa；耐热性好，玻璃化转变温度可达526℃。因此，该复合材料具有耐温高、强度高、低导热和介电性能优异的综合特点，可满足航空、航天等领域的透波部件对材料的性能要求。
优选地，所述增强材料为石英纤维布。
优选地，所述石英纤维布为平纹石英布、缎纹石英布、斜纹石英布中的一种或几种的组合。
优选地，所述高耐热透波复合材料的制备原料中，所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物与所述增强材料的质量比为1：（1-1.5）。
本发明的再一方面提供一种制备上述的高耐热透波复合材料的方法，包括以下步骤：
S1. 以所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的溶液为树脂溶液，制备预浸布；
S2. 将多层所述预浸布叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层热压成型，得到所述高耐热透波复合材料。
优选地，步骤S1具体包括以下步骤：
将所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的溶液涂刷至所述增强材料表面，并在空气中晾置20-48小时，然后于80-180℃下烘干30-60分钟，得到预浸布。
优选地，步骤S1中，所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的溶液中所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的固含量为38wt%-42wt%。
优选地，步骤S1中，烘干温度为120-180℃。
优选地，步骤S3中，所述热压成型的温度为360-400℃，压力为2-20MPa，时间为2-6h。
优选地，步骤S3中，所述热压成型的温度为380-400℃，压力为6-10MPa，时间为4-6h。
本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
1. 本发明的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，具有双邻苯二甲腈的结构，同时还具有酰亚胺环，以此为单体聚合得到的树脂可同时兼具聚邻苯二甲腈树脂与聚酰亚胺树脂的优势，并且由于酰亚胺环的引入，以此为单体制备得到的复合材料玻璃化转变温度高达520℃以上，可制备耐高温零部件应用于航空航天工业。
2. 该高耐热透波复合材料的树脂基体以含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物为聚合单体，树脂基体具有双邻苯二甲腈的结构，同时还具有酰亚胺环，因此兼具聚邻苯二甲腈树脂与聚酰亚胺树脂的优势，并且由于酰亚胺环的引入，使复合材料的玻璃化转变温度高达520℃以上，可制备耐高温零部件应用于航空航天工业；该高耐热透波复合材料介电性能优异，介电常数为3.0~3.6，介电损耗角正切值≤8×10-3；导热系数低，450℃导热系数≤0.6W/（m·K）；力学性能高，复合材料常温弯曲强度400~680MPa，弯曲模量15~30GPa，400℃弯曲强度70~220MPa，弯曲模量8~19GPa；耐热性好，玻璃化转变温度可达526℃。因此，该复合材料具有耐温高、强度高、低导热和介电性能优异的综合特点，可满足航空、航天等领域的透波部件对材料的性能要求。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例所述的高耐热透波复合材料，树脂的聚合单体为含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式14所示，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
Figure 617010DEST_PATH_IMAGE006
式14
本实施例的高耐热透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S0. 含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液的制备。称取4-氨基邻苯二甲腈（286.3g，2mol）溶于870.8gDMF，待4-氨基邻苯二甲腈溶解完全后，加入2,3’,3,4’-联苯四甲酸二酐（294.22g，1mol）在氮气气氛下搅拌12 小时，得到所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液（固含量为40wt%左右）；
S1.称取1000g步骤S1所得的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液，均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2.将步骤S1得到的烘干的预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载3MPa压力热压成型，最终成型温度为360℃，然后冷却，得到所述高耐热透波复合材料。
实施例2
本实施例所述的高耐热透波复合材料，树脂的聚合单体为含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式14所示，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
Figure 290568DEST_PATH_IMAGE007
式14
本实施例的高耐热透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S0. 含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液的制备。称取4-氨基邻苯二甲腈（286.3g，2mol）溶于870.8g DMF，待4-氨基邻苯二甲腈溶解完全后，加入2,3’,3,4’-联苯四甲酸二酐（294.22g，1mol）在氮气气氛下搅拌12 小时，得到所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液（固含量为40wt%左右）；
S1. 称取1000g步骤S1所得的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液，均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2. 将步骤S1得到的烘干的预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载8MPa压力热压成型，最终成型温度为380℃，然后冷却，得到所述高耐热透波复合材料。
实施例3
本实施例所述的高耐热透波复合材料，树脂的聚合单体为含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式15所示，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
Figure 20627DEST_PATH_IMAGE008
式15
本实施例的高耐热透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S0. 含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液的制备。称取4-氨基邻苯二甲腈（286.3g，2mol）溶于1095.8g DMF，待4-氨基邻苯二甲腈溶解完全后，加入六氟二酐（444.24g，1mol）在氮气气氛下搅拌12 小时，得到所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液（固含量为40wt%左右）；
S1. 称取1000g步骤S1所得的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液，均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2. 将步骤S1得到的烘干的预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载3MPa压力热压成型，最终成型温度为360℃，然后冷却，得到所述高耐热透波复合材料。
实施例4
本实施例所述的高耐热透波复合材料，树脂的聚合单体为含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式15所示，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
Figure 830451DEST_PATH_IMAGE009
式15
本实施例的高耐热透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S0. 含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液的制备。称取4-氨基邻苯二甲腈（286.3g，2mol）溶于1095.8g DMF，待4-氨基邻苯二甲腈溶解完全后，加入六氟二酐（444.24g，1mol）在氮气气氛下搅拌12 小时，得到所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液（固含量为40wt%左右）；
S1. 称取1000g步骤S1所得的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液，均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2. 将步骤S1得到的烘干的预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载8MPa压力热压成型，最终成型温度为380℃，然后冷却，得到所述高耐热透波复合材料。
实施例5
本实施例所述的高耐热透波复合材料，树脂的聚合单体为含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式16所示，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
Figure 89394DEST_PATH_IMAGE010
式16
本实施例的高耐热透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S0. 含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液的制备。称取4-氨基邻苯二甲腈（286.3g，2mol）溶于912.7gDMF，待4-氨基邻苯二甲腈溶解完全后，加入3,3’,4,4’-二苯酮四酸二酐（322.2g，1mol）在氮气气氛下搅拌12小时，得到所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液（固含量为40wt%左右）；
S1. 称取1000g步骤S1所得的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液，均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2. 将步骤S1得到的烘干的预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载8MPa压力热压成型，最终成型温度为380℃，然后冷却，得到所述高耐热透波复合材料。
实施例6
本实施例所述的高耐热透波复合材料，树脂的聚合单体为含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，其结构式如式17所示，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
Figure 374882DEST_PATH_IMAGE011
式17
本实施例的高耐热透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S0. 含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液的制备。称取4-氨基邻苯二甲腈（286.3g，2mol）溶于756.6gDMF，待4-氨基邻苯二甲腈溶解完全后，加入均苯四甲酸二酐（218.1g，1mol）在氮气气氛下搅拌12小时，得到所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液（固含量为40wt%左右）；
S1. 称取1000g步骤S1所得的含酰亚胺环的双邻苯二甲腈树脂溶液，均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2. 将步骤S1得到的烘干的预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载8MPa压力热压成型，最终成型温度为380℃，然后冷却，得到所述高耐热透波复合材料。
对比例1
本对比例的透波复合材料，采用单独的聚酰亚胺树脂作为树脂基体，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
本对比例的透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S1. 称取1000g常规聚酰亚胺树脂溶液（固含量为40wt%），均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2. 将步骤S1得到的烘干后预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载8MPa压力热压成型，最终成型温度为380℃，然后冷却，得到透波复合材料。
对比例2
本对比例的透波复合材料，采用单独的双邻苯二甲腈树脂作为树脂基体，增强材料为石英纤维布，且为平纹石英布。
本对比例的透波复合材料的制备方法包括以下步骤：
S1. 称取400g常规双邻苯二甲腈树脂，溶于600gDMF溶液中，然后将树脂溶液均匀涂刷在600g石英布表面，然后在空气中晾置24小时，然后于烘箱中，在160℃下烘60分钟，得到烘干的预浸布；
S2. 将步骤S1得到的烘干后预浸布裁剪成尺寸为160×140mm的小尺寸预浸布，然后将预浸布整齐叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层放置在压机上，加载8MPa压力热压成型，最终成型温度为380℃，然后冷却，得到透波复合材料。
透波复合材料性能测试
对上述各实施例、对比例得到的透波复合材料的弯曲强度、弯曲模量、介电常数、热导率、玻璃化转变温度进行测试，测试结果如下表1所示。由下表1可以看出，相比于单独以聚酰亚胺树脂或双邻苯二甲腈树脂作为树脂基体的复合材料，本发明的高耐热透波复合材料具有显著提高的弯曲强度和更高的玻璃化转变温度，同时该高耐热透波复合材料介电性能优异，介电常数为3.0~3.6，介电损耗角正切值≤8×10-3；导热系数低，450℃导热系数≤0.6W/（m·K）。因此，该复合材料具有耐温高、强度高、低导热和介电性能优异的综合特点，可满足航空、航天等领域的透波部件对材料的性能要求。
Figure DEST_PATH_IMAGE013
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (7)

1.一种高耐热透波复合材料，其特征在于，所述高耐热透波复合材料包括增强材料和树脂基体；所述树脂基体的制备原料包括含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物，所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的结构式如下式Ⅰ所示：
Figure 838467DEST_PATH_290568DEST_PATH_IMAGE007
式Ⅰ。
2.根据权利要求1所述的高耐热透波复合材料，其特征在于：
所述增强材料为石英纤维布。
3.根据权利要求1所述的高耐热透波复合材料，其特征在于：
所述高耐热透波复合材料的制备原料中，所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物与所述增强材料的质量比为1：（1-1.5）。
4.一种制备如权利要求1-3任一项所述的高耐热透波复合材料的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1. 以所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的溶液为树脂溶液，制备预浸布；
S2. 将多层所述预浸布叠层设置，得到预浸布层；
S3. 将所述预浸布层热压成型，得到所述高耐热透波复合材料。
5.根据权利要求4所述的制备高耐热透波复合材料的方法，其特征在于，步骤S1具体包括以下步骤：
将所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的溶液涂刷至所述增强材料的表面，并在空气中晾置20-48小时，然后于80-180℃下烘干30-60分钟，得到所述预浸布。
6.根据权利要求4所述的制备高耐热透波复合材料的方法，其特征在于：
步骤S1中，所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的溶液中所述含酰亚胺环的双邻苯二甲腈化合物的固含量为38wt%-42wt%。
7.根据权利要求4所述的制备高耐热透波复合材料的方法，其特征在于：
步骤S3中，所述热压成型的温度为360-400℃，压力为2-20MPa，时间为2-6h。
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