CN114315684A - 有机化合物、抗菌涂层及其制备方法、涂覆制品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物、抗菌涂层及其制备方法、涂覆制品。有机化合物具有通式(I)或者通式(II)所示结构：
A选自：单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的硫代烷氧基、取代或未取代的具有5～40个环原子的芳香基团、与取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团中的至少一种；X1选自：酸根负离子；X2选自：卤素负离子；Y1与Y2分别独立地选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。本发明技术方案的上述有机化合物具有抗菌功能、制备工艺简单且普适性强。
Description
技术领域
本发明涉及生物医用功能高分子材料技术领域，特别是涉及一种有机化合物、抗菌涂层及其制备方法、涂覆制品。
背景技术
植/介入医疗器械在应用的过程中，表面极易成为细菌粘附和滋长的温床，形成生物膜，最终导致组织感染。因此，有必要在医用器械表面涂覆能够有效抵抗细菌粘附和生长、甚至杀死细菌的涂层。抗菌涂层是解决植介入医疗器械微生物污染的理想手段。所谓抗菌涂层，简单来说就是对器械表面进行涂层改性，使其表面能够杀死细菌或抑制细菌生长，从而减少细菌在器械表面的定植及生物膜形成。
传统的抗菌涂层包括亲水抗污型抗菌涂层和释放型抗菌涂层。其中，亲水抗污型抗菌涂层是通过对材料表面进行亲水改性，例如，基于聚乙二醇(PEG)及其类似物的聚合物涂层。这种涂层表面高度亲水，与周围环境中的水分子发生氢键相互作用，形成水合层将细菌排斥在涂层之外。然而，虽然亲水抗污型抗菌涂层虽然比较容易制备，但是目前还没有报道表明这种涂层表面可以完全抑制细菌的粘附，而即使是极少量细菌的初始粘附都可能引发生物膜的形成。其中，典型的释放型抗菌涂层包括负载银离子、锌离子、铜离子和抗生素等的抗菌涂层。然而，抗菌剂的释放难以有效控制，抗生素的使用容易造成耐药性的产生，银离子抗菌剂的释放易带来生物毒性问题以及环境污染问题。
发明内容
基于此，有必要提供一种抗菌、制备工艺简单且普适性强的有机化合物、抗菌涂层及其制备方法、涂覆制品。
一种有机化合物，所述有机化合物具有通式(I)或者通式(II)所示结构：
A选自：单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的硫代烷氧基、取代或未取代的具有5～40个环原子的芳香基团、与取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团中的至少一种；
X1选自：酸根负离子；
X2选自：卤素负离子；
Y1与Y2分别独立地选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
应用本发明技术方案的上述有机化合物，一方面，分子中的-X1Y1基团或者-Y2X2基团可通过静电作用与电负性的细菌相结合，改变细胞膜的通透性，使得大量细胞质外漏，从而杀死细菌，具有抗菌作用；另一方面，分子中含有二溴马来酰亚胺结构，可与蛋白质中的自由巯基选择性反应，从而将具有杀菌作用的-X1Y1基团或者-Y2X2基团引入到抗菌涂层中，通过“一步”法可实现对基材表面的抗菌修饰改性，方法简单，具有广阔的应用前景。此外，使用上述有机化合物制备得到的抗菌涂层能够粘附在多种有机和无机材料的表面，普适性强。
在其中一个实施例中，所述酸根负离子选自磺酸根负离子与羧酸根负离子中的一种；所述卤素负离子选自F-、Cl-、Br-与I-中的一种。
在其中一个实施例中，所述A选自取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～6的烷氧基。
在其中一个实施例中，所述有机化合物具有通式(I-1)所示结构：
Y1选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
在其中一个实施例中，所述有机化合物具有通式(II-1)所示结构：
X2选自：卤素负离子；
Y2选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
在其中一个实施例中，所述有机化合物选自如下结构式中的一种：
一种抗菌涂层的制备方法，包括如下步骤：
将分子中含有二硫键的蛋白质与还原剂溶于缓冲溶液中，得到第一溶液；
将上述的有机化合物溶于有机溶剂中，得到第二溶液；
将所述第一溶液与所述第二溶液混合均匀，得到混合溶液；
将所述混合溶液涂覆于基材的表面，以在所述基材表面形成抗菌涂层。
上述抗菌涂层的制备方法中，将分子中含有二硫键的蛋白质与还原剂混合之后，还原剂能够打开蛋白质结构中的二硫键，形成自由巯基，使蛋白质由α螺旋结构向β折叠结构转变，进而自组装形成抗菌涂层。与此同时，蛋白质中的自由巯基和上述任一的有机化合物选择性反应，从而将有机化合物分子中的抗菌基团引入到抗菌涂层中，通过“一步”法可实现对基材表面的抗菌修饰改性，方法简单，具有广阔的应用前景。上述抗菌涂层能够粘附在多种有机和无机材料的表面，普适性强。
在其中一个实施例中，所述还原剂选自三(2-羧乙基)膦、巯基乙醇、二硫苏糖醇和还原性谷胱甘肽中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述混合溶液中，所述蛋白质与所述有机化合物的摩尔比为1:1～50。
在其中一个实施例中，所述蛋白质选自乳清蛋白、溶菌酶、人血清白蛋白和牛血清白蛋白中的至少一种；和/或
所述混合溶液中，所述蛋白质的浓度为1mg/mL～20mg/mL。
在其中一个实施例中，所述混合溶液中，所述有机化合物的浓度为0.5mg/ml～100mg/ml；和/或
所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜中的至少一种；和/或
所述缓冲溶液选自磷酸盐缓冲液、乙酸盐缓冲液、柠檬酸盐缓冲液、磺酸盐缓冲液和碳酸盐缓冲液中的至少一种。
一种抗菌涂层，其特征在于，采用上述的制备方法制备得到。
采用上述抗菌涂层的制备方法制备得到的抗菌涂层的抗菌效果好，能够粘附在多种有机和无机材料的表面，普适性强。
一种涂覆制品，包括基材和前述的抗菌涂层，所述抗菌涂层设于所述基材上。
上述涂覆制品的抗菌性能较好。
在其中一个实施例中，所述基材为医疗器械。
附图说明
图1为实施例7的抗菌涂层的抗菌性能测试结果图；
图2为对比例1的抗菌涂层的抗菌性能测试结果图；
图3为实施例8的抗菌涂层的抗菌性能测试结果图；
图4为对比例2的抗菌涂层的抗菌性能测试结果图；
图5为实施例9的抗菌涂层的抗菌性能测试结果图；
图6为对比例3的抗菌涂层的抗菌性能测试结果图；
图7为实施例11的抗菌涂层的抗菌性能测试结果图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明中术语“取代或未取代”意味着随后所描述地事件或环境可以但不必发生，该说明包括该事件或环境发生或不发生地场合。例如，“取代或未取代烷基意味着烷基上可进一步被取代，也可不被取代。
进一步地，当本发明的取代基可进一步被取代时，可以被以下基团取代：烷基、环烷基、烷氧基、杂环基、芳基、杂芳基、硅烷基、酮基、羰基、羧基、酯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基或卤素。
更进一步，可以被以下基团取代：C1-6烷基、3-8元环烷基、C1-6烷氧基、3-8元杂环基、5-10元芳基、5-10元杂芳基、硅烷基、酮基、羰基、羧基、酯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基或卤素。
“烷基”是指饱和脂肪族烃基，包括直链和支链基团。C1-C6烷基是指含有1至6个碳原子的烷基。非限定性实施例包括：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、正己基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、2,3-二甲基丁基。C1-C4烷基是指含有1至4个碳原子的烷基。在一实施例中，C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基。烷基可以是取代的或未取代的，当被取代时，取代基可以在任何可使用的连接点上被取代。
“环烷基”指饱和或部分不饱和单环或多环环状烃基取代基。3-8元环烷基是指包括3至8个碳原子。在一实施例中，3-8元单环环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基、环己烯基、环己二烯基、环庚基、环庚三烯基、环辛基等。多环环烷基包括螺环、稠环和桥环的环烷基。环烷基可以是任选被一个或一个以上的取代基取代。
“杂环基”指饱和或部分不饱和单环或多环环状烃取代基，其中一个或多个环原子选自氮、氧或S(O)m(其中m是整数0至2)的杂原子，优选氮或氧杂原子；但不包括-O-O-、-O-S-或-S-S-的环部分，其余环原子为碳。4-10元杂环基是指环包含4至10个环原子，其中1～3个是杂原子；优选杂环基环包含5至6个环原子，其中1～2个是杂原子。
“芳香基团”指具有共轭的π电子体系的全碳单环或稠合多环(也就是共享毗邻碳原子对的环)基团，优选为6至10元，更优选苯基和萘基，最优选苯基。芳基环可以稠合于杂芳基、杂环基或环烷基环上，芳基可以是取代的或未取代的。
5-10元“杂芳香基团”指包含1至4个杂原子，5至10个环原子的杂芳族体系，其中杂原子包括氧、硫和氮。杂芳基优选为是5元或6元，例如呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、N-烷基吡咯基、嘧啶基、吡嗪基、咪唑基、四唑基等。杂芳基环可以稠合于芳基、杂环基或环烷基环上，其与母体结构连接在一起的环为杂芳基环。杂芳基可以任选取代或未取代。
本发明中取代基“氨基”包括伯仲叔氨基，具体地，氨基包括-NR1R2，其中，R1和R2为氢原子或任意可选基团，例如：H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的支链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳香基团、或取代或未取代的杂芳香基团等。
烷氧基包括-O-(烷基)和-O-(环烷基)。其中烷基、环烷基的定义如上所述。在一实施例中，C1-C4烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、环丙氧基或环丁氧基。烷氧基可以是任选取代的或未取代。
“羰基”是指“-CO-”；“羧基”指-COOH；“酯基”指“-COOR3”，氨基甲酰基指“-CONR3R4”其中R3和R4为任意可选基团，例如：H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的支链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳香基团、或取代或未取代的杂芳香基团等。
“硅烷基”指-Si(烷基)3，且与硅相连的三个烷基彼此相同或不相同；“卤素”指氟、氯、溴或碘。
一种有机化合物，其特征在于，有机化合物具有通式(I)或者通式(II)所示结构：
A选自：单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的硫代烷氧基、取代或未取代的具有5～40个环原子的芳香基团、与取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团中的至少一种；
X1选自：酸根负离子；
X2选自：卤素负离子；
Y1与Y2分别独立地选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
其中，当A选自上述若干基团中的两种或者两种以上时，A为这些基团的组合。
上述有机化合物中，分子中的-X1Y1基团或者-Y2X2基团可通过静电作用与电负性的细菌相结合，改变细胞膜的通透性，使得大量细胞质外漏，从而杀死细菌，具有抗菌作用；分子中含有二溴马来酰亚胺结构，可与蛋白质中的自由巯基选择性反应，从而将具有杀菌作用的-X1Y1基团或者-Y2X2基团引入到抗菌涂层中，通过“一步”法可实现对基材表面的抗菌修饰改性，方法简单，具有广阔的应用前景。
其中，A优选为酰基、酰胺基、羰基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基。当A选自这些种类的基团时，链柔性较好，有利于与蛋白质结合。
进一步地，酸根负离子选自磺酸根负离子与羧酸根负离子中的一种；卤素负离子选自F-、Cl-、Br-与I-中的一种。其中，磺酸根负离子可以为HSO4 -或者有机磺酸根负离子，例如R-SO3 -。
进一步地，A选自取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～6的烷氧基。此时，有机化合物的链柔性较好，有利于与蛋白质结合。
在其中一个实施例中，有机化合物具有通式(I-1)所示结构：
Y1选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
在其中一个实施例中，有机化合物具有通式(II-1)所示结构：
X2选自：卤素负离子；
Y2选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
在其中一个实施例中，有机化合物选自如下结构式中的一种：
应用本发明技术方案的上述有机化合物，一方面，分子中的-X1Y1基团或者-Y2X2基团可通过静电作用与电负性的细菌相结合，改变细胞膜的通透性，使得大量细胞质外漏，从而杀死细菌，具有抗菌作用；另一方面，分子中含有二溴马来酰亚胺结构，可与蛋白质中的自由巯基选择性反应，从而将具有杀菌作用的-X1Y1基团或者-Y2X2基团引入到抗菌涂层中，通过“一步”法可实现对基材表面的抗菌修饰改性，方法简单，具有广阔的应用前景。此外，使用上述有机化合物制备得到的抗菌涂层能够粘附在多种有机和无机材料的表面，普适性强。
一实施方式的式(I)所示结构的有机化合物的制备方法，包括如下步骤：
S101:提供式(I-2)所示化合物；
其中，A选自：单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的硫代烷氧基、取代或未取代的具有5～40个环原子的芳香基团、与取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团中的至少一种；
X1选自：酸根负离子；
可以理解的，式(I-2)所示化合物可以采用市售原料，或采用现有的方法制得，在此不进行特殊限定。
S102：提供式(I-3)所示化合物；
Y1 (I-3)；
其中，Y1选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
可理解的，可以采用现有的方法制备上述式(I-3)所示的化合物。
S103：使式(I-2)所示化合物和式(I-3)所示化合物进行反应，制得式(I)所示化合物；
其中；A、X1和Y1的定义如上所述，在此不再进行赘述。
一实施方式的式(II)所示结构的有机化合物的制备方法，包括如下步骤：
S201:提供式(II-2)所示化合物；
其中，A选自：单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的硫代烷氧基、取代或未取代的具有5～40个环原子的芳香基团、与取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团中的至少一种；
X2选自：卤素负离子；
可以理解的，式(II-2)所示化合物可以采用市售原料，或采用现有的方法制得，在此不进行特殊限定。
S202：提供式(II-3)所示化合物；
Y2 (II-3)；
其中，Y2选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
可理解的，可以采用现有的方法制备上述式(II-3)所示的化合物。
S203：使式(II-2)所示化合物和式(II-3)所示化合物进行反应，制得式(II)所示化合物；
其中；A、X2和Y2的定义如上所述，在此不再进行赘述。
需要说明的是，上述制备方法中，-X1Y1基团或者-Y2X2基团通过合成得到，但本发明的式(I)所示结构的有机化合物的制备方法不限于上述制备方法，还可以直接引入现有的-X1Y1基团或者-Y2X2基团。
另一实施方式的式(I)或者式(II)所示结构的有机化合物的制备方法，包括如下步骤：
S301:提供式(I-4)所示化合物；
可以理解的，式(I-4)所示化合物可以采用市售原料，或采用现有的方法制得，在此不进行特殊限定。
S302：提供式(I-5)或者式(I-6)所示化合物；
其中，X1选自：酸根负离子；
X2选自：卤素负离子；
Y1与Y2分别独立地选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
可理解的，可以采用现有的方法制备上述式(I-5)或者式(I-6)所示的化合物。
S303：使式(I-4)所示化合物分别与式(I-5)、式(I-6)所示化合物进行反应，制得式(I)、式(II)所示化合物；
其中，A选自：单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的硫代烷氧基、取代或未取代的具有5～40个环原子的芳香基团、与取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团中的至少一种；
其中，式(I-4)中D和式(I-5)、式(I-6)中L连接之后的基团为上述A，A、X1、X2、Y1和Y2的定义如上所述，在此不再进行赘述。
一实施方式的抗菌涂层的制备方法，包括如下步骤：
S10、将分子中含有二硫键的蛋白质与还原剂溶于缓冲溶液中，得到第一溶液。
将分子中含有二硫键的蛋白质与还原剂混合之后，还原剂能够打开蛋白质结构中的二硫键，形成自由巯基。使蛋白质由α螺旋结构向β折叠结构转变，进而自组装形成抗菌涂层。
在其中一实施例中，蛋白质选自乳清蛋白、溶菌酶、人血清白蛋白(HSA)和牛血清白蛋白(BSA)中的至少一种；和/或
混合溶液中，蛋白质的浓度为1mg/mL～20mg/mL。
在其中一实施例中，还原剂选自三(2-羧乙基)膦、巯基乙醇、二硫苏糖醇和还原性谷胱甘肽中的至少一种。
在其中一实施例中，缓冲溶液选自磷酸盐缓冲液、乙酸盐缓冲液、柠檬酸盐缓冲液、磺酸盐缓冲液和碳酸盐缓冲液中的至少一种。
其中，缓冲溶液的pH优选为6～10。
S20、将上述任一的有机化合物溶于有机溶剂中，得到第二溶液。
在其中一实施例中，有机溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜中的至少一种。
需要说明的是，步骤S10与步骤S20的先后顺序不限。即，可以先进行步骤S10，之后再进行步骤S20；亦或先进行步骤S20，之后再进行步骤S10；亦或同时进行步骤S10与步骤S20。
S30、将第一溶液与第二溶液混合均匀，得到混合溶液。
混合的过程中，步骤S20得到的自由巯基和上述任一的有机化合物发生桥接反应。
在其中一实施例中，混合溶液中，蛋白质与有机化合物的摩尔比为1:1～50。这样能够使蛋白质中的二硫键还原之后的自由巯基与有机化合物中的二溴基团充分桥接。
在其中一实施例中，混合溶液中，有机化合物的浓度为0.5mg/ml～100mg/ml。进一步地，有机化合物的浓度为1mg/ml～50mg/ml。更进一步地，有机化合物的浓度为1mg/ml～20mg/ml。
S40、将混合溶液涂覆于基材的表面，以在基材表面形成抗菌涂层。
将混合溶液涂覆于基材的表面的操作为：将混合溶液滴加在基材的表面或者将基材浸入到混合溶液中。
上述抗菌涂层的制备方法中，将分子中含有二硫键的蛋白质与还原剂混合之后，还原剂能够打开蛋白质结构中的二硫键，形成自由巯基，使蛋白质由α螺旋结构向β折叠结构转变，进而自组装形成抗菌涂层。与此同时，蛋白质中的自由巯基和上述任一的有机化合物选择性反应，从而将有机化合物分子中的抗菌基团引入到抗菌涂层中，通过“一步”法可实现对基材表面的抗菌修饰改性，方法简单，具有广阔的应用前景。上述抗菌涂层能够粘附在多种有机和无机材料的表面，普适性强。
一种抗菌涂层，采用上述任一所述的制备方法制备得到。
采用上述抗菌涂层的制备方法制备得到的抗菌涂层的抗菌效果好，能够粘附在多种有机和无机材料的表面，普适性强。
一种涂覆制品，包括基材和前述的抗菌涂层，抗菌涂层设于基材上。具体的，抗菌涂层位于基材的表面。
其中，基材的材料和形状均不限，材料可以为有机材料或者无机材料，形状可以为薄膜、片材、棒、管、模制部件、纤维、织物或者颗粒。
在其中一实施方式中，基材为医疗器械。本发明中“医疗器械”应该解释为广义。医疗器械可以为可植入器械或体外器械。该器械可以短期暂时使用或者长期永久性植入。适合的医疗器械的例子为导管、导丝、内窥镜、喉镜、饲管、引流管、医用导线、避孕套、屏障涂层如用于手套、支架、支架移植物、吻合连接器、体外血导管、薄膜如用于透析、血液过滤器、循环辅助器材、伤口敷料、集尿袋、耳管、眼内晶状体和在微创手术中使用的任何管等。典型的，该医疗器材选自导管、导丝、内窥镜、喉镜、饲管、引流管、医用导线。特别适于用在本发明中的制品包括导管(例如间歇性导管、球囊导管、PTCP导管、支架输送导管)、导丝、导线、注射器、接触镜、医用管和支架及其他其它金属或聚合物基体的植入体。特别地，本发明适用于多种材质导管/导丝，包括聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、硅橡胶、乳胶、聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯等。
上述涂覆制品的抗菌性能较好。
参照上述实施内容，为了使得本申请的技术方案更加具体清楚、易于理解，现对本申请技术方案进行举例，但是需要说明的是，本申请所要保护的内容不限于以下实施例。
实施例1
二溴马来酰亚胺溴乙酸乙酯的制备过程如下：
称取2.98g(10mmol)羟乙基二溴马来酰亚胺溶于20mL二氯甲烷中，向其中滴加2.22g(11mmol)溴乙酰溴和1.21g(11mmol)三乙胺，室温反应12小时。反应液依次用饱和NaHCO3和去离子水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥；以乙酸乙酯和正己烷作为淋洗剂，通过硅胶柱层析纯化后得到3.3g淡黄色固体产物，产率78％。
季铵化二溴马来酰亚胺的制备过程如下：
取2.1g(5mmol)二溴马来酰亚胺溴乙酸乙酯溶于20mL三氯甲烷中，向其中滴加0.56g(5.5mmol)N,N-二甲基丁胺，室温反应16小时。反应液用去离子水和饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥；旋蒸溶剂，并用丙酮沉淀，得到2.5g白色固体产物，产率96％。
实施例2
二溴马来酰亚胺乙磺酸的制备过程如下：
称取6.22g(20mmol)二溴马来酰亚胺甲酯溶于30mL四氢呋喃中，然后加入2.76g(22mmol)牛磺酸，室温反应6小时。反应液依次用饱和NaHCO3和去离子水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥；旋蒸溶剂，粗产物用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到4.71g固体产物，产率65％。
季铵化二溴马来酰亚胺的制备过程如下：
取1.81g(5mmol)二溴马来酰亚胺乙磺酸溶于20mL三氯甲烷中，向其中滴加0.56g(5.5mmol)N,N-二甲基丁胺，室温反应24小时。反应结束后，旋蒸溶剂，粗产物用无水乙醚沉淀，得到2.1g白色固体产物，产率88％。
实施例3
二溴马来酰亚胺咪唑季铵盐的制备过程如下：
取实施例1中制备得到的4.2g(10mmol)二溴马来酰亚胺溴乙酸乙酯溶于50mL丙酮中，向其中滴加0.9g(11mmol)1-甲基咪唑，室温反应12小时。抽滤白色沉淀产物，并用甲醇和丙酮反复溶解和沉淀，收集沉淀物并真空干燥，得到4.8g白色固体产物，产率94％。
实施例4
二溴马来酰亚胺咪唑季铵盐的制备过程如下：
取实施例2中制备得到的3.62g(10mmol)二溴马来酰亚胺乙磺酸溶于50mL丙酮中，向其中滴加0.9g(11mmol)1-甲基咪唑，室温反应16小时。抽滤白色沉淀产物，并用甲醇和无水乙醚反复溶解和沉淀，真空干燥，得到3.8g白色固体产物，产率84％。
实施例5
环氧二溴马来酰亚胺衍生物的制备过程如下：
称取2.98g(10mmol)羟乙基二溴马来酰亚胺和2.08g(15mmol)碳酸钾溶于50mL丙酮中，向其中滴加1.02g(11mmol)环氧氯丙烷，40℃下反应12小时。反应结束后过滤并旋蒸；粗产物以乙酸乙酯和正己烷作为淋洗剂，通过硅胶柱层析纯化后得到2.3g白色固体产物，产率65％。
胍基二溴马来酰亚胺抗菌剂的制备过程如下：
取4.0g(2mmol)PHMB粉末溶于60mL二甲亚砜中，升温至60℃，向其中加入0.745g(2.1mmol)环氧二溴马来酰亚胺衍生物，继续反应20小时。反应结束后，旋蒸溶剂，粗产物通过甲醇和丙酮反复溶解和沉淀纯化，经真空干燥后得到4.5g白色固体产物，产率95％。
实施例6
胍基二溴马来酰亚胺抗菌剂的制备过程如下：
取4.0g(2mmol)PHMB粉末溶于60mL乙醇和水的混合溶剂中，升温至70℃，向其中加入0.808g(2.1mmol)二溴马来酰亚胺乙磺酸钠，搅拌反应20小时。反应结束后，旋蒸溶剂，将粗产物倒入冷水中沉淀，沉淀物用去离子水反复洗涤，真空干燥后得到3.5g白色固体产物，产率74％。
实施例7
基于溶菌酶自组装抗菌涂层的制备：
(1)将溶菌酶溶解在5mL缓冲溶液中(pH＝6)，配置浓度为2mg/mL的蛋白溶液，加入20mg还原剂TCEP，混合均匀，得到第一溶液；
(2)取10mg实施例1的季铵化马来酰亚胺衍生物溶于2mL无水乙醇中，充分溶解之后，得到第二溶液；
(3)将第二溶液滴加至第一溶液中，混合均匀，得到混合溶液；
(4)将PVC导尿管用无水乙醇擦拭，然后浸入步骤(3)所得混合溶液中，25℃温度条件下浸泡30min。之后将PVC导管取出，用去离子水冲洗表面，晾干，得到改性后的抗菌涂层。
实施例8
基于牛血清白蛋白(BSA)自组装抗菌涂层的制备：
(1)将BSA溶解在5mL缓冲溶液中(pH＝6)，配置浓度为2mg/mL的蛋白溶液，加入15mg还原剂TCEP，混合均匀，得到第一溶液；
(2)取10mg实施例1季铵化马来酰亚胺衍生物溶于2mL无水乙醇中，充分溶解之后，得到第二溶液；
(3)将第二溶液滴加至第一溶液中，混合均匀，得到混合溶液；
(4)将硅胶导尿管用无水乙醇擦拭，然后浸入步骤(3)所得混合溶液中，25℃温度条件下浸泡30min。之后将硅胶导管取出，用去离子水冲洗表面，晾干后得到改性后的抗菌涂层。
实施例9
基于人血清白蛋白(HSA)自组装抗菌涂层的制备：
(1)将HSA溶解在5mL缓冲溶液中(pH＝6)，配置浓度为2mg/mL的蛋白溶液，加入15mg还原剂TCEP，混合均匀，得到第一溶液；
(2)取10mg实施例1季铵化马来酰亚胺衍生物溶于2mL无水乙醇中，充分溶解之后，得到第二溶液；
(3)将第二溶液滴加至第一溶液中，混合均匀，得到混合溶液；
(4)将乳胶导尿管用无水乙醇擦拭，然后浸入步骤(3)所得混合溶液中，25℃温度条件下浸泡30min。之后将乳胶导管取出，用去离子水冲洗表面并干燥，得到改性后的抗菌涂层。
实施例10
(1)将溶菌酶溶解在5mL缓冲溶液中(pH＝6)，配置浓度为2mg/mL的蛋白溶液，加入20mg还原剂TCEP，混合均匀，得到第一溶液；
(2)取10mg实施例2胍类二溴马来酰亚胺衍生物溶于2mL无水乙醇中，充分溶解之后，得到第二溶液；
(3)将第二溶液滴加至第一溶液中，混合均匀，得到混合溶液；
(4)将PVC导尿管用无水乙醇擦拭，然后浸入步骤(3)所得混合溶液中，25℃温度条件下浸泡30min。之后将PVC导管取出，用去离子水冲洗表面，晾干，得到改性后的抗菌涂层。
实施例11
1)将BSA溶解在5mL缓冲溶液中(pH＝6)，配置浓度为2mg/mL的蛋白溶液，加入15mg还原剂TCEP，混合均匀，得到第一溶液；
(2)取10mg实施例2胍类二溴马来酰亚胺衍生物溶于2mL无水乙醇中，充分溶解之后，得到第二溶液；
(3)将第二溶液滴加至第一溶液中，混合均匀，得到混合溶液；
(4)将硅胶导尿管用无水乙醇擦拭，然后浸入步骤(3)所得混合溶液中，25℃温度条件下浸泡30min。之后将硅胶导管取出，用去离子水冲洗表面，晾干后得到改性表面。
实施例12
(1)将HSA溶解在5mL缓冲溶液中(pH＝6)，配置浓度为2mg/mL的蛋白溶液，加入15mg还原剂TCEP，混合均匀，得到第一溶液；
(2)取10mg实施例2胍类二溴马来酰亚胺衍生物溶于2mL无水乙醇中，充分溶解之后，得到第二溶液；
(3)将第二溶液滴加至第一溶液中，混合均匀，得到混合溶液；
(4)将乳胶导尿管用无水乙醇擦拭，然后浸入步骤(3)所得混合溶液中，25℃温度条件下浸泡30min。之后将乳胶导管取出，用去离子水冲洗表面并干燥，得到改性后的抗菌涂层。
对比例1
对比例1与实施例7的区别在于：PVC导尿管表面没有抗菌涂层。
对比例2
对比例2与实施例8的区别在于：硅胶导尿管表面没有抗菌涂层。
对比例3
对比例4与实施例9的区别在于：乳胶导尿管表面没有抗菌涂层。
抗菌性能测试实验：
将0.5cm×0.5cm的消毒实施例7～9、实施例11和对比例1～对比例3的样品放入无菌1.5mL离心管的管盖上，涂层面朝上，滴加10μL OD600＝0.01的菌液，盖上后置于37℃恒温培养箱培养3h。加入500μL液体培养基浸泡样品，充分振荡并浸泡10min，通过离心收集细菌，按1:100和1:500进行逐级稀释后涂板。置于37℃恒温培养箱过夜培养后拍照，得到图1～图7，对板上的菌落数进行统计。
将图1与图2进行对比可以看出，实施例7的PVC导尿管表面抑菌率为96％以上，而对比例1的PVC导尿管表面几乎不能抑菌。这表明，实施例7的PVC导尿管表面由于具有基于溶菌酶自组装抗菌涂层，使得具备优异的抗菌性能。
将图3与图4进行对比可以看出，实施例8的硅胶导尿管表面抑菌率为96％以上，而对比例2的硅胶导尿管表面几乎不能抑菌。这表明，实施例8的硅胶导尿管表面由于具有基于牛血清白蛋白(BSA)自组装抗菌涂层，使得具备优异的抗菌性能。
将图5与图6进行对比可以看出，实施例9的乳胶导尿管表面抑菌率为96％以上，而对比例3的乳胶导尿管表面几乎不能抑菌。这表明，实施例9的乳胶导尿管表面由于具有基于人血清白蛋白(HSA)自组装抗菌涂层，使得具备优异的抗菌性能。
将图1、图2与图7进行对比可以看出，实施例11的乳胶导尿管表面抑菌率几乎达到100％，具有比实施例8更优的抗菌性能。这表明实施例11中采用实施例2的胍类二溴马来酰亚胺衍生物的抗菌性能优于实施例8中采用的实施例1的季铵化马来酰亚胺衍生物的抗菌性能。
上述试验结果也同时表明通过上述抗菌涂层的制备方法对于基材的普适性强，因此，该法在医疗器械抗菌领域具有广阔的应用前景。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (14)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有通式(I)或者通式(II)所示结构：
A选自：单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、胺基、酯基、取代或未取代的碳原子数为1～60的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的烷氧基、或取代或未取代的碳原子数为1～60的硫代烷氧基、取代或未取代的具有5～40个环原子的芳香基团、与取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团中的至少一种；
X1选自：酸根负离子；
X2选自：卤素负离子；
Y1与Y2分别独立地选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述酸根负离子选自磺酸根负离子与羧酸根负离子中的一种；所述卤素负离子选自F-、Cl-、Br-与I-中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述A选自取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～6的烷氧基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有通式(I-1)所示结构：
Y1选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有通式(II-1)所示结构：
X2选自：卤素负离子；
Y2选自：取代或者未取代的叔胺基、取代或者未取代的咪唑基、或取代或者未取代的胍基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下结构式中的一种：
7.一种抗菌涂层的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将分子中含有二硫键的蛋白质与还原剂溶于缓冲溶液中，得到第一溶液；
将权利要求1～6中任一项所述的有机化合物溶于有机溶剂中，得到第二溶液；
将所述第一溶液与所述第二溶液混合均匀，得到混合溶液；
将所述混合溶液涂覆于基材的表面，以在所述基材表面形成抗菌涂层。
8.根据权利要求7所述的抗菌涂层的制备方法，其特征在于，所述还原剂选自三(2-羧乙基)膦、巯基乙醇、二硫苏糖醇和还原性谷胱甘肽中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的抗菌涂层的制备方法，其特征在于，所述混合溶液中，所述蛋白质与所述有机化合物的摩尔比为1:1～50。
10.根据权利要求7所述的抗菌涂层的制备方法，其特征在于，所述蛋白质选自乳清蛋白、溶菌酶、人血清白蛋白和牛血清白蛋白中的至少一种；和/或
所述混合溶液中，所述蛋白质的浓度为1mg/mL～20mg/mL。
11.根据权利要求7所述的抗菌涂层的制备方法，其特征在于，所述混合溶液中，所述有机化合物的浓度为0.5mg/ml～100mg/ml；和/或
所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、二甲基甲酰胺和二甲亚砜中的至少一种；和/或
所述缓冲溶液选自磷酸盐缓冲液、乙酸盐缓冲液、柠檬酸盐缓冲液、磺酸盐缓冲液和碳酸盐缓冲液中的至少一种。
12.一种抗菌涂层，其特征在于，采用权利要求7～11中任一项所述的制备方法制备得到。
13.一种涂覆制品，其特征在于，包括基材和权利要求12所述的抗菌涂层，所述抗菌涂层设于所述基材上。
14.根据权利要求13所述的涂覆制品，其特征在于，所述基材为医疗器械。
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|---|---|---|---|---|
| CN109954169A (zh) * | 2017-12-25 | 2019-07-02 | 江苏百赛飞生物科技有限公司 | 一种涂料组合物、涂层、涂覆方法及涂覆制品 |
| CN110776610A (zh) * | 2013-04-26 | 2020-02-11 | 生物相互作用有限公司 | 生物活性涂层 |
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2020
- 2020-09-30 CN CN202011062857.8A patent/CN114315684B/zh active Active
Patent Citations (2)
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