CN1142917C - N-环烷基-3-烯基苯甲酰基吡唑衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式I的环烷基取代的苯甲酰基吡唑，其中可变基团，例如，为下述定义：R1是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，或未取代的或取代的脂族基团；R2未取代的或取代的脂族基团，卤素，硝基，或取代的磺酰基或氨基，R3是氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基；R4，R5是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，未取代的或取代的脂族基团或取代的磺酰基或氨基，R6是氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C8-环烷基；R7具有3-14个环原子的环系；R16是羟基或取代的羟基；以及它们的互变异构体或农业上应用的盐。而且，本发明涉及式I化合物的制备方法，含有它们的组合物，以及式I化合物和含有该化合物的组合物控制有害植物的用途。
Description
本发明涉及式I的环烷基取代的苯甲酰基吡唑
其中：
R1是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，-S(O)nR8，-SO2OR9，-SO2NR9R10，-NR10SO2R11，-NR10COR11，-PO(OR12)(OR13)；
R2是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，卤素，硝基，-S(O)nR8，-SO2OR9，-SO2NR9R10，-NR10SO2R111，-NR10COR11，-PO(OR12)(OR13)；
R3是氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基；
R4，R5是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C2-C6-烯基，C4-C6-环烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基，-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13，-C(R14)＝NR15，-PO(OR12)(OR13)，带有下述基团的C1-C4-烷基，其中所述基团是：-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13或-C(R14)＝NR15；杂环基，杂环基-C1-C4-烷基，苯基，苯基-C1-C4-烷基，杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，其中最后所述的六个基团可以被取代；
或
R4和R5一起形成C2-C6-烷二基链，该链可被C1-C4-烷基一-至四取代和/或被氧或硫或未取代的或C1-C4-烷基取代的氮所间断；
R6是氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C8-环烷基；
R7是具有3-14个环原子的环系，该环系可以是未取代的或被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，卤素取代；或是被环系取代的C1-C6-烷基；
n是0，1或2；
R8是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；
R9是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；
R10是氢或C1-C6-烷基；
R11是C1-C6-基或C1-C6-卤代烷基；
R12是氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-烯基，C3-C6-炔基，苯基或苄基，其中最后所述的两个基团可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述基团：
硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4一烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；
R13是氢，C1-C6-烷基，C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；
或
R12和R13一起形成C2-C6-烷二基链，该链可被C1-C4-烷基一-至四取代和/或被氧或硫或未取代的或C1-C4-烷基取代的氮所间断；
R14是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基羰基，C3-C6-环烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，苯基或苄基，其中最后所述的两个基团可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述基团：
硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；
R15是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-烯氧基，C3-C6-炔氧基，苯基，苄基或苄氧基，其中最后所述的三个基团可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述基团：
硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；
R16是羟基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-烯氧基，C1-C6-烷基磺酰氧基，C1-C6-烷基羰氧基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯基羰氧基，苯基羰基-C1-C4-烷氧基，苯基磺酰氧基，其中最后所述的四个取代基中的苯基可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述取代基：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；以及它们的互变异构体或农业上应用的盐。而且，本发明涉及式I化合物的制备方法，含有它们的组合物，以及式I化合物和含有该化合物的组合物控制有害植物的用途。
EP-A282944；WO98/42677；WO98/45273；WO98/50366；WO98/52926；WO98/56766；US5,807,806中公开了苯甲酰基吡唑类的除草活性化合物。
然而，上述化合物的除草活性以及它们与作物的相容性并不能完全令人满意。本发明的目的是提供可用作作物保护领域的活性物质，特别是除草剂的新化合物，该化合物具有提高的活性。
已发现本发明目的可通过上述的苯甲酰基吡唑实现，其中在吡唑衍生物的1位被环系所取代。
而且，已发现含有式I化合物的高活性除草组合物。另外，已发现上述组合物的制备方法以及使用式I化合物杀灭或减少不需要植物的方法。本发明还提供了式I化合物的立体异构体。这些立体异构体既包括纯立体异构体也包括它们的混合物。
式I化合物含有碳-碳双键并因此存在E异构体或Z异构体或E/Z异构体混合物。而且，式I化合物可含有更多的碳或碳-氮双键。本发明提供了纯几何异构体和它们的混合物。
同样，根据取代方式，式I化合物可含一个或多个手性中心，因此它们可作为对映体或非对映体混合物存在。本发明不仅包括纯的对映体或非对映体，也包括它们的混合物。
式I化合物还可以它们的互变异构体或互变异构体混合物的形式存在。互变异构形式特别是由于吡唑环上的羟基取代基产生的。因此，既可将化合物称作5-羟基吡唑也可将其称作5-氧吡唑啉。
式I化合物还可以它们的农业上应用的盐的形式存在，通常盐的类型并不重要。通常，上述酸的阳离子盐或酸加成盐，只要其中的阳离子和阴离子各自对式I化合物的除草活性没有不利影响，则这些盐都是适合的。
特别适合的阳离子是碱金属离子，优选锂，钠和钾盐，碱土金属离子，优选钙和镁，以及过渡金属离子，优选锰，铜，锌和铁，以及铵盐，如需要其中一至四个氢原子可被C1-C4-烷基或羟基-C1-C4-烷基和/或一个苯基或苄基取代，优选二异丙基铵，四甲基铵，四丁基铵，三甲基苄基铵，另外还有鏻离子，锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。
可用的酸加成盐阴离子主要是氯化物，溴化物，氟化物，硫酸氢盐，硫酸盐，磷酸二氢盐，磷酸氢盐，硝酸盐，碳酸氢盐，碳酸盐，六氟硅酸盐，六氟磷酸盐，苯甲酸盐，以及C1-C4-链烷酸阴离子，优选甲酸盐，乙酸盐，丙酸盐和丁酸盐。
取代基R1至R16所述的有机分子部分是每一基团成员的单独列举的总称。所有的烃链，即所有烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烯基、环烯基、炔基、烯氧基和炔氧基部分，可以为直链或支链。除非另有说明，卤化的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。每种情况下术语“卤素”代表氟、氯、溴或碘。
其它定义例如是：
-C2-C4-烷基：乙基，正丙基，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基；
-C1-C4-烷基，以及下述基团的烷基部分，例如，C1-C4-烷基羰基，杂环基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基：上述的C2-C4-烷基，以及甲基；
-C2-C6-烷基，以及下述基团的烷基部分，例如，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基：上述的C2-C4-烷基，以及戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-3-甲基丙基；
-C1-C6-烷基，以及下述基团的烷基部分，例如，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基以及C1-C6-烷基羰基：上述的C2-C6-烷基，以及甲基；
-C1-C4-卤代烷基：上述的C1-C4-烷基，该烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，即，例如，氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，2-碘乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基，五氟乙基，2-氟丙基，3-氟丙基，2，2-二氟丙基，2，3-二氟丙基，2-氯丙基，3-氯丙基，2，3-二氯丙基，2-溴丙基，3-溴丙基，3，3，3-三氟丙基，3，3，3-三氯丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，七氟丙基，1-(氟甲基)-2-氟乙基，1-(氯甲基)-2-氯乙基，1-(溴甲基)-2-溴乙基，4-氟丁基，4-氯丁基，4-溴丁基或九氟丁基；
-C1-C6-卤代烷基，以及C1-C6-卤代烷基羰基的卤代烷基部分：上述的C1-C4-卤代烷基，以及5-氟戊基，5-氯戊基，5-溴戊基，5-碘戊基，十一氟戊基，6-氟己基，6-氯己基，6-溴己基，6-碘己基或十二氟己基；
-C1-C4-烷氧基，以及C1-C4-烷氧基羰基的烷氧基部分：甲氧基，乙氧基，丙氧基，1-甲基乙氧基，丁氧基，1-甲基丙氧基，2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；
-C1-C6-烷氧基，以及C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基以及C1-C6-烷氧基羰基的烷氧基部分：上述的C1-C4-烷氧基，以及戊氧基，1-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，1，1-二甲基丙氧基，1，2-二甲基丙氧基，2，2-二甲基丙氧基，1-乙基丙氧基，己氧基，1-甲基戊氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，4-甲基戊氧基，1，1-二甲基丁氧基，1，2-二甲基丁氧基，1，3-二甲基丁氧基，2，2-二甲基丁氧基，2，3-二甲基丁氧基，3，3-二甲基丁氧基，1-乙基丁氧基，2-乙基丁氧基，1，1，2-三甲基丙氧基，1，2，2-三甲基丙氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；
-C1-C4-卤代烷氧基：上述的C1-C4-烷氧基，该烷氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，即，例如，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，溴二氟甲氧基，2-氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-碘乙氧基，2，2-二氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2，2-二氟乙氧基，2，2-二氯-2-氟乙氧基，2，2，2-三氯乙氧基，五氟乙氧基，2-氟丙氧基，3-氟丙氧基，2-氯丙氧基，3-氯丙氧基，2-溴丙氧基，3-溴丙氧基，2，2-二氟丙氧基，2，3-二氟丙氧基，2，3-二氯丙氧基，3，3，3-三氟丙氧基，3，3，3-三氯丙氧基，2，2，3，3，3-五氟丙氧基，七氟丙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙氧基，4-氟丁氧基，4-氯丁氧基，4-溴丁氧基或九氟丁氧基；
-C1-C6-卤代烷氧基：上述的C1-C4-卤代烷氧基，以及例如，5-氟戊氧基，5-氯戊氧基，5-溴戊氧基，5-碘戊氧基，十一氟戊氧基，6-氟己氧基，6-氯己氧基，6-溴己氧基，6-碘己氧基或十二氟己氧基；
-C1-C6-烷硫基：例如，甲硫基，乙硫基，丙硫基，1-甲基乙硫基，丁硫基，1-甲基丙硫基，2-甲基丙硫基，1，1-二甲基乙硫基，戊硫基，1-甲基丁硫基，2-甲基丁硫基，3-甲基丁硫基，2，2-二甲基丙硫基，1-乙基丙硫基，己硫基，1，1-二甲基丙硫基，1，2-二甲基丙硫基，1-甲基戊硫基，2-甲基戊硫基，3-甲基戊硫基，4-甲基戊硫基，1，1-二甲基丁硫基，1，2-二甲基丁硫基，1，3-二甲基丁硫基，2，2-二甲基丁硫基，2，3-二甲基丁硫基，3，3-二甲基丁硫基，1-乙基丁硫基，2-乙基丁硫基，1，1，2-三甲基丙硫基，1，2，2-三甲基丙硫基，1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基；
-C1-C6-烷基磺酰基(C1-C6-烷基-S(＝O)2-)：例如甲基磺酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基，1-甲基乙基磺酰基，丁基磺酰基，1-甲基丙基磺酰基，2-甲基丙基磺酰基或1，1-二甲基乙基磺酰基，戊基磺酰基，1-甲基丁基磺酰基，2-甲基丁基磺酰基，3-甲基丁基磺酰基，2，2-二甲基丙基磺酰基，1-乙基丙基磺酰基，1，1-二甲基丙基磺酰基，1，2-二甲基丙基磺酰基，己基磺酰基，1-甲基戊基磺酰基，2-甲基戊基磺酰基，3-甲基戊基磺酰基，4-甲基戊基磺酰基，1，1-二甲基丁基磺酰基，1，2-二甲基丁基磺酰基，1，3-二甲基丁基磺酰基，2，2-二甲基丁基磺酰基，2，3-二甲基丁基磺酰基，3，3-二甲基丁基磺酰基，1-乙基丁基磺酰基，2-乙基丁基磺酰基，1，1，2-三甲基丙基磺酰基，1，2，2-三甲基丙基磺酰基，1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基；
-C1-C6-卤代烷基磺酰基：上述的C1-C6-烷基磺酰基，该烷基磺酰基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代，即，氟甲基磺酰基，二氟甲基磺酰基，三氟甲基磺酰基，氯二氟甲基磺酰基，溴二氟甲基磺酰基，2-氟乙基磺酰基，2-氯乙基磺酰基，2-溴乙基磺酰基，2-碘乙基磺酰基，2，2-二氟乙基磺酰基，2，2，2-三氟乙基磺酰基，2，2，2-三氯乙基磺酰基，2-氯-2-氟乙基磺酰基，2-氯-2，2-二氟乙基磺酰基，2，2-二氯-2-氟乙基磺酰基，五氟乙基磺酰基，2-氟丙基磺酰基，3-氟丙基磺酰基，2-氯丙基磺酰基，3-氯丙基磺酰基，2-溴丙基磺酰基，3-溴丙基磺酰基，2，2-二氟丙基磺酰基，2，3-二氟丙基磺酰基，2，3-二氯丙基磺酰基，3，3，3-三氟丙基磺酰基，3，3，3-三氯丙基磺酰基，2，2，3，3，3-五氟丙基磺酰基，七氟丙基磺酰基，1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基，1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基，1-(溴甲基)-2-溴甲基磺酰基，4-氟丁基磺酰基，4-氯丁基磺酰基，4-溴丁基磺酰基，九氟丁基磺酰基，5-氟戊基磺酰基，5-氯戊基磺酰基，5-溴戊基磺酰基，5-碘戊基磺酰基，6-氟己基磺酰基，6-溴己基磺酰基，6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基；
-C3-C6-烯基：丙-1-烯-1-基，丙-2-烯-1-基，1-甲基乙烯基，丁烯-1-基，丁烯-2-基，丁烯-3-基，1-甲基丙-1-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-1-基，1-甲基丙-2-烯-1-基，2-甲基丙-2-烯-1-基，戊烯-1-基，戊烯-2-基，戊烯-3-基，戊烯-4-基，1-甲基丁-1-烯-1-基，2-甲基丁-1-烯-1-基，3-甲基丁-1-烯-1-基，1-甲基丁-2-烯-1-基，2-甲基丁-2-烯-1-基，3-甲基丁-2-烯-1-基，1-甲基丁-3-烯-1-基，2-甲基丁-3-烯-1-基，3-甲基丁-3-烯-1-基，1，1-二甲基丙-2-烯-1-基，1，2-二甲基丙-1-烯-1-基，1，2-二甲基丙-2-烯-1-基，1-乙基丙-1-烯-2-基，1-乙基丙-2-烯-1-基，己-1-烯-1-基，己-2-烯-1-基，己-3-烯-1-基，己-4-烯-1-基，己-5-烯-1-基，1-甲基戊-1-烯-1-基，2-甲基戊-1-烯-1-基，3-甲基戊-1-烯-1-基，4-甲基戊-1-烯-1-基，1-甲基戊-2-烯-1-基，2-甲基戊-2-烯-1-基，3-甲基戊-2-烯-1-基，4-甲基戊-2-烯-1-基，1-甲基戊-3-烯-1-基，2-甲基戊-3-烯-1-基，3-甲基戊-3-烯-1-基，4-甲基戊-3-烯-1-基，1-甲基戊-4-烯-1-基，2-甲基戊-4-烯-1-基，3-甲基戊-4-烯-1-基，4-甲基戊-4-烯-1-基，1，1-二甲基丁-2-烯-1-基，1，1-二甲基丁-3-烯-1-基，1，2-二甲基丁-1-烯-1-基，1，2-二甲基丁-2-烯-1-基，1，2-二甲基丁-3-烯-1-基，1，3-二甲基丁-1-烯-1-基，1，3-二甲基丁-2-烯-1-基，1，3-二甲基丁-3-烯-1-基，2，2-二甲基丁-3-烯-1-基，2，3-二甲基丁-1-烯-1-基，2，3-二甲基丁-2-烯-1-基，2，3-二甲基丁-3-烯-1-基，3，3-二甲基丁-1-烯-1-基，3，3-二甲基丁-2-烯-1-基，1-乙基丁-1-烯-1-基，1-乙基丁-2-烯-1-基，1-乙基丁-3-烯-1-基，2-乙基丁-1-烯-1-基，2-乙基丁-2-烯-1-基，2-乙基丁-3-烯-1-基，1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基，1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基，1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；
-C2-C6-烯基：上述的C3-C6-烯基，以及乙烯基；
-C3-C6-烯氧基：例如丙-1-烯-1-基氧基，丙-2-烯-1-基氧基，1-甲基乙烯基氧基，丁烯-1-基氧基，丁烯-2-基氧基，丁烯-3-基氧基，1-甲基丙-1-烯-1-基氧基，2-甲基丙-1-烯-1-基氧基，1-甲基丙-2-烯-1-基氧基，2-甲基丙-2-烯-1-基氧基，戊烯-1-基氧基，戊烯-2-基氧基，戊烯-3-基氧基，戊烯-4-基氧基，1-甲基丁-1-烯-1-基氧基，2-甲基丁-1-烯-1-基氧基，3-甲基丁-1-烯-1-基氧基，1-甲基丁-2-烯-1-基氧基，2-甲基丁-2-烯-1-基氧基，3-甲基丁-2-烯-1-基氧基，1-甲基丁-3-烯-1-基氧基，2-甲基丁-3-烯-1-基氧基，3-甲基丁-3-烯-1-基氧基，1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基，1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基，1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基，1-乙基丙-1-烯-2-基氧基，1-乙基丙-2-烯-1-基氧基，己-1-烯-1-基氧基，己-2-烯-1-基氧基，己-3-烯-1-基氧基，己-4-烯-1-基氧基，己-5-烯-1-基氧基，1-甲基戊-1-烯-1-基氧基，2-甲基戊-1-烯-1-基氧基，3-甲基戊-1-烯-1-基氧基，4-甲基戊-1-烯-1-基氧基，1-甲基戊-2-烯-1-基氧基，2-甲基戊-2-烯-1-基氧基，3-甲基戊-2-烯-1-基氧基，4-甲基戊-2-烯-1-基氧基，1-甲基戊-3-烯-1-基氧基，2-甲基戊-3-烯-1-基氧基，3-甲基戊-3-烯-1-基氧基，4-甲基戊-3-烯-1-基氧基，1-甲基戊-4-烯-1-基氧基，2-甲基戊-4-烯-1-基氧基，3-甲基戊-4-烯-1-基氧基，4-甲基戊-4-烯-1-基氧基，1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基，1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基，1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基，1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基，1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基，1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基，1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基，1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基，2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基，2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基，2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基，2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基，3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基，3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基，1-乙基丁-1-烯-1-基氧基，1-乙基丁-2-烯-1-基氧基，1-乙基丁-3-烯-1-基氧基，2-乙基丁-1-烯-1-基氧基，2-乙基丁-2-烯-1-基氧基，2-乙基丁-3-烯-1-基氧基，1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基，1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基，1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基；
-C3-C6-炔基：丙-1-炔-1-基，丙-2-炔-1-基，丁-1-炔-1-基，丁-1-炔-3-基，丁-1-炔-4-基，丁-2-炔-1-基，戊-1-炔-1-基，戊-1-炔-3-基，戊-1-炔-4-基，戊-1-炔-5-基，戊-2-炔-1-基，戊-2-炔-4-基，戊-2-炔-5-基，3-甲基丁-1-炔-3-基，3-甲基丁-1-炔-4-基，己-1-炔-1-基，己-1-炔-3-基，己-1-炔-4-基，己-1-炔-5-基，己-1-炔-6-基，己-2-炔-1-基，己-2-炔-4-基，己-2-炔-5-基，己-2-炔-6-基，己-3-炔-1-基，己-3-炔-2-基，3-甲基戊-1-炔-1-基，3-甲基戊-1-炔-3-基，3-甲基戊-1-炔-4-基，3-甲基戊-1-炔-5-基，4-甲基戊-1-炔-1-基，4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基；
-C2-C6-炔基：上述的C3-C6-炔基，以及乙炔基；
-C3-C6-炔氧基：例如丙-1-炔-1-基氧基，丙-2-炔-1-基氧基，丁-1-炔-1-基氧基，丁-1-炔-3-基氧基，丁-1-炔-4-基氧基，丁-2-炔-1-基氧基，戊-1-炔-1-基氧基，戊-1-炔-3-基氧基，戊-1-炔-4-基氧基，戊-1-炔-5-基氧基，戊-2-炔-1-基氧基，戊-2-炔-4-基氧基，戊-2-炔-5-基氧基，3-甲基丁-1-炔-3-基氧基，3-甲基丁-1-炔-4-基氧基，己-1-炔-1-基氧基，己-1-炔-3-基氧基，己-1-炔-4-基氧基，己-1-炔-5-基氧基，己-1-炔-6-基氧基，己-2-炔-1-基氧基，己-2-炔-4-基氧基，己-2-炔-5-基氧基，己-2-炔-6-基氧基，己-3-炔-1-基氧基，己-3-炔-2-基氧基，3-甲基戊-1-炔-1-基氧基，3-甲基戊-1-炔-3-基氧基，3-甲基戊-1-炔-4-基氧基，3-甲基戊-1-炔-5-基氧基，4-甲基戊-1-炔-1-基氧基，4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基；
-C3-C6-环烷基：环丙基，环丁基，环戊基或环己基；
-C3-C6-环烷氧基：环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基或环己氧基；
-C3-C6-环烯基：环丙烯-1-基，环丁烯-1-基，环丁烯-3-基，环戊烯-1-基，环戊烯-3-基，环己烯-1-基，环己烯-3-基或环己烯-4-基；
-杂环基，以及杂环基氧基和杂环基-C1-C4-烷基中的杂环基：含有一至三个杂原子的三-至七-元饱和或部分饱和的一-或多环杂环，其中的杂原子选自氧，氮和硫，如环氧乙烷基，2-四氢呋喃基，3-四氢呋喃基，2-四氢噻吩基，3-四氢噻吩基，2-吡咯烷基，3-吡咯烷基，3-异噁唑烷基，4-异噁唑烷基，5-异噁唑烷基，3-异噻唑烷基，4-异噻唑烷基，5-异噻唑烷基，3-吡唑烷基，4-吡唑烷基，5-吡唑烷基，2-唑烷基，4-唑烷基，5-唑烷基，2-噻唑烷基，4-噻唑烷基，5-噻唑烷基，2-咪唑烷基，4-咪唑烷基，1，2，4-噁二唑烷-3-基，1，2，4-噁二唑烷-5-基，1，2，4-噻二唑烷-3-基，1，2，4-噻二唑烷-5-基，1，2，4-三唑烷-3-基，1，3，4-噁二唑烷-2-基，1，3，4-噻二唑烷-2-基，1，3，4-三唑烷-2-基，2，3-二氢呋喃-2-基，2，3-二氢呋喃-3-基，2，3-二氢呋喃-4-基，2，3-二氢呋喃-5-基，2，5-二氢呋喃-2-基，2，5-二氢呋喃-3-基，2，3-二氢噻吩-2-基，2，3-二氢噻吩-3-基，2，3-二氢噻吩-4-基，2，3-二氢噻吩-5-基，2，5-二氢噻吩-2-基，2，5-二氢噻吩-3-基，2，3-二氢吡咯-2-基，2，3-二氢吡咯-3-基，2，3-二氢吡咯-4-基，2，3-二氢吡咯-5-基，2，5-二氢吡咯-2-基，2，5-二氢吡咯-3-基，2，3-二氢异噁唑-3-基，2，3-二氢异噁唑-4-基，2，3-二氢异噁唑-5-基，4，5-二氢异噁唑-3-基，4，5-二氢异噁唑-4-基，4，5-二氢异噁唑-5-基，2，5-二氢异噁唑-3-基，2，5-二氢异噁唑-4-基，2，5-二氢异噁唑-5-基，2，3-二氢异噻唑-3-基，2，3-二氢异噻唑-4-基，2，3-二氢异噻唑-5-基，4，5-二氢异噻唑-3-基，4，5-二氢异噻唑-4-基，4，5-二氢异噻唑-5-基，2，5-二氢异噻唑-3-基，2，5-二氢异噻唑-4-基，2，5-二氢异噻唑-5-基，2，3-二氢吡唑-3-基，2，3-二氢吡唑-4-基，2，3-二氢吡唑-5-基，4，5-二氢吡唑-3-基，4，-5二氢吡唑-4-基，4，5-二氢吡唑-5-基，2，5-二氢吡唑-3-基，2，5-二氢吡唑-4-基，2，5-二氢吡唑-5-基，2，3-二氢唑-2-基，2，3-二氢唑-4-基，2，3-二氢唑-5-基，4，5-二氢唑-2-基，4，5-二氢唑-4-基，4，5-二氢唑-5-基，2，5-二氢唑-2-基，2，5-二氢唑-4-基，2，5-二氢唑-5-基，2，3-二氢噻唑-2-基，2，3-二氢噻唑-4-基，2，3-二氢噻唑-5-基，4，5-二氢噻唑-2-基，4，5-二氢噻唑-4-基，4，5-二氢噻唑-5-基，2，5-二氢噻唑-2-基，2，5-二氢噻唑-4-基，2，5-二氢噻唑-5-基，2，3-二氢咪唑-2-基，2，3-二氢咪唑-4-基，2，3-二氢咪唑-5-基，4，5-二氢咪唑-2-基，4，5-二氢咪唑-4-基，4，5-二氢咪唑-5-基，2，5-二氢咪唑-2-基，2，5-二氢咪唑-4-基，2，5-二氢咪唑-5-基，2-吗啉基，3-吗啉基，2-哌啶基，3-哌啶基，4-哌啶基，3-四氢哒嗪基，4-四氢哒嗪基，2-四氢嘧啶基，4-四氢嘧啶基，5-四氢嘧啶基，2-四氢吡嗪基，1，3，5-四氢三嗪-2-基，1，2，4-四氢三嗪-3-基，1，3-二氢嗪-2-基，2-四氢吡喃基，3-四氢吡喃基，4-四氢吡喃基，2-四氢噻喃基，3-四氢噻喃基，4-四氢噻喃基，1，3-二氧戊环-2-基，1，3-二氧戊环-4-基，1，3-二硫戊环-2-基，1，3-二硫戊环-4-基，1，3-二噁烷-2-基，1，3-二噁烷-4-基，1，3-二噁烷-5-基，1，3-二噻烷-2-基，1，3-二噻烷-4 基，1，3-二噻烷-5-基，3，4，5，6-四氢吡啶-2-基，4H-1，3-噻嗪-2-基，4H-3，1-苯并噻嗪-2-基，1，1-二氧-2，3，4，5-四氢噻吩-2-基，2H-1，4-苯并噻嗪-3-基，2H-1，4-苯并噁嗪-3-基或1，3-二氢噁嗪-2-基；
-杂芳基，以及杂芳氧基和杂芳基-C1-C4-烷基中的杂芳基：一-或多环芳基，除了碳原子外，还可含有一至四个氮原子或一至三个氮原子和一个氧原子或一个硫原子或一个氧原子或一个硫原子，例如，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡咯基，3-吡咯基，3-异噁唑基，4-异噁唑基，5-异噁唑基，3-异噻唑基，4-异噻唑基，5-异噻唑基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-噁二唑-3-基，1，2，4-噁二唑-5-基，1，2，4-噻二唑-3-基，1，2，4-噻二唑-5-基，1，2，4-三唑-3-基，1，3，4-噁二唑-2-基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，3，4-三唑-2-基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1，3，5-三嗪-2-基，1，2，4-三嗪-3-基，1，2，4，5-四嗪-3-基，以及相应的苯并稠合衍生物；
-C2-C6-烷二基：例如乙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基，丁烷-1，4-二基，戊烷-1，5-二基或己烷-1，6-二基；
-含有3-14个环原子的环系：C3-C8-环烷基，特别是上述的C3-C6-环烷基，还包括环庚基或环辛基；上述的C3-C8-环烯基；至多14个环原子的二-或三环碳环或杂环系，其中环系可以是饱和的或不饱和的并可含有一，二或三个双键，以及当为杂环情况时其中的杂原子选自氮，硫和/或氧。二-或三环的碳环系，例如是金刚烷基，降冰片烷基，莰基或莰烯基。上述的二-或三环系可以是未取代的或被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或卤素一-或多取代。
-被含3-14个环原子的环系取代C1-C6-烷基：直链或支链的C1-C6-烷基，该C1-C6-烷基被上述的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基或具有至多14个环原子的碳环或杂环取代。下述基团可作为实例提出：环丙基甲基，1-环丙基乙基，2-环丙基乙基，1-甲基-1-环丙基乙基，金刚烷基甲基，降冰片烷基甲基，莰基甲基或莰烯基甲基。上述环系可以是未取代的或被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或卤素一-或多取代。
所有苯基，杂芳基和杂环基优选未取代或带有一至三个卤素原子和/或一个或两个下述基团：硝基，氰基，甲基，三氟甲基，甲氧基，三氟甲氧基或甲氧基羰基。
对于根据本发明式I化合物作为除草剂的用途，各种取代基变化优选下述定义，每种情况下可以是其本身或互相组合：
R1是硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，-OR6或-S(O)nR8；特别是硝基，氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基；优选氯，甲基或甲氧基。
R2是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，-OR6或-S(O)nR8；
特别优选氢，硝基，卤素，例如，氟，氯或溴，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，-OR6或-SO2R8；特别是硝基，卤素例如，氟，氯或溴，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，-OR6或SO2R8；优选-SO2-R8，其中R8是C1-C6-烷基，特别是甲基或乙基。取代基R2优选在苯环的4或5位，特别是4位，即吡唑羰基的对位。
R3是氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基；
特别优选氢，卤素，例如，氟，氯或溴，C1-C4-烷基，例如，甲基或乙基，C1-C4-卤代烷基，例如，三氟甲基，C1-C4-烷氧基，例如，甲氧基或乙氧基，烯丙基或炔丙基；特别优选氢或甲基；
R4是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C2-C6-烯基，C4-C6-环烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基，-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13，-C(R14)＝NR15，-PO(OR12)(OR13)，带有下述基团的C1-C4-烷基：-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13或-C(R14)＝NR15；杂环基，杂环基-C1-C4-烷基，苯基，苯基-C1-C4-烷基，杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，其中最后所述的六个基团可被一至三个卤素原子取代和/或带有一至三个下述基团：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；特别是氢。
R5是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C2-C6-烯基，C4-C6-环烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基，-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13，-C(R14)＝NR15，-PO(OR12)(OR13)，带有下述基团的C1-C4-烷基：-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13或-C(R14)＝NR15；杂环基，杂环基-C1-C4-烷基，苯基，苯基-C1-C4-烷基，杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，其中最后所述的六个基团可被一至三个卤素原子取代和/或带有一至三个下述基团：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；特别是氢，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13或-PO(OR12)(OR13)；特别是氢。
R6是氢，甲基；特别是氢。
R7是环丙基，环戊基，环己基，金刚烷基，降冰片烷基，莰基或莰烯基，上述基团可以是未取代的或被C1-C6-烷基，特别是甲基一-或二取代。
R8是C1-C6-烷基，特别是甲基，乙基；
R9是氢，C1-C6-烷基；
R10是氢，C1-C6-烷基；
R11是C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基；
R12是氢，C1-C6-烷基；
R13是氢，C1-C6-烷基；
R14是氢，C1-C6-烷基；
R15是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基；
R16是羟基。
本发明中特别优选的式I化合物是其中R1-R7各自独立地如下所述：
R1是氯，甲基，甲氧基；
R2是甲基磺酰基，乙基磺酰基；
R3是氢，
R4是氢，
R5是氢，
R6是氢，
R7是环丙基，环戊基，金刚烷基，降冰片烷基，莰基或莰烯基，上述基团可以是未取代的或被甲基一-或二取代。
特别优选具有下述基团R1-R7或a)-g)基团中一个或多个组合的式I化合物：
a)R1＝C1-C6-烷基；卤素；C1-C6-烷氧基。
b)R2＝C1-C6-烷基磺酰基；其中R2优选在苯环上的吡唑羰基的对位。
c)R3＝R4＝氢。
d)R5＝氢或C1-C6-烷基。
e)R6＝氢。
f)R7＝环丙基，环戊基。
g)R16＝羟基或苯基磺酰氧基。
优选实施方案是下述的式Ia1-Ia6化合物：
表1
| 编号 | R1 | R7 |
| Ia1.001 | O-CH3 | 环丙基 |
| Ia1.002 | Cl | 环丙基 |
| Ia1.003 | CH3 | 环丙基 |
| Ia1.004 | O-CH3 | 环戊基 |
| Ia1.005 | Cl | 环戊基 |
| Ia1.006 | CH3 | 环戊基 |
| Ia1.007 | O-CH3 | 降冰片烷基 |
| Ia1.008 | Cl | 降冰片烷基 |
| Ia1.009 | CH3 | 降冰片烷基 |
| Ia1.010 | O-CH3 | 2，7，7-三甲基降冰片烷基 |
| Ia1.011 | Cl | 2，7，7-三甲基降冰片烷基 |
| Ia1.012 | CH3 | 2，7，7-三甲基降冰片烷基 |
| Ia1.013 | O-CH3 | 2-金刚烷基 |
| Ia1.014 | Cl | 2-金刚烷基 |
| Ia1.015 | CH3 | 2-金刚烷基 |
| Ia1.016 | O-CH3 | 7-金刚烷基 |
| Ia1.017 | Cl | 7-金刚烷基 |
| Ia1.018 | CH3 | 7-金刚烷基 |
还优选化合物Ia2，特别是化合物Ia2.001-Ia2.018，与相应的化合物Ia1.001-Ia1.018的不同之处在于式I中的R5是甲氧基：
还优选化合物Ia3，特别是化合物Ia3.001-Ia3.018，与相应的化合物Ia1.001-Ia1.018的不同之处在于式I中的R5是甲基：
还优选化合物Ia4，特别是化合物Ia4.001-Ia4.018，与相应的化合物Ia1.001-Ia1.018的不同之处在于式I中的R5是乙基：
还优选化合物Ia5，特别是化合物Ia5.001-Ia5.018，与相应的化合物Ia1.001-Ia1.018的不同之处在于式I中的R5是氰基：
还优选化合物Ia6，特别是化合物Ia6.001-Ia6.018，与相应的化合物Ia1.001-Ia1.018的不同之处在于式I中的R5是异丙基：
式I化合物基本上可根据WO98/50366中所述方法制备。
特别适合的方法，包括将式II的吡唑
用式III的羧酸或其活性衍生物酰化
其中可变基团R1至R5如权利要求1定义以及L1是羟基或亲核可置换的离去基团(例如卤素，酐)，并重排酰化产物，如需要可加入催化剂获得化合物I。
式II化合物已公开于文献中或为市售产品。另一方面，式II化合物可通过DE19910505所述方法制备。
式III化合物是已知的，特别公开在WO98/50366和其中引用的文献中。
下述反应路线中，通过例举方式公开了以化合物A为起始物，经过中间体B，C和D而得到化合物I的制备合成路线其中R1＝甲氧基，R2＝甲基磺酰基，R3＝R4＝R5＝R6＝H，R7＝环丙基(Kt-Bu＝叔丁醇钾；n-Buli＝正丁基锂；ACOH＝乙酸；DME＝二甲基乙氧基乙烷)。
化合物I可以其农业上应用的盐形式存在，一般盐的类型并不重要。通常那些对式I化合物的除草作用没有不利影响的碱的盐是适合的。
适合的碱式盐，特别是，碱金属盐，优选锂，钠和钾盐，碱土金属盐，优选钙，镁和钡盐，以及过渡金属盐，优选锰，铜，锌和铁盐，铵盐，以及带有一至四个C1-C4-烷基，羟基-C1-C4-烷基，一个苯基或苄基取代基的铵盐，优选二乙基铵盐，二异丙基铵盐，四甲基铵盐，四丁基铵盐，三甲基苄基铵盐以及三甲基(2-羟乙基)铵盐，鏻盐，锍盐，优选三(C1-C4-烷基)锍盐和氧化锍盐，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。
化合物I以及它们的农业上应用的盐都适合作为除草剂，它们既可以异构体混合物形式也可以纯异构体形式存在。它们还可以用作植物生长调节剂(有害植物，作物和有用植物)。含有式I化合物的除草组合物尤其在高施用比率下可非常有效地控制未耕作区植物生长。它们可有效地控制作物如小麦，稻，玉米，大豆和棉花中的阔叶杂草和有害的禾本科杂草，同时对作物没有任何明显伤害。尤其是在低施用量下可观察到这样的效果。
根据施用方法，为铲除不需要的植物，化合物I或含它们的组合物还可在其它许多作物中应用。例如，下面的作物是适合的：
洋葱、凤梨、花生、天门冬属(Asparagusofficinalis)、甜菜(Betavulgarisspec.altissima)、甜菜(Betavulgarisspec.rapa)、蔓菁(Brassicanapusvar.napus)、蔓菁(Brassicanapusvar.napobrassica)、芫菁(Brassicarapavar.silvestris)、茶、红花、美国山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡，大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、橹豆、陆地棉(树棉，草棉，Gossypiumvitifolium)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、番茄(Lycopersiconlycopersicum)、苹果种、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟)、齐墩果、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、甜樱桃树、桃、西洋梨、茶麓(Ribessylvestre)、蓖麻、甘蔗属热带种、黑麦、马铃薯、高粱、可可、红车轴草、小麦、Triticumdurum、蚕豆，葡萄和玉米。
另外，化合物I也能用在通过包括基因工程方法在内的培植方法，使之对除草剂产生耐受作用的作物中。
活性成分I或除草组合物可在苗前或苗后施用。如果某些作物对活性成分具有较少耐受性，既然如此在借助喷雾装置喷雾除草组合物时应用的喷雾技术，应使活性化合物尽可能少地接触敏感作物叶片，同时使活性成分能够到达生长在下面的不需要植物的叶片，或裸露的土壤表面(苗后直接施用，俯式喷雾)。
通过喷雾、雾化喷雾、喷粉、撒播或浇灌的方式，化合物I或含它们的除草组合物能以例如直接可喷雾的水溶液、粉剂、悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮或分散液、乳剂、油分散液、糊剂、粉剂、撒播剂或颗粒剂的形式施用。使用方法取决于所需的目的；无论任何情况下，都应保证本发明的活性成分尽可能细地分散。
合适的惰性助剂主要有：中等至高沸点的矿物油馏份如煤油和柴油以及煤焦油和来源于植物或动物的油，脂族、环族和芳族烃，例如石蜡，四氢萘，烷基萘和其衍生物，烷基苯和其衍生物，醇如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂，例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水施用形式能通过向浓乳剂，悬浮液，糊剂，可湿性粉剂或水可分散颗粒中加入水而制备。为制备乳剂，糊剂或油分散液，化合物I可以其自身形式或溶解在油或溶剂中，并借助湿润剂，粘附剂，分散剂或乳化剂在水中均化制得。也可由活性化合物，润湿剂，粘附剂，分散剂或乳化剂以及，如需要，溶剂或油来制备浓缩液，它们的浓缩液适于加水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸，例如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸、以及脂肪酸、烷基-和烷芳基磺酸酯、烷基硫酸酯，月桂基醚硫酸酯和脂肪醇硫酸酯的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，和硫酸化十六-、十七-和十八醇盐、以及脂肪醇二醇醚盐、磺化的萘及其衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯酚醚、乙氧化的异辛基-、辛基-或壬基苯酚、烷基苯基聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇、异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧化的蓖麻油、聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚、聚乙二醇醚乙酸月桂醇酯、山梨糖醇酯、木素亚硫酸废液或甲基纤维素。
粉剂，撒播剂和粉剂可通过将活性成分与固体载体一起混合或研磨而制成。
颗粒例如包衣的、浸渍的和均化的颗粒剂可通过将活性化合物粘合至固体载体而制备。固体载体是矿物土如硅石，硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，石灰石，石灰，白垩，干材，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙，硫酸镁，氧化镁，研磨的合成材料，肥料如硫酸铵，磷酸铵和硝酸铵，尿素，和植物产品如谷粉，树皮粉，木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其它固体载体。
在现配现用形式的制剂中，活性成分I的浓度能在宽的范围内变化。制剂通常约含0.001至98％重量，优选0.01至95％重量的至少一种活性成分。活性成分使用90％至100％，优选95％至100％的纯度(根据NMR谱)。
例如本发明式I化合物可通过下述方法制备：
I.将20重量份的化合物I溶解在由80重量份的烷基苯，10重量份的每1摩尔油酸N-单乙醇酰胺与8至10摩尔环氧乙烷的加合物，5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物组成的混合物中。将该溶液倒入100,000重量份的水中并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
II.将20重量份的化合物I溶解在由40重量份环己酮，30重量份的异丁醇，20重量份每1摩尔异辛苯酚与7摩尔环氧乙烷的加合物和10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物组成的混合物中。将该溶液倒入100,000重量份的水中，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
III.将20重量份的化合物I溶解在由25重量份环己酮，65重量份的沸点在210至280℃的矿物油馏份，10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷加合物组成的混合物中。将溶液倒入100,000重量份的水，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
IV.将20重量份的式I活性化合物与3重量份的二异丁基萘磺酸钠，17重量份来自亚硫酸废液的木素磺酸钠和60重量份的硅胶粉充分地混合，混合物在锤磨机中研磨。将该混合物在20,000重量份的水中很好地分配，得到含0.1％重量活性化合物的喷雾混合物。
V.将3重量份的式I活性化合物与97重量份良好分散的高岭土混合。以此方式得到含3％重量活性化合物的粉剂。
VI.将20重量份化合物I与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐，8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚，2重量份的苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡基矿物油充分地混合。得到稳定的油分散液。
VII.将1重量份的化合物I溶解在含70重量份的环己酮，20重量份乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份乙氧基化的蓖麻油的混合物中。获得稳定的乳油。
VIII.将1重量份的化合物I溶解在由80重量份环己酮和20重量份WettolEM31(＝基于乙氧基化的蓖麻油的非离子型乳化剂)组成的混合物中。得到稳定的乳油。
为扩大作用谱并获得增效效果，化合物I可与许多其它代表性的除草剂或生长调节活性化合物混合，然后同时施用。合适的混合组分例如是1，2，4-噻二唑类、1，3，4-噻二唑类、酰胺、氨基磷酸和其衍生物、氨基三唑类、苯胺类、(杂)芳氧基链烷酸和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1，3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑啉酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺、环己烷-1，3-二酮衍生物、二嗪、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶、卤代羧酸类和其衍生物、脲、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰胺类、噁二唑类、环氧乙烷、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧丙酸酯类、苯基乙酸和其衍生物、苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外，可优选将化合物I单独或与其它除草剂混合同时施用，以及与其它作物保护剂的混合物的形式施用，这些作物保护剂例如是杀虫剂或控制植物病原真菌或细菌的药剂。为增加养分和补充微量元素不足而加入无机盐溶液也是有利的。还可以加入无植物毒性的油和油浓缩物。
根据防治目的、季节、靶标植物和生长阶段，活性化合物的施用量是0.001-3.0，优选0.01-1.0kg/ha活性物质(a.s.)。
实施例1
(5-甲氧基-1-环丙基-1H-吡唑-4-基)(4-甲基磺酰基-2-甲氧基-3-乙烯基苯基)甲酮a)2-甲氧基-6-甲硫烷基苯甲醛
0℃下，将NaSMe(12.2g，0.18mol)每次少量地加入至2-氯-6-甲氧基苯甲醛(20g，0.12mol)的NMP(12.2g，0.18mol)溶液中。将溶液在0℃下搅拌3小时，其颜色变为黑色。然后向溶液中搅拌加入约2升的冰水并用10％浓度的HCl酸化至pH＝3，抽吸滤出沉淀。产率：13.6g(65％).1H-NMR(270MHz，CDCl3)：2.4(s，3H)；3.9(s，3H)；6.8(d，1H)；6.95(d，1H)；7.42(d，1H)；10.6(s，1H)。b)3-溴-2-甲氧基-6-甲硫烷基苯甲醛
将溴(28.8g，0.18mol)(溶解在二噁烷(500ml)中)逐滴加入2-甲氧基-6-甲硫烷基苯甲醛(22g，0.12mol)的二噁烷(500ml)溶液中，将混合物在50℃下搅拌6小时。然后将混合物浓缩，剩余物溶解在CH2Cl2中，用H2O洗涤混合物，MgSO4干燥并浓缩。将固体由二异丙醚中重结晶。产率：17.5g(56％).1H-NMR(270MHz，CDCl3)：2.40(s，3H)；3.90(s，3H)；6.72(d，1H)；6.85(d，1H)；7.42(m，1H)；10.6(s，1H).c)1-溴-2-甲氧基-4-甲硫烷基-3-乙烯基苯
0℃下，将叔丁醇钾(6.2g，55.4mmol)加入甲基三苯基溴化鏻(19.7g，55.4mmol)的THF(180ml)溶液中。然后在-10至-5℃下，加入已溶解在THF(180ml)中的3-溴-2-甲氧基-6-甲硫烷基苯甲醛(12g，46mmol)，将混合物在室温下搅拌过夜7小时。过滤混合物，将溶液与H2O(200ml)和MTBE(200ml)混合，然后用MTBE(200ml)抽提。将合并的有机相用MgSO4干燥并浓缩。色谱纯化(环己烷-＞环己烷/乙酸乙酯9∶1)获得1-溴-2-甲氧基-4-甲磺酰基-3-乙烯基苯。产率：4.67g(39％).1H-NMR(270MHz，CDCl3)：2.40(s，3H)；3.70(s，3H)；5.62(dd，1H)；5.90(dd，1H)；6.70-6.90(m，2H)；7.40(s，1H).d)2-甲氧基-4-甲硫烷基-3-乙烯基苯甲酸
-100℃下，将n-BuLi(25ml，正己烷中15％浓度，4.1mmol)加入1-溴-2-甲氧基-4-甲硫烷基-3-乙烯基苯(7g，31.3mmol)的THF(300ml)溶液中，将混合物在-100℃下搅拌20分钟。然后在-100℃下，导入CO2(放热反应，最高至-60℃)。然后在-80至-90℃，将混合物再搅拌1小时，在-40℃，逐滴加入NaOH(100ml)。向溶液搅拌加入乙酸乙酯(400ml)，将混合物用5％浓度的NaOH抽提三次并用10％浓度的HCl酸化至pH＝1。用乙酸乙酯(300ml)抽提H2O相，将合并的有机相用MgSO4干燥并浓缩。产率：6.8g(98％).1H-NMR(270MHz，CDCl3)：1.90(s，3H)；2.42(s，3H)；3.62(s，3H)；5.50-5.80(m，2H)；6.58-6.65(m，1H)；7.1(d，1H)；7.6(d，1H).e)4-甲磺酰基-2-甲氧基-3-乙烯基苯甲酸
将NaWO4(催化剂)加入2-甲氧基-4-甲硫烷基-3-乙烯基苯甲酸(6.8g，30mmol)的AcOH(130ml)溶液中，逐滴加入H2O2(8.6ml，76mmol)，将混合物在室温下搅拌5小时。将溶液浓缩，剩余物溶解在二氯甲烷中，将混合物用硫酸镁干燥并浓缩。
产率：4.8g(61％)。1H-NMR(270MHz，CDCl3)：3.20(s，3H)；3.70(s，3H)；5.65-5.90(m，2H)；7.0-7.20(m，1H)；7.65-7.95(m，2H).f)5-羟基-1-环丙基-1H-吡唑-4-基-(4-甲磺酰基-2-甲氧基-3-乙烯基苯基)甲酮
将SOCl2(1.2g，10mmol)加入4-甲磺酰基-2-甲氧基-3-乙烯基苯甲酸(1.6g，6mmol)的甲苯(60ml)溶液中，将混合物回流加热2小时。然后将混合物浓缩，将产物加入至N-环丙基吡唑啉酮(6mmol)，K2CO3(1.6g，11.6mmol)的DME(30ml)溶液中，将混合物在室温下搅拌过夜。然后将混合物回流加热2小时并浓缩，将剩余物溶解在H2O中。用CH2Cl2抽提H2O相3次，合并的有机相用MgSO4干燥并浓缩。
实施例2
根据实施例1所述方法，可获得下述化合物：
表2.1
| 实施例号 | R1 | R7 | 熔点[℃] |
| 2.01 | O-CH3 | 环丙基 | 155-157 |
| 2.02 | Cl | 环丙基 | 200-204 |
| 2.03 | CH3 | 环丙基 | 155-158 |
| 2.04 | O-CH3 | 环戊基 | 139-140 |
| 2.05 | Cl | 环戊基 | |
| 2.06 | CH3 | 环戊基 | |
| 2.07 | O-CH3 | 降冰片烷基 | |
| 2.08 | Cl | 降冰片烷基 | |
| 2.09 | CH3 | 降冰片烷基 | |
| 2.10 | O-CH3 | 2，7，7-三甲基降冰片烷基 | |
| 2.11 | Cl | 2，7，7-三甲基降冰片烷基 | |
| 2.12 | CH3 | 2，7，7-三甲基降冰片烷基 | |
| 2.13 | O-CH3 | 2-金刚烷基 | |
| 2.14 | Cl | 2-金刚烷基 | |
| 2.15 | CH3 | 2-金刚烷基 | |
| 2.16 | O-CH3 | 7-金刚烷基 | |
| 2.17 | Cl | 7-金刚烷基 | |
| 2.18 | CH3 | 7-金刚烷基 | |
| 2.19 | OC2H5 | 环丙基 | 150-153 |
| 2.201) | OCH3 | 环丙基 | 油 |
1)化合物I，其中R16＝4-甲基苯基磺酰氧基
实施例3
根据实施例1所述的同样方法制备下述化合物：
表3.1
| 实施例号 | R1 | R7 | 熔点[℃] |
| 3.01 | CH3 | 环丙基 | 91-106 |
| 3.02 | O-CH3 | 环丙基 | |
| 3.03 | Cl | 环丙基 | |
| 3.04 | CH3 | 环戊基 | |
| 3.05 | O-CH3 | 环戊基 | |
| 3.06 | Cl | 环戊基 |
实施例4
通过温室试验证实了式I化合物的除草活性：
使用的培养容器是盛有约3.0％腐殖质为底肥的壤质沙土的塑料花盆。测试植物的种子按种类分别播种。
用于苗前处理时，通过可使溶液充分分布的喷嘴将已悬浮或乳化于水中的活性化合物于播种后直接施用。细心浇灌容器以促进发芽和生长，然后盖上透明塑料布直至植物开始生根。除非这种覆盖对活性化合物产生负面影响，否则这种覆盖可使测试植物均一萌发。
用于苗后处理时，根据植物习性，在测试植物开始生长至3-15cm高时，然后用已悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此目的，测试植物可以直接播种并生长在同一容器中，或首先分别生长至苗期而后在处理前几天移栽入测试容器中。
根据植物品种不同，将植物分别保持在10-25℃或20-35℃条件下。测试期跨度达2-4周。在此期间，照管好植物，并对每一处理的结果进行评估。
按照0-100的分级标准进行评估。100指植物没有出苗，或至少地上部分被完全破坏，0指没有伤害或生长正常。
温室试验中使用的植物优选以下种类：
符号 通用名
AMARE 苋属
CHEAL 藜属
ECHCG 稗属
POLPE 桃叶蓼
SETVI 狗尾草
SINAL 欧白芥
SOLNI 龙葵
本发明化合物I以0.25kga.s.(活性物质)/ha施用量，苗前施用时，可很好地控制有害禾本科杂草和/或阔叶植物。因此本发明化合物具有显著的除草活性。
表4.1
温室中苗后施用的除草活性(施用量：0.25kg活性物质/ha)
| 化合物的实施例号 | 测试植物 | 评估等级 |
| 2.02 | AMARE | 95 |
| 2.02 | CHEAL | 100 |
| 2.02 | ECHCG | 85 |
| 2.02 | SEFTA | 80 |
| 2.03 | AMARE | 95 |
| 2.03 | CHEAL | 98 |
| 2.03 | ECHCG | 95 |
| 2.03 | SEFTA | 95 |
| 3.01 | AMARE | 98 |
| 3.01 | CHEAL | 98 |
| 3.01 | ECHCG | 95 |
| 3.01 | SEFTA | 95 |
Claims (13)
1.式I的吡唑
其中：R1 是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，-S(O)nR8，-SO2OR9，-SO2NR9R10，-NR10SO2R11，-NR10COR11，-PO(OR12)(OR13)；R2 是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，卤素，硝基，-S(O)nR8，-SO2OR9，-SO2NR9R10，-NR10SO2R11，-NR10COR11，-PO(OR12)(OR13)；R3 是氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯基或C2-C6-炔基；R4，R5是氢，硝基，卤素，氰基，氰硫基，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C2-C6-烯基，C4-C6-环烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基，-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13，-C(R14)＝NR15，-PO(OR12)(OR13)，带有下述基团的C1-C4-烷基，其中所述基团是：-COR12，-CO2R12，-COSR12，-CONR12R13或-C(R14)＝NR15；杂环基，杂环基-C1-C4-烷基，苯基，苯基-C1-C4-烷基，杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，其中最后所述的六个基团可被一至三个卤素原子取代和/或带有一至三个下述基团：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；和其中杂环基本身或以组合的形式代表含有一至三个杂原子的三-至七-元饱和或部分饱和的一-或多环杂环，其中的杂原子选自氧，氮和硫；和杂芳基本身或以组合的形式代表一-或多环芳基，除了碳原子外，还可含有一至四个氮原子或一至三个氮原子和一个氧原子或一个硫原子或一个氧原子或一个硫原子；或R4和R5 一起形成C2-C6-烷二基链，该链可被C1-C4-烷基一-至四取代和/或被氧或硫或未取代的或C1-C4-烷基取代的氮所间断；R6 是氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C8-环烷基；R7 是C3-C5-环烷基；n 是0，1或2；R8 是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；R9 是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；R10 是氢或C1-C6-烷基；R11 是C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基；R12 是氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-烯基，C3-C6-炔基，苯基或苄基，其中最后所述的两个基团可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述基团：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；R13 是氢，C1-C6-烷基，C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；或R12和R13 一起形成C2-C6-烷二基链，该链可被C1-C4-烷基一-至四取代和/或被氧或硫或未取代的或C1-C4-烷基取代的氮所间断；R14 是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基羰基，C3-C6-环烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，苯基或苄基，其中最后所述的两个基团可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述基团：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；R15 是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-烯基，C3-C6-炔基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-烯氧基，C3-C6-炔氧基，苯基，苄基或苄氧基，其中最后所述的三个基团可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述基团：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基；R16 是羟基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-烯氧基，C1-C6-烷基磺酰氧基，C1-C6-烷基羰氧基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯基羰氧基，苯基羰基-C1-C4-烷氧基，苯基磺酰氧基，其中最后所述的四个取代基中的苯基可被部分或全部卤代和/或带有一至三个下述取代基：硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；以及它们的互变异构体或农业上应用的盐。
2.权利要求1的吡唑，其中R2在苯环的4位并为下述定义：-SO2R8，-SO2OR9以及R9和R8各自为C1-C6-烷基。
3.权利要求1-2中任一项的吡唑，其中R3是氢或C1-C6-烷基。
4.权利要求1-3中任一项的吡唑，其中R4是氢或C1-C6-烷基。
5.权利要求1-4中任一项的吡唑，其中R5是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或氰基。
6.权利要求1-5中任一项的吡唑，其中R3，R4和R5各自相同并代表氢。
7.权利要求1-6中任一项的吡唑，其中R1是卤素，C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷基。
8.权利要求1-7中任一项的吡唑，其中R16是羟基。
9.制备权利要求1的吡唑的方法，其中包括将式II的吡唑
用羧酸III或其活性衍生物酰化
其中可变基团R1至R7如权利要求1定义以及L1是羟基或亲核可置换的离去基团，并重排酰化产物，如需要可加入催化剂，获得化合物I。
10.组合物，该组合物含有除草有效量的至少一种权利要求1-8中任一项的式I的吡唑化合物或式I的农业上应用的盐以及制备作物保护剂的常用助剂。
11.权利要求9的除草组合物的制备方法，其包括将除草有效量的至少一种权利要求1-8中任一项的式I的吡唑化合物或式I的农业上应用的盐和制备作物保护剂的常用助剂混合。
12.控制不需要的植物的方法，其包括将除草有效量的至少一种权利要求1-7中任一项的式I的吡唑化合物或其农业上应用的盐施用至植物，它们的生长环境和/或种子。
13.权利要求1-7中任一项的式I的吡唑化合物或其农业上应用的盐作为除草剂的应用。
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