CN114279788A - 一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法 - Google Patents
一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法 Download PDFInfo
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Abstract
本申请涉及化合物分析的技术领域,具体公开了一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法。该鉴定方法具体包括以下步骤:待测样品与强碱试剂在醇环境下进行水解发应,获得包含特征产物的混合溶液;调节所述包含特征产物的混合溶液的pH,并进行除水处理,获得包含特征产物的上清液;对所述包含特征产物的上清液进行质谱检测,获得质谱图;分析质谱图,获得鉴定结果;所述待测样品包含苯酮结构的酚类骨架。本申请提供的鉴定方法更加简单、经济、快速、准确,且能够准确鉴定化合物中的3‑HBP和4‑HBP。
Description
技术领域
本申请涉及化合物分析的技术领域,更具体地说,它涉及一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法。
背景技术
光刻胶,又称光致抗蚀剂,是一种对光敏感的混合液体,是微电子技术中微细图形加工的关键材料,它由溶剂、树脂、感光剂(PAC)及其他助剂组成。在面板光刻胶中,常用的PAC为重氮萘醌基类的化合物,一般由重氮萘(苯)醌磺酰氯与酚类化合物酯化反应制备,其在正性抗蚀剂中用作感光剂。
工业合成的重氮萘醌基类PAC达上百种,典型的有:
在面板光刻胶中,PAC-3(3-HBP)和PAC-4(4-HBP)的应用最为广泛。由于PAC-3和PAC-4的官能团相似,结构相近,又属于大分子、高沸点、不稳定的物质,用常规的光谱、色谱直接鉴定非常困难。
目前,PAC-3和PAC-4的鉴定方法普遍选用液质和核磁,由于重氮萘醌基的感光剂产品中含有单酯、二酯、三酯、四酯结构,且可能某个组分还有几处吸收峰。因此,相关技术中的鉴定方法勉强可以鉴定纯PAC,但对于光刻胶中PAC的鉴定则会比较困难。
发明内容
为了准确鉴定化合物中的3-HBP和4-HBP,本申请提供一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法。
本申请提供的一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法采用如下的技术方案:
一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,所述鉴定方法具体包括以下步骤:
待测样品与强碱试剂在醇环境下进行水解发应,获得包含特征产物的混合溶液;
调节所述包含特征产物的混合溶液的pH,并进行除水处理,获得包含特征产物的上清液;
对所述包含特征产物的上清液进行质谱检测,获得质谱图;
分析质谱图,获得鉴定结果;
所述待测样品包含苯酮结构的酚类骨架。
通过采用上述技术方案,在强碱作用下,待测样品中的重氮萘醌基化合物水解得到酚类骨架、重氮萘醌磺酸钠和水。其中,酚类骨架在醇碱液中继续反应,获得包含特征产物的混合溶液。以3-HBP为例,基本反应原理如下:
其中,酚类骨架在醇碱液中继续反应。获得的苯甲酸及苯甲酸酯类物质即为特征产物。进一步地,将包含特征产物的混合溶液的pH调节至中性,并除去水分,获得包含特征产物的上清液。并利用包含特征产物的上清液进行质谱检测。其中,特征产物在质谱中的碎裂方式如下:
其中,特征产物碎裂后的碎片结构的离子质量为77、105、121。因此,在质谱图中提取特征离子碎片m/z=77、105、121。
以4-HBP为例,酚类骨架在醇碱液中继续反应。获得的羟基苯甲酸及羟基苯甲酸酯类物质即为特征产物。利用包含特征产物的上清液进行质谱检测。其中,特征产物在质谱中的碎裂方式如下:
其中,特征产物碎裂后的碎片结构的离子质量为93、121、152。因此,在质谱图中提取特征离子碎片m/z=93、121、152。
经过逐个分析获得的质谱图,通过质谱图中特征离子碎片与酚类结构的保留时间进行比对,找到特征产物,判断酚类骨架,从而进一步得到含重氮萘醌化合物的酚类骨架结构。基于上述,本申请提供的鉴定方法能够准确鉴定感光剂,尤其是能准确鉴定3-HBP、4-HBP。
优选的,所述分析质谱图中,通过质谱图中特征离子碎片与酚类结构的保留时间进行比对,完成鉴定。
优选的,所述特征离子碎片为m/z=77、93、105、121或152。
优选的,所述质谱检测的条件为:进样口温度为150-350℃,柱箱温度为50-320℃,柱箱升温速度为1-30℃/min,离子阱温度为200-300℃,电力电压为70eV,扫描范围:(m/z)50-650。
优选的,所述待测样品包含二苯甲酮结构的酚类骨架。
优选的,所述特征产物包括以下式(1)和式(II)结构中的任意一种或多种。
优选的,所述质谱检测中,质谱分解后的产物为苯甲酸、苯甲酸酯类、羟基苯甲酸、羟基苯甲酸酯类中的一种或多种。
优选的,所述待测样品为混合物时,所述鉴定方法还包括对待测样品的预处理,以去除待测样品中影响质谱检测结果的物质。
优选的,所述待测样品的预处理,具体包括以下步骤:
利用试剂反复冲洗待测样品,至待测样品中的溶剂完全去除,获得处理后的下层析出物。
在一个具体的实施方案中,所述待测样品可以是光刻胶产品。
优选的,所述试剂采用光刻胶产品中溶剂的良溶剂、PAC的不良溶剂。
优选的,所述试剂选自水、甲醇、乙醇、异丙醇、石油醚中的一种或多种。
优选的,所述溶剂为水。
优选的,所述待测样品的取样量为0.1-5mL。
在一个具体的实施方案中,所述待测样品的取样量可以是0.1mL、0.5mL、1mL或5mL。
在一个具体的实施方案中,所述光刻胶产品的取样量可以是0.1mL、0.5mL、1mL或5mL。
通过采用上述技术方案,光刻胶产品为混合物,且光刻胶产品中溶剂的比例较大,一般约占40-100%,且溶剂多为酯类物质,若不去除溶剂,则溶剂也会发生水解反应,消耗碱液,对鉴定结果造成干扰。尤其是,溶剂中包括树脂,在进行感光剂的鉴定时,树脂也会对鉴定结果造成干扰。因此,在检测光刻胶产品中的感光剂时,需要对光刻胶产品进行预处理,将光刻胶产品中的溶剂尤其是树脂组分去除,获得光刻胶产品中的固体组分。固体组分包括PAC组分,且固体组分中除PAC组分外,均不会与碱液发生反应,不再影响鉴定结果。
优选的,所述待测样品与强碱试剂在醇环境下进行水解反应中,所述醇环境为醇试剂,所述强碱试剂与所述醇试剂混合获得醇碱溶液,待测样品在醇碱溶液中发生水解反应。
优选的,所述强碱试剂选择NaOH和KOH。
优选的,所述醇溶液为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种。
优选的,所述醇溶液为甲醇。
优选的,所述醇碱溶液选择NaOH-醇溶液、KOH-醇溶液。
在一个具体的实施方案中,所述醇碱溶液可以采用常规方法获得。
在一个具体的实施方案中,所述醇碱溶液为NaOH-醇溶液。
在一个具体的实施方案中,所述NaOH-醇溶液可以通过将3g NaOH固体溶解于100mL甲醇中制得。
优选的,所述NaOH-醇溶液中,醇为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或多种。
优选的,所述NaOH-醇溶液中,NaOH的质量浓度为1-10%。
优选的,所述水解反应的条件为:在60-100℃的温度条件下加热回流,至溶液颜色变深,获得包含特征产物的混合溶液。
优选的,所述NaOH的用量是过量的。
优选的,所述待测样品与所述NaOH的重量比不低于1:0.2:。
优选的,所述待测样品与所述NaOH的重量比为1:(0.2-20)。
在一些具体的实施方案中,所述待测样品与所述NaOH的重量比为1:20、1:5。
在一些具体的实施方案中,所述待测样品与所述NaOH的重量比为1:(0.2-5)、1:(5-20)。
优选的,调节所述包含特征产物的混合溶液的pH中,将所述包含特征产物的混合溶液的pH值调至5-7。
优选的,调节所述包含特征产物的混合溶液的pH中,将所述包含特征产物的混合溶液冷却至常温,再向所述包含特征产物的混合溶液中加入盐酸水溶液。
通过采用上述技术方案,将包含特征产物的混合溶液的pH值控制在5-7,能够使得获得的获得包含特征产物的上清液中的杂质更少,有利于提高鉴定结果的准确性。
优选的,所述除水处理中,向调节pH后的包含特征产物的混合溶液中加入无水硫酸钠,直到所述调节pH后的包含特征产物的混合溶液中的水被除净。
通过采用上述技术方案,使得获得的包含特征产物的混合溶液更纯净,更纯净的待测液更有利于提高鉴定结果的准确性。
综上所述,本申请具有以下有益效果:
本申请提供的鉴定方法将待测样品中3HBP、4HBP进行水解,并利用质谱仪对水解后的特征产物进行检测,通过分析质谱图,提取质谱图中的特征离子碎片,从而完成特征产物结构的鉴定,进而实现对PAC结构的鉴定。
本申请的鉴定方法中待测样品的取样量低至0.1mL,故可实现对微量待测样品中PAC的鉴定。
与现有技术中的鉴定方法相比,本申请的鉴定方法使用的设备相对简单,使得PAC结构的鉴定更加简单、经济、快速、准确。
附图说明
图1为市售产品3-HBP的结构图(其中,D代表重氮萘醌基(DNQ))。
图2为市售产品3-HBP的水解过程。
图3为市售产品4-HBP的结构图(其中,D代表重氮萘醌基(DNQ))。
图4为市售产品4-HBP的水解过程。
图5为实施例1中已知样品-市售产品3-HBP的质谱图。
图6为实施例2中已知样品-市售产品4-HBP的质谱图。
图7为实施例3中未知样品-光刻胶产品TFT-1的质谱图。
图8为实施例4中未知样品-光刻胶产品TFT-2的质谱图。
图9为实施例5中未知样品-光刻胶产品TFT-3的质谱图。
具体实施方式
本申请提供了一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法。该鉴定方法具体包括以下步骤:
(1)待测样品与强碱试剂在醇环境下进行水解发应,获得包含特征产物的混合溶液。
所述待测样品包含苯酮结构的酚类骨架。
所述待测样品为混合物时,所述鉴定方法还包括对待测样品的预处理,以去除待测样品中影响质谱检测结果的物质。
所述待测样品的预处理,具体包括以下步骤:
利用试剂反复冲洗待测样品,至待测样品中的溶剂完全去除,获得处理后的下层析出物。
所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、异丙醇、石油醚中的一种或多种。
所述醇环境为醇试剂,所述强碱试剂与所述醇试剂混合获得醇碱溶液,待测样品在醇碱溶液中发生水解反应。
(2)调节所述包含特征产物的混合溶液的pH,并进行除水处理,获得包含特征产物的上清液;
将所述包含特征产物的混合溶液的pH值调至5-7。
所述特征产物包括以下式(1)和式(II)结构中的任意一种或多种。
(3)对所述包含特征产物的上清液进行质谱检测,获得质谱图;
所述质谱检测中,质谱分解后的产物为苯甲酸、苯甲酸酯类、羟基苯甲酸、羟基苯甲酸酯类中的一种或多种。
(4)分析质谱图,获得鉴定结果;
所述分析质谱图中,通过质谱图中特征离子碎片与酚类结构的保留时间进行比对,完成鉴定。
所述特征离子碎片为m/z=77、93、105、121或152。
以下结合实施例1-5、附图1-9对本申请作进一步详细说明。
实施例
实施例1-2
实施例1-2分别提供了一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法。
实施例1中待测样品为市售产品3-HBP(美源商事株式会社),为已知样品。
实施例2中待测样品为市售产品4-HBP(美源商事株式会社),为已知样品。
上述鉴定方法具体包括以下步骤,实施例1-2各步骤中的参数具体如表1所示:
(1)包含特征产物的混合溶液的制备:
取待测样品于容量瓶中,向容量瓶中加入NaOH-甲醇溶液,并进行加热溶解处理,直到待测样品全部溶解,获得包含特征产物的混合溶液。
此时,包含特征产物的混合溶液的颜色为深紫色。
(2)包含特征产物的上清液的制备:
调pH:取步骤(1)获得的包含特征产物的混合溶液加入离心管中,向离心管中滴加盐酸水溶液,边滴加边搅拌,同时检测离心管中溶液的pH;待将离心管中溶液的pH调至预期值时,停止滴加盐酸水溶液;
除水:向离心管中加入无水硫酸钠,轻轻摇晃,除去溶液中的少量水分,静置分层后,用注射器去上层清液,过滤,获得包含特征产物的上清液。
此时,包含特征产物的上清液的颜色为大红色。
(3)GC-MS检测:
将步骤(2)获得的包含特征产物的上清液装入进样瓶中,按照如表1所示的条件设置GC-MS测试参数,并进行质谱测试。
表1实施例1提供的鉴定方法中各步骤的参数
检测结果如下:
实施例1的检测结果如图5所示。
图1为市售产品3-HBP的结构图(其中,D代表重氮萘醌基(DNQ))。
图2为市售产品3-HBP的水解过程。
图5为实施例1中已知样品-市售产品3-HBP的质谱图。
分析如下:结合图5,待测样品3-HBP的质谱图显示,在t=8.0-11.0min处出现了3个峰,且每个峰的质谱图相似,均含有m/z=77,105的特征离子。且由图1和图2可知,待测样品3-HBP最终经过质谱分解后获得m/z=77,105的产物。由此可知,待测样品3-HBP的质谱图中所含有的m/z=77,105的特征离子即为待测样品3-HBP最终经过质谱分解后获得的产物,该产物具体为苯甲酸及苯甲酸酯类物质。
鉴定结果:待测样品3-HBP所含有的酚类骨架为苯甲酸及苯甲酸酯类物质。其中,t=10.5min处产物的分子量为122,已知苯甲酸的分子量为122.1214,因此,t=10.5min处的产物即为苯甲酸。
实施例2的检测结果如图6所示。
图3为市售产品4-HBP的结构图(其中,D代表重氮萘醌基(DNQ))。
图4为市售产品4-HBP的水解过程。
图6为实施例2中已知样品-市售产品4-HBP的质谱图。
分析如下:结合图6,待测样品4-HBP的质谱图显示,在t=14.0-15.0min处出现了2个峰,且每个峰的质谱图相似,均含有m/z=93,121的特征离子。且由图3和图4可知,待测样品4-HBP最终经过质谱分解后获得m/z=93,121的产物。由此可知,待测样品4-HBP的质谱图中所含有的m/z=93,121的特征离子即为待测样品3-HBP最终经过质谱分解后获得的产物,该产物具体为羟基苯甲酸及羟基苯甲酸酯类物质。
鉴定结果:待测样品4-HBP所含有的酚类骨架为羟基苯甲酸及羟基苯甲酸酯类物质。其中,t=14.5min处产物的分子量为152,已知羟基苯甲酸甲酯的分子量为152.15,因此,t=14.5min处的产物即为羟基苯甲酸甲酯。
通过上述实施例1-2的检测结果可知,当质谱图中包含m/z=77,105或m/z=93,121的特征离子时,可初步判断未知样品的特征产物为苯甲酸及苯甲酸酯类物质或羟基苯甲酸及羟基苯甲酸酯类物质,进而可推断出待测样品中包含感光剂3-HBP或感光剂4-HBP。当进行未知样品的鉴定时,可根据质谱图中包含的特征离子来鉴定未知样品中的感光剂。
实施例3-5
实施例3-5分别提供了一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法。实施例3-5与实施例1的区别之处在于:待测样品和鉴定方法中各步骤的参数。
实施例3中待测样品为光刻胶产品TFT-1,为未知样品。
实施例4中待测样品为光刻胶产品TFT-2,为未知样品。
实施例5中待测样品为光刻胶产品TFT-3,为未知样品。
上述鉴定方法中各步骤中的参数具体如表1所示。
光刻胶产品TFT-1、光刻胶产品TFT-2、光刻胶产品TFT-3均为液体组合物,且由A、B、C、D、E五类组分组成。其中,A组分为酚醛清漆树脂;B组分为感光剂PAC;C组分为低分子量的酚类物质;D组分为表面活性剂;E组分为溶剂。且各组分均不限于一种物质。例如,A组分可能是甲酚-甲醛树脂与二甲酚-甲醛树脂的混合物;B组分可能是3-HBP与4-HBP的混合物;E组分可能是PMA(丙二醇单甲醚乙酸酯)溶剂与BA(丙烯酸丁酯)溶剂的混合物。
因此,对于本实施例的待测样品,鉴定方法还包括待测样品的预处理。待测样品的预处理步骤具体如下:
取待测样品于容量瓶中,加入去离子水,充分混合,去除上层溶液,保留下层析出物;继续向下层析出物中滴加去离子水,反复操作2次,至下层析出物完全粘附在容量瓶壁上,至溶剂完全去除,获得处理后的下层析出物。处理后的下层析出物即为A组分和B组分的混合物。
完成待测样品的预处理后,再对“处理后的下层析出物”继续进行包含特征产物的混合溶液的制备、包含特征产物的上清液的制备以及GC-MS检测。
检测结果如下:
实施例3的检测结果如图7所示。
图7为实施例3中未知样品-光刻胶产品TFT-1的质谱图。
分析如下:结合图7,待测样品光刻胶产品TFT-1的质谱图显示,在t=8.0-11.0min以及t=14.0-15.0min两处均出现了特征峰;且在t=8.0-11.0min处发现了m/z=77,105的特征离子,即为苯甲酸及苯甲酸酯类物质;在t=14.0-15.0min处发现了m/z=93,121的特征离子,即为羟基苯甲酸及羟基苯甲酸酯类物质。说明待测样品光刻胶产品TFT-1中同时含有感光剂3-HBP和感光剂4-HBP质谱分解后的产物。
鉴定结果:待测样品光刻胶产品TFT-1同时含有感光剂3-HBP和感光剂4-HBP。
实施例4的检测结果如图8所示。
图8为实施例4中未知样品-光刻胶产品TFT-2的质谱图。
分析如下:结合图8,待测样品光刻胶产品TFT-2的质谱图显示,在t=8.0-11.0min处出现了特征峰;且在t=8.0-11.0min处发现了m/z=77,105的特征离子,即为苯甲酸及苯甲酸酯类物质。说明待测样品光刻胶产品TFT-2中仅含有感光剂3-HBP质谱分解后的产物。
鉴定结果:待测样品光刻胶产品TFT-2中仅含有感光剂3-HBP。
实施例5的检测结果如图9所示。
图9为实施例5中未知样品-光刻胶产品TFT-3的质谱图。
分析如下:结合图9,待测样品光刻胶产品TFT-3的质谱图显示,在t=14.0-15.0min处出现了特征峰;且在t=14.0-15.0min处发现了m/z=93,121的特征离子,即为羟基苯甲酸及羟基苯甲酸酯类物质。说明待测样品光刻胶产品TFT-3仅含有感光剂4-HBP质谱分解后的产物。
鉴定结果:待测样品光刻胶产品TFT-3仅含有感光剂4-HBP。
通过上述实施例1-5的检测结果可知,本申请提供的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法可对含重氮萘醌基的化合物中的酚类结构进行鉴定,并通过判断质谱分解后的产物,判断含重氮萘醌基的化合物中是否含有感光剂。因此,经过上述试验分析,可知利用本申请提供的方法可用来鉴定光刻胶中的感光剂3-HBP和感光剂4-HBP。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释,其并不是对本申请的限制,本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改,但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述鉴定方法具体包括以下步骤:
待测样品与强碱试剂在醇环境下进行水解发应,获得包含特征产物的混合溶液;
调节所述包含特征产物的混合溶液的pH,并进行除水处理,获得包含特征产物的上清液;
对所述包含特征产物的上清液进行质谱检测,获得质谱图;
分析质谱图,获得鉴定结果;
所述待测样品包含苯酮结构的酚类骨架。
3.根据权利要求1所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述质谱检测中,质谱分解后的产物为苯甲酸、苯甲酸酯类、羟基苯甲酸、羟基苯甲酸酯类中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述待测样品为混合物时,所述鉴定方法还包括对待测样品的预处理,以去除待测样品中影响质谱检测结果的物质。
5.根据权利要求4所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述待测样品的预处理,具体包括以下步骤:
利用试剂反复冲洗待测样品,至待测样品中的溶剂完全去除,获得处理后的下层析出物。
6.根据权利要求5所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述溶剂选自水、甲醇、乙醇、异丙醇、石油醚中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述分析质谱图中,通过质谱图中特征离子碎片与酚类结构的保留时间进行比对,完成鉴定。
8.根据权利要求7所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述特征离子碎片为m/z=77、93、105、121或152。
9.根据权利要求1所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,所述待测样品与强碱试剂在醇环境下进行水解反应中,所述醇环境为醇试剂,所述强碱试剂与所述醇试剂混合获得醇碱溶液,待测样品在醇碱溶液中发生水解反应。
10.根据权利要求1所述的含重氮萘醌基的化合物中酚类骨架结构的鉴定方法,其特征在于,调节所述包含特征产物的混合溶液的pH中,将所述包含特征产物的混合溶液的pH值调至5-7。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104391428A (zh) * | 2014-11-20 | 2015-03-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 含重氮基团的感光剂、光刻胶组合物与其制备方法 |
CN104569225A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 杭州师范大学 | 一种富集与检测低浓度酚类有效成分的方法 |
CN105481655A (zh) * | 2016-01-24 | 2016-04-13 | 东北石油大学 | 核壳催化剂将甘蔗渣木质素转化为酚类化合物的方法 |
CN105758945A (zh) * | 2016-02-24 | 2016-07-13 | 舟山市食品药品检验检测研究院 | 一种检测金枪鱼罐头中双酚类化合物的方法 |
CN113504289A (zh) * | 2021-06-29 | 2021-10-15 | 上海彤程电子材料有限公司 | 一种含醌二叠氮基化合物样品中酚类骨架的鉴定方法 |
-
2021
- 2021-12-24 CN CN202111608421.9A patent/CN114279788A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104391428A (zh) * | 2014-11-20 | 2015-03-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 含重氮基团的感光剂、光刻胶组合物与其制备方法 |
CN104569225A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 杭州师范大学 | 一种富集与检测低浓度酚类有效成分的方法 |
CN105481655A (zh) * | 2016-01-24 | 2016-04-13 | 东北石油大学 | 核壳催化剂将甘蔗渣木质素转化为酚类化合物的方法 |
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