CN104391428A - 含重氮基团的感光剂、光刻胶组合物与其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含重氮基团的感光剂及重氮正性LCD用光刻胶组合物与其制备方法。本发明的含有重氮基团的姜黄素感光剂，是结构式如式I所示的化合物：本发明的光刻胶组合物，包括成膜树脂、所述含有重氮基团的姜黄素感光剂和有机溶剂。本发明的重氮姜黄素感光剂分子量为394，与现有由酯化母体与重氮萘醌磺酰氯酯化形成的重氮萘醌感光剂相比，可以得到更高的分辨率，而且分子量小可以让去胶过程容易，不易发生残留。并且，其制备产率高，热稳定性好。其与传统的成膜树脂组合成保存稳定性好、分辨率高的LCDTFT用正性光刻胶，从而解决目前重氮萘醌体系LCD光刻胶难于精制、保存稳定性差和分辨率偏低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及含重氮基团的感光剂及重氮正性LCD用光刻胶组合物与其制备方法，特别涉及一种含重氮姜黄素感光剂的合成及其和成膜树脂配制而成的用于LCD TFT的以紫外光为曝光光源的高分辨率紫外(UV)正性光刻胶组合物其专用含重氮基团的感光剂与他们的制备方法。
背景技术
光刻胶是大规模集成电路工业中进行光刻过程的关键功能材料。光刻胶经紫外光照射后，发生一系列化学反应，使得曝光前后光刻胶在显影液中的溶解速率产生变化，再经过显影、坚膜、蚀刻和去膜等过程就能够将特定的高精度图形转移到待加工的基板表面。
根据光刻工艺的不同，光刻胶可分为正性光刻胶和负性光刻胶两大类。随着大规模集成电路工业的飞速发展，集成电路产品及品种的多样化，光刻工艺的不断改进，对光刻工艺过程中使用的关键材料，特别是光刻胶的要求更高，种类及性能更多样化、专业化。其中正性光致抗蚀剂是进行微细图形加工、制造微电子器件和印刷电路板的一种关键化学品。在1944年德国Kalle公司发表的重氮萘醌的光重排反应的基础上，1949年将上述材料与线型酚醛树脂配合开发了感光材料，即紫外正性光致抗蚀剂，成为现在超大规模集成电路(LSI)用光致抗蚀剂的主流。
邻重氮萘醌正性光致抗蚀剂是在紫外光(300～450nm)通过掩模照射后，光照部分重氮基发生分解重排产生羧酸，用稀碱水处理后，光照部分除去，而未曝光部分保留成像的一种光致抗蚀剂。邻重氮萘醌正性光致抗蚀剂的组成成分是：以重氮萘醌磺酸酯为感光剂，以线型酚醛树脂为成膜剂和溶剂等为主要成分。感光剂一般占总固体质量的25％～30％。它的结构和性能对抗蚀剂的感光性、分辨率、显影特性，粘附性等都有影响，是决定抗蚀剂性能的关键成分。 感光剂重氮萘醌磺酸酯的感光活性基团是重氮萘醌，在光照下反应。
它的优点是：分辨率高、图形线条清晰度好、不受氧的影响、高反差，灵敏度比负性胶高、抗干法蚀刻性强等。当然也有一些缺点，比如难于精制，易产生针孔、黏附性和抗蚀性较差、保存稳定性差、曝光宽容量较小等。
发明内容
本发明目的是提供一种能提高光刻胶热稳定性及分辨率的含有重氮基团的姜黄素感光剂、含有该感光剂的光刻胶组合物、及他们的制备方法。
本发明的含有重氮基团的姜黄素感光剂，其结构式如式I所示：
上述含有重氮基团的姜黄素感光剂可以用于制备光刻胶组合物，本发明提供含有上述姜黄素感光剂的液晶显示器薄膜晶体管(LCD TFT)用正性光刻胶组合物，为了获得较高的分辨率，本发明的光刻胶组合物包括成膜树脂、感光剂和有机溶剂。其中感光剂为上述含有重氮基团的姜黄素感光剂。
具体的，所述的光刻胶组合物由50-90质量份的成膜树脂、10-50质量份的所述含有重氮基团的姜黄素感光剂、1-10质量份的染料添加剂和200-300质量份的有机溶剂组成；具体是将50-90质量份的成膜树脂、10-50质量份的所述含有重氮基的姜黄素感光剂、1-10质量份的染料添加剂在200-300质量份的有机溶剂中混合溶解制成。
其中，所述的成膜树脂为线性酚醛树脂，具体的，该线性酚醛树脂可按照如下方法制备：m-甲酚/p-甲酚＝30/70(摩尔比)的混合酚类，以甲醛为缩合剂，用草酸催化按照一般方法进行缩合反应得到的酚醛清漆树脂，用水-甲醇混合溶剂对该酚醛清漆树脂进行分离处理，得到分子量(Molecular Weight，Mw，重均分子量)为7000-9000的酚醛清漆树脂。
所述的有机溶剂选自乙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚、甲乙酮、醋酸丁酯、二氧六环、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、四氢呋喃中的一种或两种以上任意组合；
所述染料添加剂为着色背景染料，具体的，所述染料添加剂选自碱性艳蓝、结晶紫、维多利亚纯蓝、靛蓝、甲基紫、孔雀石绿、油溶蓝中的一种或两种以上任意组合。
本发明所述的含有重氮基的姜黄素感光剂的合成方法，包括步骤为：
1)将NaN3加入有机溶剂中，加热溶解分散均匀后，冷却至-3～5℃；
2)在步骤1)获得的溶液中加入的2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓为催化剂，搅拌反应0.5～2h；
3)在步骤2)获得的反应混合液中加入以四氢呋喃为溶剂的姜黄素溶液，再加入三乙胺，在3～5℃下反应2h；
4)将步骤3)得到的反应产物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸得到橘黄色固体产物，即得到所述的含重氮基团的姜黄素感光剂。
具体的，所述含有重氮基的姜黄素感光剂的合成方法中，
所述的NaN3与催化剂2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓的摩尔比为2:1—4:1；
所述的NaN3与姜黄素的摩尔比为1:1—4:1；
所述的三乙胺与姜黄素的摩尔比为4:1-2:1。
所述步骤1)中，所述有机溶剂为乙腈、乙醇、乙醚或甲醇。
所述步骤1)中，所述冷却至0℃；所述步骤1)中，搅拌反应1h，所述步骤3)中，反应温度为0℃。
上述含有重氮基团的姜黄素感光剂的合成方法制备含有重氮基的姜黄素感光剂的产率90％以上。
上述含有重氮基团的姜黄素感光剂在制备光刻胶中的应用也属于本发明的保护范围，所述光刻胶为LCD TFT用正性光刻胶。
本发明合成了小分子量的重氮姜黄素作为LCD光刻胶的感光剂，其制备产率高，热稳定性好。.其与传统的成膜树脂组合成保存稳定性好、分辨率高的LCD TFT用正性光刻胶，从而解决目前重氮萘醌体系LCD光刻胶难于精制、 保存稳定性差和分辨率偏低的问题。
本发明的感光剂制备中使用的姜黄素为姜黄中提取的天然产物，廉价易得，反应进行容易，纯度及产率极高，而且重氮姜黄素的热分解为150℃以上，常温下不易分解，储存稳定性高；
本发明的含有重氮基团的姜黄素感光剂分子量为394，与现有由酯化母体(三羟基二苯甲酮类、香豆素类、连苯三酚类或其他多羟基聚合物等)与重氮萘醌磺酰氯酯化形成的重氮萘醌感光剂，分子量为700-几万相比，可以得到更高的分辨率，而且分子量小可以让去胶过程容易，不易发生残留。
本发明通过高产率合成热稳定性高的小分子量重氮姜黄素作为感光剂，与传统的成膜树脂组合成保存稳定性好、分辨率高的LCD TFT用正性光刻胶，从而解决目前重氮萘醌体系LCD光刻胶难于精制、保存稳定性差和分辨率偏低的问题。
具体实施方式
基于本发明，本发明提供一种能提高光刻胶热稳定性及分辨率的含有重氮基团的姜黄素感光剂及其制备方法与含有该感光剂的光刻胶组合物。
本发明的含有重氮基团的姜黄素感光剂，其结构式如式I所示：
本发明提供LCD TFT用正性光刻胶组合物，为了获得较高的分辨率，本发明的光刻胶组合物包括成膜树脂、感光剂和有机溶剂。其中感光剂为上述含有重氮基的姜黄素感光剂。
具体的，所述的光刻胶组合物由50-90质量份的成膜树脂、10-50质量份的所述含有重氮基的姜黄素感光剂、1-10质量份的染料添加剂和200-300质量份的有机溶剂组成；具体是将50-90质量份的成膜树脂、10-50质量份的所述 含有重氮基的姜黄素感光剂、1-10质量份的染料添加剂在200-300质量份的有机溶剂中混合溶解制成。
所述光刻胶组合物优选由60-72质量份的成膜树脂、18-30质量份的所述含有重氮基的姜黄素感光剂、1.2-2.1质量份的染料添加剂和300质量份的有机溶剂组成；所述光刻胶组合物最优选由60质量份的成膜树脂、30质量份的所述含有重氮基的姜黄素感光剂、1.2质量份的染料添加剂和300质量份的有机溶剂组成。
其中，所述的成膜树脂为线性酚醛树脂，按照如下方法制备：m-甲酚/p-甲酚＝30/70(摩尔比)的混合酚类，以甲醛味缩合剂，用草酸催化按照一般方法进行缩合反应得到的酚醛清漆树脂，用水-甲醇混合溶剂对该酚醛清漆树脂进行分离处理，得到分子量(Molecular Weight，Mw，重均分子量)为7000-9000的酚醛清漆树脂。
所述有机溶剂选自乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚、甲乙酮、醋酸丁酯、二氧六环、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、四氢呋喃中的一种或两种以上任意组合；
所述染料添加剂为着色背景染料，具体的，所述添加剂选自碱性艳蓝、结晶紫、维多利亚纯蓝、靛蓝、甲基紫、孔雀石绿、油溶蓝中的一种或两种以上任意组合；
本发明所述的含有重氮基的姜黄素感光剂的合成方法，包括步骤为：
1)将NaN3加入有机溶剂中，加热溶解分散均匀后，冷却至-3～5℃；
2)在步骤1)获得的溶液中加入的2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓为催化剂，搅拌反应0.5～2h；
3)在步骤2)获得的反应混合液中加入以四氢呋喃为溶剂的姜黄素溶液，再加入三乙胺，在-3～5℃下反应2h；
4)将步骤3)得到的反应产物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸得到橘黄色固体产物，即得到所述的重氮姜黄素感光剂。
具体的，所述含有重氮基的姜黄素感光剂的合成方法中，
所述的NaN3与催化剂2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓的摩尔比为2:1—4:1；
所述的NaN3与姜黄素的摩尔比为1:1—4:1；
所述的三乙胺与姜黄素的摩尔比为4:1-2:1。
上述含有重氮基团的姜黄素感光剂的合成方法制备含有重氮基的姜黄素感光剂的产率90％以上。
本发明的重氮正性LCD用光刻胶组合物的感光成像机理为：光照后感光剂的重氮基分解生成自由基，经Wolff重排得到烯酮，烯酮水解后得到了碱水可溶的羧酸，从而使得曝光部分和未曝光部分的溶解速率产生了变化，曝光部分在碱性显影液中显影掉后得到阳图图像，如下式所示：
下面结合实施例，对本发明作进一步的描述，而不是限制本发明的范围。
实施例1-3为重氮姜黄素感光剂的合成例
实施例1：含有重氮基的姜黄素感光剂的合成
1.2mmol NaN3加入20mL乙腈中，加热94℃溶解分散均匀后，冷却至0℃，加入1.2mmol的2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓，搅拌反应1h，此时，在反应混合液中加入(1.0mmol)姜黄素溶于3mL四氢呋喃(THF)后获得的溶液，再加入2.0mmol三乙胺，在0℃下反应2h。倒入40mL水中，用100mL乙酸乙酯萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸得到橘黄色固体产物，产率94.8％。
对终产物进行红外、核磁和质谱分析表明，获得的产物为式I所示的化合 物，产物的纯度很高，达95％。
实施例2：含有重氮基的姜黄素感光剂的合成
2mmol NaN3加入20mL乙腈中，加热94℃溶解分散均匀后，冷却至0℃，加入2mmol的2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓，搅拌反应1h，此时在反应混合液中加入1.0mmol姜黄素溶于3mL四氢呋喃(THF)后获得的溶液，再加入3.0mmol三乙胺，在0℃下反应2h。倒入40mL水中，用100mL乙酸乙酯萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸得到橘黄色固体产物，产率90.8％。
对终产物进行红外、核磁和质谱分析，获得的产物为上述式I所示的化合物，产物的纯度很高，达95％。
实施例3：含有重氮基的姜黄素感光剂的合成
1.5mmol NaN3加入20mL乙腈中，加热94℃溶解分散均匀后，冷却至0℃，加入1.5mmol的2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓，搅拌反应1h，此时在反应混合液中加入1.0mmol姜黄素溶于3mL THF的溶液，再加入4.0mmol三乙胺，在0℃下反应2h。倒入40mL水中，用100mL乙酸乙酯萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸得到橘黄色固体产物，产率92.5％。
对终产物进行红外、核磁和质谱分析，获得的产物为式I所示的化合物，产物的纯度很高，达95％。
实施例4-6为重氮光刻胶组合物例
实施例4-6中线性酚醛树脂，按照如下方法制备：m-甲酚/p-甲酚＝30/70(摩尔比)的混合酚类，以甲醛味缩合剂，用草酸催化按照一般方法进行缩合反应得到的酚醛清漆树脂，用水-甲醇混合溶剂对该酚醛清漆树脂进行分离处理，得到分子量(Molecular Weight，Mw，该分子量重均分子量)为7000-9000的酚醛清漆树脂。下述实施例使用的线性酚醛树脂的量是以酚醛树脂固体质量计
实施例4：重氮正性LCD用光刻胶组合物的制备
重氮光刻胶的配制：将0.4g靛蓝溶解于100g乙二醇乙醚醋酸酯中，再加入线性酚醛树脂20g，加入实施例1制备的含有重氮基团的姜黄素感光剂10g，待彻底溶解后，用滤纸进行过滤，制得光刻胶；
实施例5：重氮正性LCD用光刻胶组合物的制备
重氮光刻胶的配制：将0.6g靛蓝溶解于100g乙二醇甲醚醋酸酯中，再加入线性酚醛树脂23g，加入实施例1制备的含有重氮基团的姜黄素感光剂8g，待彻底溶解后，用滤纸进行过滤，制得光刻胶；
实施例6：重氮正性LCD用光刻胶组合物的制备
重氮光刻胶的配制：将0.7g靛蓝溶解于80g乙二醇甲醚醋酸酯和20g丁酮中，再加入线性酚醛树脂24g，加入实施例1制备的含有重氮基团的姜黄素感光剂6g，待彻底溶解后，用滤纸进行过滤，制得光刻胶；
对比例1：
将1.5g感光剂(2,3,4-三羟基二苯甲酮酯化2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯，其为1mol2,3,4-三羟基二苯甲酮与2.35mol2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯的酯化反应产物)和8.5g线性酚醛树脂溶解在25g乙二醇甲醚醋酸酯中，用滤纸进行过滤，制得光刻胶；
将上述实施例4-6中制备的光刻胶分别以2000-6000转/min的转速涂布到6”-8”硅片上，100℃烘干2-10分钟形成含光刻胶薄膜，然后用曝光机进行曝光，曝光强度为30-180mJ/cm2，用2％-5％的氢氧化钠、碳酸钠或四甲基氢氧化铵等碱性溶液来显影20秒，烘干后即获得图像分辨率高的阳图图像；
本发明中分辨率是指将光刻胶组合物按照上述方法曝光显影后得到的2条以上等间隔排列的线与线之间的幅度能够在感光面上再现的最小宽度。
感度是指按照上述曝光显影方法获得3.5μm图像时所需的最小曝光量。
| 实施例 | 分辨率(μm) | 感度(mJ/cm2) |
| 实施例4 | 2.0 | 50 |
| 实施例5 | 2.5 | 52 |
| 实施例6 | 2.9 | 56 |
| 对比例1 | 4.2 | 78 |
由以上实施例1-3的结果可以看出本专利使用的含有重氮基团的姜黄素感光剂容易制备，使用容易得到的天然产物姜黄素与重氮化试剂一步反应得到高纯度的重氮姜黄素，成本较低，而且热稳定性优良，易于保存；而且本发明的重氮姜黄素感光剂分子量小，通过配方实验(实施例4-6)其分辨率可以达到2微米，而且分子量小可以让去胶过程容易，不易发生残留。
Claims (12)
1.一种含有重氮基团的姜黄素感光剂，是结构式如式I所示的化合物：
2.一种光刻胶组合物，包括成膜树脂、感光剂和有机溶剂，所述感光剂为权利要求1所示的含有重氮基团的姜黄素感光剂。
3.根据权利要求2所述的光刻胶组合物，其特征在于：所述光刻胶组合物由下述质量份的组分组成：
4.根据权利要求3所述的光刻胶组合物，其特征在于：所述的成膜树脂为线性酚醛树脂。
5.根据权利要求3所述的光刻胶组合物，其特征在于：所述的有机溶剂选自乙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚、甲乙酮、醋酸丁酯、二氧六环、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、四氢呋喃中的一种或两种以上任意组合。
6.根据权利要求5所述的光刻胶组合物，其特征在于：所述染料添加剂选自碱性艳蓝、结晶紫、维多利亚纯蓝、靛蓝、甲基紫、孔雀石绿、油溶蓝中的一种或两种以上任意组合。
7.权利要求1所述的含有重氮基团的姜黄素感光剂的制备方法，包括下述步骤：
1)将NaN3加入有机溶剂中，加热溶解分散均匀后，冷却至-3～5℃；
2)在步骤1)获得的溶液中加入2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓作为催化剂，搅拌反应0.5～2h；
3)在步骤2)获得的反应混合液中加入以四氢呋喃为溶剂的姜黄素溶液，再加入三乙胺，在-3～5℃下反应2h；以及
4)将步骤3)得到的反应产物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸得到橘黄色固体产物，即得到所述的重氮姜黄素感光剂。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：
所述的NaN3与2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑啉鎓的摩尔比为2:1～4:1；
所述的NaN3与姜黄素的摩尔比为1:1～4:1；
所述的三乙胺与姜黄素的摩尔比为4:1～2:1。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：所述步骤1)中，所述有机溶剂为乙腈、乙醇、乙醚或甲醇。
10.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：所述步骤1)中，冷却至0℃；所述步骤1)中，搅拌反应1h，所述步骤3)中，反应温度为0℃。
11.权利要求1所述的含有重氮基团的姜黄素感光剂在制备光刻胶中的应用。
12.根据权利要求11所述的应用，其特征在于：所述光刻胶为液晶显示器薄膜晶体管用正性光刻胶。
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