CN114276540A - 一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物及其制备方法和应用，本发明利用乙二醛为原料，经过与各种伯胺化合物通过亚胺缩合和Debus‑Radziszewski咪唑成环反应制备得到含氮杂环卡宾咪唑鎓盐结构的有机聚合物；本发明制备方法具有原料便宜可得、合成步骤简单，无需后续提纯等优势，制备的聚合物具有水溶性好、结构稳定性好、具备优异的后修饰位点等优点；同时制备的聚合物对碘蒸汽等易挥发的污染物具有极好的吸附效果，在20h内对碘蒸汽的饱和吸附量可高达2.42g/g；该化合物有望在污染物吸附分离、环境治理等领域得到应用。
Description
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域，特别是涉及一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
具有特殊结构和官能团的新型有机聚合物在制备合成与应用研究上一直是研究热点。然而到目前为止，具有特殊官能团的聚合物结构还比较罕见。卡宾结构尤其是大环氮杂环卡宾(NHC)结构是一类性能极其优异的功能配体，卡宾结构在配位、催化、传感、离子液体、能源存储等领域具有重要的理论研究价值和广泛的应用前景。迄今为止，具有氮杂环卡宾结构的聚合物结构还比较稀有，尤其是基于不可逆共价键连接的氮杂环卡宾聚合物结构无疑具有十分优异的稳定性和功能性，合成此类聚合物结构应具有较高的研究价值和应用前景。
碘蒸汽作为一种挥发性强的VOC污染物，尤其是核裂变过程中产生的放射性碘129I和131I，其半衰期分别为8天和1570万年。气态放射性碘容易在大气中扩散，并持续存在于自然体系中，对生物构成极大的威胁。因此如何快速高效的捕获与存储碘已成为一个不容忽视的问题。目前对单质碘的处理方法主要分为液体吸收和固体吸附两种方法，固态法吸附较液体吸收具有成本低、操作简单、吸附速率快等优势。因此大力发展固体多孔材料用于碘吸附具有极大的理论和应用价值。然而，目前用于吸附碘蒸汽的多孔材料多限于有机聚合物材料，而多孔聚合物材料用于碘吸附的研究还罕见报道。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法以及此类结构捕获碘蒸汽等易挥发化合物方面的应用潜力。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：
一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物，其结构如式(1)所示：
式(1)中，
R1＝N或NH；
R2＝H或CH3；
R3＝H或CH3；
n取值为2或3。
一种上述氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步：将12mmol乙二醛或其衍生结构(a)溶解在10～50mL的有机溶剂中，于60～120℃下回流搅拌；
第二步：将24/n mmol多胺化合物(b,氨基数目为n)溶解在30～80ml乙酸乙酯中，并加入到上述第一步的溶液中，继续回流反应12～24小时；
第三步：向第二步中的反应液加入15mmol多聚甲醛粉末(c)，继续在60～80℃下回流反应5～12小时；
第四步：待第三步反应完成，称取15mmol三甲基氯硅烷(d)，用10～20mL乙酸乙酯稀释，逐滴加入到第三步反应液中，继续回流反应2～5h后，抽滤析出固体粉末，并用少量乙酸乙酯和乙醇多次洗涤粉末，真空干燥得到氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物(e)。
上述制备方法的反应化学方程式具体如下：
进一步地说，所述有机溶剂为甲醇、乙醇、1,4-二氧六环或N,N-二甲基甲酰胺。
进一步地说，所述乙二醛的衍生结构为丙酮醛(R2＝H,R3＝CH3)或2,3-丁烷二酮(R2＝R3＝CH3)。
进一步地说，所述多胺化合物为伯胺数目n≥2的化合物。
进一步地说，所述多胺化合物为三(2-氨基乙基)胺(R1＝N,n＝2)；三(3-氨丙基)胺(R1＝N,n＝3)；双(3-氨基丙基)胺(R1＝NH,n＝3)或二亚乙基三胺(R1＝NH,n＝2)。
由上述的制备方法制备的氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物应用于碘蒸汽的吸附。
本发明的有益效果：本发明可通过一锅煮的简单方式快速合成氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物，合成步骤简单，无需后续提纯，同时聚合物对碘蒸汽等易挥发的污染物具有极好的吸附效果，在20h内对碘蒸汽的饱和吸附量可高达2.42g/g。
附图说明
图1是本发明的制备方法反应的化学方程式示意图；
图2是本发明氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物(e)的核磁氢谱图(400MHz,D2O)；
图3是本发明氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物(e)的红外图谱(KBr压片法)；
图4是本发明氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物(e)对于碘蒸汽的吸附容量-时间图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
实施例1
一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法及应用，具体反应步骤如下：
第一步：将775mg乙二醛溶解在30mL甲醇中，置于80℃回流搅拌5分钟；
第二步：称取520mg三(2-氨基乙基)胺，用30mL乙酸乙酯溶解，然后加入到上述第一步中的反应液中，继续回流反应12小时；
第三步：向第二步中反应液加入200mg多聚甲醛固体粉末，继续在70℃下回流反应12小时；
第四步：待第三步反应完成，称取700mg三甲基氯硅烷，用20mL乙酸乙酯稀释，然后逐滴加入到第三步反应液中，继续反应2小时后，抽滤析出的棕色粉末，用少量乙酸乙酯和乙醇多次洗涤，真空干燥得到目标产物876mg，核磁氢谱见图2，红外见图3。
气体碘吸附实验
在常压80℃条件下，研究了聚合物(e)的碘吸附行为。通过不同时间称量聚合物材料的质量变化来评估其碘捕获能力。具体步骤为：
准确称取10.45mg聚合物(e)粉末，并将其置于已称重的敞口玻璃小瓶中(5mL)，将此小瓶置于20mL的带有过量碘蒸汽的大瓶中，并将盖子磨口处涂抹真空脂并盖上20mL小瓶的盖子。将密封的大瓶转移至80℃的烘箱中，静置，每隔一定时间取出并晾至室温，称量小瓶质量变化。聚合物(e)粉末颜色由棕色变为黑色，表面碘已经吸附至聚合物中。整个气体吸附实验进行了70h。对碘吸附实验进行了三次平行实验来减少误差，所得实验结果为三次平行实验平均值。测试聚合物(e)在饱和I2蒸汽中的吸附量和吸附速率显示，聚合物(e)可在不到20h内对碘的饱和吸附量可达到2.42g/g(图4)。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (7)
1.一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物，其结构如式(1)所示：
式(1)中，
R1＝N或NH；
R2＝H或CH3；
R3＝H或CH3；
n取值为2或3。
2.一种根据权利要求1所述的一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步：将12mmol乙二醛或其衍生结构(a)溶解在10～50mL的有机溶剂中，于60～120℃下回流搅拌；
第二步：将24/n mmol多胺化合物(b,氨基数目为n)溶解在30～80ml乙酸乙酯中，并加入到上述第一步的溶液中，继续回流反应12～24小时；
第三步：向第二步中的反应液加入15mmol多聚甲醛粉末(c)，继续在60～80℃下回流反应5～12小时；
第四步：待第三步反应完成，称取15mmol三甲基氯硅烷(d)，用10～20mL乙酸乙酯稀释，逐滴加入到第三步反应液中，继续回流反应2～5h后，抽滤析出固体粉末，并用少量乙酸乙酯和乙醇多次洗涤粉末，真空干燥得到氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物(e)。
3.根据权利要求2所述的一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、1,4-二氧六环或N,N-二甲基甲酰胺。
4.根据权利要求2所述的一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法及应用，其特征在于：所述乙二醛的衍生结构为丙酮醛(R2＝H,R3＝CH3)或2,3-丁烷二酮(R2＝R3＝CH3)。
5.根据权利要求2所述的一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法，其特征在于：所述多胺化合物为伯胺数目n≥2的化合物。
6.根据权利要求2所述的一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法，其特征在于：所述多胺化合物为三(2-氨基乙基)胺(R1＝N,n＝2)；三(3-氨丙基)胺(R1＝N,n＝3)；双(3-氨基丙基)胺(R1＝NH,n＝3)或二亚乙基三胺(R1＝NH,n＝2)。
7.根据权利要求2-6任一项所述的一种氮杂环卡宾咪唑鎓盐聚合物的制备方法，制备的聚合物应用于碘蒸汽的吸附。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220405 |
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