CN114262393A - 一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4‑丁烷磺内酯的方法。该技术方案首先将印迹分子与功能单体及交联剂混合，使之相互作用并将其聚合，再用沉淀方法将印迹的分子去除。具体来看，本发明首先利用聚乙烯吡咯烷酮与1,4‑丁烷磺内酯进行酯交换反应，而后与叔丁醇钾反应生成配合物，在此基础上，利用过量的叔丁醇钾做催化剂，与苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺反应生成沉淀物，继而利用离心方式去除，再经洗涤烘干后可回收利用；而对于除杂后的液相，先与正丁醇混合再进行减压蒸发，从而去除挥发性杂质，最后经沉淀得到磺丁基倍他环糊精钠原液。本发明能高效去除1,4‑丁烷磺内酯，不仅工艺流程较短而且去除率高，具有突出的技术优势。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法。
背景技术
分子印迹技术(Molecular Imprinting Technology,MIT)，即利用分子印迹聚合物(Molecular Imprinting Polymers,MIPs)模拟酶-底物或抗体-抗原之间的相互作用，对印迹分子(也称模板分子)进行专一识别的技术。由于该技术预定性、识别性和实用性的特点，使其在许多领域(如色谱分离、固相萃取、仿生传感、模拟酶催化、临床药物分析等方面)得到广泛应用。
分子印迹技术主要包括三个阶段：
1)在功能单体和模板分子之间制备出共价的配合物或形成非共价的加成产物，功能单体和模板分子之间可通过共价联结或通过处于相近位置的非共价联结而相互结合。
2)对这种单体-模板配合物进行聚合，配合物被冻结在高分子的三维网格内，而由功能单体所衍生的功能残基则按与模板互补方式而拓扑地布置于其中。
3)将模板分子从聚合物中除去，于是在高聚物内，原来由模板分子所占有的空间形成了一个遗留的空腔。
分子印迹技术的核心是制备分子印迹聚合物，制备方法为：将印迹分子与合适的功能单体(通常为小分子化合物)及交联剂混合使之相互作用并将其聚合，再用适当的方法将印迹的分子去除，得到的聚合物即为分子印迹聚合物。分子印迹技术于其他分离技术的显著不同在于，制备分离介质前必须先获得待分离物质的纯品。
目前制备生物大分子印迹聚合物的方法主要分为两类：
1)包埋法：即聚合后印迹分子被包埋在块状聚合物中，然后再粉碎成小颗粒进行后续操作。例如：Hjerten等采用该方法，利用丙烯酰胺为单体合成了低交联度的凝胶，对血红蛋白、生长激素、红细胞色素、肌红蛋白和核糖核酸酶等进行了印迹。
2)表面印迹法：通常在微球上进行印迹或涂层印迹聚合物，得到的较均匀的球形颗粒可适用于各种操作。除此之外，在金属离子和核糖核酸酶A(RNase A)存在的情况下，利用金属螯合单体在甲基丙烯酸衍生化的硅胶颗粒上也可进行聚合。
磺丁基倍他环糊精钠又名磺丁基醚倍他环糊精钠盐，是倍他环糊精的磺化改性钠盐，又名硫代丁基醚倍他环糊精钠，是阴离子型高水溶性环糊精衍生物，能很好地与药物分子包合形成非共价复合物，从而提高药物的稳定性、水溶性、安全性、降低肾毒性、缓和药物溶血性、控制药物释放速率、掩盖不良气味等。
目前，磺丁基倍他环糊精钠主要是以1,4-丁烷磺内酯为醚化试剂，在碱性条件下与倍他环糊精发生醚化反应而得。常规工艺条件下，产物中难以避免的存在1,4-丁烷磺内酯杂质，因此在工艺末端需要进行除杂。目前常规除杂方式是利用过滤或吸附实现的，但其整体效率较低，去除率也不够理想。
发明内容
本发明旨在针对现有技术的技术缺陷，提供一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，以解决常规除杂方法效率较低，去除率低下的技术问题。
为实现以上技术目的，本发明采用以下技术方案：
一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，包括以下步骤：
1)取含有磺丁基倍他环糊精钠和1,4-丁烷磺内酯的混合物，向其中加入聚乙烯吡咯烷酮，在超声震荡条件下50℃恒温搅拌10min；
2)而后与叔丁醇钾均匀混合，在氧气环境中，以1.5个大气压、20℃的条件反应30min；
3)在氮气保护下，将苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺混合后滴加至步骤2)所得产物中，反应完毕后调节pH值为8.5，充分沉淀后离心收集固相，水洗至中性，烘干；
4)取步骤3)离心后的液相，向其中加入正丁醇，而后在0.6个大气压条件下升温至60℃，蒸发至0.8倍体积，而后以8℃/min的速度降温至10℃，保持20min，去除沉淀物，而后恢复至常温。
作为优选，步骤1)所述混合物中，1,4-丁烷磺内酯的摩尔量不大于磺丁基倍他环糊精钠摩尔量的2％。
作为优选，步骤1)所述聚乙烯吡咯烷酮的终浓度为0.5mol/L。
作为优选，步骤1)中所述搅拌的转速为400rpm。
作为优选，步骤2)中叔丁醇钾的终浓度为0.8～1.2mol/L，在加入叔丁醇钾后，还向体系中加入聚乙二醇。
作为优选，步骤3)中苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺混合的摩尔比为1:2～2.5。
作为优选，在步骤3)所述沉淀的过程中体系持续处于搅拌状态。
作为优选，步骤4)中正丁醇的加入量为0.4mol/L，在加入正丁醇后，先在20℃条件下搅拌5min，而后再升温至60℃。
本发明提供了一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法。该技术方案首先将印迹分子与功能单体及交联剂混合，使之相互作用并将其聚合，再用沉淀方法将印迹的分子去除。具体来看，本发明首先利用聚乙烯吡咯烷酮与1,4-丁烷磺内酯进行酯交换反应，而后与叔丁醇钾反应生成配合物，在此基础上，利用过量的叔丁醇钾做催化剂，与苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺反应生成沉淀物，继而利用离心方式去除，再经洗涤烘干后可回收利用；而对于除杂后的液相，先与正丁醇混合再进行减压蒸发，从而去除挥发性杂质，最后经沉淀得到磺丁基倍他环糊精钠原液。本发明能高效去除1,4-丁烷磺内酯，不仅工艺流程较短而且去除率高，具有突出的技术优势。
具体实施方式
以下将对本发明的具体实施方式进行详细描述。为了避免过多不必要的细节，在以下实施例中对属于公知的结构或功能将不进行详细描述。以下实施例中所使用的近似性语言可用于定量表述，表明在不改变基本功能的情况下可允许数量有一定的变动。除有定义外，以下实施例中所用的技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。
实施例1
一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，包括以下步骤：
1)取含有磺丁基倍他环糊精钠和1,4-丁烷磺内酯的混合物，向其中加入聚乙烯吡咯烷酮，在超声震荡条件下50℃恒温搅拌10min；
2)而后与叔丁醇钾均匀混合，在氧气环境中，以1.5个大气压、20℃的条件反应30min；
3)在氮气保护下，将苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺混合后滴加至步骤2)所得产物中，反应完毕后调节pH值为8.5，充分沉淀后离心收集固相，水洗至中性，烘干；
4)取步骤3)离心后的液相，向其中加入正丁醇，而后在0.6个大气压条件下升温至60℃，蒸发至0.8倍体积，而后以8℃/min的速度降温至10℃，保持20min，去除沉淀物，而后恢复至常温。
实施例2
一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，包括以下步骤：
1)取含有磺丁基倍他环糊精钠和1,4-丁烷磺内酯的混合物，向其中加入聚乙烯吡咯烷酮，在超声震荡条件下50℃恒温搅拌10min；
2)而后与叔丁醇钾均匀混合，在氧气环境中，以1.5个大气压、20℃的条件反应30min；
3)在氮气保护下，将苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺混合后滴加至步骤2)所得产物中，反应完毕后调节pH值为8.5，充分沉淀后离心收集固相，水洗至中性，烘干；
4)取步骤3)离心后的液相，向其中加入正丁醇，而后在0.6个大气压条件下升温至60℃，蒸发至0.8倍体积，而后以8℃/min的速度降温至10℃，保持20min，去除沉淀物，而后恢复至常温。其中，步骤1)所述混合物中，1,4-丁烷磺内酯的摩尔量不大于磺丁基倍他环糊精钠摩尔量的2％。步骤1)所述聚乙烯吡咯烷酮的终浓度为0.5mol/L。步骤1)中所述搅拌的转速为400rpm。步骤2)中叔丁醇钾的终浓度为0.8～1.2mol/L，在加入叔丁醇钾后，还向体系中加入聚乙二醇。步骤3)中苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺混合的摩尔比为1:2～2.5。在步骤3)所述沉淀的过程中体系持续处于搅拌状态。步骤4)中正丁醇的加入量为0.4mol/L，在加入正丁醇后，先在20℃条件下搅拌5min，而后再升温至60℃。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明。凡在本发明的申请范围内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于包括以下步骤：
1)取含有磺丁基倍他环糊精钠和1,4-丁烷磺内酯的混合物，向其中加入聚乙烯吡咯烷酮，在超声震荡条件下50℃恒温搅拌10min；
2)而后与叔丁醇钾均匀混合，在氧气环境中，以1.5个大气压、20℃的条件反应30min；
3)在氮气保护下，将苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺混合后滴加至步骤2)所得产物中，反应完毕后调节pH值为8.5，充分沉淀后离心收集固相，水洗至中性，烘干；
4)取步骤3)离心后的液相，向其中加入正丁醇，而后在0.6个大气压条件下升温至60℃，蒸发至0.8倍体积，而后以8℃/min的速度降温至10℃，保持20min，去除沉淀物，而后恢复至常温。
2.根据权利要求1所述的一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于，步骤1)所述混合物中，1,4-丁烷磺内酯的摩尔量不大于磺丁基倍他环糊精钠摩尔量的2％。
3.根据权利要求1所述的一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于，步骤1)所述聚乙烯吡咯烷酮的终浓度为0.5mol/L。
4.根据权利要求1所述的一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于，步骤1)中所述搅拌的转速为400rpm。
5.根据权利要求1所述的一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于，步骤2)中叔丁醇钾的终浓度为0.8～1.2mol/L，在加入叔丁醇钾后，还向体系中加入聚乙二醇。
6.根据权利要求1所述的一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于，步骤3)中苯乙烯磺酰氯和乙酰亚胺混合的摩尔比为1:2～2.5。
7.根据权利要求1所述的一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于，在步骤3)所述沉淀的过程中体系持续处于搅拌状态。
8.根据权利要求1所述的一种分子印迹技术去除磺丁基倍他环糊精钠中的1,4-丁烷磺内酯的方法，其特征在于，步骤4)中正丁醇的加入量为0.4mol/L，在加入正丁醇后，先在20℃条件下搅拌5min，而后再升温至60℃。
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