CN102993338A - 磺丁基-α-环糊精及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,涉及一种磺丁基-α-环糊精及其制备方法。
背景技术
环糊精最早在1891年发现,1903年Schardinger用分离的菌株消化淀粉得到了α-环糊精。α-环糊精为白色结晶,在水中形成的结晶是针状晶体,在水中的溶解度随温度的升高而增加。由于α-环糊精溶解度较低,常温下为14.5g,加之其分子空腔较小,限制了α-环糊精的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种磺丁基-α-环糊精,以解决现有α-环糊精由于溶解度较低使其应用受到限制的问题。
本发明的另一个目的是这样实现的,磺丁基-α-环糊精的制备方法,
本发明的特点还在于:
反应产物用氯仿洗涤后冷冻干燥。
具体操作步骤为:将α-环糊精溶胀,加热搅拌下滴加1,4-丁烷磺内酯与强碱溶液共混,滴加完毕后,继续搅拌直至反应终点。
优选α-环糊精、强碱溶液、1,4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.1~1∶2~20。
进一步优选α-环糊精、强碱溶液、1,4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.5~1∶5~15。
上述强碱溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液,pH值10-14。
上述加热温度为30℃-80℃,加热时间为3-18小时,冷冻干燥温度为-40℃。
本发明具有如下有益效果:
1、本发明提供的磺丁基-α-环糊精,20℃下溶解度达到80g,比现有的α-环糊精提高4倍。
2、本发明提供的磺丁基-α-环糊精,通过核磁共振试验检测表明,具有明显的6位羟基高取代度,且由于制备条件温和可控,通过调节反应物配比以及反应条件,可以实现制备一系列由低到高不同取代度及取代位置的磺丁基-α-环糊精。
3、本发明提供的磺丁基-α-环糊精的制备方法,反应效率高,制得的磺丁基-α-环糊精稳定性强,水溶性好,整个制备方法可操作性强,且磺丁基-α-环糊精可以方便制备成各种客体分子包合物与组合物。
附图说明
图1为本发明磺丁基-α-环糊精的核磁共振氢谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明提供的磺丁基-α-环糊精的化学通式为:C36+4nH60+7nO30[SO3H]n,n=1,2...12;
本发明磺丁基-α-环糊精通过1,4-丁烷磺内酯与α-环糊精在碱性条件下反应得到。
反应产物用氯仿洗涤后冷冻干燥,常温均质匀化。
具体操作步骤为:将α-环糊精溶胀,加热搅拌下滴加1,4-丁烷磺内酯与强碱溶液共混,滴加完毕后,继续搅拌直至反应终点。
优选α-环糊精、强碱溶液、1,4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.1~1∶2~20。
进一步优选α-环糊精、强碱溶液、1,4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.5~1∶5~15。
强碱溶液指氢氧化钠或氢氧化钾溶液,pH值为10-14。
加热温度为30℃-80℃,加热时间为3-18小时,冷冻干燥温度为-40℃。
本发明在碱性条件下采用SN2反应机理,在30-80℃下搅拌反应3-18h,对环糊精分子上的羟基进行修饰。
本发明合成磺丁基-α-环糊精精制除杂采用酸性脂溶性溶剂洗脱合并冷冻干燥进行。
反应机理如下;
α-环糊精在强碱溶液产生的碱性环境下,葡萄糖单元上的羟基氢离去,变为氧负离子,再进攻1,4-丁烷磺内酯的环氧结构,发生SN2反应。由于空间位阻的作用,将C-O键打断,最后连接到α-环糊精的羟基上形成醚结构,得到合成产物磺丁基-α-环糊精。
实施例1,磺丁基-α-环糊精及其制备方法:
(1)先称取α-环糊精10g与氢氧化钠2g混合,加入50ml水,缓慢搅拌直至溶胀,调节PH值为14,备用;
(2)称取1,4-丁烷磺内酯2g,将1,4-丁烷磺内酯滴加到步骤(1)中进行反应,随后在30℃加热反应3小时,使充分反应直至反应终点,产物备用;
(3)搅拌下,将步骤(2)制得的产物用氯仿洗涤,用0.5mol∕L盐酸调节PH值至中性,然后挥去有机溶媒,-40℃下冷冻干燥,即得无色结晶状磺丁基-α-环糊精;
(4)测得产率大于60%;
(5)测定其分子量为1108.17,化学式为C36+4nH60+7nO30[SO3H]n,n=1。
实施例2,磺丁基-α-环糊精及其制备方法:
(1)先称取α-环糊精10g与氢氧化钠0.1g混合,加入50ml水,缓慢搅拌直至溶胀,调节PH值为10,备用;
(2)称取1,4-丁烷磺内酯5g,将1,4-丁烷磺内酯滴加到步骤(1)中进行反应,随后在80℃加热反应3小时,使充分反应直至反应终点,产物备用;
(3)搅拌下,将步骤(2)制得的产物用氯仿洗涤,用0.5mol∕L盐酸调节PH值至中性,然后挥去有机溶媒,-40℃下冷冻干燥,即得无色结晶状磺丁基-α-环糊精;
(4)测得产率大于60%;
(5)测定其分子量为1653,化学式为C36+4nH60+7nO30[SO3H]n,n=5。
实施例3,磺丁基-α-环糊精及其制备方法:
(1)先称取α-环糊精10g与氢氧化钠0.5g混合,加入50ml水,缓慢搅拌直至溶胀,调节PH值为12,备用;
(2)称取1,4-丁烷磺内酯20g,将1,4-丁烷磺内酯滴加到步骤(1)中进行反应,随后在30℃加热反应18小时,使充分反应直至反应终点,产物备用;
(3)搅拌下,将步骤(2)制得的产物用氯仿洗涤,用0.5mol∕L盐酸调节PH值至中性,然后挥去有机溶媒,-40℃下冷冻干燥,即得无色结晶状磺丁基-α-环糊精;
(4)测得产率大于60%;
(5)测定其分子量为1789,化学式为C36+4nH60+7nO30[SO3H]n,n=6。
实施例4,磺丁基-α-环糊精及其制备方法:
(1)先称取α-环糊精10g与氢氧化钠1g混合,加入50ml水,缓慢搅拌直至溶胀,调节PH值为14,备用;
(2)称取1,4-丁烷磺内酯15g,将1,4-丁烷磺内酯滴加到步骤(1)中进行反应,随后在80℃加热反应18小时,使充分反应直至反应终点,产物备用;
(3)搅拌下,将步骤(2)制得的产物用氯仿洗涤,用0.5mol∕L盐酸调节PH值至中性,然后挥去有机溶媒,-40℃下冷冻干燥,即得无色结晶状磺丁基-α-环糊精;
(4)测得产率大于60%;
(5)测定其分子量为2605,化学式为C36+4nH60+7nO30[SO3H]n,n=12。
实施例5,磺丁基-α-环糊精及其制备方法:
(1)先称取α-环糊精10g,加入50ml水,缓慢搅拌直至溶胀,备用;
(2)称取氢氧化钾0.5g,用3ml水溶解,备用;
(3)称取1,4-丁烷磺内酯5g,在30℃条件下将1,4-丁烷磺内酯与步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶胀液中,不断搅拌进行反应18小时,使充分反应直至反应终点,产物备用;
(4)搅拌下,将步骤(3)制得的产物用氯仿洗涤,用0.5mol∕L盐酸调节PH值至中性,然后挥去有机溶媒,-40℃下冷冻干燥,即得无色结晶状磺丁基-α-环糊精;
(5)测得产率大于60%;
(6)测定其分子量为1381,化学式为C36+4nH60+7nO30[SO3H]n,n=3。
实施例6,磺丁基-α-环糊精及其制备方法:
(1)先称取α-环糊精10g,加入50ml水,缓慢搅拌直至溶胀,备用;
(2)称取氢氧化钾1g,用3ml水溶解,备用;
(3)称取1,4-丁烷磺内酯15g,在搅拌条件下将1,4-丁烷磺内酯滴加到步骤(1)所得溶胀液中,再将步骤(2)所得溶液不断加入步骤(1)所得溶胀液中并在80℃下反应3小时,使充分反应直至反应终点,产物备用;
(4)搅拌下,将步骤(3)制得的产物用氯仿洗涤,用0.5mol∕L盐酸调节PH值至中性,然后挥去有机溶媒,-40℃下冷冻干燥,即得无色结晶状磺丁基-α-环糊精;
(5)测得产率大于60%;
(6)测定其分子量为1925,化学式为C36+4nH60+7nO30[SO3H]n,n=7。
对实施例1制备的磺丁基-α-环糊精进行核磁氢谱表征,参见图1,其核磁表征如下:
在5-5.2ppm之间为葡萄糖单元1位上的H特征峰。4.8ppm处为溶剂重水(D2O)中氘的特征吸收峰。在3-4ppm之间处为环糊精葡萄糖单元2、3、5位上H的特征吸收峰。2.8-3之间的位子是磺丁基上与硫原子最近-CH2上H的特征吸收峰。1.6-1.8之间为磺丁基上其它-CH2上H的特征吸收峰。
对实施例1制备的磺丁基-α-环糊精进行溶解实验,并与现有α-环糊精进行对比,实验结果见表1。
表1磺丁基-α-环糊精与α-环糊精的溶解实验
从表1实验结果看出,磺丁基-α-环糊精具有相当良好的水溶解性。
以上仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
从图1可以清楚的看到,磺丁基已经取代到α-环糊精上。但是5ppm处的峰没有分裂,说明2位-OH上的没有被取代,而是取代到6位上了。
从核磁氢谱来说,在5和5.2ppm之间为葡萄糖单元1位上的H特征峰。4.8ppm处为溶剂重水(D2O)中氘的特征吸收峰。在3和4ppm之间处为环糊精葡萄糖单元2、3、5位上H的特征吸收峰。2.8和3之间的位子是磺丁基上与硫原子最近-CH2上H的特征吸收峰。1.6和1.8之间为磺丁基上其它-CH2上H的特征吸收峰。
从图1中可以清楚的看到,磺丁基已经取代到α-环糊精上。但是5ppm处的峰没有分裂,说明2位-OH上的没有被取代,而是取代到6位上了。
采用化学修饰的方法,得到α-环糊精的衍生物,可以改善α-环糊精的溶解度。
本方法根据α-环糊精分子的具体结构特点,对α-环糊精的化学修饰采用碱性条件下用取代基取代α-环糊精分子上的羟基氢原子。本方法在较低温度和常压下进行,合成步骤简便,操作性强,制得α-环糊精的衍生物磺丁基-α-环糊精的溶解度达到80g,比α-环糊精提高了4倍,增强了α-环糊精的应用性。本方法提供的磺丁基-α-环糊精可以方便制备成各种客体分子包合物与组合物。
Claims (8)
3.如权利要求2所述的磺丁基-α-环糊精的制备方法,其特征在于:反应产物用氯仿洗涤后冷冻干燥。
4.如权利要求2所述的磺丁基-α-环糊精的制备方法,其特征在于:具体操作步骤为:将α-环糊精溶胀,加热搅拌下滴加1,4-丁烷磺内酯与强碱溶液共混,滴加完毕后,继续搅拌直至反应终点。
5.如权利要求2-4所述的磺丁基-α-环糊精的制备方法,其特征在于:α-环糊精、强碱溶液、1,4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.1~2∶2~20。
6.如权利要求2-4所述的磺丁基-α-环糊精的制备方法,其特征在于:α-环糊精、强碱溶液、1,4-丁烷磺内酯的重量比为10∶0.5~1∶5~15。
7.如权利要求2-4所述的磺丁基-α-环糊精的制备方法,其特征在于:所述强碱溶液为氢氧化钠或氢氧化钾溶液,pH值为10-14。
8.如权利要求4所述的磺丁基-α-环糊精的制备方法,其特征在于:所述加热温度为30℃-80℃,加热时间为3-18小时,冷冻干燥温度为-40℃。
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CN101959508A (zh) * | 2008-04-28 | 2011-01-26 | 锡德克斯药物公司 | 磺烷基醚环糊精组合物 |
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