CN114259879A - 共价有机框架复合膜及其原位聚合制备方法 - Google Patents
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Abstract
本公开提供了一种共价有机框架复合膜及其原位聚合制备方法，该共价有机框架复合膜的原位聚合制备方法包括：将支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，得到酸化支撑膜；将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜；将初生态共价有机框架复合膜经过热处理，得到共价有机框架复合膜。
Description
技术领域
本公开涉及复合膜技术领域，具体涉及一种共价有机框架复合膜及其原位聚合制备方法。
背景技术
传统的制备聚合物薄膜的方法，一般采用界面聚合法，通过将两种单体分别溶解在不相溶的两相中，单体扩散至相界面处发生反应形成聚合物薄膜。但是，采用这种方法制备共价有机框架复合膜时，存在以下问题：1.由于胺基单体需要先吸附在支撑膜上，导致消耗的胺基单体较多，超过理论的化学计量值近20倍；2.由于大多数胺基单体是微溶或难溶于水的，从而限定了胺基单体的选择。
发明内容
有鉴于此，本公开提供一种共价有机框架复合膜及其原位聚合制备方法，以期至少部分地解决上述技术问题。
本公开的第一方面提供了一种共价有机框架复合膜的原位聚合制备方法，包括：
将支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，得到酸化支撑膜；
将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜；
将初生态共价有机框架复合膜经过热处理，得到共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，双组份有机溶液包括所述胺基单体与所述醛基单体按照1∶1的摩尔比溶解于有机溶剂中得到的有机溶液。
根据本公开的实施例，有机溶剂包括以下至少之一：正己烷、正庚烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯、均三甲苯、二氯甲烷。
根据本公开的实施例，胺基单体的摩尔浓度包括0.2～1mmol/L；醛基单体的摩尔浓度包括0.2～1mmol/L。
根据本公开的实施例，其中，将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜，包括：
在10～40℃下，将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触10～600s，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，胺基单体包括以下至少之一：对苯二胺、联苯胺、2，5-二甲基-1，4-苯二胺、四甲基对苯二胺、3，3′，5，5′-四甲基联苯胺盐酸盐、3，3′，4，4′-四氨基联苯、1，3，5-三氨基苯、1，3，5-三氨基苯盐酸盐、1，2，4，5-苯四胺四盐酸盐、1，4-二氨基-2，5-二乙烯基苯、对苯二酸二肼、2，5-二氨基吡啶、5，5′-二氨基-2，2′-联吡啶、4，4′-二氨基-3，3′-二甲基联苯、联大茴香胺、2，6-二氨基蒽、4，4′-二氨基三连苯、2.5-二(4-胺基苯-1基)1，4-二甲苯、对二氨基偶氮苯、三(4-氨基苯基)胺、三(4-氨基苯基)苯、蜜勒胺、1，3，5，7-四(4-苯甲氨基)-金刚烷、1，3，6，8-四-(对胺基苯基)-芘、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、4，4′-二氨基二苯醚、四-(4-氨基-(1，1-联苯))乙烯、3，3′，5，5′-四甲基联苯胺、2.5-二溴对苯二胺、2，5-双甲基巯基苯-1，4-二胺、2，5-二氨基-1，4-苯二硫醇二盐酸盐、4，4‘-二氨基联苯-2，2′-二羧酸、2，2′-二(三氟甲基)二氨基联苯。
根据本公开的实施例，醛基单体包括以下至少之一：1，3，5-三醛基间苯三酚、均苯三甲醛、对苯二甲醛、联苯二甲醛、1，3，5-三醛基苯、2，4，6-三羟基苯-1，3，5-三甲醛、1，3，5-三(4-醛基苯基)苯、1，3，5-三(4-醛基苯基)胺、2，5-二羟基对苯二甲醛、2，5-二溴对苯二甲醛、2，5-二甲氧基苯-1，4-二甲醛、3，3’，5，5’-四醛基联苯、2-羟基-1，3，5-苯三甲醛、2，4，6-三(4-甲酰苯基)-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(4-羟基-3’-醛基苯基)苯、3，3′-联吡啶-二甲醛、1，4-二醛基-2，5-二乙烯基苯、2，4，6-三甲氧基-均苯三甲醛。
根据本公开的实施例，质子酸水溶液的摩尔浓度包括50～150mmol/L。
本公开的第二方面提供了一种采用上述方法制备的共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，共价有机框架复合膜的平均孔径包括0.5～2.5nm，共价有机框架复合膜的分离层厚度包括50～300nm。
根据本公开的实施例，通过先酸化支撑膜，将含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液与酸化支撑膜接触，可以使胺基单体和醛基单体在酸化支撑膜的表面发生原位聚合反应，由于不需要将胺基单体预先吸附在支撑膜上，可以减少胺基单体的使用量，同时，由于胺基单体与醛基单体均在溶解在有机溶液中，可以扩大胺基单体的选择范围。
根据本公开的实施例，采用本公开实施例提供的方法制备的共价有机框架复合膜，其分离层光滑、稳定且与支撑层结合牢固，具有良好的长期运行稳定性，且其渗透通量高、小分子分离效率高，可以应用于染料、药物等小分子的脱除和脱盐过程。
附图说明
图1示意性示出了根据本公开实施例的共价有机框架复合膜的原位聚合制备方法流程图；
图2示意性示出了根据本公开实施例的共价有机框架复合膜的表面扫描电镜图；
图3示意性示出了根据本公开实施例的共价有机框架复合膜的断面扫描电镜图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，并参照附图，对本发明作进一步的详细说明。
图1示意性示出了根据本公开实施例的共价有机框架复合膜的原位聚合制备方法流程图。
如图1所示，该实施例的共价有机框架复合膜的原位聚合制备方法包括操作S110～S130。
在操作S110，将支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，得到酸化支撑膜。
根据本公开的实施例，质子酸水溶液可以包括pH值为1～4的无机酸或有机酸的水溶液。其中，无机酸可以选择盐酸，有机酸可以选择冰醋酸、三氟乙酸、丙酸、丙烯酸、正丁酸、异丁酸、三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸、聚马来酸、聚丙烯酸。本公开对质子酸水溶液中的酸的选择不做具体限定。
根据本公开的实施例，例如：在10～40℃下，将支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，得到酸化支撑膜。
在操作S120，将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，例如：在10～40℃下，将将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触10～600s，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜。
在操作S130，将初生态共价有机框架复合膜经过热处理，得到共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，例如：在30～120℃下，将初生态共价有机框架复合膜进行热处理2～10min，得到共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，通过先酸化支撑膜，将含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液与酸化支撑膜接触，可以使胺基单体和醛基单体在酸化支撑膜的表面发生原位聚合反应，由于不需要将胺基单体预先吸附在支撑膜上，可以减少胺基单体的使用量，同时，由于胺基单体与醛基单体均在溶解在有机溶液中，可以扩大胺基单体的选择范围。
根据本公开的实施例，双组份有机溶液包括所述胺基单体与所述醛基单体按照1∶1的摩尔比溶解于有机溶剂中得到的有机溶液。
根据本公开的实施例，有机溶剂包括以下至少之一：正己烷、正庚烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯、均三甲苯、二氯甲烷。
根据本公开的实施例，由于将胺基单体与醛基单体均溶解在有机溶剂中，可以扩大胺基单体的选择范围。
根据本公开的实施例，胺基单体的摩尔浓度包括0.2～1mmol/L，例如：0.2mmol/L、0.5mmol/L、0.8mmol/L、1mmol/L。醛基单体的摩尔浓度包括0.2～1mmol/L，例如：0.2mmol/L、0.5mmol/L、0.8mmol/L、1mmol/L。。
根据本公开的实施例，将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜，包括：
在10～40℃下，将酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触10～600s，使胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，胺基单体与醛基单体在酸化支撑膜表面发生原位聚合反应的温度可以包括10℃、25℃、40℃，反应时间可以包括：10s、60s、100s、200s、600s。
根据本公开的实施例，胺基单体包括以下至少之一：对苯二胺、联苯胺、2，5-二甲基-1，4-苯二胺、四甲基对苯二胺、3，3′，5，5′-四甲基联苯胺盐酸盐、3，3′，4，4′-四氨基联苯、1，3，5-三氨基苯、1，3，5-三氨基苯盐酸盐、1，2，4，5-苯四胺四盐酸盐、1，4-二氨基-2，5-二乙烯基苯、对苯二酸二肼、2，5-二氨基吡啶、5，5′-二氨基-2，2′-联吡啶、4，4′-二氨基-3，3′-二甲基联苯、联大茴香胺、2，6-二氨基蒽、4，4′-二氨基三连苯、2.5-二(4-胺基苯-1基)1，4-二甲苯、对二氨基偶氮苯、三(4-氨基苯基)胺、三(4-氨基苯基)苯、蜜勒胺、1，3，5，7-四(4-苯甲氨基)-金刚烷、1，3，6，8-四-(对胺基苯基)-芘、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、4，4′-二氨基二苯醚、四-(4-氨基-(1，1-联苯))乙烯、3，3′，5，5′-四甲基联苯胺、2.5-二溴对苯二胺、2，5-双甲基巯基苯-1，4-二胺、2，5-二氨基-1，4-苯二硫醇二盐酸盐、4，4‘-二氨基联苯-2，2′-二羧酸、2，2′-二(三氟甲基)二氨基联苯。
根据本公开的实施例，醛基单体包括以下至少之一：1，3，5-三醛基间苯三酚、均苯三甲醛、对苯二甲醛、联苯二甲醛、1，3，5-三醛基苯、2，4，6-三羟基苯-1，3，5-三甲醛、1，3，5-三(4-醛基苯基)苯、1，3，5-三(4-醛基苯基)胺、2，5-二羟基对苯二甲醛、2，5-二溴对苯二甲醛、2，5-二甲氧基苯-1，4-二甲醛、3，3’，5，5’-四醛基联苯、2-羟基-1，3，5-苯三甲醛、2，4，6-三(4-甲酰苯基)-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(4-羟基-3’-醛基苯基)苯、3，3′-联吡啶-二甲醛、1，4-二醛基-2，5-二乙烯基苯、2，4，6-三甲氧基-均苯三甲醛。
根据本公开的实施例，质子酸水溶液的摩尔浓度包括50～150mmol/L，例如：50mmol/L、100mmol/L、150mmol/L。
本公开的第二方面提供了一种采用上述方法制备的共价有机框架复合膜。
根据本公开的实施例，共价有机框架复合膜的平均孔径包括0.5～2.5nm，例如：0.5nm、1.2nm、1.5nm、2.5nm，共价有机框架复合膜的分离层厚度包括50～300nm，例如：50nm、160nm、200nm、300nm。
以下通过具体实施例对本公开提供的共价有机框架复合膜的原位聚合制备方法进行详细说明。
实施例1
配制含少量冰醋酸的水溶液，pH值调节为3，作为质子酸水溶液。配制0.6mM的1，3，5-三醛基间苯三酚和对苯二胺的正己烷溶液，作为双组份有机溶液。
首先，将聚砜支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，去掉膜表面多余溶液后，取双组份有机溶液置于膜表面，反应60s后，去掉多余溶液，并用正己烷冲洗掉未反应的单体。之后，将膜置于烘箱中80℃下热处理5min，制备得到共价有机框架复合膜。
经测试，共价有机框架复合膜对水溶液中的刚果红截留率高达98％，纯水通量达65.2L-1·m-2·h-1·bar-1。在长时间浸泡在高浓度酸碱溶液中以及6小时的长期运行中都能保持稳定的分离性能。
图2示意性示出了根据本公开实施例的共价有机框架复合膜的表面扫描电镜图。
图3示意性示出了根据本公开实施例的共价有机框架复合膜的断面扫描电镜图。
如图2和图3所示，共价有机框架复合膜表面显示出光滑的膜表面，选择性分离层厚度约70nm。
实施例2
配制含少量冰醋酸的水溶液，pH值调节为3，作为质子酸水溶液。配制0.6mM的1，3，5-三醛基间苯三酚和联苯胺的正己烷溶液，作为双组份有机溶液。首先，将聚砜支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，去掉膜表面多余溶液后，取双组份有机溶液置于膜表面，反应60s后，去掉多余溶液，并用正己烷冲洗掉未反应的单体。之后，将膜置于烘箱中80℃下热处理5min，制备得到共价有机框架复合膜。
经测试，高截留率共价有机框架复合膜对水溶液中的刚果红截留率高达92％，纯水通量达84.6L-1·m-2·h-1·bar-1。
实施例3
配制含少量冰醋酸的水溶液，pH值调节为3，作为质子酸水溶液。配制0.6mM的1，3，5-三醛基间苯三酚和对苯二胺的正庚烷溶液，作为双组份有机溶液。首先，将聚醚砜支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，去掉膜表面多余溶液后，取双组份有机溶液置于膜表面，反应60s后，去掉多余溶液，并用正庚烷冲洗掉未反应的单体。之后，将膜置于烘箱中80℃下热处理5min，制备得到共价有机框架复合膜。
经测试，高截留率共价有机框架复合膜对水溶液中的刚果红截留率高达98％，纯水通量达65.0L-1·m-2·h-1·bar-1。
实施例4
配制含少量冰醋酸的水溶液，pH值调节为3，作为质子酸水溶液。配制0.6mM的1，3，5-三醛基间苯三酚和2，5-二甲基-1，4-苯二胺的正己烷溶液，作为双组份有机溶液。首先，将聚酰亚胺支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，去掉膜表面多余溶液后，取双组份有机溶液置于膜表面，反应60s后，去掉多余溶液，并用正己烷冲洗掉未反应的单体。之后，将膜置于烘箱中80℃下热处理5min，制备得到共价有机框架复合膜。
经测试，高截留率共价有机框架复合膜对水溶液中的刚果红截留率高达98％，纯水通量达51.5L-1·m-2·h-1·bar-1。
通过以上实施例1～4的测试结果可知，采用本公开实施例提供的方法制备的共价有机框架复合膜，其分离层光滑、稳定且与支撑层结合牢固，具有良好的长期运行稳定性，且其渗透通量高、小分子分离效率高，可以应用于染料、药物等小分子的脱除和脱盐过程。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种共价有机框架复合膜的原位聚合制备方法，包括：
将支撑膜浸泡在质子酸水溶液中，得到酸化支撑膜；
将所述酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触，使所述胺基单体与所述醛基单体在所述酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜；
将所述初生态共价有机框架复合膜经过热处理，得到共价有机框架复合膜。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述双组份有机溶液包括所述胺基单体与所述醛基单体按照1∶1的摩尔比溶解于有机溶剂中得到的有机溶液。
3.根据权利要求2所述的方法，其中，所述有机溶剂包括以下至少之一：正己烷、正庚烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯、均三甲苯、二氯甲烷。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述胺基单体的摩尔浓度包括0.2～1mmol/L；所述醛基单体的摩尔浓度包括0.2～1mmol/L。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述将所述酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触，使所述胺基单体与所述醛基单体在所述酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜，包括：
在10～40℃下，将所述酸化支撑膜与含有胺基单体和醛基单体的双组份有机溶液接触10～600s，使所述胺基单体与所述醛基单体在所述酸化支撑膜表面发生原位聚合反应，得到初生态共价有机框架复合膜。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述胺基单体包括以下至少之一：
对苯二胺、联苯胺、2，5-二甲基-1，4-苯二胺、四甲基对苯二胺、3，3′，5，5′-四甲基联苯胺盐酸盐、3，3′，4，4′-四氨基联苯、1，3，5-三氨基苯、1，3，5-三氨基苯盐酸盐、1，2，4，5-苯四胺四盐酸盐、1，4-二氨基-2，5-二乙烯基苯、对苯二酸二肼、2，5-二氨基吡啶、5，5′-二氨基-2，2′-联吡啶、4，4′-二氨基-3，3′-二甲基联苯、联大茴香胺、2，6-二氨基蒽、4，4′-二氨基三连苯、2.5-二(4-胺基苯-1基)1，4-二甲苯、对二氨基偶氮苯、三(4-氨基苯基)胺、三(4-氨基苯基)苯、蜜勒胺、1，3，5，7-四(4-苯甲氨基)-金刚烷、1，3，6，8-四-(对胺基苯基)-芘、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、4，4′-二氨基二苯醚、四-(4-氨基-(1，1-联苯))乙烯、3，3′，5，5′-四甲基联苯胺、2.5-二溴对苯二胺、2，5-双甲基巯基苯-1，4-二胺、2，5-二氨基-1，4-苯二硫醇二盐酸盐、4，4‘-二氨基联苯-2，2′-二羧酸、2，2′-二(三氟甲基)二氨基联苯。
7.根据权利要求5所述的方法，其中，所述醛基单体包括以下至少之一：
1，3，5-三醛基间苯三酚、均苯三甲醛、对苯二甲醛、联苯二甲醛、1，3，5-三醛基苯、2，4，6-三羟基苯-1，3，5-三甲醛、1，3，5-三(4-醛基苯基)苯、1，3，5-三(4-醛基苯基)胺、2，5-二羟基对苯二甲醛、2，5-二溴对苯二甲醛、2，5-二甲氧基苯-1，4-二甲醛、3，3’，5，5’-四醛基联苯、2-羟基-1，3，5-苯三甲醛、2，4，6-三(4-甲酰苯基)-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(4-羟基-3’-醛基苯基)苯、3，3′-联吡啶-二甲醛、1，4-二醛基-2，5-二乙烯基苯、2，4，6-三甲氧基-均苯三甲醛。
8.根据权利要求1所述的方法，其中，所述质子酸水溶液的摩尔浓度包括50～150mmol/L。
9.一种采用权利要求1～8任意一项所述方法制备的共价有机框架复合膜。
10.根据权利要求9所述的共价有机框架复合膜，其中，所述共价有机框架复合膜的平均孔径包括0.5～2.5nm，所述共价有机框架复合膜的分离层厚度包括50～300nm。
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