CN114250255A - 一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法 - Google Patents

一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，将驯化的混合污泥、含有碳源、氮源、磷源的矿物盐培养基投入反应器，加入缓冲液使pH值维持在7以上，加入苯酚与氯酚后，不间断的进行曝气和搅拌，合成PHA。与现有技术相比，本发明通过在底物碳源中加入少量有毒氯酚，促使细胞在PHB之外又合成了PHV，聚合物单体的碳链变长，产物的韧性、延展性得到提升，产品的价值提高。

Description

一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法
技术领域
本发明属于微生物发酵技术领域，具体涉及一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法。
背景技术
聚羟基脂肪酸酯(PHA)是一类微生物细胞内合成的聚合物，可作为碳源或能源储备物供细胞生存生长所用。它与传统的塑料有着相似的材料与机械性能，能够广泛应用于多种场景。同时，PHA还具有良好的生物兼容性和生物降解性，对环境更为友好。PHA根据其单体的不同可以做以下分类：单体含3-5个碳原子称为短链PHA，如3-羟基丁酸酯(3HB)，3-羟基丙酸酯(3HP)，3-羟基戊酸酯(3HV)；单体含6-14个碳原子称为中链PHA，如3-羟基己酸酯(3HHx)，3-羟基癸酸酯(3HD)，3-羟基十二烷酸酯(3HDD)，3-羟基十四烷酸酯(3HTD)；单体含15个及以上碳原子称为长链PHA。短链PHA具有较高的脆性、硬度和较差的拉伸强度，而中长链PHA具有更好的柔韧性，热塑性和弹性。不同链长、聚合方式、聚合度的PHA也具有不同的材料性能，适应不同的需求。
PHB(poly-β-hydroxybutyrate，聚-β-羟基丁酸脂)是最先被研究的PHA，其熔点在170-180℃之间，与其分解温度较为接近，因此材料的热处理温度范围相对较小。这些特点也影响到PHB在加工处理过程中的刚度和脆性，从而限制其工业应用(Samira et al.,2016)。PHBV是包含3-羟基戊酸酯(3HV)单元的PHB共聚物，有研究报告称，随着3HV含量的增加，聚合物抗冲击性、韧性和生物聚合物的柔韧性也会增加，从而使生物聚合物与传统塑料更为接近(Antipov et al.,2006)。
PHA的合成可以使用各种碳源，如葡萄糖、蔗糖、乙酸等，这些物质经过一定的预处理后，形成PHA合成前驱体——各种短链脂肪酸，然后进一步合成PHA长链分子。芳香族化合物也可用于合成PHA，但由于大多数芳香族化合物存在一定程度的生物毒性，这方面相关的研究还相对较少。到目前为止，只有少数几项使用最简单的酚类物质——苯酚为原料、配合纯种菌进行的研究，结果发现均合成了单一产物PHB(Maskow and Babel,2000,Chen etal.,2018,Nair et al.,2009,Reddy et al.,2015)。
现有技术已经驯化出能够将高浓度苯酚转化成胞内PHA的混合污泥，如专利CN105907806A公开了使用有毒工业污染物苯酚制备聚羟基脂肪酸酯的方法，使用城市污水处理厂的剩余活性污泥作为接种物，对该活性污泥经过驯化，使其完全适应高苯酚浓度，将此浓度的苯酚在短时间内完全降解完毕；将此浓缩污泥与氮、磷、钙、镁、铁等营养液混合，形成反应混合液；加入苯酚，即开始细胞生长和PHA积累。
如能通过某些手段改变产物的单体结构，如增加单体的碳链长度，所得聚合物将会有更好的热力学性能，便可以得到更具有应用价值的产品，扩大其应用范围。
发明内容
本发明的目的就是为了解决上述问题而提供一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，将驯化的混合污泥、含有碳源、氮源、磷源的矿物盐培养基投入反应器，加入缓冲液使pH值维持在7以上，加入苯酚与氯酚后，不间断的进行曝气和搅拌，合成PHA。
进一步地，所述的氯酚包括2-氯酚、3-氯酚、4-氯酚。
进一步地，所述矿物盐培养基中以苯酚为碳源、以NH4Cl为氮源，以K2HPO4作为磷源。
进一步地，所述苯酚的浓度为2400-2600mg L-1、NH4Cl的浓度为550-650mg L-1，所述K2HPO4的浓度为450-500mg L-1。
进一步地，所述矿物盐培养基中加入包括MgSO4、CaCl2和FeSO4·7H2O的营养元素。
进一步地，所述MgSO4、CaCl2和FeSO4·7H2O的浓度分别为90-95mg L-1、75-85mg L-1和170-190mg L-1。
进一步地，所述缓冲液为NaHCO3，浓度为1600mg L-1NaHCO3。
进一步地，所述驯化的混合污泥为能够将高浓度苯酚转化成胞内PHA的混合污泥。
进一步地，所述苯酚的添加浓度为450-500mgL-1，所述氯酚的添加浓度为30-40mgL-1，并加入(NH4)2SO4、K2HPO4作为氮、磷源；MgSO4、FeSO4·7H2O、Ca(NO3)2作为营养元素；NaHCO3作为缓冲液维持pH，或根据需要加入一些微量元素。例如，在某一实际操作中，加入185.2mg L-1(NH4)2SO4、122mgL1 K2HPO4分别为氮磷源；24mg L-1MgSO4,45mg L-1FeSO4·7H2O，Ca(NO3)2 108mg L-1作为营养元素；400mg L-1NaHCO3作为缓存溶剂维持pH。
进一步地，将合成PHA后的污泥沉淀，去除上清液，将剩下的污泥离心，向沉淀中加入十二烷基硫酸钠并在恒温振荡器中孵育以破碎细胞，离心后收集沉淀，加入次氯酸钠，将混合物再次离心，残留的固体用去离子水洗涤，去除残留的SDS和NaClO，所得的粗PHA进一步用氯仿纯化，氯仿蒸发后剩余的膜状提取物即为PHA。
发明人以往研究中，先通过驯化获得了能够高效去除苯酚的混合菌群，发现在此菌群中，以苯酚为单一碳源时，可合成达到细胞干重50％左右的PHA。
本发明中，发明人先对混合菌群在以苯酚为碳源时合成的PHA进行了定性，通过元素分析、DSC、HPLC、NMR等多种方式确定了该聚合物为PHB(poly-β-hydroxybutyrate)，然后通过在底物碳源中加入少量有毒氯酚的方法，促使细胞在PHB之外又合成了PHV(polyhydroxyvalerate)。由于PHB的单体为4个碳原子，而PHV的单体为5个碳原子，说明在加入氯酚之后，聚合物单体的碳链变长，其热力学性质，如韧性、延展性都会得到一定程度的提升，产品的价值大大提高。
目前没有研究报道混合菌群以酚类物质为原料、在细胞内合成包含PHV的PHA物质，本发明方法具有创新性。
附图说明
图1为不同条件下合成并提取出的PHA的实物照片；
图2为不同碳源条件下合成的聚合物以及市购PHB、PHBV的DSC曲线图；
图3为PHB浓度与HPLC方法检测到的2BE峰面积之间的关系曲线；
图4为PHV浓度与HPLC方法检测到的2PE峰面积之间的关系曲线；
图5a-5e为不同碳源条件下合成并提取出的聚合物经HPLC分析的图谱；
图6为市购PHB的核磁共振氢谱分析谱图；
图7为市购PHBV的核磁共振氢谱分析谱图；
图8为苯酚+3-氯酚合成PHA的核磁共振氢谱分析谱图；
图9、10分别为苯酚与2-CP、4-CP合成PHA的核磁共振氢谱分析谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
一、PHA合成方法
用于培养污泥的矿物盐培养基(MSM)分别含有2500mg L-1苯酚、600mg L-1NH4Cl和456mg L-1K2HPO4作为碳源、氮源和磷源。培养基还提供了93.6mg L-1MgSO4、80mg L-1CaCl2和180mg L-1FeSO4·7H2O等营养元素，添加NaHCO3作为缓冲液以将pH值维持在7以上，并补充各种微量元素。
PHA的合成在1L烧杯中进行，MSM培养基总体积为500mL，对照组仅加入500mg L-1的苯酚，实验组加入475mgL-1苯酚以及34mgL-1的单氯酚(包括2-、3-、或4-氯酚)，不间断曝气和搅拌以传质供氧，污泥开始去除苯酚和氯酚，同时合成PHA。
二、PHA提取
将不同碳源条件下合成PHA后的污泥初步沉淀，去除大部分上清液，将剩下的污泥在10000rpm条件下离心5min，向沉淀中加入20mL十二烷基硫酸钠(SDS，10g L-1，pH＝10)并在恒温振荡器(200rpm，37℃)中孵育1小时以破碎细胞。离心(10000rpm，10分钟)后收集沉淀，加入20mL次氯酸钠，氧化非PHA生物质。混合2分钟后，将混合物再次以7000rpm离心4分钟，残留的固体用去离子水洗涤两次，以去除残留的SDS和NaClO。所得的粗PHA进一步用氯仿纯化，氯仿蒸发后剩余的膜状提取物为PHA，其性状图1所示。
三、对提取出的聚合物进行分析
数据支持如下：
1.元素分析
用有机元素分析仪在CHNS模式下对以苯酚为碳源合成的PHA以及市购PHB进行分析。
分析结果如下：
表1以苯酚为碳源合成的聚合物元素分析结果
实验序号 C H O N
苯酚合成1 55.39 7.24 37.17 0.12
苯酚合成2 55.72 7.32 36.61 0.23
苯酚合成平均值 55.56 7.28 36.89 0.18
市购PHB1 55.62 7.03 37.42 0.00
市购PHB2 55.56 6.98 37.37 0.00
市购PHB平均值 55.59 7.00 37.40 0.00
PHB分子式为(H-(C4H6O2)n-OH)，其中各元素含量理论值计算为55.8％C,7.0％H和37.2％O，PHV的分子式为(H-(C5H8O2)n-OH)，其中各元素含量的理论计算值为60.0％C，8％H和32％O。由表1可以看出，以苯酚为单一碳源时，细胞内合成的聚合物组分与市购PHB接近。
2.DSC分析
使用TA-Q200分析仪(TA Instruments,USA)进行差示扫描量热法分析(DSC)。将合成于不同碳源的聚合物同商业PHB和PHBV样品(3-4mg)分别密封在铝盘中，并在氮气下以10℃min-1的速度从-70℃升温至250℃，得到的结果如图2的DSC曲线图。
首先用DSC分析外购的PHB和PHBV标准物质。前一种物质的熔点(Tm)为171.9℃，后者显示出两个熔化峰，分别为143和159℃，说明该聚合物中包含两种晶型，这可能是由于外购的PHBV共聚物有不同的聚合度。由苯酚合成的PHA的DSC曲线与市购PHB的DSC曲线几乎完全相同，而以苯酚+氯酚为碳源合的聚合物，PHB的熔融峰左侧出现一个小峰，在苯酚+2-氯酚和苯酚+3-氯酚组中尤为明显。这些曲线与PHBV曲线具有一定程度的相似性。
3.HPLC分析
为了确认聚合物单体的组成，采用了HPLC检测方法。根据现有研究，在碱性水解条件下，3-羟基丁酸(3HB，PHB的单体)可转化为2-丁烯酸(2BE，又称巴豆酸)，而3-羟基戊酸(3HV，PBV的单体)可转化为2-戊烯酸(2PE)。聚合物中PHB和PHV的含量可以通过用HPLC检测2BE和2PE的浓度来计算。将1-2mg提取的聚合物转移到玻璃管中，加入1mL去离子水，然后将0.5mL NaOH(2N)加入管中，放入105℃的烘箱中1小时。在样品冷却至室温后加入0.5mLH2SO4(2N)。HPLC分析系统(Agilent Technologies，1260infinities)中，分析柱为C18分析柱(Agilent，5μm，4.6×150mm)，分析波长为210nm，检测器为UV-Vis检测器。色谱柱保持在40℃，流动相为乙腈和0.05％磷酸(V/V＝5:95)。流速为1mL min-1，经预处理后的样品进样量为10μL。2BE和2PE的保留时间分别为3.9和9.3分钟。
(1)PHB、PHV浓度与2BE、2PE峰面积的标准曲线测定
准确称取0.0432g市售标准PHBV物质(Sigma-Aldrich,PHV 9wt％)置于COD管中，溶于10mL氯仿中(100℃加热1h)，得到浓度4320mg L-1PHBV贮备液。取2mL此PHBV贮备液于5mL离心管中，以氯仿定容到4mL，浓度2160mg L-1。取不同体积浓度为2160mg L-1的PHBV样液，置于5mL离心管中，放于通风橱内过夜，待氯仿挥发后，得到不同质量的PHBV。根据商家提供的组分含量，准确计算出各离心管中PHB、PHV的质量。将离心管中的样品按照上述HPLC分析方法进行检测，最终得到不同浓度下PHB与PHV所对应的2BE、2PE的峰面积，绘制标准曲线，如图3、4所示。
(2)不同碳源合成的聚合物HPLC分析
将一定量提取出来的聚合物用上述HPLC方法进行分析，得到的图谱如图5a-图5e所示，碳源分别为：苯酚、苯酚+2-氯酚、苯酚+3-氯酚、苯酚+4-氯酚、市售PHBV。
由上图可以看出，PHBV样品经HPLC检测后的出峰时间为3.9min和9.3min，分别代表2BE和2PE。而用不同碳源合成的聚合物中，当苯酚中加入2-CP，3-CP和4-CP时，产生了PHV的单体2PE，证明此时聚合物中存在PHV。根据PHB、PHV浓度与峰面积之间的关系曲线，可以算出合成的聚合物中PHV与PHB所占的比例。
4.NMR分析
(1)市购PHB
根据NMR分析，1.26、2.5和5.25ppm处的峰分别代表了-CH3，-CH2和-CH，其中7.26ppm处为CDCl3溶剂峰，0ppm处为TMS峰，详细谱图见图6。
NMR氢谱分析表明该物质分子式为：
Figure BDA0003316178320000071
(2)市购PHBV
根据NMR分析，1.26，2.5ppm处的峰分别代表HB中的-CH3，-CH2，而0.95和1.6ppm左右的峰分别代表了HV组分中的-CH3和-CH2，5.255ppm处的峰代表-CH。其中7.26ppm处为CDCl3溶剂峰，0ppm处为TMS峰，详细谱图见图7。
NMR氢谱分析表明该物质分子式为：
Figure BDA0003316178320000072
(3)苯酚+3-氯酚合成的聚合物
选择了HPLC结果表明含有PHV的苯酚+3-氯酚合成产物进行NMR分析，1.26，2.5处的峰分别代表HB中的-CH3，-CH2，而0.85和1.6ppm左右的峰分别代表了HV组分中的-CH3和-CH2，5.255ppm处的峰代表-CH。其中7.26ppm处为CDCl3溶剂峰，0ppm处为TMS峰，详细谱图见图8。
NMR氢谱分析表明该物质分子式为：
Figure BDA0003316178320000073
如图9、10，以苯酚+2-CP，苯酚+4-CP合成的胞内聚合物的NMRRR图谱与此类似，进一步说明了单氯酚的存在使混合菌群在细胞内合成的聚合物从单一的PHB向PHBV转变。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，将驯化的混合污泥、含有碳源、氮源、磷源的矿物盐培养基投入反应器，加入缓冲液使pH值维持在7以上，加入苯酚与氯酚后，不间断的进行曝气和搅拌，合成PHA。
2.根据权利要求1所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述的氯酚包括2-氯酚、3-氯酚、4-氯酚。
3.根据权利要求1所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述矿物盐培养基中以苯酚为碳源、以NH4Cl为氮源，以K2HPO4作为磷源。
4.根据权利要求3所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述苯酚的浓度为2400-2600mg L-1、NH4Cl的浓度为550-650mg L-1，所述K2HPO4的浓度为450-500mg L-1。
5.根据权利要求1所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述矿物盐培养基中加入包括MgSO4、CaCl2和FeSO4·7H2O的营养元素。
6.根据权利要求5所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述MgSO4、CaCl2和FeSO4·7H2O的浓度分别为90-95mg L-1、75-85mg L-1和170-190mg L-1。
7.根据权利要求5所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述缓冲液为NaHCO3。
8.根据权利要求1所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述驯化的混合污泥为能够将高浓度苯酚转化成胞内PHA的混合污泥。
9.根据权利要求1-8任意一项所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，所述苯酚的添加浓度为450-500mgL-1，所述氯酚的添加浓度为30-40mg L-1，并加入(NH4)2SO4、K2HPO4作为氮、磷源；MgSO4、FeSO4·7H2O、Ca(NO3)2作为营养元素；NaHCO3作为缓冲液维持pH，或根据需要加入一些微量元素。
10.根据权利要求9所述的一种高价值聚羟基脂肪酸酯的制备方法，其特征在于，将合成PHA后的污泥沉淀，去除上清液，将剩下的污泥离心，向沉淀中加入十二烷基硫酸钠并在恒温振荡器中孵育以破碎细胞，离心后收集沉淀，加入次氯酸钠，将混合物再次离心，残留的固体用去离子水洗涤，去除残留的SDS和NaClO，所得的粗PHA进一步用氯仿纯化，氯仿蒸发后剩余的膜状提取物即为PHA。
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