CN114230605A - 一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体及其制备方法和应用、基础油组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体及其制备方法和应用、基础油组合物，属于润滑技术领域。本发明在离子液体中引入聚异丁烯基团，使其具有优异的油溶性及润滑性能，可作为润滑油添加剂使用，有效提高润滑油的减摩抗磨性能。实施例的结果显示，本发明提供的聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体静置6个月仍能够保证清澈透亮的状态，说明其具有优异的油溶性；在测试条件下，含聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体的基础油组合物的平均摩擦系数最低可为0.117，磨损体积最小可为36107μm3，说明其具有优异的减摩和抗磨性能。
Description
技术领域
本发明涉及功能材料技术领域，具体涉及一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体及其制备方法和应用、基础油组合物。
背景技术
离子液体是一种室温或近室温条件下呈液态的熔融盐，它完全是由阳离子与阴离子构成的。刘维民团队(C.F.Ye，W.M.Liu，Y.X.Chen，L.G.Yu，Chem.Commun，21(2001)2244-2245)在2001年首次报道了具备低挥发性、耐高温性且润滑性能优异的离子液体。此后，作为一种新型的多功能材料被广大科研人员研究、设计、合成以及广泛应用。离子液体不仅可以直接作为润滑剂使用，同时可以作为润滑添加剂使用。牟宗刚等(牟宗刚，梁永民，张书香，王海忠，刘维民，含膦酸酯官能团离子液体对钢/铝摩擦副的润滑作用研究，摩擦学报，2004，24(4)：294-298)合成的三种膦酸酯官能团离子液体对钢/铝摩擦副起到很好的润滑作用，可降低摩擦系数，提高抗磨性能。Mingjin Fan等(Mingjin Fan,Zenghong Song,Yongmin Liang,Feng Zhou,and Weimin Liu,In Situ Formed Ionic Liquids inSynthetic Esters for Significantly Improved Lubrication,ACSAppl.Mater.Interfaces,2012,4:6683-6689)提出了一种将双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锂(LiTFSI)通过酯分子羰基氧原子中的孤电子对原位形成[Li(合成酯)]TFSI的新方法，达到了LiTFSI直接作为合成酯润滑添加剂使用的目的，其可明显改善在合成酯中的溶解性，并显著提高了基础油的减摩抗磨性能。Lili Zhu等(Lili Zhu,Gaiqing Zhao,Xiaobo Wang,Investigation on three oil-miscible ionic liquids as antiwear additives forpolyol esters at elevated temperature,Tribology International,2017,109:336-345)合成了三种季鏻盐型油溶性离子液体并将其用作季戊四醇油酸酯和三羟甲基丙烷三酸酯的抗磨添加剂，含有这三种离子液体的润滑组合物在高温条件下均表现出对钢/钢摩擦副减摩和抗磨损具有保护能力。朱丽丽等在专利CN105254663B中公开了一种长链烷基咪唑磷酸酯离子液体及其制备方法和应用，该离子液体不仅可以用于催化三羟甲基丙烷油酸酯的合成，而且可作为润滑添加剂使用来提高基础油的摩擦学性能。
尽管离子液体作为润滑添加剂已经取得了相对较好的减摩抗磨效果，但是大多数离子液体的极性较强，作为润滑添加剂仍然表现出油溶性差的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体及其制备方法和应用、基础油组合物，本发明提供的聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体具有优异的油溶性及润滑性能，可以作为润滑添加剂使用。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体，以聚异丁烯丁二酸胆碱为阳离子，以二(2-乙基己基)磷酸酯为阴离子，所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体具有式I所示结构：
本发明提供了上述技术方案所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将氢氧化胆碱水溶液与二(2-乙基己基)磷酸酯混合进行中和反应，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯；
将所述氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯与聚异丁烯丁二酸酐混合进行酯化反应，得到聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体。
优选地，所述氢氧化胆碱水溶液中的氢氧化胆碱与二(2-乙基己基)磷酸酯的摩尔比为(1～1.05)：1，所述聚异丁烯丁二酸酐与氢氧化胆碱的摩尔比为(1～1.05)：2。
优选地，所述中和反应的温度为20～35℃，时间为18～24h。
优选地，所述中和反应后还包括：
去除所述中和反应后所得产物体系中的水，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯。
优选地，所述聚异丁烯丁二酸酐中聚异丁烯链段的平均分子量为1000～2000。
优选地，所述酯化反应的温度为140～180℃，时间为4～8h。
本发明提供了上述技术方案所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体作为基础油润滑剂的应用。
本发明提供了一种基础油组合物，包括基础油与基础油润滑剂，所述基础油组合物中基础油润滑剂的质量含量为1～4％，所述基础油润滑剂为上述技术方案所述的聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体。
优选地，所述基础油为聚α烯烃或矿物油。
本发明提供了一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体，本发明在离子液体中引入聚异丁烯基团，使其具有优异的油溶性及润滑性能，作为润滑油添加剂使用，可有效提高润滑油的减摩抗磨性能。实施例的结果显示，本发明提供的聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体静置6个月仍能够保证清澈透亮的状态，说明其具有优异的油溶性；在测试条件下，含聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体的基础油组合物的平均摩擦系数最低可为0.117，磨损体积最小可为36107μm3，说明其具有优异的减摩和抗磨性能。
本发明提供了所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体的制备方法，包括以下步骤：将氢氧化胆碱水溶液与二(2-乙基己基)磷酸酯混合进行中和反应，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯；将所述氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯与聚异丁烯丁二酸酐混合进行酯化反应，得到聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体。本发明中二(2-乙基己基)磷酸酯不仅可作为原材料，而且可作为聚异丁烯丁二酸酐与氢氧化胆碱分子结构中的羟基反应的催化剂使用，无需额外使用其它催化剂，也无需额外使用有机溶剂，操作简单。
具体实施方式
本发明提供了一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体，以聚异丁烯丁二酸胆碱为阳离子，以二(2-乙基己基)磷酸酯为阴离子，所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体具有式I所示结构：
本发明提供了上述技术方案所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将氢氧化胆碱水溶液与二(2-乙基己基)磷酸酯混合进行中和反应，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯；
将所述氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯与聚异丁烯丁二酸酐混合进行酯化反应，得到聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体。
本发明将氢氧化胆碱(CHO)水溶液与二(2-乙基己基)磷酸酯(DEHP)混合进行中和反应，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯。在本发明中，所述氢氧化胆碱水溶液中氢氧化胆碱的质量分数优选为40～50％，更优选为46％。在本发明中，所述氢氧化胆碱水溶液中的氢氧化胆碱与二(2-乙基己基)磷酸酯的摩尔比优选为(1～1.05)：1，更优选为1：1。在本发明中，所述氢氧化胆碱水溶液与二(2-乙基己基)磷酸酯混合的方式优选为将所述氢氧化胆碱水溶液滴加至二(2-乙基己基)磷酸酯中；本发明采用滴加的方式加料，目的是防止因为直接混合引起混合物变稠增加物料混合难度的问题；本发明对所述滴加的速率没有特殊限定，采用本领域技术人员熟知的滴加速率即可。在本发明中，所述滴加过程中优选维持搅拌；本发明对所述搅拌的速率没有特殊限定，保证物料充分混合即可。
在本发明中，所述中和反应的温度优选为20～35℃，更优选为25～30℃，具体可以在室温条件下进行所述中和反应；在本发明的实施例中，所述室温具体为25℃。在本发明中，所述中和反应的时间优选为18～24h，更优选为20～24h；在本发明中，将所述氢氧化胆碱水溶液滴加至二(2-乙基己基)磷酸酯的过程中，体系即发生中和反应，本发明所述中和反应的时间具体是以氢氧化胆碱水溶液滴加完毕开始计。在本发明中，所述中和反应优选在搅拌条件下进行，本发明对所述搅拌的速率没有特殊限定，保证中和反应顺利进行即可。在本发明中，所述中和反应后所得产物体系为棕色透明粘稠液体。
在本发明中，所述中和反应后，本发明优选去除所述中和反应后所得产物体系中的水，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯。在本发明中，去除所述产物体系中水的方法优选为蒸发，具体是将所述产物体系加热至100℃保温2～3h，所述保温的时间进一步优选为2.5h。
得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯后，本发明将所述氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯与聚异丁烯丁二酸酐(PIBSA)混合进行酯化反应，得到聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体([PIBCHO][DEHP]2)。在本发明中，所述聚异丁烯丁二酸酐中聚异丁烯链段的平均分子量优选为1000～2000，更优选为1000～1500。在本发明中，所述聚异丁烯丁二酸酐与氢氧化胆碱的摩尔比优选为(1～1.05)：2，更优选为1：2。本发明对所述氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯与聚异丁烯丁二酸酐混合的方式没有特殊限定，能够将二者混合均匀即可。
在本发明中，所述酯化反应的温度优选为140～180℃，具体可以为140℃、160℃或180℃；时间优选为4～8h，更优选为4h、6h或8h。在本发明中，所述酯化反应优选在搅拌条件下进行，本发明对所述搅拌的速率没有特殊限定，保证酯化反应顺利进行即可。在本发明中，所述酯化反应后无需进行任何后处理，所得产物体系即为聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体，具体为深色粘稠状液体。
本发明提供了上述技术方案所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体作为基础油润滑剂的应用。
本发明提供了一种基础油组合物，包括基础油与基础油润滑剂，所述基础油组合物中基础油润滑剂的质量含量为1～4％，所述基础油润滑剂为上述技术方案所述的聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体。在本发明中，所述基础油组合物中基础油润滑剂的质量含量进一步优选为2～3％。在本发明中，所述基础油优选为聚α烯烃或矿物油；所述聚α烯烃优选为PAO10基础油。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
在烧杯中加入3.67g二(2-乙基己基)磷酸酯，然后缓慢滴加3g质量浓度为46wt.％的氢氧化胆碱水溶液，滴加完毕后在室温(25℃)条件下搅拌反应24h，得到棕色透明粘稠液体；之后升温至100℃保温2.5h以蒸发除去水分，然后加入12.53g聚异丁烯丁二酸酐(平均分子量为1000)，在140℃条件下搅拌反应8h，得到深色粘稠状离子液体[PIBCHO][DEHP]2。
实施例2
在烧杯中加入3.67g二(2-乙基己基)磷酸酯，然后缓慢滴加3g质量浓度为46wt.％的氢氧化胆碱水溶液，滴加完毕后在室温条件下搅拌反应24h，得到棕色透明粘稠液体；之后升温至100℃保温2.5h以蒸发除去水分，然后加入12.53g聚异丁烯丁二酸酐(平均分子量为1000)，在160℃条件下搅拌反应6h，得到深色粘稠状离子液体[PIBCHO][DEHP]2。
实施例3
在烧杯中加入3.89g二(2-乙基己基)磷酸酯，然后缓慢滴加3.18g质量浓度为46wt.％的氢氧化胆碱水溶液，滴加完毕后在室温条件下搅拌反应24h，得到棕色透明粘稠液体；之后升温至100℃保温2.5h以蒸发除去水分，然后加入13.28g聚异丁烯丁二酸酐(平均分子量为1000)，在180℃条件下搅拌反应4h，得到深色粘稠状离子液体[PIBCHO][DEHP]2。
实施例4
在烧杯中加入3.67g二(2-乙基己基)磷酸酯，然后缓慢滴加3g质量浓度为46wt.％的氢氧化胆碱水溶液，滴加完毕后在室温条件下搅拌反应24h，得到棕色透明粘稠液体；之后升温至100℃保温2.5h以蒸发除去水分，然后加入12.53g的聚异丁烯丁二酸酐(平均分子量为1000)，在180℃条件下搅拌反应4h，得到深色粘稠状离子液体[PIBCHO][DEHP]2。
性能测试：
对实施例1制备的离子液体的油溶性进行测试，具体如下：
将0.5g离子液体加入49.5g的PAO10基础油中，在80℃条件下搅拌15min，得到含1wt.％的[PIBCHO][DEHP]2的PAO10组合物，记作PAO10+1wt.％[PIBCHO][DEHP]2；
将0.75g离子液体加入49.25g的PAO10基础油中，在80℃条件下搅拌15min，得到含1.5wt.％的[PIBCHO][DEHP]2的PAO10组合物，记作PAO10+1.5wt.％[PIBCHO][DEHP]2；
将1g离子液体加入49g的PAO10基础油中，在80℃条件下搅拌15min，得到含2wt.％的[PIBCHO][DEHP]2的PAO10组合物，记作PAO10+2wt.％[PIBCHO][DEHP]2；
将1.5g离子液体加入48.5g的PAO10基础油中，在80℃条件下搅拌15min，得到含3wt.％的[PIBCHO][DEHP]2的PAO10组合物，记作PAO10+3wt.％[PIBCHO][DEHP]2；
将2g离子液体加入48g的PAO10基础油中，在80℃条件下搅拌15min，得到含4wt.％的[PIBCHO][DEHP]2的PAO10组合物，记作PAO10+4wt.％[PIBCHO][DEHP]2；
分别称取4g上述制备的5组样品加入5mL玻璃瓶中，静置1个月、3个月和6个月，观察不同时间段的样品外观，最终判断其油溶性，结果见表1。由表1可知，本发明制备的离子液体[PIBCHO][DEHP]2在PAO10基础油中表现出优异的油溶性。
表1离子液体[PIBCHO][DEHP]2的油溶性测试结果
| 样品 | 1个月 | 3个月 | 6个月 |
| PAO10+1wt.％[PIBCHO][DEHP]<sub>2</sub> | 清澈透亮 | 清澈透亮 | 清澈透亮 |
| PAO10+1.5wt.％[PIBCHO][DEHP]<sub>2</sub> | 清澈透亮 | 清澈透亮 | 清澈透亮 |
| PAO10+2wt.％[PIBCHO][DEHP]<sub>2</sub> | 清澈透亮 | 清澈透亮 | 清澈透亮 |
| PAO10+3wt.％[PIBCHO][DEHP]<sub>2</sub> | 清澈透亮 | 清澈透亮 | 清澈透亮 |
| PAO40+4wt.％[PIBCHO][DEHP]<sub>2</sub> | 清澈透亮 | 清澈透亮 | 清澈透亮 |
对实施例1制备的离子液体的摩擦学性能进行测试，具体如下：
使用德国Optimol油脂公司的SRV-IV微动摩擦磨损试验机，在温度为75℃、频率为25Hz、振幅为1mm、载荷为100N、时间为30min的条件下考察上述制备的5组样品的减摩抗磨性能，并与PAO10基础油进行对比。其中，试验所用钢球为直径10mm的GCr15轴承钢，下试样块体为直径24mm、高7.9±0.1mm的GCr15钢块，结果见表2。摩擦实验结束后，采用MicroXAM公司的非接触式三维表面轮廓仪测试下试样块体的磨损体积，结果参见表2。
表2离子液体[PIBCHO][DEHP]2的摩擦学性能测试结果
由表2可知，不同含量的[PIBCHO][DEHP]2离子液体均能提供优异的减摩效果，当[PIBCHO][DEHP]2离子液体为2wt.％时，样品平均摩擦系数为0.117，表现出最优的减摩效果。同时从表2还可以看出，不同含量的[PIBCHO][DEHP]2离子液体表现出不同的抗磨效果。当[PIBCHO][DEHP]2离子液体为2wt.％时，表现出最优的抗磨效果，磨损体积为36107μm3，相比于基础油PAO10和其他比例样品的磨损体积结果为最小。因此，本发明提供的离子液体具有优异的减摩抗磨效果，当所述离子液体在PAO10基础油中含量为2wt.％时，表现出最优的减摩和抗磨效果。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体，以聚异丁烯丁二酸胆碱为阳离子，以二(2-乙基己基)磷酸酯为阴离子，所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体具有式I所示结构：
2.权利要求1所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将氢氧化胆碱水溶液与二(2-乙基己基)磷酸酯混合进行中和反应，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯；
将所述氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯与聚异丁烯丁二酸酐混合进行酯化反应，得到聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述氢氧化胆碱水溶液中的氢氧化胆碱与二(2-乙基己基)磷酸酯的摩尔比为(1～1.05)：1，所述聚异丁烯丁二酸酐与氢氧化胆碱的摩尔比为(1～1.05)：2。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述中和反应的温度为20～35℃，时间为18～24h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述中和反应后还包括：
去除所述中和反应后所得产物体系中的水，得到氢氧化胆碱二(2-乙基己基)磷酸酯。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述聚异丁烯丁二酸酐中聚异丁烯链段的平均分子量为1000～2000。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为140～180℃，时间为4～8h。
8.权利要求1所述聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体作为基础油润滑剂的应用。
9.一种基础油组合物，其特征在于，包括基础油与基础油润滑剂，所述基础油组合物中基础油润滑剂的质量含量为1～4％，所述基础油润滑剂为权利要求1所述的聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体。
10.根据权利要求9所述的基础油组合物，其特征在于，所述基础油为聚α烯烃或矿物油。
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