CN114213368A - 一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法 - Google Patents

一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种复合型催化剂氧化5‑羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法。复合催化剂主要由担载型催化剂和溶解型催化剂组成。其中，担载型催化剂以过渡金属为活性组分，以碱性金属氧化物为载体，过渡金属占碱性氧化物的质量比为0.1‑15wt％；溶解型催化剂主要以硝酸盐为主。通过这两种催化剂的共同作用，限制副产物二氧化碳的产生量，抑制抑制5‑羟甲基糠醛的水解。该方法制备过程简单，易放大，在温和的条件下，5‑羟甲基糠醛的转化率为99％，呋喃二甲酸的选择性可达90％。

Description

一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法
技术领域
本申请涉及一种催化5-羟甲基糠醛氧化制备2，5-呋喃二甲酸的复合型催化剂和方法，属于化学化工领域。
背景技术
2，5-呋喃二甲酸(FDCA)是一种重要的呋喃衍生物，已被美国能源部确认为12种用于未来“绿色”化学工业平台化合物的一种。FDCA可直接用于合成聚酯、聚氨酯等材料。同时，FDCA也可用于医药、农药等领域，应用前景广泛。
目前，FDCA可通过5-羟甲基糠醛(HMF)氧化、己糖二酸脱水、糠醛\糠酸、二甘醇酸路线合成制得。在这些合成工艺路线中，由HMF氧化路线被认为是最有望实现产业化的方法。
对于HMF氧化制备FDCA的方法中，负载型的催化剂表现出较优的催化活性。已公开的专利中，负载型的催化剂的活性组分主要以贵金属为主，其中贵金属作为活性组分的催化剂的使用较为常见，例如：CN201811190450.6、CN201310275488.4和CN201480063464.5等。而负载型催化剂的载体中碳(CN201811190552.8、CN201811191673.4、CN201811191617.0等)的报道较多，其次是分子筛(CN201510890752.4)。目前，主要存在的问题有几点：1)催化剂多次反应后稳定性差；2)反应的副产物产生量大；3)HMF容易水解生成乙酰丙酸和甲酸；4)反应条件苛刻可，反应器容易被腐蚀等。
发明内容
针对以上问题，本发明提供了一种催化5-羟甲基糠醛氧化制备2，5-呋喃二甲酸的复合型催化剂，与其他单一催化剂相比，复合型催化剂的使用可进一步抑制HMF水解至乙酰丙酸和甲酸，限制CO2的产生量。
本发明技术方案具体如下：
一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，复合型催化剂包括担载型催化剂和溶解型催化剂，所述担载型催化剂以过渡金属为活性组分，以碱性金属氧化物为载体；所述溶解型催化剂为所述过渡金属的硝酸盐；所述过渡金属为铁、钴、镍、铜、锌、锰中的一种或多种。
基于上述方案，优选地，所述担载型催化剂中过渡金属的含量为碱性金属氧化物的0.01-15wt％，进一步优选为0.05-5wt％；所述碱性金属氧化物为MgO、CaO、CuO、MnO2、Fe2O3、FeO、CoO、Co3O4中的至少一种。
上述担载型催化剂的制备方法如下：
步骤一、将过渡金属溶解在水溶液中，加入碱性金属氧化物，再通过加入碱性水溶液调节至中性，再将溶液加热至60～80℃，持续搅拌1-5小时后，用去离子水洗涤和抽滤，直至滤液为中性，得到固体样品；
步骤二、将所述固体样品放入60-100℃烘箱内干燥1-24小时，随后将催化剂在300-800℃空气氛围下焙烧1-8小时，得到金属氧化物负载的催化剂。
基于上述方案，优选地，步骤一中，所述过渡金属盐为铁、钴、镍、铜、锌、锰的氯化物、硝酸盐、硫酸盐、乙酰丙酮盐中的一种或多种，所述碱性水溶液为NaOH、Na2CO3、NaHCO3、KOH、K2CO3、氨水中的一种，碱性水溶液的浓度为0.01-5moL/L。
基于上述方案，优选地，步骤二中，焙烧温度为300-500℃，焙烧时间为3-5小时。
基于上述方案，优选地，5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的反应包括如下步骤：在装有搅拌桨的高压釜中，加入复合型催化剂和含有5-羟甲基糠醛的原料，在空气中发生反应，将压力调节至0.5-5MPa，温度调节至80-120℃，反应0.5-24小时后，制备2，5-呋喃二甲酸，计算并得到乙二醇的转化率和乙酸乙酯的选择性。
基于上述方案，优选地，反应压力调节至0.5-3MPa，温度调节至80-100℃，反应0.5-8小时。
基于上述方案，优选地，溶解型催化剂与担载型催化剂与5-羟甲基糠醛的加入浓度为M溶解型催化剂：M担载型催化剂：M5-羟甲基糠醛＝(0.1∶0.1∶1)-(5∶5∶1)。
有益效果
本发明使用担载型催化剂和溶解型催化剂的复合催化剂催化氧化HMF至FDCA，降低了催化剂的Lewis酸性，可进一步抑制HMF水解至乙酰丙酸和甲酸，限制CO2的产生量。
具体实施方式
对比例1：担载型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂1％Co/MgO的制备：将氯化钴加入到分散良好的MgO水溶液中，使得钴在MgO载体上理论负载量为1wt％。加入氨水至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至70℃，持续搅拌2小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥3小时。最后，将所得固体在500℃空气中焙烧4小时，所得催化剂可标记为1％Co/MgO。
将上述6.5mg的1％Co/MgO催化剂、3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至80℃，压力保持在2MPa，通入空气，持续反应4小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
对比例2：溶解型催化剂的催化氧化反应
将6.5mg硝酸钴水溶液、3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至80℃，压力保持在2MPa，通入空气，持续反应4小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
实施例1：复合型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂1％Co/MgO的制备：将氯化钴加入到分散良好的MgO水溶液中，使得钴在MgO载体上理论负载量为1wt％。加入氨水至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至70℃，持续搅拌2小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥3小时。最后，将所得固体在500℃空气中焙烧4小时，所得催化剂可标记为1％Co/MgO。
催化氧化反应：将3.25mg硝酸钴水溶液、3.25mg 1％Co/MgO，3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至80℃，压力保持在2MPa，通入空气，持续反应4小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
实施例2：复合型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂1％Fe/MgO的制备：将硝酸铁加入到分散良好的CaO水溶液中，使得铁在CaO载体上理论负载量为1wt％。加入氨水至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至70℃，持续搅拌2小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥3小时。最后，将所得固体在500℃空气中焙烧4小时，所得催化剂可标记为1％Fe/CaO。
催化氧化反应：将3.25mg硝酸钴水溶液、3.25mg 1％Fe/CaO，3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至80℃，压力保持在2MPa，通入空气，持续反应4小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
实施例3：复合型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂5％Co/FeO的制备：将硝酸钴加入到分散良好的FeO水溶液中，使得铁在FeO载体上理论负载量为5wt％。加入NaHCO3至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至70℃，持续搅拌2小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥24小时。最后，将所得固体在500℃空气中焙烧4小时，所得催化剂可标记为5％Co/FeO。
催化氧化反应：将3.25mg硝酸铁水溶液、3.25mg的5％Co/FeO，3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至100℃，压力保持在3MPa，通入空气，持续反应24小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
实施例4：
复合型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂1％Zn/FeO的制备：将乙酸丙酮锌加入到分散良好的FeO水溶液中，使得铁在FeO载体上理论负载量为1wt％。加入Na2CO3至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至80℃，持续搅拌4小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥24小时。最后，将所得固体在500℃空气中焙烧6小时，所得催化剂可标记为1％Zn/FeO。
催化氧化反应：将16.25mg硝酸锌水溶液、9.75mg的1％Zn/FeO，3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至100℃，压力保持在3MPa，通入空气，持续反应24小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
实施例5：
复合型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂1％Fe/CoO的制备：将乙酸丙酮铁加入到分散良好的CoO水溶液中，使得铁在CoO载体上理论负载量为1wt％。加入KOH至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至80℃，持续搅拌2小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥24小时。最后，将所得固体在400℃空气中焙烧4小时，所得催化剂可标记为1％Fe/CoO。
催化氧化反应：将9.75mg硝酸铁水溶液、3.25mg的1％Fe/CoO，3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至100℃，压力保持在2MPa，通入空气，持续反应12小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
实施例6：
复合型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂5％Co/FeO的制备：将乙酸丙酮钴加入到分散良好的FeO水溶液中，使得铁在FeO载体上理论负载量为5wt％。加入KHCO3至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至70℃，持续搅拌5小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥12小时。最后，将所得固体在300℃空气中焙烧2小时，所得催化剂可标记为5％Co/FeO。
催化氧化反应：将3.25mg硝酸铁水溶液、9.75mg的5％Co/FeO，3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至100℃，压力保持在2MPa，通入空气，持续反应12小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
实施例7：
复合型催化剂的制备及催化氧化反应
担载型催化剂5％Mn/FeO的制备：将硝酸锰加入到分散良好的FeO水溶液中，使得铁在FeO载体上理论负载量为5wt％。加入K2CO3至水溶液的pH为7左右后，再将溶液加热至70℃，持续搅拌2小时。用大量的去离子水抽滤、洗涤，并置于80℃的烘箱内干燥24小时。最后，将所得固体在500℃空气中焙烧4小时，所得催化剂可标记为5％Mn/FeO。
催化氧化反应：将9.75mg硝酸锌水溶液、9.75mg的5％Mn/FeO，3.25mg的5-羟甲基糠醛和5mL水加入到高压反应釜中，将反应温度升至100℃，压力保持在3MPa，通入空气，持续反应24小时后，将体系冷却后，分析反应产物，反应结果详见下表。
表1.各实施例和对比例反应结果
Figure BDA0003413746580000061

Claims (9)

1.一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：所述复合型催化剂包括担载型催化剂和溶解型催化剂，所述担载型催化剂以过渡金属为活性组分，以碱性金属氧化物为载体；所述溶解型催化剂为所述过渡金属的硝酸盐；所述过渡金属为铁、钴、镍、铜、锌、锰中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：所述担载型催化剂中过渡金属的含量为碱性金属氧化物的0.01-15wt％；所述碱性金属氧化物为MgO、CaO、CuO、MnO2、Fe2O3、FeO、CoO、Co3O4中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：所述过渡金属含量为碱性金属氧化物的0.05-5wt％。
4.根据权利要求1所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：所述担载型催化剂的制备方法包括如下步骤：
步骤一、将过渡金属盐溶解在水溶液中，加入碱性金属氧化物，再加入碱性水溶液调节至中性，将溶液加热至60～80℃，持续搅拌1-5小时后，用去离子水洗涤和抽滤，直至滤液为中性，得到固体样品；
步骤二、将所述固体样品放入60-100℃烘箱内干燥1-24小时，随后在300-800℃空气氛围下焙烧1-8小时，得到所述担载型催化剂。
5.根据权利要求4所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：步骤一中，所述过渡金属盐为铁、钴、镍、铜、锌、锰的氯化物、硝酸盐、硫酸盐、乙酰丙酮盐中的一种或多种，所述碱性水溶液为NaOH、Na2CO3、NaHCO3、KOH、K2CO3、氨水中的一种，碱性水溶液的浓度为0.01-5moL/L。
6.根据权利要求4所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：步骤二中，焙烧温度为300-500℃，焙烧时间为3-5小时。
7.根据权利要求1所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的反应包括如下步骤：在装有搅拌桨的高压釜中，加入复合型催化剂和含有5-羟甲基糠醛的原料，在空气中发生反应，将压力调节至0.5-5MPa，温度调节至80-120℃，反应0.5-24小时后，得到2，5-呋喃二甲酸。
8.根据权利要求7所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：反应压力为0.5-3MPa，温度调节至80-100℃，反应0.5-8小时。
9.根据权利要求1所述的一种复合型催化剂氧化5-羟甲基糠醛制备呋喃二甲酸的方法，其特征在于：所述溶解型催化剂与担载型催化剂与5-羟甲基糠醛的质量比为M溶解型催化剂∶M担载型催化剂∶M5-羟甲基糠醛＝(0.1∶0.1∶1)-(5∶5∶1)。
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