CN114213344A - 一种从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于2,3‑二氨基吩嗪的制备领域，具体涉及一种从碳量子点中分离出2,3‑二氨基吩嗪的方法。该方法包括以下步骤：邻苯二胺在乙醇中于160‑200℃进行溶剂热反应，得到碳量子点溶液；将碳量子点溶液和硅胶混合，除去溶剂，得到混合物；以二氯甲烷和甲醇组成的混合溶剂为洗脱剂，采用柱色谱法从混合物中分离得到2,3‑二氨基吩嗪。本发明从邻苯二胺合成的碳原子点中分离出荧光分子2,3‑二氨基吩嗪，为2,3‑二氨基吩嗪的合成提供了一种新思路；而且2,3‑二氨基吩嗪本身为黄色荧光团分子，碳量子点抽离2,3‑二氨基吩嗪后，荧光性质会发生改变，可以作为一种新型荧光传感平台应用。
Description
技术领域
本发明属于2,3-二氨基吩嗪的制备领域，具体涉及一种从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法。
背景技术
2,3-二氨基吩嗪是吩嗪的一种氨基衍生物，具有广阔的发光、电化学和生物化学应用前景。例如：(1)由于2,3-二氨基吩嗪染料的氧化态具有良好的对光和热的稳定性，因此，可用于细胞着色和纤维的染色。例如：中性红可作为生物染色剂和棉纤维染色剂。(2)2,3-二氨基吩嗪化合物具有近红外区域的吸收带，可以作为优良还原性染料隐色体，可作为记录材料，广泛应用于压敏纸、热敏纸。(3)2,3-二氨基吩嗪是细菌产生的小型氧化还原活性分子，具有很高的抗微生物活性，吩嗪类含氮杂环抗生素可用于治疗微生物感染引起的多种疾病；可制备抗疟疾药、驱肠虫药和抗血小板药物。(4)2,3-二氨基吩嗪还是多腺苷二磷酸-核糖聚合酶的双重抑制剂，可预防和治疗因坏死、脑局部缺血等细胞损伤或死亡引起的神经组织损伤以及死亡等疾病。(5)由于吩嗪类衍生物具有大的共扼结构且分子刚性结构好，通常具有强烈的荧光，能够作为荧光探针的发光基团。此外，2,3-二氨基吩嗪在基因治疗、杀虫、除草剂等领域也具有潜在的应用前景。
据报道，2,3-二氨基吩嗪可用邻苯二胺在三氯化铁-盐酸作用下反应，氧化并环合得到该品。也有用辣根过氧化物酶催化过氧化氢氧化邻苯二胺合成2,3-二氨基吩嗪。公布号为CN113121458A的中国发明专利申请公开了一种超声波辐射催化快速合成2,3-二氨基吩嗪的方法，包括配制邻苯二胺原料溶液、配制催化剂过渡金属盐溶液以及在超声波反应器中进行超声波辐射辅助反应的步骤。
以上合成方法具有各自的特点，但综合来说，反应过程较为繁琐，对合成设备或原料的要求较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，是一种制备2,3-二氨基吩嗪的新工艺。
为了以上以上目的，本发明所采用的技术方案是：
一种从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，包括以下步骤：
(1)邻苯二胺在乙醇中于160-200℃进行溶剂热反应，得到碳量子点溶液；
(2)将碳量子点溶液和硅胶混合，除去溶剂，得到混合物；以二氯甲烷和甲醇组成的混合溶剂为洗脱剂，采用柱色谱法从混合物中分离得到2,3-二氨基吩嗪；所述混合溶剂中，二氯甲烷与甲醇的体积比为20:1。
本发明的方法，从邻苯二胺合成的碳原子点中分离出荧光分子2,3-二氨基吩嗪(DAP)，为2,3-二氨基吩嗪的合成提供了一种新思路；而且2,3-二氨基吩嗪本身为黄色荧光团分子，碳量子点抽离2,3-二氨基吩嗪后，荧光性质会发生改变，可以作为一种新型荧光传感平台应用。
优选地，步骤(1)中，每20mL乙醇对应邻苯二胺的用量为0.5～3g。进一步优选地，将邻苯二胺和乙醇进行超声混合，然后进行所述溶剂热反应。
优选地，步骤(1)中，溶剂热反应的时间为6-10h。
进一步优选地，步骤(1)中，溶剂热反应的温度为180℃，时间为8h。
优选地，步骤(2)中，所述硅胶的粒度为200-300目。更优选地，每20mL碳量子点溶液对应硅胶的用量为3-5g。
优选地，步骤(2)中，所述柱色谱法所用色谱填料为分析纯硅胶，粒度为200-300目。
优选地，步骤(2)中，将所述柱色谱法得到的洗脱液进行冷冻干燥，得到2,3-二氨基吩嗪产品。
进一步优选地，将冷冻干燥产物在不高于-20℃的黑暗环境中储存。
附图说明
图1为本发明实施例1中碳量子点的TEM图；
图2为本发明实施例1分离出的2,3-二氨基吩嗪的质谱分析图；
图3为本发明实施例1分离出的2,3-二氨基吩嗪的1H NMR图；
图4为本发明实施例1分离出的2,3-二氨基吩嗪的13C NMR图；
图5为本发明实施例1分离出的2,3-二氨基吩嗪的光学性质图。
具体实施方式
碳量子点由于其可调节的发射光谱、优异的光稳定性、低细胞毒性、优异的水溶性、良好的生物相容性和制备成本低等优点，引起了研究者的广泛关注。这些优点使其作为一种理想的纳米材料，广泛用于生物成像、生物传感、化学传感、荧光墨水、药物递送、光催化等领域。
碳量子点作为荧光传感平台，对多种离子、小分子等都有着良好的分析监测能力。然而关于碳量子点中荧光的吸收和发射的起源问题，并未得到深入研究。在碳量子点的合成方法中会产生大量副产物，因此产生了多级复杂性。本发明通过进行系统的纯化和表征，证明了在由邻苯二胺合成的黄色荧光发射碳量子点中存在大量荧光分子2,3-二氨基吩嗪(DAP)，这是用于碳量子点合成的著名前体分子之一。
利用本发明的方式一方面分离出了重要原料2,3-二氨基吩嗪，另一方面也实现了碳量子点的荧光性质改变，在作为荧光传感平台应用时会表现出新性质。
下面结合具体实施例对本发明的实施过程进行详细说明。
一、从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法的具体实施例
实施例1
本实施例的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，包括以下步骤：
(1)将2g邻苯二胺溶解在20mL无水乙醇中，超声处理15min直到混合物澄清，然后将混合物转移到100mL聚四氟乙烯内衬不锈钢高压釜中，并在180℃下加热8h。当高压釜冷却至室温时，得到深棕色物质(液态)。
(2)将深棕色物质和硅胶(3-5g，greagent分析纯，200-300目；本实施例用量为3g)混合，并用旋转蒸发器干燥(除去溶剂)，得到混合物。然后以二氯甲烷和甲醇按体积比20:1组成的混合溶剂为洗脱剂，和混合物混合(洗脱剂的用量为800-1000mL；本实施例用量为800mL)，过色谱柱洗脱(色谱柱所用色谱填料：greagent分析纯，200-300目硅胶)，得到黄色洗脱液。用冷冻干燥器干燥黄色洗脱液，并在-20℃的黑暗中储存。
实施例2
本实施例的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，与实施例1的区别在于：步骤(1)中，邻苯二胺的用量为0.5g。溶剂热反应的温度为180℃，加热时间为7h。
实施例3
本实施例的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，与实施例1的区别在于：步骤(1)中，邻苯二胺的用量为3g。溶剂热反应的温度为190℃，加热时间为9h。
二、实验例
实验例1
本实验例对实施例1步骤(1)所得碳量子点进行形貌表征，结果如图1所示。
从图1中可以看出，碳量子点的平均直径约为6nm，且具有明显的晶格结构，晶格间距为0.21nm。
实验例2
本实验例对实施例1步骤(2)所得产物进行结构表征，结果如图2-图4所示。
图2的质谱分析图中，在m/z＝211处有一个强特征峰，推测为(C12H10N4+H)+。图3的1H NMR和图4的13C NMR进一步证明了2,3-二氨基吩嗪的化学结构。
实验例3
本实验例对实施例1步骤(2)所得产物的光学性质进行分析，其在乙醇溶剂中荧光性质如图5所示。
由图5可知，2,3-二氨基吩嗪产物的最大最大激发波长为450nm，发射峰为537nm，且其荧光发射与激发波长无关。
结合以上实验例，证明了通过层析柱方法从碳量子点中分离出的黄色荧光物质为荧光小分子2,3-二氨基吩嗪。实施例的方法改变了由邻苯二胺合成的黄色荧光发射碳量子点的荧光发射成分，可作为新型荧光传感平台，并且对于研究碳量子点的荧光光源及其形成机理方面也有着重要意义。
Claims (10)
1.一种从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)邻苯二胺在乙醇中于160-200℃进行溶剂热反应，得到碳量子点溶液；
(2)将碳量子点溶液和硅胶混合，除去溶剂，得到混合物；以二氯甲烷和甲醇组成的混合溶剂为洗脱剂，采用柱色谱法从混合物中分离得到2,3-二氨基吩嗪；所述混合溶剂中，二氯甲烷与甲醇的体积比为20:1。
2.如权利要求1所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，步骤(1)中，每20mL乙醇对应邻苯二胺的用量为0.5～3g。
3.如权利要求2所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，将邻苯二胺和乙醇进行超声混合，然后进行所述溶剂热反应。
4.如权利要求1所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，步骤(1)中，溶剂热反应的时间为6-10h。
5.如权利要求1所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，步骤(1)中，溶剂热反应的温度为180℃，时间为8h。
6.如权利要求1～5中任一项所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述硅胶的粒度为200-300目。
7.如权利要求6所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，步骤(2)中，每20mL碳量子点溶液对应硅胶的用量为3-5g。
8.如权利要求1所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述柱色谱法所用色谱填料为分析纯硅胶，粒度为200-300目。
9.如权利要求1～5中任一项所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，步骤(2)中，将所述柱色谱法得到的洗脱液进行冷冻干燥，得到2,3-二氨基吩嗪产品。
10.如权利要求9所述的从碳量子点中分离出2,3-二氨基吩嗪的方法，其特征在于，将冷冻干燥产物在不高于-20℃的黑暗环境中储存。
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