CN114196008B - 一种化合物及其制备方法、应用 - Google Patents
一种化合物及其制备方法、应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114196008B CN114196008B CN202010986689.5A CN202010986689A CN114196008B CN 114196008 B CN114196008 B CN 114196008B CN 202010986689 A CN202010986689 A CN 202010986689A CN 114196008 B CN114196008 B CN 114196008B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl
- substituted
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 86
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 27
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 claims description 26
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- -1 pyridone imine Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 13
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 8
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K scandium(iii) trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Sc+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 claims description 2
- VSTXCZGEEVFJES-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,5-diazacycloundec-5-ene Chemical compound C1CCCCCC(CCCC1)N1CCCCCC=NCCC1 VSTXCZGEEVFJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K bis(trifluoromethylsulfonyloxy)indiganyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [In+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 2
- SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L copper(ii) triflate Chemical compound [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 claims description 2
- HDFFVHSMHLDSLO-UHFFFAOYSA-M dibenzyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(=O)([O-])OCC1=CC=CC=C1 HDFFVHSMHLDSLO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 claims description 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- PGJLOGNVZGRMGX-UHFFFAOYSA-L iron(2+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Fe+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F PGJLOGNVZGRMGX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- WGJJZRVGLPOKQT-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [La+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F WGJJZRVGLPOKQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHZJKOKFZJYCLG-UHFFFAOYSA-K trifluoromethanesulfonate;ytterbium(3+) Chemical compound [Yb+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F AHZJKOKFZJYCLG-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L zinc trifluoromethanesulfonate Substances [Zn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CMWINYFJZCARON-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine Chemical compound C=1N2N=C(Cl)C=CC2=NC=1C1=CC=C(I)C=C1 CMWINYFJZCARON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMLPZCGHASSGEA-UHFFFAOYSA-M zinc trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Zn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ZMLPZCGHASSGEA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract description 13
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract description 13
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000005937 allylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 4
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 2
- LFKXWKGYHQXRQA-FDGPNNRMSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iron Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LFKXWKGYHQXRQA-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 2
- CRUILBNAQILVHZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1OC CRUILBNAQILVHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N (2-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane Substances C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGVJBKZHBBYHK-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC.C1(=CC=CC=C1)PC1=CC=CC=C1 Chemical group COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC.C1(=CC=CC=C1)PC1=CC=CC=C1 KLGVJBKZHBBYHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXRZLDREKITWRO-UHFFFAOYSA-N P(c1ccccc1)c1ccccc1.CC1(C)c2ccccc2Oc2ccccc12 Chemical compound P(c1ccccc1)c1ccccc1.CC1(C)c2ccccc2Oc2ccccc12 UXRZLDREKITWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNORAFJUESSLTM-UHFFFAOYSA-N [4-[5-bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphanyl-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]-bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C(OC)=C(C(C)(C)C)C=C1P(C=1C(=C2OCOC2=CC=1)C=1C(=CC=C2OCOC2=1)P(C=1C=C(C(OC)=C(C=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=1C=C(C(OC)=C(C=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(OC)C(C(C)(C)C)=C1 ZNORAFJUESSLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZUENHQDDMWOOQE-UHFFFAOYSA-N benzene;diphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 ZUENHQDDMWOOQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- AZEBUSRDBBMQGF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C(OC)=C(C(C)(C)C)C=C1PC1=CC(C(C)(C)C)=C(OC)C(C(C)(C)C)=C1 AZEBUSRDBBMQGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOASGGZYSYPBI-UHFFFAOYSA-K bis(trifluoromethylsulfonyloxy)alumanyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Al+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F FKOASGGZYSYPBI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- XINWHKIKKFDJLM-UHFFFAOYSA-N butane;diphenylphosphane Chemical compound CCCC.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 XINWHKIKKFDJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGRQQHADVSXBQN-FGSKAQBVSA-N carbon monoxide;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;rhodium Chemical compound [Rh].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C\C(O)=C\C(C)=O GGRQQHADVSXBQN-FGSKAQBVSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- VILYLPZCFDLITE-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylphosphane;ethane Chemical compound CC.C1CCCCC1PC1CCCCC1 VILYLPZCFDLITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQRZKIIGJLWPJ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphane;1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical group C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 CXQRZKIIGJLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCDDNDGEFVYKE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphane;propane Chemical compound CCC.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 STCDDNDGEFVYKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRVHLWAVKJBFN-UHFFFAOYSA-N diphenylzinc Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Zn]C1=CC=CC=C1 MKRVHLWAVKJBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- AFQSOHSPTULSFS-FGSKAQBVSA-N ethene;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;rhodium Chemical compound [Rh].C=C.C=C.C\C(O)=C\C(C)=O AFQSOHSPTULSFS-FGSKAQBVSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXBLTKZWYAHPKM-UHFFFAOYSA-M magnesium;methanidyl(trimethyl)silane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[Si](C)(C)[CH2-] BXBLTKZWYAHPKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)silicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)C1=CC=CC=C1 OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical group CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940030010 trimethoxybenzene Drugs 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0876—Reactions involving the formation of bonds to a Si atom of a Si-O-Si sequence other than a bond of the Si-O-Si linkage
- C07F7/0878—Si-C bond
- C07F7/0879—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
Abstract
本申请公开了一种化合物及其制备方法和应用，所述化合物I选自具有式I所示结构式的化合物中的任一种。本发明以商业可得的聚醚醇和有机硅烷为原料，经过两步反应，可以合成聚醚硅烷。本发明有以下优点：步骤操作简单、选择性可控、适用范围广。
Description
技术领域
本申请涉及一种化合物及其制备方法、应用，属于化合物技术领域。
背景技术
聚醚硅烷兼具油溶和水溶性，易于调节，它既具有传统硅氧烷的各项优异性能，如耐高低温、电绝缘、低表面张力等，同时又具有聚醚提供的润滑作用、柔软效果、良好的铺展性和乳化稳定性等特殊性质，在电子电气、纺织、轻工、建筑、化妆品、医疗、食品等领域都有广泛的用途。
已有的方法，都是集中于一种聚醚和硅烷的反应，适用范围窄，且得到的多是线性产物，无法得到支链硅氢化产物。因此，发展一种普适且选择性可控的合成聚醚硅烷的方法具有重要的意义。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种化合物I，以商业可得的聚醚醇和有机硅烷为原料，经过烯丙基化和硅氢化两步反应，可以选择性合成化合物。本发明有以下优点：步骤操作简单、选择性可控、适用范围广。
根据本申请的第一方面，提供了一种化合物I，所述化合物I选自具有式I所示结构式的化合物中的任一种：
式I中，R选自氢、C1-C10的烷基、取代的C1-C10的烷基I、C6-C10的芳基、取代的C6-C10的芳基I中的任一种。
可选地，Z选自0至100中的整数。
可选地，Z取值范围的上限独立地选自100、95、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、10、5、1，下限独立地选自0、95、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、10、5、1。
可选地，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C10的芳基、取代的C1-C10的烷基II、取代的C6-C10的芳基I、式II所示的取代基中的任一种；
式II中，n选自0至100中的整数。
可选地，n取值范围的上限独立地选自100、95、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、10、5、1，下限独立地选自0、95、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、10、5、1。
可选地，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C8的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C10的芳基、取代的C1-C8的烷基II、取代的C6-C10的芳基I、式II所示的取代基中的任一种；
R5、R6独立地选自C1-C10的烷基；
可选地，R5、R6独立地选自C1-C8的烷基；
R4选自氢、C1-C10的烷基、取代的C1-C10的烷基III中的任一种。
可选地，式I中，R选自氢、C1-C8的烷基、烯丙基、萘基、苯基、苄基、取代的苯基、取代的苄基中的至少一种。
可选地，所述取代的C1-C10的烷基I中的取代基选自C2-C10的烯基、C6-C10的芳基、取代的C6-C10的芳基I中的任一种；
所述取代的C1-C10的烷基II中的取代基选自C6-C10的芳基、取代的C6-C10的芳基I中的任一种；
所述取代的C1-C10的烷基III中的取代基选自式III所示的取代基；
式III中，R7、R8、R9独立地选自C1-C10的烷基、C6-C10的芳基、取代的C1-C10的烷基IV中的任一种。
可选地，所述取代的C6-C10的芳基I中的取代基选自C1-C10的烷基、卤素、取代的C1-C10的烷基V、硝基、C1-C10的烷氧基、C6-C10的芳氧基、C1-C10的烷酯基中的任一种；
可选地，所述C1-C10的烷酯基选自甲酯基、乙酯基、叔丁酯基、正丁酯基中的任一种。
优选地，所述C6-C10的芳氧基选自苯氧基。
可选地，所述取代的C6-C10的芳基I中的取代基选自C1-C8的烷基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、C1-C8的烷氧基、苯氧基、甲酯基、乙酯基、叔丁酯基、正丁酯基中的任一种。
所述取代的C1-C10的烷基IV中的取代基选自C6-C10的芳基。
可选地，所述取代的C1-C10的烷基V中的取代基选自卤素。
根据本申请的第二方面，提供了一种上述化合物I的制备方法，所述方法至少包括：
将含有化合物Q和化合物P的物料I，在金属催化剂和配体的存在下，反应I，即可得到所述化合物I；
所述化合物Q选自具有式Q所示结构式的化合物中的任一种：
所述化合物P选自具有式P所示结构式的化合物中的任一种：
可选地，化合物P选自聚硅烷；
可选地，所述聚硅烷选自以下化合物中的至少一种；
可选地，所述反应I的条件为：反应温度为25～160℃；反应时间为0.5～36h。
可选地，所述反应I的温度上限独立地选自160℃、140℃、120℃、100℃、80℃、60℃、40℃，下限独立地选自25℃、140℃、120℃、100℃、80℃、60℃、40℃。
可选地，所述反应I的时间上限独立地选自36h、30h、24h、20h、16h、12h、8h、4h、1h，下限独立地选自0.5h、30h、24h、20h、16h、12h、8h、4h、1h。
可选地，所述金属催化剂选自过渡金属催化剂；
所述过渡金属催化剂选自FeCl2、FeCl3、FeBr2、FeBr3、FeI2、Fe(OAc)2、Fe(acac)2、CoCl2、CoBr2、CoI2、Co(acac)3、Co2(CO)8、CoCl(PPh3)3、RhCl3、RhCl(PPh)3、[Rh(cod)Cl]2、Rh(cod)2BF4、[Rh(cod)(OMe)]2、[Rh(C2H4)2Cl]2、RhCl(PPh3)3、Rh(acac)(CO)2、Rh(acac)(C2H4)2、PtCl2、H2PtCl6、卡斯特催化剂、PtCl2(NH3)2中的至少一种；
所述配体选自三环己基膦(PCy3)、三叔丁基膦(PtBu3)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(Xphos)、双(二苯基膦)乙烷(dppe)、双(二苯基膦)丙烷(dppp)、双(二苯基膦)丁烷(dppb)、1,2-双(二环己基膦)乙烷(dcype)、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(dppf)、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、1,2-双(二苯基膦)苯(dppBz)、双(2-二苯基膦苯基)醚(DPEphos)、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘(BINAP)、5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-二-1,3-苯并二噁茂(Segphos)、5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二噁茂(DTBM-Segphos)、2,2'-双(二苯基膦)-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯(OMe-BIPHEP)、邻菲罗啉(phen)、联吡啶、吡啶醛亚胺、吡啶酮亚胺、吡啶二亚胺、双噁唑啉中的至少一种。
可选地，所述H2PtCl6选自新制的H2PtCl6、在异丙醇中放置3-15天的H2PtCl6中的任一种。
可选地，所述配体和化合物Q的摩尔比为0.005％～20％。
可选地，所述配体和化合物Q的摩尔比上限独立地选自20％、18％、15％、12％、10％、8％、4％、1％、0.5％、0.1％、0.05％、0.02％、0.01％、0.006％，下限独立地选自0.005％、18％、15％、12％、10％、8％、4％、1％、0.5％、0.1％、0.05％、0.02％、0.01％、0.006％。
可选地，所述配体和化合物Q的摩尔比为0.02％-10％。
可选地，在所述物料I中，还包括有机溶剂；所述化合物Q在物料I中的浓度为0.10～5.0mol/L；
可选地，所述化合物Q在物料I中的浓度上限独立地选自5mol/L、4.5mol/L、4mol/L、3.5mol/L、3mol/L、2.5mol/L、2mol/L、1.5mol/L、1mol/L、0.5mol/L，下限独立地选自0.1mol/L、4.5mol/L、4mol/L、3.5mol/L、3mol/L、2.5mol/L、2mol/L、1.5mol/L、1mol/L、0.5mol/L。
优选地，所述有机溶剂选自乙醚、四氢呋喃(THF)、2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺、二氯甲烷(DCM)、二氯乙烷、乙腈、环己烷、甲苯(Toluene)、二甲苯、氯苯中的至少一种。
可选地，在所述物料I中，还包括添加剂；所述添加剂选自三乙基硼氢化钠、三乙基硼氢化锂、三乙基硼氢化钾、二乙基锌、二苯基锌、三甲基铝、三氯化铝、三乙基硼、三苯基硼、甲基氯化镁、乙基氯化镁、异丙基氯化镁、三甲基硅基甲基氯化镁中的至少一种。
可选地，所述添加剂和化合物Q的摩尔比为0.01～2.0。
可选地，所述添加剂和化合物Q的摩尔比上限独立地选自2、1.5、1、0.5、0.1、0.05，下限独立地选自0.01、1.5、1、0.5、0.1、0.05。
可选地，所述添加剂和化合物Q的摩尔比为0.1-1.0。
具体的，所述反应I为硅氢化反应，所述反应II为烯丙基化反应。
可选地，所述化合物Q的获得至少包括以下步骤：
将含有化合物M和化合物N的物料II，在促进剂的存在下，反应II，得到所述化合物I；
所述化合物M选自具有式M所示结构式的化合物中的任一种：
所述化合物N选自具有式N所示结构式的化合物中的任一种：
式N中，X选自卤素、羟基、C1-C10的烷氧基、式O所示的取代基中的任一种；
式O中，R10选自C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基中的任一种。
可选地，式O中，R10选自C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基中的任一种。
可选地，C1-C10的烷氧基选自甲氧基、乙氧基中的一种。
具体地，本申请提供了一种合成化合物I的制备方法，以商业可得的聚醚醇1和有机硅烷4为原料，经过烯丙基化和硅氢化反应，可以合成化合物I，反应路径如下：
式一：
可选地，所述反应II的条件为：反应温度为25～120℃；反应时间为1～36h。
可选地，所述反应II的温度上限独立地选自120℃、100℃、80℃、60℃、40℃、30℃，下限独立地选自25℃、100℃、80℃、60℃、40℃、30℃。
可选地，所述反应II的时间上限独立地选自36h、32h、28h、24h、20h、16h、12h、8h、4h，下限独立地选自1h、32h、28h、24h、20h、16h、12h、8h、4h。
可选地，在所述物料II中，还包括有机溶剂；所述化合物M在物料II中的浓度为0.10～5.0mol/L。
可选地，所述化合物M在物料II中的浓度上限独立地选自5mol/L、4mol/L、3mol/L、2mol/L、1mol/L、0.5mol/L，下限独立地选自0.1mol/L、4mol/L、3mol/L、2mol/L、1mol/L、0.5mol/L。
可选地，所述促进剂选自碱类化合物；式N中，X选自卤素；
优选地，所述碱类化合物选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠(NaH)、氢化钙、氧化钙、镁铝水滑石、三乙胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)中的至少一种。
可选地，所述碱类化合物和化合物M的摩尔比为0.05～10。
可选地，所述碱类化合物和化合物M的摩尔比上限独立地选自10、9、8、7、6、5、4、3、2、1、0.5、0.1，下限独立地选自0.05、9、8、7、6、5、4、3、2、1、0.5、0.1。
可选地，所述碱类化合物和化合物M的摩尔比为0.10-1.2。
可选地，所述促进剂选自酸类化合物；式N中，X选自羟基、C1-C10的烷氧基、式O所示的取代基中的任一种；
优选地，所述酸类化合物选自樟脑磺酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、磷酸二苯酯、磷酸二苄酯、三乙基硼、二乙基锌、三甲基铝、二甲基氯化铝、三氯化铝、三氯化铁、三氯化铟、三(五氟苯基)硼、三氟化硼乙醚、三氟甲磺酸铝(Al(OTf)3)、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸钪、三氟甲磺酸锌、三氟甲磺酸铁(Fe(OTf)3)、三氟甲磺酸镱、三氟甲磺酸镧(La(OTf)3)、三氟甲磺酸铟(In(OTf)3)中的至少一种。
可选地，所述酸类化合物和化合物M的摩尔比为0.02～2。
可选地，所述酸类化合物和化合物M的摩尔比上限独立地选自2、1.5、1、0.5、0.1、0.05，下限独立地选自0.02、1.5、1、0.5、0.1、0.05。
可选地，所述酸类化合物和化合物M的摩尔比为0.10-0.5。
可选地，化合物P和化合物Q的摩尔比为0.8～10。
可选地，化合物P和化合物Q的摩尔比上限独立地选自10、9、8、7、6、5、4、3、2、1，下限独立地选自0.8、9、8、7、6、5、4、3、2、1。
可选地，化合物N和化合物M的摩尔比为0.8～10。
可选地，化合物P和化合物Q的摩尔比上限独立地选自10、9、8、7、6、5、4、3、2、1，下限独立地选自0.8、9、8、7、6、5、4、3、2、1。
可选地，所述金属催化剂和化合物Q的摩尔比为0.005％-20％。
可选地，所述金属催化剂和化合物Q的摩尔比上限独立地选自20％、18％、15％、12％、10％、8％、4％、1％、0.5％、0.1％、0.05％、0.02％、0.01％、0.006％，下限独立地选自0.005％、18％、15％、12％、10％、8％、4％、1％、0.5％、0.1％、0.05％、0.02％、0.01％、0.006％。
可选地，所述金属催化剂和化合物Q的摩尔比为0.02％-10％。
可选地，所述化合物M和化合物N的摩尔比为0.8～10。
可选地，所述化合物M和化合物N的摩尔比上限独立地选自10、9、8、7、6、5、4、3、2、1，下限独立地选自0.8、9、8、7、6、5、4、3、2、1。
根据本申请的另一方面，还提供了一种化合物II的制备方法，采用上述方法制备得到所述化合物II；
所述化合物II选自具有式IV所示结构式的化合物中的任一种：
根据本申请的最后一方面，还提供了一种上述化合物I、根据上述方法制备得到所述化合物I、根据上述方法制备得到的化合物II中的任一种在电子电气领域、纺织领域、轻工领域、建筑领域、化妆品领域、医疗领域、食品领域中的应用。
本申请中，C1～C10指所包含的碳原子数。对所述“取代烷基”、“取代芳基”的碳原子限定，是指烷基、芳基本身所含的碳原子数，而非取代后的碳原子数。如C1～C10的取代烷基，指碳原子数为1～10的烷基上，至少一个氢原子被取代基取代。
本申请中，“烷基”是由烷烃化合物分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。所述烷烃化合物包括直链烷烃、支链烷烃、环烷烃、带有支链的环烷烃。
本申请中，“烯基”是由烯烃化合物分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。所述烯烃化合物包括直链烯烃、支链烯烃、环烯烃、带有支链的环烯烃。
本申请中，“芳基”是芳香族化合物分子上失去芳香环上一个氢原子所形成的基团；如甲苯失去苯环上甲基对位的氢原子所形成的对甲苯基。
本申请中，“烷酯基”是指式Y所示的取代基；
式Y，其中，R11选自C1-C10的烷基。
本申请中，“芳氧基”是指R12-O-*，其中R12为C6-C10的芳基。
本申请中，“硝基”指*—NO2。
本申请中，所述“烷氧基”指R501-O-*，其中R501为烷基。
本申请中，卤素是指F、Cl、Br、I。
本申请能产生的有益效果包括：
本发明提供的聚醚硅烷的制备方法普适性广，不同聚合度的聚醚醇和各类有机硅烷都能反应制备得到化合物，且通过金属催化剂和配体的调控，可以改变硅氢化的选择性。因此，本发明在快速选择性合成聚醚硅烷方面有着潜在的应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下：
核磁在Bruker AVANCE III 400 MHz检测。
实施例
1.碱促进聚醚醇的烯丙基化反应
在50mL Schlenk反应瓶中，聚醚醇1a(10.0mmol)溶于30mL溶剂，然后加入碱(12.0mmol)，或酸催化剂(1.0mmol)，室温下，搅拌30min，再缓慢滴加烯丙基前体2(12.0mmol)，继续反应12h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物收率。
表1.烯丙基前体、碱和溶剂等因素对反应的影响
由表1结果可以看出，当烯丙基前体X是卤素时，NaH是最优的碱，2-MeTHF是最佳溶剂(编号1)；烯丙基溴为原料，收率最高(编号10)；NaH的摩尔量为1a的1.2倍，即可得到最佳收率(编号10)；用量为2倍时，收率相当(编号11)，而等当量时，收率稍有降低(编号12)；当溶剂量减少时(10mL或20mL)，由于碱无法完全溶解，导致收率降低(编号13,14)；而继续增加溶剂，对收率影响不大(编号15,16)；温度升高，烯烃可能会自聚，收率有所下降(编号17,18)。
烯丙基醇为前体时，酸催化剂可以促进反应，La(OTf)3是最佳催化剂，在DCE溶剂中，收率较高(编号23)；催化剂用量为1a的15mol％时，收率最佳(编号30)，当量或过量时，烯烃会自聚，收率降低(编号32，33)；通过温度筛选，发现80℃是最佳温度，收率可达到96％(编号35)；1a的浓度高，对反应不利(编号37，38)，溶剂太多，对反应影响也不大(编号39,40)。其它烯丙基前体也能参与反应，但收率稍有下降(编号41-43)。
2.聚烯丙基醚的硅氢化反应
在10mL Schlenk反应瓶中，聚烯丙基醚3a(2.0mmol)溶于2mL溶剂，依次加入金属催化剂(0.2mmol)、配体(0.2mmol)、添加剂(0.2mmol)、硅烷4a(2.2mmol)，在一定温度下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物收率。
表2.催化体系对硅氢化反应选择性的影响
/>
/>
表2可以看出，对于铁催化体系，常用的双膦配体(实施例1-6,9,10)、单膦配体(实施例7,8)以及邻菲罗啉(实施例11)都能促进反应，但选择性较低；而当双齿吡啶酮亚胺L4为配体时，支链硅氢化为主产物(实施例15)；三齿吡啶酮双亚胺L8为配体时，选择性变为线性硅氢化产物(实施例19)。其它铁催化剂Fe(acac)2、FeCl3、FeI2两种产物的选择性和收率有所下降(实施例20-25)。温度和溶剂筛选发现，80℃是最佳温度(实施例26-28)，THF是最佳溶剂(实施例29-31)。反应物浓度升高(实施例33)或者下降(实施例32)，结果变差。
对于钴催化体系，通过优化常见的膦配体发现，DPEphos为配体时，反应效果最好(实施例34-42)；添加剂是TMSCH2MgCl，收率和选择性可以得到提高(实施例43)。80℃是最佳温度(实施例44-46)。其它钴催化剂Co(acac)3、Co2(CO)8，选择性和收率降低(实施例47,48)。贵金属铑和铂催化剂也可以促进反应，线性硅氢化为主要路径，其中卡斯特催化剂，活性最高(实施例54)。
氢谱核磁数据：
化合物5a：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ3.60–3.53(m,38H),3.53–3.43(m,4H),3.36–3.31(m,2H),3.30(s,3H),1.57–1.42(m,2H),0.41–0.27(m,2H),0.08(s,18H),0.08(s,3H).
化合物5a’：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ3.60–3.53(m,38H),3.53–3.43(m,2H),3.36–3.32(m,2H),3.31(s,3H),1.55–1.46(m,1H),0.90(d,3H),0.08(s,18H),0.08(s,3H).
实施例55
在10mL Schlenk反应瓶中，聚烯丙基醚3b(2.0mmol)溶于2mL四氢呋喃(THF)，依次加入FeCl2(0.2mmol)、配体L4(0.2mmol)、NaBEt3H(0.2mmol)、硅烷4a(2.2mmol)，在80℃下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物5b和5b’收率。
实施例56
在10mL Schlenk反应瓶中，聚烯丙基醚3c(2.0mmol)溶于2mL四氢呋喃(THF)，依次加入FeCl2(0.2mmol)、配体L4(0.2mmol)、NaBEt3H(0.2mmol)、硅烷4a(2.2mmol)，在80℃下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物5c和5c’收率。
实施例57
在10mL Schlenk反应瓶中，聚烯丙基醚3a(2.0mmol)溶于2mL四氢呋喃(THF)，依次加入FeCl2(0.2mmol)、配体L4(0.2mmol)、NaBEt3H(0.2mmol)、二苯基甲基硅烷4b(2.2mmol)，在80℃下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物5d和5d’收率。
实施例58
在10mL Schlenk反应瓶中，聚烯丙基醚3a(2.0mmol)溶于2mL四氢呋喃(THF)，依次加入FeCl2(0.2mmol)、配体L4(0.2mmol)、NaBEt3H(0.2mmol)、三苯基硅烷4c(2.2mmol)，在80℃下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物5e和5e’收率。
实施例59
在10mL Schlenk反应瓶中，聚烯丙基醚3a(2.0mmol)溶于2mL四氢呋喃(THF)，依次加入FeCl2(0.2mmol)、配体L4(0.2mmol)、NaBEt3H(0.2mmol)、三甲基硅烷4d(2.2mmol)，在80℃下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物5f和5f’收率。
实施例60
在10mL Schlenk反应瓶中，聚烯丙基醚3a(2.0mmol)溶于2mL四氢呋喃(THF)，依次加入FeCl2(0.2mmol)、配体L4(0.2mmol)、NaBEt3H(0.2mmol)、二苯基硅烷4e(2.2mmol)，在80℃下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物5g和5g’收率。
实施例61
在10mL Schlenk反应瓶中，苄基聚烯丙基醚3d(2.0mmol)溶于2mL四氢呋喃(THF)，依次加入FeCl2(0.2mmol)、配体L4(0.2mmol)、NaBEt3H(0.2mmol)、硅烷4a(2.2mmol)，在80℃下，搅拌24h，结束后加入均三甲氧基苯作为内标，核磁氢谱检测产物5h和5h’收率。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (12)
1.一种化合物I的制备方法，其特征在于，所述方法至少包括：
将含有化合物Q和化合物P的物料I，在金属催化剂和配体的存在下，反应I，即可得到所述化合物I；
所述化合物Q选自具有式Q所示结构式的化合物中的任一种：
式Q
所述化合物P选自具有式P所示结构式的化合物中的任一种：
式P；
所述配体和化合物Q的摩尔比为0.01%~20%；
化合物P和化合物Q的摩尔比为0.8~10；
金属催化剂和化合物Q的摩尔比为0.01%-20%；
在所述物料I中，还包括有机溶剂；所述化合物Q在物料I中的浓度为0.5~1.5mol/L；
所述金属催化剂为FeCl2，所述配体为双齿吡啶酮亚胺；所述有机溶剂为四氢呋喃；在所述物料I中，还包括添加剂，所述添加剂为NaBEt3H；
反应温度为80℃；反应时间为0.5~36h；
所述化合物I选自具有式I所示结构式的化合物中的任一种：
式I
式Q和式I中，R选自氢、C1-C10的烷基、取代的C1-C10的烷基I、C6-C10的芳基、取代的C6-C10的芳基I中的任一种；
Z选自0至100中的整数；
式P和式I中，R1、R2、R3独立地选自氢、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C10的芳基、取代的C1-C10的烷基II、取代的C6-C10的芳基I、式II所示的取代基中的任一种；
式II
式II中， n选自0至100中的整数；
R5、R6独立地选自C1-C10的烷基；
R4选自氢、C1-C10的烷基、取代的C1-C10的烷基III中的任一种；
所述取代的C1-C10的烷基I中的取代基选自C2-C10的烯基、C6-C10的芳基、取代的C6-C10的芳基I中的任一种；
所述取代的C1-C10的烷基II中的取代基选自C6-C10的芳基、取代的C6-C10的芳基I中的任一种；
所述取代的C1-C10的烷基III中的取代基选自式III所示的取代基；
式III
式III中，R7、R8、R9独立地选自C1-C10的烷基、C6-C10的芳基、取代的C1-C10的烷基IV中的任一种；
所述取代的C6-C10的芳基I中的取代基选自C1-C10的烷基、卤素、取代的C1-C10的烷基V、硝基、C1-C10的烷氧基、C6-C10的芳氧基、C1-C10的烷酯基中的任一种；
所述取代的C1-C10的烷基IV中的取代基选自C6-C10的芳基；
所述取代的C1-C10的烷基V中的取代基选自卤素。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述添加剂和化合物Q的摩尔比为0.01~2.0。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述化合物Q的获得至少包括以下步骤：
将含有化合物M和化合物N的物料II，在促进剂的存在下，反应II，得到所述化合物Q；
所述化合物M选自具有式M所示结构式的化合物中的任一种：
式M
R、Z的定义与权利要求1所述的定义一致；
所述反应II的条件为：反应温度为25~120℃；反应时间为1~36h；
所述化合物M和化合物N的摩尔比为0.8~10；
所述化合物N选自具有式N所示结构式的化合物中的任一种：
式N
式N中，X选自卤素、羟基、C1-C10的烷氧基、式O所示的取代基中的任一种；
式O
式O中，R10选自C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基中的任一种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在所述物料II中，还包括有机溶剂；所述化合物M在物料II中的浓度为0.10~5.0 mol/L。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述促进剂选自碱类化合物；式N中，X选自卤素。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述碱类化合物选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、氢化钙、氧化钙、镁铝水滑石、三乙胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷中的至少一种。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述碱类化合物和化合物M的摩尔比为0.05~10。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述促进剂选自酸类化合物；式N中，X选自羟基、C1-C10的烷氧基、式O所示的取代基中的任一种。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述酸类化合物选自樟脑磺酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、磷酸二苯酯、磷酸二苄酯、三乙基硼、二乙基锌、三甲基铝、二甲基氯化铝、三氯化铝、三氯化铁、三氯化铟、三（五氟苯基）硼、三氟化硼乙醚、三氟甲磺酸铝、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸钪、三氟甲磺酸锌、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸镱、三氟甲磺酸镧、三氟甲磺酸铟中的至少一种。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述酸类化合物和化合物M的摩尔比为0.02~2。
11.一种化合物II的制备方法，其特征在于，采用权利要求1至10任一项所述方法制备得到所述化合物II；
所述化合物II选自具有式IV所示结构式的化合物中的任一种：
式IV；
R、Z、R1、R2、R3的定义与权利要求1所述的定义一致；
所述金属催化剂为FeCl2、CoCl2、H2PtCl6的异丙醇溶液、卡斯特催化剂中任一种；
当所述金属催化剂为FeCl2时，所述配体为三齿吡啶酮双亚胺；所述有机溶剂为四氢呋喃；在所述物料I中，还包括添加剂，所述添加剂为NaBEt3H；
当所述金属催化剂为CoCl2时，所述配体为双(2-二苯基膦苯基)醚；所述有机溶剂为甲苯；在所述物料I中，还包括添加剂，所述添加剂为TMSCH2MgCl；
当所述金属催化剂为H2PtCl6的异丙醇溶液或卡斯特催化剂时，所述配体为PPh3；所述有机溶剂为甲苯。
12.根据权利要求1至10任一项所述方法制备得到所述化合物I、根据权利要求11所述的方法制备得到的化合物II中的任一种在电子电气领域、纺织领域、轻工领域、建筑领域、化妆品领域、医疗领域、食品领域中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010986689.5A CN114196008B (zh) | 2020-09-18 | 2020-09-18 | 一种化合物及其制备方法、应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010986689.5A CN114196008B (zh) | 2020-09-18 | 2020-09-18 | 一种化合物及其制备方法、应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114196008A CN114196008A (zh) | 2022-03-18 |
| CN114196008B true CN114196008B (zh) | 2024-03-19 |
Family
ID=80645011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010986689.5A Active CN114196008B (zh) | 2020-09-18 | 2020-09-18 | 一种化合物及其制备方法、应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114196008B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417068A (en) * | 1981-08-27 | 1983-11-22 | Th. Goldschmidt Ag | Process for the addition of organic silicon compounds with SiH groups to compounds with olefinic double bonds |
| CN104725420A (zh) * | 2013-12-23 | 2015-06-24 | 中国科学院上海有机化学研究所 | Pnn配体、pnn配体铁或钴络合物、制备方法及应用 |
| JP2015214607A (ja) * | 2014-05-07 | 2015-12-03 | 旭硝子株式会社 | 末端不飽和基含有ポリエーテルの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3415548B1 (de) * | 2017-06-13 | 2020-03-25 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane |
-
2020
- 2020-09-18 CN CN202010986689.5A patent/CN114196008B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4417068A (en) * | 1981-08-27 | 1983-11-22 | Th. Goldschmidt Ag | Process for the addition of organic silicon compounds with SiH groups to compounds with olefinic double bonds |
| CN104725420A (zh) * | 2013-12-23 | 2015-06-24 | 中国科学院上海有机化学研究所 | Pnn配体、pnn配体铁或钴络合物、制备方法及应用 |
| JP2015214607A (ja) * | 2014-05-07 | 2015-12-03 | 旭硝子株式会社 | 末端不飽和基含有ポリエーテルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114196008A (zh) | 2022-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI492789B (zh) | 氫化矽烷化催化劑 | |
| Trifonov | Guanidinate and amidopyridinate rare-earth complexes: Towards highly reactive alkyl and hydrido species | |
| JP3854151B2 (ja) | ヒドロシリル化反応用触媒 | |
| KR102338544B1 (ko) | 실릴렌 리간드를 가지는 신규한 촉매 | |
| Kireenko et al. | Palladium complexes with stabilized germylene and stannylene ligands | |
| CN110240616B (zh) | 三联芳单膦配体、它们的制备方法和在催化偶联反应中的用途 | |
| TW201504252A (zh) | 經由鐵及鈷吡啶二亞胺催化烯烴矽烷化所得之飽和及不飽和矽代烴 | |
| CN101316854A (zh) | 新的双核过渡金属化合物、包含该化合物的催化剂组合物、制备烯烃聚合物的方法及采用该方法制备的烯烃聚合物 | |
| Payet et al. | Phosphine-and thiophosphorane-amine ligands: Lithiation and coordination to Rh (I) | |
| Watanabe et al. | Synthesis and structures of (dialkylsilylene) bis (phosphine)-nickel, palladium, and platinum complexes and (η 6-arene)(dialkylsilylene) nickel complexes | |
| Punji et al. | Highly air-stable anionic mononuclear and neutral binuclear palladium (II) complexes for C− C and C− N bond-forming reactions | |
| CN110563961B (zh) | 三齿异腈和有机金属微孔框架材料MOMFs制备与应用 | |
| CN104892673B (zh) | 多阻燃元素中间体及其有机金属配位阻燃剂的制备与应用 | |
| Eisen | Transition-metal silyl complexes | |
| CN114196008B (zh) | 一种化合物及其制备方法、应用 | |
| WO1997037765A1 (en) | Novel catalyst composition | |
| WO1989006653A1 (en) | Preparation of bidentate ligands | |
| CN111909217B (zh) | 一种双（二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦）四溴双钯(ⅱ)化合物及其制备方法和用途 | |
| CN114773614A (zh) | 一种双金属可控分布的超分子材料及其制备方法 | |
| CN111587246B (zh) | 一种用于得自二氧化碳和烯烃的不饱和羧酸盐及其衍生物的生产方法的催化剂组合物 | |
| CN109666044B (zh) | 基于[2.2]对环芳烷骨架的有机磷化合物及其中间体和制备方法与用途 | |
| JPH09241276A (ja) | アルケニルホスフィンオキシド化合物の製造法 | |
| JP4092448B2 (ja) | 有機ビスマス化合物を用いる有機化合物の製造方法 | |
| Fernández et al. | Synthesis and reactions of phenylacetylide iridium (I) and rhodium (I) complexes | |
| JP4572390B2 (ja) | リン化合物およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |